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1、2022年高三化學(xué)暑假輔導(dǎo)資料 第九講 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)2
一.各類烴化學(xué)性質(zhì)比較
例.下列各組試劑中,能用溴水加以鑒別的是
A.CH4與C3H8 B. 與C6H10
C.CCl4與 D. 與 -CH3
例 .有八種物質(zhì):①甲烷、②苯、③聚乙烯、④乙烯、⑤2-丁炔、⑥環(huán)乙烷、⑦鄰-二甲苯、⑧環(huán)己 烯, 即能使酸性高錳酸鉀溶液褪色又能與溴水反應(yīng)使之褪色的是----------------( )
(5) ③④⑤⑧ B、④⑤⑦⑧ C、
2、④⑤⑧ D、③④⑤⑦⑧
下列實(shí)驗(yàn)要取得成功不需加熱的是
A. 制乙烯 B.制硝基苯 C.制溴苯 D.制乙炔
B.
二.烴的衍生物
鹵代烴:溴乙烷
①.物理性質(zhì):
②化學(xué)性質(zhì):
1)溴乙烷的水解反應(yīng):
反應(yīng)原理:CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr
或:CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr
溴乙烷的消去反應(yīng)
反應(yīng)原理:CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2 ↑ + NaBr + H2O
札依采夫規(guī)則:鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時,消除的氫
3、原子主要來自含氫原子較少的碳原子上
例題
1下列化合物中,既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 ( )
醇:
一.乙醇
1.分子結(jié)構(gòu)
分子式:C2H6O 結(jié)構(gòu)簡式:CH3CH2OH或C2H5OH(官能團(tuán)—OH)
核磁共振氫譜圖?
2.化學(xué)性質(zhì)
(1)與鈉的反應(yīng)
2CH3CH2OH + 2Na →2 CH3CH2O Na + H2↑
例:相同質(zhì)量的乙醇、乙二醇、丙三醇分別與足量的金屬鈉反應(yīng), 放出氫氣最多的是
(A)乙醇 (B)乙二醇 (C)丙三醇 (D)相等
(2)氧化反應(yīng)
a、燃燒
4、b、乙醇的催化氧化
總結(jié) 在乙醇的催化氧化反應(yīng)中,乙醇是還原劑,氧氣是氧化劑,銅是催化劑,氧化銅是中間產(chǎn)物,O2把乙醇氧化成了乙醛
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:
c、乙醇能被KMnO4 或K2Cr2O7酸性溶液氧化
氧化
氧化
CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH
結(jié)論:在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中,通常把有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)。與此相反,有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)。
(3)乙醇的脫水反應(yīng)
a、消去反應(yīng)——分子內(nèi)的脫水
CH2—CH2 CH2=CH2↑+ H2O
| |
H OH
b、分
5、子間的脫水
CH3CH2—OH + H—O—CH2CH3 CH3CH2—O—CH2CH3 + H2O
(4).乙醇的取代反應(yīng)——與氫鹵酸的反應(yīng)
CH3CH2—OH + H—Br → CH3CH2—Br + H2O
例1..若要檢驗(yàn)酒精中是否含有少量水, 可選用的試劑是( ),制取無水酒精時, 通常需向工業(yè)酒精中加入下列物質(zhì),并加熱蒸餾, 該物質(zhì)是( )
(A)生石灰 (B)金屬鈉 (C)濃硫酸 (D)無水硫酸銅
苯酚的化學(xué)性質(zhì)
1.苯酚和鈉反應(yīng)嗎?
2.苯酚的弱酸性
離子方程式?
6、
實(shí)驗(yàn):取少量苯酚晶體,放在試管里,加入4~5mL水,振蕩先加氫氧化鈉 再加鹽酸
例:下列敘述中錯誤的是( )
A、苯酚沾到皮膚上用酒精沖洗。B、在純堿溶液中加入苯酚晶體,晶體溶解并產(chǎn)生CO2氣體。
C、苯酚的水溶液不能使石蕊試液變紅色 D、苯酚久置于空氣中,因發(fā)生氧化而顯粉
說明:(1)苯酚的酸性表現(xiàn)在可以跟堿反應(yīng)。但是它的酸性較弱,不能使指示劑變色。
(2)苯酚酸性較弱,所以它的電離方程式用表示。
(3)苯酚有酸性,它能從煤焦油中提取,因此俗稱石炭酸
3.苯環(huán)上的取代反應(yīng)
實(shí)驗(yàn):向盛有苯酚溶液的試管里滴加過量濃溴水 現(xiàn)象:?
不需要催化劑
對比苯與
7、苯酚與溴反應(yīng)的比較
例.分離苯和苯酚的混合物, 通常采用的方法是
(A)振蕩混合物, 用分液漏斗分離 (B)加水振蕩后, 用分液漏斗分離
(C)加稀鹽酸振蕩后, 用分液化漏斗分離
(D)加入NaOH溶液后振蕩, 用分液漏斗分離, 取下層液體通入CO2,待分層后分離
4.顯色反應(yīng)
氯鐵
實(shí)驗(yàn):向苯酚溶液里滴加幾滴氯化鐵溶液,振蕩。發(fā)生什么現(xiàn)象?
苯酚 → 紫
注意:注意溶液顯紫色,沒有沉淀析出。這個反應(yīng)也能用來檢驗(yàn)苯酚。
例. .1能夠檢驗(yàn)苯酚存在的特征反應(yīng)是
(A)苯酚與濃硝酸反應(yīng) (B)苯酚與氫氧化鈉
8、溶液反應(yīng)
(C)苯酚與濃溴水反應(yīng) (D)苯酚與氯化鐵溶液反應(yīng)
2往下列溶液中滴加FeC13溶液, 無變化的是
(A) (B) (C) (D) 氫碘酸
3某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為:CH3—CH=CH— —OH ,它可能具有的性質(zhì)是( )
OH
①能使酸性KMnO4溶液褪色;②能與KOH溶液反應(yīng);③能與NaHCO3溶液反應(yīng);④能與Na反應(yīng);
A、①③⑤ B、①③④ C、①②④ D、①②③④
9、
乙醛
1.乙醛的分子組成與結(jié)構(gòu)
分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團(tuán)
2. 物理性質(zhì):乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體,密度小于水,沸點(diǎn)為。乙醛易揮發(fā),易燃燒,能與水、乙醇、氯仿等互溶。
注意 因?yàn)橐胰┮讚]發(fā),易燃燒,故在使用純凈的乙醛或高濃度的乙醛溶液時要注意防火。
3.乙醛的化學(xué)性質(zhì)
結(jié)構(gòu)分析
結(jié)論
①乙醛的加成反應(yīng)
乙醛分子中的碳氧雙鍵能夠發(fā)生加成反應(yīng)。例如,使乙醛蒸氣和氫氣的混合氣體通過熱的鎳催化劑,乙醛與氫氣發(fā)生加成反應(yīng):
相互轉(zhuǎn)化
②乙醛的氧化反應(yīng)
A.乙醛易被氧化,如在一定溫度和
10、催化劑存在的條件下,乙醛能被空氣中
的氧氣氧化成乙酸:
注意 ①工業(yè)上就是利用這個反應(yīng)制取乙酸。
②在點(diǎn)燃的條件下,乙醛能在空氣或氧氣中燃燒。乙醛完全燃燒的化學(xué)方程式為:
B.乙醛不僅能被氧化,還能被弱氧化劑(如銀氨溶液和新制備氫氧化銅懸濁液)氧化
實(shí)驗(yàn):在潔凈的試管里加入1 mL 2%的溶液,然后一邊搖動試管,一邊逐滴滴入2%的稀氨水,至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止(此時得到的溶液叫做銀氨溶液)。再滴入3滴乙醛,振蕩后把試管放在熱水中溫?zé)帷?
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 不久可以看到,試管內(nèi)壁上附著一層光亮如鏡的金屬銀。
實(shí)驗(yàn)結(jié)論
方程:
做本實(shí)驗(yàn)要注意:配制銀氨溶液時
11、,應(yīng)防止加入過量的氨水,而且隨配隨用,不可久置。
例:寫乙二醛的銀鏡反應(yīng),甲酸的銀鏡反應(yīng)
C.此外,另一種弱氧化劑即新制的也能使乙醛氧化。
在試管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的溶液4~6滴,振蕩后加入乙醛溶液0.5mL加熱到沸騰,觀察現(xiàn)象。
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 試管內(nèi)有磚紅色沉淀產(chǎn)生。
實(shí)驗(yàn)結(jié)論 在加熱的條件下,乙醛與新制氫氧化銅發(fā)生化學(xué)反應(yīng)
乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中,涉及的主要化學(xué)反就是
羧酸. 乙酸
1. 乙酸的物理性質(zhì)
乙酸又叫醋酸,無色冰狀晶體(所以又稱冰醋酸),溶點(diǎn)16.6℃,沸點(diǎn)117.9℃。有刺激性氣味,易溶于水。
2. 乙酸的
12、分子結(jié)構(gòu)
⑴化學(xué)式: ⑵結(jié)構(gòu)式
⑶官能團(tuán): ⑷結(jié)構(gòu)簡式:
(5) 乙酸的核磁共振氫譜圖
3.乙酸的化學(xué)性質(zhì)
①.乙酸的酸性
CH3COOH → CH3COO+ + H+
a.與Na2CO3溶液反應(yīng)
2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + CO2↑+ H2O
b.與金屬反應(yīng)
Mg + 2CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2↑
c.酸性比較: CH3COOH > H2CO3
13、> C6H5OH
② 酯化反應(yīng)
定義:
a.反應(yīng)機(jī)理:醇脫氫原子,羧酸脫羥基結(jié)合生成水。
b.酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng),也可看作是分子間脫水的反應(yīng)
現(xiàn)象:
反應(yīng):
例:寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:
乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯、乙二酸乙二酯
例 下列化合物中,既顯酸性,又能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)的是C
?
實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng):
1)、加藥品的先后順序:乙醇、濃硫酸、冰醋酸。
2)、濃硫酸的作用:① ②
3)、加熱的目的:① ②(注意:加
14、熱時須小火均勻進(jìn)行,這是為了減少乙醇的揮發(fā),并防止副反應(yīng)發(fā)生生成醚。)
4)、導(dǎo)氣管伸到飽和碳酸鈉溶液液面上的目的:防止受熱不均引起倒吸。
5)飽和碳酸鈉的作用:
同位素示蹤法
例.在CH3COOH 與CH3CH218OH酯化反應(yīng)后的生成物中,18O存在于
A.乙酸 B.乙醇 C.乙酸乙酯 D.水
三.酯
1.概念:酸跟醇作用脫水后生成的化合物
2、分類:a.根據(jù)酸的不同分為:有機(jī)酸酯和無機(jī)酸酯。
b.根據(jù)羧酸分子中酯基的數(shù)目,分為:一元酸酯、二元酸酯(如乙二酸二乙酯)、多元酸酯(如油脂)。
3.飽和一元羧酸酯的通式
4.乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)
化學(xué)式:C4H8O2 結(jié)構(gòu)簡式:CH3COOCH2CH3
② 解反應(yīng) (酸性和堿性)
②燃燒——完全氧化生成CO2和水不能使KMnO4酸性溶液褪色。