（江蘇專用）2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題9 有機化合物 1 第一單元 化石燃料與有機化合物教案

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1、（江蘇專用）2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題9 有機化合物 1 第一單元 化石燃料與有機化合物教案 1．了解有機化合物中碳的成鍵特征?！?.了解有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能正確書寫簡單有機化合物的同分異構(gòu)體。　3.掌握常見有機反應(yīng)類型?！?.了解甲烷、乙烯、苯等有機化合物的主要性質(zhì)及應(yīng)用?！?.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用?！?.了解常見高分子材料的合成及重要應(yīng)用?！?.以上各部分知識的綜合運用。 　常見烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) [知識梳理] 1．烴 (1)概念：分子中只含有碳、氫兩種元素的有機物。最簡單的烴是甲烷。 (2)分類：按碳骨架分 2．烷烴 (1)結(jié)構(gòu)與

2、性質(zhì) 通式 CnH2n＋2(n≥1) 結(jié)構(gòu)特點 ①鏈狀(可帶支鏈)，分子中碳原子呈鋸齒狀排列； ②碳原子間以單鍵相連，其余價鍵均與氫原子結(jié)合，使每個碳原子的化合價都達到“飽和”；1 mol CnH2n＋2含共價鍵的數(shù)目是(3n＋1)NA； ③一個碳原子與相鄰四個原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu) 物理性質(zhì) 隨碳原子數(shù)的增多，熔、沸點：逐漸升高，物質(zhì)狀態(tài)：氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)(碳原子數(shù)小于5的烷烴常溫下呈氣態(tài)) 化學(xué)性質(zhì) 取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)(燃燒)；分解反應(yīng)(高溫裂解) (2)習(xí)慣命名法 ①當(dāng)碳原子數(shù)n≤10時，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；當(dāng)n>10時，用中文數(shù)字表示。

3、②當(dāng)碳原子數(shù)n相同時，用正、異、新來區(qū)別。 例如：CH3CH2CH2CH2CH3稱為正戊烷， (CH3)2CHCH2CH3稱為異戊烷，C(CH3)4稱為新戊烷。 3．甲烷 (1)組成與結(jié)構(gòu) 存在 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 分子構(gòu)型 天然氣、沼氣 的主要成分 CH4 CH4 正四 面體形 (2)物理性質(zhì) 顏色：無色，狀態(tài)：氣體，溶解性：難溶于水，密度：比空氣小。 (3)化學(xué)性質(zhì) 4．乙烯 (1)結(jié)構(gòu) 分子式 電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu) 簡式 空間 構(gòu)型 C2H4 CH2===CH2 (2)化學(xué)性質(zhì) (3)用途

4、 用作植物生長調(diào)節(jié)劑和水果的催熟劑、化工原料等。 5．苯 (1)組成與結(jié)構(gòu) (2)物理性質(zhì) 顏色 狀態(tài) 氣味 毒性 溶解性 密度 熔沸點 無色 液體 特殊 氣味 有毒 不溶于水 比水小 低 (3)化學(xué)性質(zhì) [自我檢測] 1．判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。 (1)(2017·高考全國卷Ⅱ，10A)將乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最終變?yōu)闊o色透明，說明生成的1，2-二溴乙烷無色、可溶于四氯化碳。(　　) (2)(2017·高考全國卷Ⅱ，10D)甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)后的混合氣體能使?jié)駶櫟氖镌嚰堊兗t，說明生成的氯甲烷具有酸性。(　

5、　) (3)(2016·高考全國卷Ⅲ，8A)乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng)。(　　) (4)(2016·高考全國卷Ⅲ，8B)乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料。(　　) (5)甲烷與氯水光照時發(fā)生取代反應(yīng)。(　　) (6)乙烯通入溴水中發(fā)生加成反應(yīng)。(　　) (7)苯與溴水混合發(fā)生取代反應(yīng)。(　　) (8)乙烯、苯與H2接觸即發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。(　　) 答案：(1)√　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×　(6)√　(7)×　(8)× 2．下列物質(zhì)與溴水混合： A．CCl4　　B．乙烯　　C．苯　　D．酒精 (1)出現(xiàn)液體分層的是________。 (2)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而產(chǎn)

6、生顏色變化的是________。 (3)屬于加成反應(yīng)的是________。 (4)若出現(xiàn)分層，下層為無色的是________。 答案：(1)ABC　(2)B　(3)B　(4)BC (1)溴水、酸性KMnO4溶液均可用于鑒別乙烷和乙烯，但要除去乙烷中的乙烯時，只能選用溴水，因為酸性高錳酸鉀能將乙烯氧化為CO2，從而使其中混入新的氣體雜質(zhì)。 (2)為制得純凈的氯乙烷，應(yīng)用乙烯與HCl的加成反應(yīng)制取而不宜用乙烷與Cl2的取代反應(yīng)。 (3)苯的不飽和程度相當(dāng)于存在四個雙鍵。 　下列敘述中，錯誤的是(　　) A．苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持50～60 ℃反應(yīng)生成硝基苯 B．苯乙

7、烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷 C．乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷 D．甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2，4-二氯甲苯 [解析]　根據(jù)苯、苯乙烯、乙烯和甲苯的性質(zhì)分析各選項。A項，苯與濃硝酸在濃硫酸作用下發(fā)生取代反應(yīng)，生成硝基苯；B項，苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為，故可以在合適條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成；C項，乙烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成Br—CH2—CH2—Br；D項，甲苯與氯氣在光照條件下主要發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)。 [答案]　D 下列敘述中，錯誤的是(　　) A．烷烴的取代反應(yīng)和烯烴的加成反應(yīng)均能生成鹵代烴 B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C

8、．丙烯與溴水可發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴丙烷 D．苯分子的六個碳碳鍵完全相同，六個碳氫鍵不相同，能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng) 解析：選D。A項，烷烴與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)可以生成鹵代烴，烯烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫均能發(fā)生加成反應(yīng)而生成鹵代烴；B項，甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色；C項，丙烯與溴水可發(fā)生加成反應(yīng)生成Br—CH2—CHBr—CH3；D項，苯分子的碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種特殊的鍵，這六個碳碳鍵完全相同，能發(fā)生加成反應(yīng)，六個碳氫鍵也完全相同，能發(fā)生取代反應(yīng)。 有機反應(yīng)條件口訣 “烷代光、苯代鐵，凡是加氫都用鎳。” (1)“烷代光”——即在光照條件下，鹵代

9、反應(yīng)發(fā)生在烷基上。 例如：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl、 ＋Cl2＋HCl。 (2)“苯代鐵”——即在鐵粉存在條件下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上。 例如：＋Cl2＋HCl、 ＋Cl2＋HCl。 (3)“凡是加氫都用鎳”——只要是和H2發(fā)生加成反應(yīng)，都用鎳(Ni)作催化劑。 例如：CH2===CH2＋H2CH3CH3。　 　常見烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．下列說法正確的是(　　) A．用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和環(huán)己烷 B．乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應(yīng) C．乙烯和聚氯乙烯分子中均含有碳碳雙鍵 D．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別 解析：選D。酸性高錳酸鉀不能氧化苯和

10、環(huán)己烷，A項錯；乙烷是飽和烴，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，B項錯；聚氯乙烯分子中無碳碳雙鍵，C項錯；乙烯(不飽和烴)能使溴的四氯化碳溶液褪色，而甲烷(飽和烴)不能，D項正確。 2．(2016·高考海南卷改編)工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯：，下列說法正確的是(已知：CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O為消去反應(yīng))(　　) A．該反應(yīng)的類型為消去反應(yīng) B．乙苯的同分異構(gòu)體共有三種 C．不可用Br2/CCl4鑒別乙苯和苯乙烯 D．乙苯和苯乙烯分子內(nèi)共平面的碳原子數(shù)均為7 解析：選A。該反應(yīng)為轉(zhuǎn)化為，取代基上的兩個碳原子上各脫去1個氫原子，屬于消去反應(yīng)，A項正確；乙苯的分子式為C8H10，含有苯

11、環(huán)的乙苯的同分異構(gòu)體有鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯三種，乙苯還有其他類型的同分異構(gòu)體，B項錯誤；乙苯不與Br2/CCl4反應(yīng)，而苯乙烯含有碳碳雙鍵，能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)，使Br2/CCl4褪色，故可用Br2/CCl4鑒別乙苯和苯乙烯，C項錯誤；乙苯為乙基取代苯環(huán)上的氫原子，最多有8個碳原子共面，苯乙烯中最多也有8個碳原子共面，D項錯誤。 　有機反應(yīng)類型的判斷 3．有機化學(xué)中的反應(yīng)類型較多，將下列反應(yīng)歸類。(填寫序號) ①由乙烯制氯乙烷　②乙烷在氧氣中燃燒?、垡蚁┦逛宓乃穆然既芤和噬、芤蚁┦顾嵝愿咤i酸鉀溶液褪色 ⑤由乙烯制聚乙烯　⑥甲烷與氯氣在光照的條件下反應(yīng) 其中屬于

12、取代反應(yīng)的是________； 屬于氧化反應(yīng)的是________； 屬于加成反應(yīng)的是________； 屬于聚合反應(yīng)的是________。 解析：①是乙烯與氯化氫的加成反應(yīng)；②是烷烴與氧氣的氧化反應(yīng)(燃燒)；③是乙烯與溴的加成反應(yīng)；④是乙烯與酸性高錳酸鉀的氧化反應(yīng)；⑤是乙烯的加聚反應(yīng)；⑥是烷烴與鹵素在光照條件下的取代反應(yīng)。 答案：⑥?、冖堋、佗邸、? 4．(2016·高考全國卷Ⅱ，8，6分)下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是(　　) A．乙烯和乙醇　　　　　　　　 B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷 解析：選B。乙烯中含碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙醇不能發(fā)

13、生加成反應(yīng)，A項錯誤；苯和氯乙烯中均含不飽和鍵，均能發(fā)生加成反應(yīng)，B項正確；乙酸和溴乙烷均不能發(fā)生加成反應(yīng)，C項錯誤；丙烯中含碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，而丙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)，D項錯誤。 有機反應(yīng)類型的判斷方法 1．依據(jù)概念及所含官能團判斷 (1)取代反應(yīng) 取代反應(yīng)的特點是“有上有下”，反應(yīng)中一般有副產(chǎn)物生成；鹵代、水解、硝化、酯化均屬于取代反應(yīng)。 (2)加成反應(yīng) 加成反應(yīng)的特點是“只上不下”，反應(yīng)物中一般含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)等。 (3)氧化反應(yīng) 主要包括有機物的燃燒，碳碳不飽和鍵被酸性KMnO4 溶液氧化，葡萄糖(含醛基)與新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液的反應(yīng)，醇

14、的催化氧化等。 2．依據(jù)反應(yīng)條件判斷 (1)當(dāng)反應(yīng)條件是稀酸并加熱時，通常為酯或糖類的水解反應(yīng)。 (2)當(dāng)反應(yīng)條件為Cu或Ag作催化劑、加熱，并有O2參加反應(yīng)時，通常為醇的催化氧化。 (3)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有H2參加反應(yīng)時，通常為碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)的加成反應(yīng)。 (4)當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與鹵素單質(zhì)(Cl2或溴蒸氣)反應(yīng)時，通常為烷烴或烷烴基上的氫原子發(fā)生的取代反應(yīng)。 (5)當(dāng)反應(yīng)條件為鐵或FeX3(X為鹵素原子)作催化劑且與X2反應(yīng)時，通常為苯環(huán)上的氫原子被取代，發(fā)生取代反應(yīng)。 　有機物的空間構(gòu)型 5．下列說法中正確的是(　　) A．丙烷是直鏈烴，所以分子中3個碳原子

15、也在一條直線上 B．環(huán)己烷分子中所有原子均在同一平面上 C．分子中所有碳原子一定在同一平面上 D．CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上 解析：選D。A項，直鏈烴是鋸齒形的，丙烷的3個碳原子不可能在一條直線上，錯誤；B項，環(huán)己烷中碳原子是四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共平面，錯誤；C項，因環(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu)，所有碳原子不可能在同一平面上，錯誤；D項，該分子表示為，依據(jù)乙烯分子中6個原子共平面，乙炔分子中4個原子共直線判斷，該有機物分子中所有碳原子一定共平面，正確。 有機物分子中原子共面、共線的判斷方法 例如：的結(jié)構(gòu)可表示為 ，故該有機物分子中

16、至少有6個碳原子共面(兩個平面不重合)，至多有10個碳原子共面(兩個平面重合為同一個平面)。 　煤、石油、天然氣的綜合利用　三大合成材料 [知識梳理] 一、煤的綜合利用 1．煤的組成 2．煤的加工 二、石油的綜合利用 1．石油的成分 石油主要是由多種碳氫化合物組成的混合物。所含元素以碳、氫為主，還有少量N、S、O等。 2．石油的加工 三、天然氣的綜合利用 1．天然氣的主要成分是甲烷，它是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料。 2．天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2：CH4＋H2O(g)CO＋3H2。 四、三大合成材料 1．三大合成材料是指塑料、合成

17、橡膠和合成纖維。 2．加聚反應(yīng) 合成聚乙烯的化學(xué)方程式為nCH2CH2CH2—CH2，其中單體為CH2===CH2，鏈節(jié)為—CH2—CH2—，聚合度為n。 [自我檢測] 1．判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。 (1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機化合物。(　　) (2)焦炭是煤干餾的一種重要產(chǎn)品。(　　) (3)常壓分餾得到的汽油是混合物，沒有固定的沸點。(　　) (4)裂化的目的是得到輕質(zhì)油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。(　　) 答案：(1)×　(2)√　(3)√　(4)√ 2．下列變化中，屬于化學(xué)變化的是________。 ①煤的干餾　②煤的液化

18、　③煤的氣化?、苁偷姆逐s ⑤石油的裂化?、奘偷牧呀? 答案：①②③⑤⑥ (1)石油的綜合利用重點掌握分餾、裂化和裂解的區(qū)別和各自目的。 (2)分餾汽油中不含不飽和烴，可用作鹵素單質(zhì)的萃取劑，而裂化汽油含有不飽和烴，易與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，故不能用作鹵素單質(zhì)的萃取劑。 (3)煤的綜合利用重點掌握干餾的產(chǎn)物，干餾、氣化和液化的區(qū)別。 　下列關(guān)于化石燃料的加工說法正確的是(　　) A．石油裂化主要得到乙烯 B．石油分餾是化學(xué)變化，可得到汽油、煤油 C．煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯和焦?fàn)t氣 D．煤制煤氣是物理變化，是高效、清潔地利用煤的重要途徑 [解析]　

19、石油裂化的目的是獲得更多的液態(tài)輕質(zhì)汽油，A項錯誤；石油分餾屬于物理變化，B項錯誤；煤制煤氣是化學(xué)變化，D項錯誤。 [答案]　C 　將酸性KMnO4溶液滴入裂化汽油中的現(xiàn)象是____________________________，石油裂解氣通入少量酸性KMnO4 溶液中的現(xiàn)象是________________________。 答案：酸性KMnO4溶液褪色　酸性KMnO4溶液褪色 　化石燃料的綜合利用 1．(2016·高考海南卷)下列物質(zhì)中，其主要成分不屬于烴的是(　　) A．汽油　　　　B．甘油　　　C．煤油　　　　D．柴油 答案：B 2．(2016·高考全國卷Ⅱ，7

20、，6分)下列有關(guān)燃料的說法錯誤的是(　　) A．燃料燃燒產(chǎn)物CO2是溫室氣體之一 B．化石燃料完全燃燒不會造成大氣污染 C．以液化石油氣代替燃油可減少大氣污染 D．燃料不完全燃燒排放的CO是大氣污染物之一 解析：選B。燃料燃燒產(chǎn)生的CO2是導(dǎo)致溫室效應(yīng)的主要氣體之一，A項正確；化石燃料完全燃燒生成的SO2屬于大氣污染物，B項錯誤；液化石油氣含碳量比燃油低，用液化石油氣代替燃油能減少大氣污染，C項正確；CO是大氣污染物之一，D項正確。 　有機高分子 3．下列對聚丙烯的描述中，錯誤的是(　　) A．聚丙烯的分子長鏈?zhǔn)怯蒀—C鍵連接而成的 B．聚丙烯分子的長鏈上有支鏈 C．聚丙烯

21、的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CHCH3 D．聚丙烯不能使溴水褪色 解析：選C。丙烯生成聚丙烯的化學(xué)方程式為nCH3CHCH2 ?？梢娋郾┓肿拥拈L鏈?zhǔn)怯蒀—C鍵連接而成的，并且有—CH3支鏈，A、B正確，C錯誤；聚丙烯分子中沒有碳碳雙鍵，不能使溴水褪色，D正確。 4．某高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如下，它是由許多分子中含雙鍵的物質(zhì)M相互加成而得，下列說法正確的是(　　) A．該高分子化合物的鏈節(jié)為 B．該化合物的分子式是C3H3Cl3 C．形成該化合物的單體是CHCl===CHCl D．該化合物的結(jié)構(gòu)簡式可寫為CHCl 解析：選C。碳碳單鍵是可以旋轉(zhuǎn)的，該高分子化合物是由許多重復(fù)的結(jié)構(gòu)

22、單元組成，這些重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元是由含有雙鍵的物質(zhì)M相互加成而得，故M應(yīng)為CHCl===CHCl，即該高分子化合物的鏈節(jié)為，結(jié)構(gòu)簡式可寫成：CHCl—CHCl，分子式可寫為CnHnCln或(CHCl)n。 加聚產(chǎn)物的寫法：將單體中的碳碳雙鍵改為碳碳單鍵，將原來連在不飽和碳原子上的其他原子(或原子團)寫在鏈節(jié)的上方或下方，寫出完整的鏈節(jié)后標(biāo)注聚合度即可。 　碳的成鍵特征及同系物、同分異構(gòu)體 [知識梳理] 一、有機物中碳原子的成鍵特征 1．碳原子的最外層有4個電子，可與其他原子形成4個共價鍵，而且碳原子之間也能相互形成共價鍵。 2．碳原子不僅可以形成單鍵，還可以形成雙鍵或叁

23、鍵。 3．多個碳原子可以相互結(jié)合形成碳鏈，也可以形成碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)上還可以連有支鏈。 二、同系物 1．定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物。 2．烷烴同系物：分子式都符合CnH2n＋2，如CH4、CH3CH3、 互為同系物。 3．同系物的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。 三、同分異構(gòu)體 1．定義：具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體。 2．常見烷烴的同分異構(gòu)體 甲烷、乙烷、丙烷無同分異構(gòu)現(xiàn)象；丁烷的同分異構(gòu)體有2種；戊烷的同分異構(gòu)體有3種。 四、有機物結(jié)構(gòu)的表示方法 1．球棍模型：用來表示分子的三維空

24、間分布。棍代表共價鍵，球表示構(gòu)成有機物分子的原子。 如圖分別為丙烷、乙烯的球棍模型： 2．比例模型：一種與球棍模型類似，用來表示分子三維空間分布的分子模型。球代表原子，球的大小與原子直徑大小成比例，球和球緊靠在一起。 如圖分別是甲烷和乙酸的比例模型： 3．結(jié)構(gòu)式：用元素符號和短線表示有機物分子中原子的排列和結(jié)合方式的式子。 例如：乙烷、乙烯的結(jié)構(gòu)式分別為、 。 4．結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式是結(jié)構(gòu)式的簡單表達，能表示出該物質(zhì)的官能團。 例如：丙烷、乙烯、乙醇的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3CH2CH3、 CH2===CH2、CH3CH2OH。 [自我檢測] 1．如圖所示是幾種烷烴的

25、球棍模型，試回答下列問題： (1)A、B、C三者的關(guān)系是________。 (2)A的分子式為________，C的名稱為________。 (3)寫出C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________。 答案：(1)同系物　(2)C2H6　正丁烷 (3) 2．下圖均能表示甲烷的分子結(jié)構(gòu)，哪一種更能反映其真實的存在狀況？________。 答案：D 3．寫出下列基團的同分異構(gòu)體的種類： —CH3________種；—C2H5________種； —C3H7________種；—C4H9________種； —C5H11__

26、______種。 答案：1　1　2　4　8 　(2016·高考全國卷Ⅱ，10，6分)分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不含立體異構(gòu))(　　) A．7種　　　　　　　　　 B．8種 C．9種 D．10種 [解析]　C4H8Cl2可看作C4H10中的2個H被2個Cl取代得到的產(chǎn)物，C4H10有CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2兩種異構(gòu)體；2個Cl取代CH3CH2CH2CH3中同一碳原子和不同碳原子上的2個H分別有2種和4種不同結(jié)構(gòu)；2個Cl取代CH3CH(CH3)2中同一碳原子和不同碳原子上的2個H分別有1種和2種不同結(jié)構(gòu)。即符合條件的有機物共有9種。 [答案]

27、　C 四聯(lián)苯的一氯代物有(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 解析：選C。推斷有機物一氯代物的種數(shù)需要找中心對稱線，四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質(zhì)，即，在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對稱軸上的氫原子)，就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有5種不同的氫原子，故有5種一氯代物。 　同系物的性質(zhì) 1．(2018·莆田一調(diào))由乙烯推測丙烯(CH2===CHCH3)的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)正確的是(　　) A．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B．不能在空氣中燃燒 C．能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．與HCl在一定條件下能加成只得到一種產(chǎn)物 解析：選C。丙烯與乙烯互為同

28、系物，具有相同的官能團“”，具有與乙烯類似的化學(xué)性質(zhì)，A不正確，C正確；丙烯與HCl加成時產(chǎn)物有兩種，D不正確。 2．丁烷(分子式C4H10)廣泛應(yīng)用于家用液化石油氣，也用于打火機中作燃料，下列關(guān)于丁烷敘述不正確的是(　　) A．在常溫下，C4H10是氣體 B．C4H10與CH4互為同系物 C．丁烷有正丁烷與異丁烷兩種同分異構(gòu)體 D．C4H10進行一氯取代后生成兩種沸點不同的產(chǎn)物 解析：選D。C4H10的一氯代物有四種，因而有四種沸點不同的產(chǎn)物。 同系物的判斷方法——“二同一差”法 “二同一差”，即同系物通式相同，官能團的種類和數(shù)目相同；分子組成上至少相差一個CH2原子團。

29、 例如：①CH2===CH2與通式相同，官能團不同，二者不是同系物。 ②CH3CH2CH2CH3與，二者分子式相同，不是同系物。 ③與的環(huán)數(shù)不同，且不相差n個CH2原子團，不是同系物。 　碳原子的成鍵特征及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 3．(2016·高考上海卷)軸烯是一類獨特的星形環(huán)烴。三元軸烯()與苯(　　) A．均為芳香烴 B．互為同素異形體 C．互為同系物 D．互為同分異構(gòu)體 解析：選D。根據(jù)碳原子成鍵的四價原則可以判斷出三元軸烯的分子式是C6H6，與苯的分子式相同，又由于它的結(jié)構(gòu)與苯不同，所以二者互為同分異構(gòu)體，故D項正確。 4．(2018·東北三省四市模擬)青蒿素是

30、抗瘧特效藥，屬于萜類化合物，如圖所示有機物也屬于萜類化合物，該有機物的一氯取代物有(不含立體異構(gòu))(　　) A．5種　　　　　　　　　　 B．6種 C．7種 D．8種 解析：選C。該有機物中有如圖所示 7種類型的氫原子，故一氯代物有7種，C項正確。 5．(2017·高考全國卷 Ⅰ，9，6分)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均為C6H6，下列說法正確的是(　　) A．b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種 B．b、d、p的二氯代物均只有三種 C．b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng) D．b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面 解析：選D。苯的同分異構(gòu)體還有鏈狀不飽和烴，

31、如CH≡C—C≡C—CH2CH3、 CH≡C—CH===CH—CH===CH2等，A項錯誤；d的二氯代物有6種，結(jié)構(gòu)簡式如下： ，B項錯誤；b為苯，不能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，p是環(huán)烷烴，屬于飽和有機物，不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，C項錯誤；只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子與其他四個原子形成共價單鍵，不能共平面，D項正確。 同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 1．記憶法 記住常見同分異構(gòu)體數(shù)目： (1)甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一鹵代物只有1種。 (2)丙基(—C3H7)有2種，則丙烷的一氯代物、丙醇、丁酸均有2種。 (3)丁基(—C4H9)有4種，則丁烷的一氯代

32、物、丁醇、戊酸均有4種。 2．等效氫法 (1)連接在同一碳原子上的氫原子為等效氫，如甲烷中只有一類氫原子。 (2)連接在同一碳原子上的甲基(—CH3)上的氫原子為等效氫，如新戊烷[C(CH3)4]中只有一類氫原子。 (3)處于對稱位置的碳原子上的氫原子為等效氫，如苯分子為平面正六邊形，為對稱結(jié)構(gòu)，分子中只有一類氫原子。 (4)有幾類不同的等效氫，其一元取代產(chǎn)物就有幾種。 3．先定后動法 (1)分析二元取代產(chǎn)物的方法，如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定一個Cl的位置，移動另一個Cl(定一動一法)，可得其同分異構(gòu)體：、 ，共　4種。 (2)分析二甲苯苯環(huán)上的一氯代物，可首

33、先確定二甲苯有3種，然后在3種二甲苯上移動Cl，可得6種同分異構(gòu)體： 、、(標(biāo)號為Cl可連接的位置)。 [課后達標(biāo)檢測] 一、選擇題 1．C5H12有3種不同結(jié)構(gòu)，甲：CH3(CH2)3CH3， 乙：CH3CH(CH3)CH2CH3，丙：C(CH3)4，下列相關(guān)敘述正確的是(　　) A．甲、乙、丙屬同系物，均可與氯氣、溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng) B．C5H12一定表示一種純凈物 C．甲、乙、丙中，丙的沸點最低 D．丙有3種不同沸點的二氯取代物 解析：選C。C5H12存在3種結(jié)構(gòu)，三者互為同分異構(gòu)體，A、B錯誤；丙的二氯取代物只有2種，D錯誤。 2．下列過程與加成反應(yīng)有關(guān)的是(　

34、　) A．苯與溴水混合振蕩，水層顏色變淺 B．乙烯與溴水混合振蕩，水層顏色變淺 C．乙烯與高錳酸鉀溶液混合振蕩，溶液顏色變淺 D．甲烷與氯氣混合光照，氣體顏色變淺 解析：選B。A中變化是萃取，C中變化是氧化反應(yīng)，D中變化是取代反應(yīng)。 3．(2018·大慶高三檢測)下列關(guān)于煤、石油、天然氣等資源的說法正確的是(　　) A．煤、石油、天然氣均為可再生能源 B．石油產(chǎn)品都可用于聚合反應(yīng) C．天然氣、沼氣的主要成分都是甲烷 D．水煤氣是通過煤的液化得到的燃料 解析：選C。煤、石油、天然氣均為化石燃料，是不可再生能源，A說法錯誤；石油產(chǎn)品中的烷烴不能發(fā)生聚合反應(yīng)，B說法錯誤；水煤氣

35、是通過煤的氣化得到的氣體燃料，D說法錯誤。 4．下列實驗?zāi)塬@得成功的是(　　) A．用溴水可鑒別苯、CCl4、己烯 B．加濃溴水，然后過濾可除去苯中少量己烯 C．苯、溴水、鐵粉混合制溴苯 D．可用分液漏斗分離己烷和苯的混合物 解析：選A。溴水分別與苯、CCl4混合，不發(fā)生反應(yīng)，靜置后分層，苯在上層，CCl4在下層，均呈橙紅色；溴水與己烯發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，A項正確。溴水和己烯發(fā)生加成反應(yīng)生成的二溴己烷可溶于苯中，無法過濾分離，B項錯誤。制溴苯需用苯和液溴反應(yīng)，C項錯誤。己烷和苯互溶，不能用分液法分離，D項錯誤。 5．有人設(shè)想合成具有以下結(jié)構(gòu)的四種烴分子，下列有關(guān)說法不正確的是(　

36、　) A．1 mol甲分子內(nèi)含有10 mol共價鍵 B．由乙分子構(gòu)成的物質(zhì)不能發(fā)生氧化反應(yīng) C．丙分子的二氯取代產(chǎn)物只有三種 D．丁分子顯然是不可能合成的 解析：選B。1 mol甲分子中含有6 mol碳碳鍵，4 mol碳氫鍵，A正確；乙分子可以發(fā)生燃燒反應(yīng)，即氧化反應(yīng)，B錯誤；丙分子有三種二氯代物，C正確；丁分子中不符合“碳四價”原則，不可能合成，D正確。 6．已知芳香烴A、B的結(jié)構(gòu)模型如下圖所示，相關(guān)敘述正確的是(　　) A．Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為，其一氯代物有2種 B．Ⅰ和Ⅱ中都含碳碳單鍵和雙鍵 C．Ⅰ與Ⅱ互為同系物，通式為CnH4n＋2(n為苯環(huán)數(shù)) D．與Ⅱ互為同類

37、別物質(zhì)的同分異構(gòu)體還有2種 解析：選D。由物質(zhì)Ⅰ的比例模型可以看出其結(jié)構(gòu)簡式為，A錯誤；苯環(huán)之間以碳碳單鍵連接，但苯環(huán)中不含碳碳單鍵和雙鍵，B錯誤；物質(zhì)Ⅰ和Ⅱ所含有的苯環(huán)數(shù)不同，所以不是同系物，C錯誤；物質(zhì)Ⅱ中兩側(cè)的苯環(huán)可以以鄰、間、對的方式連接，所以Ⅱ的同類別同分異構(gòu)體還有2種，D正確。 7．(2018·貴州六校聯(lián)考)下列說法正確的是(　　) A．氯乙烯、聚乙烯都是不飽和烴 B．聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2—CH— C．氯乙烯制取聚氯乙烯的反應(yīng)方程式為 nCH2===CHCl D．乙烯和聚乙烯都能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng) 解析：選C。氯乙烯中含有氯元素，不屬于烴，而聚

38、乙烯為飽和烴，A錯誤；聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為，B錯誤；乙烯能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，但聚乙烯的結(jié)構(gòu)單元為—CH2—CH2—，不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，D錯誤。 8．已知有下列芳香族化合物，請推測第12列有機物的分子式為(　　) A．C72H48　　　　　　　　 B．C72H50 C．C72H52 D．C72H54 解析：選B。第1列分子式為C6H6，第2列分子式為C12H10，第3列分子式為C18H14，每增加6個碳原子，同時增加4個氫原子，所以第12列有機物的氫原子數(shù)為6＋4×11＝50。 9．(2016·高考北京卷)在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯

39、。有關(guān)物質(zhì)的沸點、熔點如下： 對二甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 苯 沸點/℃ 138 144 139 80 熔點/℃ 13 －25 －47 6 下列說法不正確的是(　　) A．該反應(yīng)屬于取代反應(yīng) B．甲苯的沸點高于144 ℃ C．用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來 D．從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對二甲苯分離出來 解析：選B。甲苯生成二甲苯和苯，可分別理解成甲苯中苯環(huán)上的氫被甲基取代、甲苯中的甲基被氫取代，A項正確；同系物中，碳原子數(shù)越多，沸點越高，所以甲苯的沸點應(yīng)低于二甲苯，即低于138 ℃，B項錯誤；苯的沸點最低，可最先分離出來

40、，C項正確；三種二甲苯間沸點相近，熔點差異大，將溫度控制在稍低于13 ℃，對二甲苯結(jié)晶析出，D項正確。 10．(2018·廣西四市聯(lián)考)有機物的一氯代物共有(不考慮立體異構(gòu))(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．7種 解析：選B。的一氯代物共有4種：(★為取代位置)。 11．(2018·大慶高三一模)苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈的有機物C11H16，其同分異構(gòu)體的數(shù)目為(不考慮立體異構(gòu))(　　) A．12 B．24 C．20 D．18 解析：選D。C11H16不飽和度為4，除苯環(huán)外還有5個飽和碳原子，組成兩個取代基，可以是甲基和丁基(4種)、乙基和丙基(2種)，共6種

41、組合，兩個取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對3種位置，所以共18種。 二、非選擇題 12．下面A～F是幾種常見的烴的分子球棍模型，根據(jù)這些模型回答下列問題： (1)常溫下含碳量最高的液態(tài)烴是________(填對應(yīng)字母序號，下同)。 (2)能夠發(fā)生加成反應(yīng)的烴為________。 (3)一氯代物的同分異構(gòu)體最多的是________。 (4)寫出由C制備聚乙烯的化學(xué)方程式：__________________________________，反應(yīng)類型為____________。 解析：(1)E(苯)的含碳量最大。(2)C為乙烯，含碳碳雙鍵，E、F含有苯環(huán)，苯環(huán)中的碳原子之間的化學(xué)鍵介于

42、碳碳雙鍵與碳碳單鍵之間，能夠發(fā)生加成反應(yīng)。(3)F為甲苯，其一氯取代可以發(fā)生在甲基以及苯環(huán)上甲基的鄰、間、對共四個位置上。 答案：(1)E　(2)CEF　(3)F　(4)nCH2===CH2CH2—CH2　加聚反應(yīng) 13．下表是關(guān)于有機物A、B的信息： A B ①能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②分子比例模型為 ③能與水在一定條件下反應(yīng) ①由C、H兩種元素組成 ②分子球棍模型為 根據(jù)表中信息回答下列問題： (1)A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的生成物的名稱為________________。 (2)A的同系物用通式CnHm表示，B的同系物用通式CxHy表示，當(dāng)CnHm、

43、CxHy分別出現(xiàn)屬于同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時，碳原子數(shù)的最小值n＝________，x＝________。 (3)B具有的性質(zhì)是______________(填序號)。 ①無色無味液體?、谟卸尽、鄄蝗苡谒、苊芏缺人蟆、菽苁顾嵝訩MnO4溶液和溴水褪色?、奕魏螚l件下均不與氫氣反應(yīng)?、吲c溴水混合后液體分層且上層呈橙紅色 解析：本題主要考查乙烯和苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。A是乙烯，B是苯。(1)乙烯存在不飽和的碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)：CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br(1，2-二溴乙烷)。(2)當(dāng)CnHm、CxHy分別出現(xiàn)屬于同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時，分別為C4H8、C8H10。(3)

44、苯在常溫下是一種無色、有特殊氣味的透明液體，有毒且易揮發(fā)。苯比水密度小，難溶于水。苯參加的化學(xué)反應(yīng)高中階段主要有2種：一種是其他基團和苯環(huán)上的氫原子之間發(fā)生的取代反應(yīng)；另一種是發(fā)生在苯環(huán)上的加成反應(yīng)。 答案：(1)1，2-二溴乙烷　(2)4　8　(3)②③⑦ 14．有機物的結(jié)構(gòu)可用鍵線式簡化表示，如 CH3—CH===CH—CH3可表示為。有一種有機物X的鍵線式如圖所示： (1)X的分子式為________。 (2)有機物Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香族化合物，則Y的結(jié)構(gòu)簡式是______________________。 (3)Y在一定條件下可發(fā)生反應(yīng)生成高分子化合物，該反應(yīng)

45、類型屬于______________。 (4)Y可以與溴水反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是____________________________。 15．某烴A是有機化學(xué)工業(yè)的基本原料，其產(chǎn)量可以用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平，A還是一種植物生長調(diào)節(jié)劑，A可發(fā)生如圖所示的一系列化學(xué)反應(yīng)，其中①②③屬于同種反應(yīng)類型。根據(jù)框圖回答下列問題： (1)寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式： A____________________，B____________________， C____________________，D____________________。 (2)寫出②、④兩步反

46、應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型。 ②________________________________________________________________________， 反應(yīng)類型：__________________。 ④________________________________________________________________________， 反應(yīng)類型：__________________。 解析：由題中A的地位和作用可知A為乙烯，由框圖可知B、C、D分別為CH3CH3、CH3CH2Cl、CH3CH2OH，①②③都是加成反應(yīng)，④為CH3CH3與C

47、l2的取代反應(yīng)。 答案：(1)CH2===CH2　CH3CH3　CH3CH2Cl CH3CH2OH (2)CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl　加成反應(yīng) CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl　取代反應(yīng) 16．甲苯是對煤的綜合利用得到的產(chǎn)物之一，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3。試回答下列問題： (1)苯與甲苯的相互關(guān)系為________。 A．同分異構(gòu)體 B．同位素 C．同素異形體 D．同系物 (2)甲苯燃燒時的現(xiàn)象為__________________________________________， 1 mol甲苯完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量為________。

48、 (3)甲苯苯環(huán)上的一氯代物有________種。 (4)已知具有結(jié)構(gòu)的物質(zhì)可被酸性高錳酸鉀溶液氧化。區(qū)分苯和甲苯的方法是_______________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：(1) 結(jié)構(gòu)相似，都含苯環(huán)，且組成上相差一個“CH2”原子團，故互為同系物。 (2)甲苯的分子式為C7H8，碳的含量高，故燃燒時火焰明亮，冒濃煙。1 mol C7H8完全燃燒消耗O2為7＋8/4＝9 (mol)。 (4)由題意知甲苯可使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能，故可用酸性KMnO4溶液區(qū)分二者。 答案：(1)D　(2)火焰明亮，冒濃煙　9 mol　(3)3　 (4)取少量無色液體，加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，若紫紅色消失，則該液體為甲苯；若紫紅色不消失，則該液體為苯