(通用版)2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 跟蹤檢測(三十五)有機高分子化合物 有機合成與推斷(含解析)
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1、(通用版)2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 跟蹤檢測(三十五)有機高分子化合物 有機合成與推斷(含解析) 1.飛船實現(xiàn)了載人航天,飛船應(yīng)用了許多尖端的合成材料。下列物質(zhì)中不屬于合成材料的是( ) A.人造絲 B.有機玻璃 C.硅橡膠 D.黏合劑 解析:選A 有機合成材料是指人工利用有機高分子化合物制成的材料,主要包括塑料、合成纖維、合成橡膠等,因此有機玻璃、硅橡膠、黏合劑是有機合成材料,而人造絲是一種絲質(zhì)的人造纖維,并非合成纖維,是由纖維素所構(gòu)成,而纖維素是構(gòu)成植物主要組成部分的有機化合物。 2.下列四種有機物在一定條件下不能作為合成高分子化合物單體的是( ) A
2、.丙烯酸 B.乳酸CH3CH(OH)COOH C.甘氨酸NH2CH2COOH D.丙酸CH3CH2COOH 解析:選D A項,含碳碳雙鍵,可為加聚反應(yīng)的單體;B項.含—OH、—COOH,可為縮聚反應(yīng)的單體;C項,含—NH2、—COOH,可為縮聚反應(yīng)的單體;D項,只含—COOH,不能作為合成高分子化合物的單體。 3.2017年世界十大科技新聞中唯一化學(xué)成果:曼徹斯特大學(xué)開發(fā)出“分子機器人”,由150個碳、氫、氧和氮原子構(gòu)成,在溶液中通過化學(xué)反應(yīng)來“搭建”分子。下列關(guān)于“分子機器人”的說法正確的是( ) A.它是一種有機高分子 B.它與傳統(tǒng)機器人一樣可以通過電驅(qū)動 C.它與傳
3、統(tǒng)機器人不同在于通過化學(xué)反應(yīng)下達“搭建”指令 D.“搭建”分子只是一種物理變化 解析:選C A項,“分子機器人”由150個碳、氫、氧和氮原子構(gòu)成,它是一種有機小分子,錯誤;“分子機器人”與傳統(tǒng)機器人不同,“分子機器人”通過化學(xué)反應(yīng)下達“搭建”指令,傳統(tǒng)機器人通過電驅(qū)動,B項錯誤,C項正確;D項,“分子機器人”在溶液中通過化學(xué)反應(yīng)“搭建”分子,是化學(xué)變化,錯誤。 4.合成導(dǎo)電高分子化合物PPV的反應(yīng)為 下列說法正確的是( ) A.PPV是聚苯乙炔 B.該反應(yīng)為縮聚反應(yīng) C.PPV與聚苯乙烯的最小結(jié)構(gòu)單元組成相同,可通過質(zhì)譜法測PPV的平均相對分子質(zhì)量算得聚合度 解析:選
4、B A項,苯乙炔的結(jié)構(gòu)簡式為聚苯乙炔的結(jié)構(gòu)簡式為PPV不是聚苯乙炔,錯誤;B項,該反應(yīng)除了生成高分子化合物外還有小分子HI生成,該反應(yīng)為縮聚反應(yīng),正確;C項,PPV的最小結(jié)構(gòu)單元為聚苯乙烯的最小結(jié)構(gòu)單元為兩者最小結(jié)構(gòu)單元不同,用質(zhì)譜法可測有機物的相對分子質(zhì)量,進而算出聚合度,錯誤;D項,中的碳碳雙鍵和苯環(huán)都能與H2發(fā)生加成反應(yīng),1 mol最多可與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),錯誤。 5.(2019·聊城模擬)聚偏二氯乙烯(PVDC)的結(jié)構(gòu)簡式為它可以承受高溫蒸煮,也可作為保鮮食品的包裝材料,下列有關(guān)PVDC的敘述錯誤的是( ) A.沒有固定的熔點、沸點 B.聚合度為n,屬于混合物 C
5、.單體可由乙烯與氯氣加成制得 D.單體可發(fā)生加成、取代、氧化、消去等反應(yīng) 解析:選C A項,該物質(zhì)是混合物,沒有固定的熔、沸點,正確;B項,聚合度為n,屬于混合物,正確;C項,單體為1,1-二氯乙烯,不能由乙烯和氯氣加成得到,錯誤;D項,單體為1,1-二氯乙烯,能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)和消去反應(yīng),正確。 6.功能高分子P的合成路線如圖: (1)A的分子式是C7H8,其結(jié)構(gòu)簡式是__________________________。 (2)試劑a是________________________。 (3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式:_______________________
6、___________。 (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團:________________________。 (5)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是____________________。 (6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式:_______________________________________。 解析:根據(jù)高分子P的結(jié)構(gòu)和A的分子式為C7H8,可以推出,D為對硝基苯甲醇,因此A應(yīng)該為甲苯,B為對硝基甲苯,B與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C為根據(jù)D和P的結(jié)構(gòu)簡式可知D和G發(fā)生酯化反應(yīng)生成P,因此G的結(jié)構(gòu)簡式為F水解生成G和乙醇,因此F的結(jié)構(gòu)簡式為E在催化劑的作用下轉(zhuǎn)化為F,這說明反應(yīng)④是
7、碳碳雙鍵的加聚反應(yīng),因此E的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH===CHCOOC2H5。(1)根據(jù)以上分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為 (2)甲苯和硝酸在濃硫酸催化作用下生成對硝基苯,所以試劑a為濃硫酸和濃硝酸。(3)反應(yīng)③是一氯甲基對硝基苯在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成對硝基苯甲醇,反應(yīng)的化學(xué)方程式為 (4)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式CH3CH===CHCOOC2H5可知所含官能團有碳碳雙鍵、酯基。(5)F應(yīng)該是E發(fā)生加聚反應(yīng)生成的一個高分子化合物,所以反應(yīng)④是加聚反應(yīng)。(6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為 答案:(1) (2)濃硫酸和濃硝酸 (4)碳碳雙鍵、酯基 (5)加聚反應(yīng) 7.(2019·新余三校聯(lián)考)1
8、,6-己二酸(G)是合成尼龍的重要原料之一,可用六個碳原子的化合物氧化制備。如圖為A通過氧化反應(yīng)制備G的反應(yīng)過程(可能的反應(yīng)中間物質(zhì)為B、C、D、E和F)?;卮鹣铝袉栴}: (1)化合物A中含碳87.8%,其余為氫,A的化學(xué)名稱為________。 (2)B到C的反應(yīng)類型為________。 (3)F的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (4)在上述中間物質(zhì)中,核磁共振氫譜中峰最多的是________,最少的是________(填化合物標(biāo)號,可能有多選)。 (5)由G合成尼龍的化學(xué)方程式為________________________________________。 (6)由A通過
9、兩步制備1,3-環(huán)己二烯的合成線路為______________________________________________(樣式:A條件和試劑B一定條件C)。 (7)有機物C的同分異構(gòu)體屬于酯類的有________種。 解析:化合物A中含碳87.8%,其余為氫,則碳?xì)湓觽€數(shù)比為∶≈6∶10,又知A含有6個碳原子,故A的化學(xué)式為C6H10,與H2O2反應(yīng)生成,與水發(fā)生加成反應(yīng)生成發(fā)生氧化反應(yīng)生成再發(fā)生氧化反應(yīng)生成,再發(fā)生氧化反應(yīng)生成F,F(xiàn)為,再發(fā)生水解反應(yīng)生成,與NH2RNH2發(fā)生縮聚反應(yīng)生成尼龍。(1)根據(jù)上面的分析可知,A的化學(xué)式為C6H10,故A的化學(xué)名稱為環(huán)己烯。(4)B的核
10、磁共振氫譜中峰數(shù)為3,C的核磁共振氫譜中峰數(shù)為4,D的核磁共振氫譜中峰數(shù)為6,E的核磁共振氫譜中峰數(shù)為6,F(xiàn)的核磁共振氫中峰數(shù)為2。(5)與NH2RNH2發(fā)生縮聚反應(yīng)生成 (6)由環(huán)己烯合成1,3-環(huán)己二烯,可以用環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴環(huán)己烷,1,2-二溴環(huán)己烷再在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得 (7)根據(jù)有機物C的結(jié)構(gòu)簡式可知,C有一個不飽和度,所以C的同分異構(gòu)體屬于酯類的物質(zhì)應(yīng)為鏈狀酯,可以為甲酸戊酯,有8種,也可以是乙酸丁酯,有4種,或者是丙酸丙酯,有2種,或者是丁酸乙酯,有2種,或者是戊酸甲酯,有4種,所以共有20種。 答案:(1)環(huán)己烯 (2)加成反應(yīng) (3) (4
11、)DE F (5)+nNH2RNH2 8.如圖所示為某一藥物F的合成路線: (1)A中含氧官能團的名稱是____________。 (2)步驟Ⅱ發(fā)生的反應(yīng)類型是____________。 (3)寫出步驟Ⅲ的化學(xué)反應(yīng)方程式________________________________________________________________________。 (4)寫出同時滿足下列條件的A的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:____________、____________。 ①不含甲基; ②是 的衍生物,且環(huán)上只有一個取代基; ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)(不考慮 的變
12、化)。 (5)請參照上面合成路線,以間二甲苯、ClCH2COCl、(C2H5)2NH為有機原料(無機試劑任選)合成 ②合成路線流程圖示例: 解析:根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系,比較物質(zhì)B和的結(jié)構(gòu)以及反應(yīng)Ⅱ和Ⅲ的條件可知,B發(fā)生加成反應(yīng)生D,D發(fā)生消去反應(yīng)生成,所以D為,比較和物質(zhì)F的結(jié)構(gòu)以及反應(yīng)Ⅳ和Ⅴ的條件可知,E為。(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知,A中含氧官能團的名稱分別是酯基、羰基。(3)步驟Ⅲ的化學(xué)反應(yīng)方程式為+2NaOH+2NaBr+2H2O。(4)滿足下列條件①不含甲基;②是的衍生物,且環(huán)上只有一個取代基;③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)說明有醛基和酯基,符合條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式
13、為、、和等。(5)可以在間二甲苯上先引入硝基,再還原成氨基,利用ClCH2COCl、(C2H5)2NH發(fā)生題中流程中的步驟Ⅳ和Ⅴ即可得產(chǎn)品。 答案:(1)酯基、羰基 (2)加成反應(yīng) (3)+2NaOH+2NaBr+2H2O (4)(或) (或 )(任寫兩種) 9.(2019·江南十校聯(lián)考)A是一種環(huán)境激素,分子式為C23H26O4Br2。有關(guān)A的轉(zhuǎn)化流程圖如圖所示: 其中B的結(jié)構(gòu)簡式為G是一種高分子,可用于制造隱形材料;H為六環(huán)酯。 請回答下列問題: (1)E中含有的官能團名稱為________________,D的系統(tǒng)命名法為________________。 (
14、2)B→C的反應(yīng)類型為______________,A的結(jié)構(gòu)簡式為 ________________________________________________________________________。 (3)F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式:_______________________________________________。 (4)寫出滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體:________________________________。 ①可發(fā)生銀鏡反應(yīng);②能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng);③結(jié)構(gòu)中不含甲基。 (5)下列敘述不正確的是________(填標(biāo)號)。 a.B與苯酚
15、屬于同系物 b.B苯環(huán)上的一溴代物有2種 d.1 mol A最多可與4 mol NaOH發(fā)生反應(yīng) 解析:由D→E可知D為羥基酸,結(jié)合H為六元環(huán)酯,所以D為由B、D可知A為F為(1)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式,E中含有的官能團名稱為碳碳雙鍵、羧基;根據(jù)有機物的命名原則,D分子的名稱為2-甲基-2-羥基丙酸。(2)B中含有碳碳雙鍵,能與溴水反應(yīng),該反應(yīng)為取代反應(yīng)。(3)F→G的反應(yīng)方程式為 (4)①可發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基,②能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng),說明含有酯基,③結(jié)構(gòu)中不含甲基,由E的結(jié)構(gòu)簡式可知符合條件的有HCOOCH2CH===CH2和。(5)同系物是指結(jié)構(gòu)相似,組成上相差一
16、個或多個CH2原子團的分子之間的互稱,要求官能團的種類和個數(shù)相同,根據(jù)B的結(jié)構(gòu)式,與苯酚不是同系物,a項錯誤;B分子中有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,所以苯環(huán)上的一溴代物有2種,b項正確;根據(jù)上述推斷,D為D可在濃硫酸、加熱條件下生成c項正確;根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式,1 mol A最多可與6 mol NaOH發(fā)生反應(yīng),d項錯誤。 答案:(1)碳碳雙鍵、羧基 2-甲基-2-羥基丙酸 (2)取代反應(yīng) (4)HCOOCH2CH===CH2、 (5)ad 10.(2019·安順模擬)芳香族化合物A和E可以合成芳香酯I,合成路線如圖所示: ③B的苯環(huán)上只有一個取代基,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng);
17、④E的核磁共振氫譜有3組峰。 請回答下列問題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________,B的化學(xué)名稱是________。 (2)C→D的反應(yīng)類型為________,F(xiàn)中所含官能團的名稱是________。 (3)條件一與條件二能否互換________(填“能”或“不能”),原因是______________。 (4)寫出D與G反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________________________。 (5)A的同分異構(gòu)體很多,其中能使FeCl3溶液顯紫色的有________種,寫出其中一種核磁共振氫譜有4組峰的分子的結(jié)構(gòu)簡式_____________________
18、______________。 (6)結(jié)合題中信息,寫出以溴乙烷為原料制備1-丁醇的合成路線圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下: 解析:芳香族化合物A的分子式為C8H10O,A的不飽和度為4,A與Cu/O2、加熱反應(yīng)生成B,A中含醇羥基,A→B為醇的催化氧化反應(yīng),根據(jù)已知③“B的苯環(huán)上只有一個取代基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)”,則A的結(jié)構(gòu)簡式為B的結(jié)構(gòu)簡式為B中含醛基,根據(jù)B→C的反應(yīng)條件,B→C發(fā)生題給已知②的反應(yīng),C的結(jié)構(gòu)簡式為C與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成D,D的分子式為C16H18O,D的不飽和度為8,D的結(jié)構(gòu)簡式為芳香族化合物E的分子式為C7H7Cl,由已知④可知E的核磁共振氫譜有3
19、組峰,E的結(jié)構(gòu)簡式為E→F發(fā)生題給已知①的反應(yīng),F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為F在濃NaOH溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng),酸化后生成G,G的結(jié)構(gòu)簡式為I為芳香酯,D與G發(fā)生酯化反應(yīng),I的結(jié)構(gòu)簡式為 (3)條件一與條件二不能互換。原因是若互換,氯原子先發(fā)生水解反應(yīng)轉(zhuǎn)化為酚羥基,再用KMnO4/H+溶液氧化時,酚羥基也會被酸性KMnO4溶液氧化。(4)D與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成I,D與G反應(yīng)的化學(xué)方程式為 (5)能使FeCl3溶液顯紫色,則該同分異構(gòu)體中含酚羥基;若A的同分異構(gòu)體有兩個側(cè)鏈:—OH和—CH2CH3,兩個側(cè)鏈有鄰、間、對三種位置關(guān)系;若A的同分異構(gòu)體有三個側(cè)鏈:—OH和兩個—CH3,先固定兩個—CH3,有鄰、
20、間、對三種位置關(guān)系:再用—OH 分別代替苯環(huán)上H,依次有2、3、1種,共有3+2+3+1=9種。其中核磁共振氫譜有4組峰的結(jié)構(gòu)簡式為 (6)1-丁醇的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH2OH,對比CH3CH2Br和1-丁醇的結(jié)構(gòu)簡式,由于碳鏈增長,所以利用題給已知②;發(fā)生題給已知②反應(yīng)的有機物中含—CHO,所以由CH3CH2Br先合成CH3CHO。合成的步驟為CH3CH2Br發(fā)生水解反應(yīng)生成CH3CH2OH,CH3CH2OH發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成CH3CHO,CH3CHO發(fā)生題給已知②的反應(yīng)生成CH3CH===CHCHO,CH3CH===CHCHO與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)得到1-丁醇。 答案:(1) 苯乙醛 (2)加成反應(yīng) 氯原子、羧基 (3)不能 互換后,酚羥基會被酸性KMnO4溶液氧化
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