（新課標(biāo)）廣西2022高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 題型十三 有機(jī)合成與推斷（選考）專項練

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1、（新課標(biāo)）廣西2022高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 題型十三 有機(jī)合成與推斷（選考）專項練 1.(2018天津理綜,8)化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用,其合成路線如下: 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 (1)A的系統(tǒng)命名為　　　　　　　,E中官能團(tuán)的名稱為　　　　　　　　　　　。? (2)A→B的反應(yīng)類型為　　　　　　　　　,從反應(yīng)所得液態(tài)有機(jī)混合物中提純B的常用方法為　　　　　　　。? (3)C→D的化學(xué)方程式為? 　。? (4)C的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反應(yīng);且1 mol W最多與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng),產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W

2、有　　　種,若W的核磁共振氫譜具有四組峰,則其結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　。? (5)F與G的關(guān)系為　　　　　(填字母)。? a.碳鏈異構(gòu) b.官能團(tuán)異構(gòu) c.順反異構(gòu) d.位置異構(gòu) (6)M的結(jié)構(gòu)簡式為　。? (7)參照上述合成路線,以為原料,采用如下方法制備醫(yī)藥中間體。 該路線中試劑與條件1為　　　　　,X的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　;試劑與條件2為　　　　　,Y的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　。? 答案 (1)1,6-己二醇　碳碳雙鍵、酯基 (2)取代反應(yīng)　減壓蒸餾(或蒸餾) (3)+C2H5OH +H2O (4)5　 (5)c (6) (7)試劑與條件1:HBr,△　

3、X: 試劑與條件2:O2/Cu或Ag,△　Y: 解析(1)A為,根據(jù)系統(tǒng)命名法A的名稱為1,6-己二醇;E中官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵和酯基。 (2)A→B的反應(yīng)屬于取代反應(yīng),從反應(yīng)所得液態(tài)有機(jī)混合物中提純B的常用方法是減壓蒸餾(或蒸餾)。 (3)C→D的反應(yīng)屬于酯化反應(yīng),該反應(yīng)的化學(xué)方程式為: +C2H5OH +H2O。 (4)C的同分異構(gòu)體W可發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有—CHO,且1 mol W最多與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng),產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛,說明水解產(chǎn)物是伯醇(—CH2OH)。符合條件的W是甲酸酯(HCOOR),R的結(jié)構(gòu)有—(CH2)5Br、、、、 —CH2—CH(C

4、H2CH3)—CH2Br共5種,其中核磁共振氫譜具有四組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。 (5)根據(jù)F與G的結(jié)構(gòu)式可知二者關(guān)系為順反異構(gòu),選擇c。 (6)根據(jù)G→N的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知M的結(jié)構(gòu)簡式為。 (7)根據(jù)D→E的轉(zhuǎn)化關(guān)系分析可知,可由和合成,因此試劑與條件1為HBr和△,X的結(jié)構(gòu)簡式為; 試劑與條件2為O2/Cu或Ag和△,Y的結(jié)構(gòu)簡式為。 2.(2018甘肅白銀質(zhì)檢)A、B、C、D、E、F和G都是有機(jī)化合物,它們的關(guān)系如圖所示: (1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液顯紫色,C與溴反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種,則C的結(jié)構(gòu)簡式為　。? (2)D為一直鏈化合物,其相對分子質(zhì)量比化

5、合物C的小20,它能跟NaHCO3反應(yīng)放出CO2,則D的分子式為　　　　　,D含有的官能團(tuán)是　　　　。? (3)反應(yīng)①的化學(xué)方程式是? 　。? (4)芳香化合物B是與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體,通過反應(yīng)②化合物B能生成E和F,F可能的結(jié)構(gòu)簡式是　。? (5)E可能的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? 答案(1) (2)C4H8O2　羧基 (3)+H2O +CH3CH2CH2COOH (4)CH3CH2CH2OH、 (5)、、 、 解析(1)C遇FeCl3溶液顯紫色說明含有酚

6、羥基,C與溴反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種,結(jié)合其分子式可知C的結(jié)構(gòu)簡式為。 (2)D為一直鏈化合物,其相對分子質(zhì)量比化合物C的小20,所以D的相對分子質(zhì)量為88,它能跟NaHCO3反應(yīng)放出CO2,說明D中含有羧基,D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2COOH。 (4)由D和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G,故F是分子中含有三個碳原子的飽和一元醇;F可能的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2OH、。 (5)E的結(jié)構(gòu)簡式可能為、 、、 。 3.(2018貴州貴陽模擬)合成某治療心血管疾病藥物中間體F()的路線如圖所示: 已知: Ⅰ.A是相對分子質(zhì)量為58的烴; Ⅱ.苯環(huán)上的烴基可被酸性KMnO4溶液氧

7、化為—COOH。 (1)C7H8的名稱為　　　　　　　,A、B的結(jié)構(gòu)簡式分別為　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　。? (2)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是　　　　　　　　,F中含氧官能團(tuán)的名稱是　　　　　,反應(yīng)③的另一種產(chǎn)物為　　　　　。? (3)寫出C在一定條件下與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (4)E有多種同分異構(gòu)體,符合下列條件的同分異構(gòu)體共有　　　　種,寫出其中核磁共振氫譜有5個峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:　。? ①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)?、诤恤然? (5)以對二甲苯、乙烯為原料制備聚對苯二甲

8、酸乙二酯 (HO􀰷􀰻H),參照A→乙酸的表示方法,寫出相應(yīng)的合成路線圖。 答案(1)甲苯　CH3CH2CH2CH3　 (2)取代反應(yīng)　羥基、酯基　HCl (3)+3NaOHNaCl+2H2O+ (4)13　 (5) HO􀰷􀰻H 解析(1)~(3)由A的相對分子質(zhì)量易推出其分子式為C4H10。反應(yīng)②可視為乙酸分子中的—OH被氯原子取代了,故它屬于取代反應(yīng)。由D的結(jié)構(gòu)簡式可反推出C為、B為,也可推出E為;C與NaOH溶液反應(yīng)時—Cl先被取代引入—OH,連接在苯環(huán)上的—OH及羧基均可與NaOH反應(yīng),故生成的有機(jī)產(chǎn)

9、物為。 反應(yīng)③可視為CH3COCl中的CH3CO—取代了E中羥基上的氫原子后所形成的,故另一種產(chǎn)物是HCl。(4)由①知分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上連接有—OH。當(dāng)苯環(huán)上有兩個取代基時,兩個取代基分別為—OH、—CH2COOH,此種情況下有3種同分異構(gòu)體;當(dāng)有三個取代基時,三個取代基分別為—OH、—COOH、—CH3,三個取代基在苯環(huán)上有10種位置關(guān)系,故共有13種同分異構(gòu)體,其中的核磁共振氫譜有5個峰。(5)對二甲苯先與酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成對苯二甲酸;乙烯先加成生成二鹵代物,再水解得到乙二醇,最后發(fā)生縮聚反應(yīng)即得目標(biāo)產(chǎn)物。 4.(2018湖南長沙模擬)聚酯增塑劑廣泛應(yīng)用于耐油電纜、煤氣管

10、、防水卷材、電氣膠帶、耐汽油的特殊制品等。聚酯增塑劑G及某醫(yī)藥中間體H的一種合成路線如下(部分反應(yīng)條件略去): 已知: + +R2OH (R1、R2、R3、R4表示烴基或氫原子) (1)A的名稱(系統(tǒng)命名)為　　　　　　　　,H的分子式為　　　　　　　　。? (2)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型:反應(yīng)①是　　　　　　　　　　　,反應(yīng)④是　　　　　　　　　　　。? (3)G的結(jié)構(gòu)簡式為　。? (4)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式:? 　。? (5)C存在多種同分異構(gòu)體,其中含有一個三元環(huán)的物質(zhì)最多有　　　　　種,寫出核磁共振氫譜只有兩種峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:　。? (6)以甲苯和乙

11、醇為原料(無機(jī)試劑任選)合成,寫出合成路線圖。 答案(1)1,2-二氯丙烷　C8H12O3 (2)加成反應(yīng)　氧化反應(yīng) (3)HO􀰷􀰻H或 HO􀰷􀰻H (4)+2NaOH+2NaCl (5)6　(或) (6) 解析(3)B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHOHCH2OH,它與 HOOC(CH2)4COOH發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G,故G的結(jié)構(gòu)簡式為 HO􀰷􀰻H或 HO􀰷􀰻H。 (5)除去一個三元環(huán)后還有三個碳原子,當(dāng)它們以一個取代基與環(huán)相連時

12、,有2種不同的結(jié)構(gòu);當(dāng)它們以兩個取代基與環(huán)相連時,有2種不同的結(jié)構(gòu);當(dāng)它們以三個取代基與環(huán)相連時,有2種不同的結(jié)構(gòu),故共有6種同分異構(gòu)體。其中核磁共振氫譜有兩個峰則表明結(jié)構(gòu)具有對稱性,相應(yīng)的結(jié)構(gòu)為 或。 (6)由產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式和反應(yīng)信息知,首先需要用甲苯制取苯甲酸,再制備苯甲酸乙酯,然后由乙醇制備乙酸乙酯,所制得的兩種物質(zhì)再反應(yīng)即可。 5.(2018福建廈門模擬)有機(jī)物A的分子式為C6H6O2,從A開始,工業(yè)上合成某種具有抗腫瘤活性有機(jī)物的路線如下: A 請回答下列問題: (1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　　;A與足量溴水反應(yīng)可生成有機(jī)物B,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

13、　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;1 mol B與足量NaOH溶液反應(yīng)時最多可消耗NaOH的物質(zhì)的量為　　　　　。? (2)反應(yīng)①所得有機(jī)物中的含氧官能團(tuán)為　　　　和　　　　。(填名稱)? (3)反應(yīng)②的反應(yīng)類型為　　　　　　;反應(yīng)③中生成的另一種芳香族有機(jī)物的名稱為　。? (4)已知反應(yīng)④中加入的試劑X的分子式為C7H5OCl,則X的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　　。? (5)有機(jī)物的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件: Ⅰ.苯環(huán)上有2個取代基; Ⅱ.其分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子; Ⅲ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且能與Na

14、HCO3溶液反應(yīng)放出氣體。 寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? 答案(1)　+4Br2 ↓+4HBr 10 mol (2)(酚)羥基　羰基 (3)取代反應(yīng)　對甲基苯甲酸(或4-甲基苯甲酸) (4) (5) 解析(1)A的分子式為C6H6O2,A能與CH3COOH發(fā)生反應(yīng)生成,則A的結(jié)構(gòu)簡式為。是二元酚,與溴水反應(yīng)時,苯環(huán)上羥基鄰位上的氫原子都能被溴原子取代,得到。與足量NaOH溶液反應(yīng)時,酚羥基能與NaOH反應(yīng),同時苯環(huán)上的—Br可與NaOH反應(yīng),生成的酚羥基可以繼續(xù)與NaOH反應(yīng),故1 mol該物質(zhì)最多消耗10 mol NaOH。(3

15、)對比反應(yīng)②前后有機(jī)物的結(jié)構(gòu),可知反應(yīng)②是取代反應(yīng)。對比反應(yīng)③的反應(yīng)物和生成物,可知反應(yīng)③生成的另一種芳香族有機(jī)物是,名稱為對甲基苯甲酸。(4)參考反應(yīng)②的反應(yīng)原理,對比反應(yīng)④前后有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合X的分子式可知X是。(5)該同分異構(gòu)體分子中含有酚羥基和羧基,因為苯環(huán)上只有2個取代基,故這2個取代基是—OH和—CH2COOH;其分子中有5種 不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故其結(jié)構(gòu)簡式為。 6.有機(jī)物F可用于制造香精,可利用下列路線合成。 回答下列問題: (1)分子中可能共面的原子最多有　　個;? (2)物質(zhì)A的名稱是　　　　　　　;? (3)物質(zhì)D中含氧官能團(tuán)的名稱是　　　　　;?

16、 (4)“反應(yīng)④”的反應(yīng)類型是　　　　　　;? (5)寫出“反應(yīng)⑥”的化學(xué)方程式:? 　;? (6)C有多種同分異構(gòu)體,與C中所含有的官能團(tuán)相同的有　　　種,其中核磁共振氫譜為四組峰的結(jié)構(gòu)簡式為和　　　　　　　　　　　。? (7)參照上述合成路線,以為原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計制備的合成路線。 答案(1)9　(2)2-甲基-1,2-二溴丁烷　(3)羧基 (4)消去反應(yīng) (5)+ +H2O (6)11　 (7) 解析和溴發(fā)生的是加成反應(yīng),根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C(CH3)BrCH2Br,反應(yīng)②是水解反應(yīng),生成物B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C(C

17、H3)OHCH2OH。B氧化得到C,則C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C(CH3)OHCOOH。根據(jù)C和D的分子式可判斷,反應(yīng)④是消去反應(yīng),則D的結(jié)構(gòu)簡式為 CH3CHC(CH3)COOH,反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng),則E的結(jié)構(gòu)簡式為,E和D通過酯化反應(yīng)生成F,則F的結(jié)構(gòu)簡式為。 (1)分子中的五個C、雙鍵上的兩個H、兩個烷基上各有一個H可能共面,故可能共面的原子最多有9個。 (2)A為CH3CH2C(CH2) BrCH2Br,其名稱是2-甲基-1,2-二溴丁烷。 (6)C有多種同分異構(gòu)體,與C中所含有的官能團(tuán)相同的有11種:、、、、、、、、、、;其中核磁共振氫譜為四組峰的結(jié)構(gòu)簡式為和。

18、(7)對比原料與產(chǎn)物,要將溴原子水解得—OH,再將末端的—OH氧化成—COOH,最后再酯化成環(huán)。 7.有機(jī)高分子材料M的結(jié)構(gòu)簡式為,下圖是由有機(jī)物A(分子式為C5H8O)和苯甲醛為原料生產(chǎn)該有機(jī)物的合成路線。 已知:①A分子中有兩種不同環(huán)境的氫原子 ②CH3CH2CHCH2CH3CHBrCHCH2 CH3CHO+CH3CHO CH3CHCHCHO+H2O 請回答以下問題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　,B的名稱為　　　　,F中所含官能團(tuán)的名稱是　。? (2)①和③的反應(yīng)類型分別是　　　　、　　　　;反應(yīng)②的反應(yīng)條件為　。? (3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為? 　。? (4)

19、有機(jī)物E有多種同分異構(gòu)體,其中同時符合下列條件的同分異構(gòu)體有　　　　　　　　種。? ①屬于芳香酯類?、谄渌嵝运猱a(chǎn)物遇FeCl3顯紫色 (5)以1-丙醇和NBS為原料可以制備聚丙烯醇()。請設(shè)計合成路線(其他無機(jī)原料任選)并用如下方式表示。 AB……目標(biāo)產(chǎn)物 答案(1)　環(huán)戊烯　碳碳雙鍵、羧基 (2)消去反應(yīng)　加成反應(yīng)　氫氧化鈉水溶液、加熱 (3)+ +H2O (4)13 (5)CH3CH2CH2OHCH3CHCH2 CH2BrCHCH2CH2OHCHCH2 解析根據(jù)題意,A為,B發(fā)生取代反應(yīng)生成C,B的結(jié)構(gòu)簡式為,根據(jù)反應(yīng)①得到產(chǎn)物羥基的位置,C中溴原子的位置應(yīng)在羥

20、基的位置,即C的結(jié)構(gòu)簡式為,反應(yīng)②為在堿的水溶液中發(fā)生的取代反應(yīng)。根據(jù)反應(yīng)信息,以及E的產(chǎn)物,推出E的結(jié)構(gòu)簡式為,D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO,F的結(jié)構(gòu)簡式為,反應(yīng)④發(fā)生酯化反應(yīng)。(1)根據(jù)上述分析,A的結(jié)構(gòu)簡式為,B為環(huán)戊烯,F中含有碳碳雙鍵和羧基。(2)①是消去反應(yīng)、③是加成反應(yīng);反應(yīng)②是取代反應(yīng),條件是氫氧化鈉的水溶液,并加熱。(3)反應(yīng)④是酯化反應(yīng),其化學(xué)方程式為++H2O。(4)①屬于芳香酯,含有酯基,②水解后遇FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng),說明水解產(chǎn)物含有酚羥基,、(苯環(huán)上甲基共有3種位置)、(苯環(huán)上乙基共有3種位置)、(另一個甲基有4種位置)、(另一個甲基位置還有2種),共有13種。(5

21、)此高分子化合物單體為 CH2CHCH2OH,1-丙醇先發(fā)生消去反應(yīng),生成 CH2CHCH3,根據(jù)信息,先發(fā)生取代反應(yīng),生成 CH2CHCH2Br,然后發(fā)生水解,路線圖為CH3CH2CH2OHCH3CHCH2CH2BrCHCH2 CH2OHCHCH2 。 8.環(huán)丁基甲酸是重要的有機(jī)合成中間體,其一種合成路線如下: 回答以下問題: (1)A屬于烯烴,其結(jié)構(gòu)簡式為　。? (2)B→C的反應(yīng)類型是　　　　　　　　　,該反應(yīng)生成的與C互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物是　　　　(寫結(jié)構(gòu)簡式)。? (3)D的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　　　　,E的化學(xué)名稱是　　　　　　　　　　。? (

22、4)寫出同時滿足下列條件的G的所有同分異構(gòu)體　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(寫結(jié)構(gòu)簡式,不考慮立體異構(gòu))。? ①核磁共振氫譜為3組峰; ②能使溴的四氯化碳溶液褪色; ③1 mol該同分異構(gòu)體與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生88 g氣體。 (5)H的一種同分異構(gòu)體為丙烯酸乙酯(CH2CH—COOC2H5),寫出聚丙烯酸乙酯在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式? 　。? (6)參照上述合成路線,以和化合物E為原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計制備的合成路線。 答案(1)CH2CH—CH3 (2)加成反應(yīng)　 (3)HOOC—CH2—COOH　丙二酸二乙酯 (4)HOOC—CH2—

23、CHCH—CH2—COOH、 CH2C(CH2—COOH)2 (5)+nNaOH+nC2H5OH (6) 解析用逆合成分析法:由C的結(jié)構(gòu)可推出B為 CH2CH—CH2Br,A為CH2CH—CH3。(1)A與Br2光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C,A屬于烯烴,則為丙烯,其結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH—CH3。 (2)CH2CH—CH2Br與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成 CH2Br—CH2—CH2Br,故B→C的反應(yīng)類型是加成反應(yīng);該反應(yīng)生成的與C互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物是CH3—CHBr—CH2Br。(3)D與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F,由E的結(jié)構(gòu)簡式可推出D為丙二酸,結(jié)構(gòu)

24、簡式為HOOC—CH2—COOH;E的化學(xué)名稱是丙二酸二乙酯。(4)G為,其同分異構(gòu)體:①核磁共振氫譜為3組峰,則有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。②能使溴的四氯化碳溶液褪色,則有碳碳雙鍵。③1 mol該同分異構(gòu)體與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生88 g氣體,則分子中有2個羧基。綜上,結(jié)構(gòu)簡式為HOOC—CH2—CHCH—CH2—COOH、 CH2C(CH2—COOH)2兩種。(5)丙烯酸乙酯 (CH2CH—COOC2H5)發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯酸乙酯(),聚丙烯酸乙酯在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式為+nNaOH +nC2H5OH。(6)以和化合物E(丙二酸二乙酯)為原料,制備,根據(jù)逆合成

25、分析法,制備,需要;與(丙二酸二乙酯)反應(yīng)生成;可由與HBr取代生成。 9.A是一種重要的食用香料,以A為原料制備陰離子樹脂M和新型聚酯材料N等的合成路線如下: 已知: Ⅰ.RCHO+R'CHO Ⅱ.RC(OH)CH2不穩(wěn)定,很快轉(zhuǎn)化為RCOCH3 (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　,反應(yīng)②的類型為　　　　　　　　　　　　。? (2)B的名稱為　　　　　　　　　　　　,F的分子式為　　　　　　　　　　　　。? (3)寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式? 　。? (4)反應(yīng)①②③④⑤⑥中原子利用率為100%的有　　　　　　　　(填字號)。? (5)A的同分異構(gòu)體有很多種,其中能與金

26、屬Na反應(yīng)生成H2的鏈狀化合物還有　　　　種,其中核磁共振氫譜峰面積之比為6∶1∶1的同分異構(gòu)體有　　　　　　　　　　　　　　　　　　(寫出結(jié)構(gòu)簡式)。? 答案(1)　氧化反應(yīng) (2)2,3-丁二醇　C6H4O5 (3)nCH3COCHCH2 (4)①③⑥ (5)9　(CH3)2CHCOOH、(CH3)2C(OH)CHO 解析A的不飽和度為1,含有一個雙鍵,A能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B,結(jié)合題意,B含有醇羥基,D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E,E為乙醇,D為乙醛,B為CH3CH(OH)CH(OH)CH3,A為CH3COCH(OH)CH3,B和F生成N,則F為 ;A發(fā)生消去反應(yīng)生成C。C

27、的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCHCH2,C發(fā)生加聚反應(yīng)生成M,M結(jié)構(gòu)簡式為。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為,反應(yīng)②的類型為氧化反應(yīng)。(2)CH3CH(OH)CH(OH)CH3的名稱為2,3-丁二醇,的分子式為C6H4O5。(3)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為nCH3COCHCH2。(4)有機(jī)反應(yīng)中加成或加聚反應(yīng)的原子利用率為100%,則滿足條件的反應(yīng)為①③⑥。(5)的同分異構(gòu)體有很多種,其中能與金屬Na反應(yīng)生成H2的鏈狀化合物,可以是羧酸,有2種,可以是羥基醛,有5種,另外與A有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有2種,共有9種。其中核磁共振氫譜峰面積之比為6∶1∶1的同分異構(gòu)體有(CH3)2CHCOOH、(CH3)2C(OH

28、)CHO。 10.有機(jī)物M是一種食品香料,可以C4H10為原料通過如下路線合成: 已知:①R—CHCH2R—CH2CH2OH ②RCH2CHO+R'CH2CHO ③F分子中的碳鏈上沒有支鏈;E為芳香族化合物且E、N都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 請回答下列問題: (1)A、B均為一氯代烴,寫出其中一種的名稱(系統(tǒng)命名)　　　　　　　　　　　;M中的官能團(tuán)名稱為　　　　　　　　　　　。? (2)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型:F→G　　　　　　　,D+GM　　　　　　　　。? (3)F與新制Cu(OH)2/NaOH(aq)反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ? 　。? (4)M的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　

29、　　　　　　　　　　　;E的核磁共振氫譜有　　　　種峰。? (5)與G具有相同官能團(tuán)的G的芳香類同分異構(gòu)體有　　　　種,請寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　　　　　　　　　。? (6)參照上述合成路線,以苯乙烯()和乙醛為原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計制備 的合成路線。 答案(1)2-甲基-1-氯丙烷　碳碳雙鍵和酯基 (2)氧化反應(yīng)　酯化反應(yīng) (3)+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O (4)　4 (5)4　、、、 (任寫一種) (6) 解析C4H10的結(jié)構(gòu)簡式可能為CH3CH2CH2CH3或 CH3CH(CH3)2,C4H10與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)

30、生成A和B,A和B發(fā)生消去反應(yīng)只生成一種烯烴,則C4H10為CH3CH(CH3)2。A、B為它的兩種一氯代物,即2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。由信息①可知C為(CH3)2CCH2,D為(CH3)2CHCH2OH,E、N分子中都有醛基,F分子中的碳鏈上沒有支鏈,由信息②可知E為,N為CH3CHO,F為,G為 ,G與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成M。所以M的結(jié)構(gòu)簡式為 ,的核磁共振氫譜有4種峰。G分子中的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和羧基,由于要求寫出G的芳香類同分異構(gòu)體,即分子中要有苯環(huán),符合題意的分子的結(jié)構(gòu)簡式有、、、4種。(6)分析待制備物的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合題中已知②,可知需先將轉(zhuǎn)化為苯乙醛,苯乙醛可由苯乙醇氧化得到,而苯乙醇可通過已知①由苯乙烯得到,進(jìn)而可設(shè)計出整個合成路線。