新課標(biāo)2020屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)考點(diǎn)43有機(jī)合成與推斷訓(xùn)練檢測(cè).docx

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1、考點(diǎn)43有機(jī)合成與推斷A B C D答案D解析利用彎箭頭法找加聚產(chǎn)物的單體，箭尾處斷1個(gè)化學(xué)鍵，箭頭指向處加一個(gè)化學(xué)鍵即可找到單體。2下列合成高分子化合物的化學(xué)方程式中，錯(cuò)誤的是(不考慮反應(yīng)條件)()答案C解析C選項(xiàng)中正確的反應(yīng)式為3合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng)：下列說(shuō)法正確的是()A合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)BPPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元C和苯乙烯互為同系物D通過質(zhì)譜法測(cè)定PPV的平均相對(duì)分子質(zhì)量，可得其聚合度答案D解析根據(jù)化學(xué)反應(yīng)方程式可知，該反應(yīng)中有小分子HI生成，因此屬于縮聚反應(yīng)，A錯(cuò)誤；聚苯乙烯是苯乙烯通過加聚反應(yīng)生成的，其鏈節(jié)為，因此二者重復(fù)結(jié)構(gòu)單元是不同的，B錯(cuò)誤；結(jié)

2、構(gòu)相似，分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物互為同系物，含有2個(gè)碳碳雙鍵，而苯乙烯只有一個(gè)碳碳雙鍵，二者不能互為同系物，C錯(cuò)誤；利用質(zhì)譜法可測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量，然后再通過鏈節(jié)的相對(duì)分子質(zhì)量，即可得到其聚合度，D正確。4下列高聚物中，由兩種不同的單體通過縮聚反應(yīng)制得的是()答案D解析A項(xiàng)是由CH2=CH2和CH2=CHCN 加聚而成的；B項(xiàng)是由CH2=CHCH=CH2加聚而成的；C項(xiàng)是由CH2=CHCH=CH2和CH2=CHC6H5加聚而成的；D項(xiàng)是由和縮聚生成，D正確。5下列涉及有機(jī)物性質(zhì)或應(yīng)用的說(shuō)法正確的是()A利用可降解的“玉米塑料”生產(chǎn)一次性飯盒，可減少白色污染B乙烯、聚氯乙烯都

3、能使溴水褪色C保鮮膜、一次性食品袋的主要成分是聚氯乙烯D人造纖維、合成纖維和光導(dǎo)纖維都是有機(jī)高分子化合物答案A解析使用普通塑料生產(chǎn)一次性飯盒，普通塑料難以分解，導(dǎo)致白色污染，使用可降解的“玉米塑料”生產(chǎn)一次性飯盒，可減少白色污染，A正確；聚氯乙烯中沒有碳碳雙鍵，不能使溴水褪色，B錯(cuò)誤；聚氯乙烯對(duì)人體有害，不能用于做保鮮膜、一次性食品袋，C錯(cuò)誤；光導(dǎo)纖維的主要成分為二氧化硅，不是有機(jī)高分子化合物，D錯(cuò)誤。6下圖是以烴A為原料生產(chǎn)人造羊毛的合成路線。下列說(shuō)法正確的是()A合成人造羊毛的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)BA生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)CA生成D的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)D烴A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH2答案B解析

4、一定條件下，CH2=CHCN、CH3COOCH=CH2發(fā)生加聚反應(yīng)：nCH2=CHCNnCH3COOCH=CH2OOCCH3(人造羊毛)，無(wú)小分子生成，故A錯(cuò)誤；A是乙炔，結(jié)構(gòu)式為HCCH，與HCN發(fā)生加成反應(yīng)得到C(H2C=CHCN)，故B正確，D錯(cuò)誤；AD反應(yīng)的化學(xué)方程式為HCCHCH3COOHH2C=CHOOCCH3，屬于加成反應(yīng)，故C錯(cuò)誤。7PHB塑料是一種可在微生物作用下降解的環(huán)保型塑料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列有關(guān)PHB的說(shuō)法不正確的是()APHB可通過加聚反應(yīng)制得BPHB的單體是CH3CH2CH(OH)COOHCPHB在微生物作用下的降解產(chǎn)物可能有CO2和H2ODPHB是一種聚酯答案A

5、解析因?yàn)樵摼酆衔镉卸嘶雍驮訄F(tuán)，因此是通過縮聚反應(yīng)得到的產(chǎn)物，故A錯(cuò)誤；由該聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，其單體是CH3CH2CH(OH)COOH，故B正確；塑料中含有碳、氫、氧三種元素，所以其降解產(chǎn)物可能有CO2和H2O，故C正確；該物質(zhì)是一種聚酯，故D正確。8聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有關(guān)聚乳酸的說(shuō)法正確的是()A聚乳酸是一種純凈物B聚乳酸的單體是C聚乳酸是由單體之間通過加聚而合成的D聚乳酸是一種酸性高分子材料答案B解析高分子聚合物為混合物，A錯(cuò)誤；由聚乳酸的結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)是由乳酸中的羥基和羧基通過縮聚反應(yīng)而形成的，故B正確，C錯(cuò)誤；乳酸顯酸性，但聚乳酸并不顯酸性，故D錯(cuò)誤。題組一基礎(chǔ)大

6、題9有機(jī)物PASNa是一種治療肺結(jié)核藥物的有效成分，有機(jī)物G是一種食用香料。以甲苯為原料合成這兩種物質(zhì)的路線如下：已知：回答下列問題：(1) 生成A的反應(yīng)類型是_。(2)F中含氧官能團(tuán)的名稱是_；試劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(3)寫出由A生成B的化學(xué)方程式： _。(4)質(zhì)譜圖顯示試劑b的相對(duì)分子質(zhì)量為58，分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，寫出肉桂酸與試劑b生成G的化學(xué)方程式： _。(5)當(dāng)試劑d過量時(shí)，可以選用的試劑d是_(填字母序號(hào))。aNaHCO3bNaOHcNa2CO3(6)寫出C與NaOH在一定條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(7)肉桂酸有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的有_種。a苯環(huán)上有三個(gè)取

7、代基b能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1 mol該有機(jī)物最多生成4 mol Ag由上述符合條件的同分異構(gòu)體中，寫出苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_(寫任一種即可)。答案(1)取代反應(yīng)(或硝化反應(yīng))解析(1)根據(jù)反應(yīng)條件知甲苯生成A的反應(yīng)是苯環(huán)的硝化反應(yīng)。(2)根據(jù)信息知F是苯甲醛，含有醛基官能團(tuán)，從而可知試劑a是(3)A是，在FeBr3催化下與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，結(jié)合PASNa的羥基的位置，可得B是。(4)肉桂酸與試劑b在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G的不飽和度是(122212)27，肉桂酸的不飽和度是426，試劑b的相對(duì)分子質(zhì)量是58、鏈狀結(jié)構(gòu)、含有羥基、一個(gè)雙鍵、不含甲基，

8、則應(yīng)是CH2=CHCH2OH。(5)酚羥基能與NaOH、Na2CO3反應(yīng)，碳酸酸性大于苯酚酸性，則試劑d可以是NaHCO3。(6)B是，分析流程知B中的甲基被氧化為羧基，即C是，C中的COOH能與NaOH反應(yīng)，Br被取代生成酚羥基，酚羥基再與NaOH反應(yīng)，加鹽酸后又生成D即(7)肉桂酸是，其同分異構(gòu)體中含有3個(gè)取代基，其中兩個(gè)是醛基，根據(jù)組成可得3個(gè)取代基是兩個(gè)醛基和1個(gè)甲基，當(dāng)苯環(huán)上只連有兩個(gè)醛基時(shí)，有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)，再連甲基時(shí)結(jié)構(gòu)分別有2種、3種、1種，共6種。10已知：，從A出發(fā)發(fā)生圖示中的一系列反應(yīng)，其中B和C按12反應(yīng)生成Z，F(xiàn)和E按12反應(yīng)生成W，W和Z互為同分異構(gòu)體。回答下列

9、問題：(1)寫出反應(yīng)類型：_，_。(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：_；_。(3)與B互為同分異構(gòu)體，屬于酚類且苯環(huán)上只有兩個(gè)互為對(duì)位取代基的化合物有4種，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_、_、_、_。(4)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為_(只寫一種即可)。答案(1)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O解析反應(yīng)為乙烯與水反應(yīng)生成E(乙醇)，反應(yīng)為乙醇被氧化生成乙醛，乙醛繼續(xù)被氧化生成乙酸，反應(yīng)為與CH3COOH以12進(jìn)行酯化反應(yīng)生成Z為。W和Z互為同分異構(gòu)體，E為乙醇，則F應(yīng)為對(duì)苯二甲酸，則W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。由F逆推知C8H8O2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。A水解得，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為 (3)B

10、中含有兩個(gè)羥基，若為酚類，則其中一個(gè)羥基一定要與苯環(huán)相連，多余兩個(gè)碳原子和一個(gè)氧原子，可以組成醇，也可以組成醚，共有4種。題組二高考大題11(2018天津高考)化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下：(1)A的系統(tǒng)命名為_，E中官能團(tuán)的名稱為_。(2)AB的反應(yīng)類型為_，從反應(yīng)所得液態(tài)有機(jī)混合物中提純B的常用方法為_。(3)CD的化學(xué)方程式為_。(4)C的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反應(yīng)：且1 mol W最多與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有_種，若W的核磁共振氫譜具有四組峰，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(5)F與G的關(guān)系為(填序號(hào))_。a

11、碳鏈異構(gòu) b官能團(tuán)異構(gòu)c順反異構(gòu) d位置異構(gòu)(6)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(7)參照上述合成路線，以為原料，采用如下方法制備醫(yī)藥中間體該路線中試劑與條件1為_，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；試劑與條件2為_，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。答案(1)1,6己二醇碳碳雙鍵，酯基(2)取代反應(yīng)減壓蒸餾(或蒸餾) 解析(1)A為6個(gè)碳的二元醇，在第一個(gè)和最后一個(gè)碳上各有1個(gè)羥基，所以名稱為1,6己二醇。明顯E中含有碳碳雙鍵和酯基兩個(gè)官能團(tuán)。(2)AB的反應(yīng)是將A中的一個(gè)羥基替換為溴原子，所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。反應(yīng)后的液態(tài)有機(jī)混合物應(yīng)該是A、B混合，B比A少一個(gè)羥基，所以沸點(diǎn)的差距應(yīng)該較大，可以通過蒸餾的方法分離。實(shí)際生產(chǎn)中考慮到

12、A、B的沸點(diǎn)可能較高，直接蒸餾的溫度較高可能使有機(jī)物炭化，所以會(huì)進(jìn)行減壓蒸餾以降低沸點(diǎn)。(3)CD的反應(yīng)為C與乙醇的酯化，所以化學(xué)方程式為注意反應(yīng)可逆。(4)C的分子式為C6H11O2Br，有一個(gè)不飽和度。其同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明有醛基；1 mol W最多與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，其中1 mol 是溴原子反應(yīng)的，另1 mol只能是甲酸酯的酯基反應(yīng)(不能是羧基，因?yàn)橹挥袃蓚€(gè)O)；所以得到該同分異構(gòu)體一定有甲酸酯(HCOO)結(jié)構(gòu)。又該同分異構(gòu)體水解得到的醇應(yīng)該被氧化為二元醛，能被氧化為醛的醇一定為CH2OH的結(jié)構(gòu)，其他醇羥基不可能被氧化為醛基。所以得到該同分異構(gòu)體水解必須得到有兩個(gè)CH

13、2OH結(jié)構(gòu)的醇，因此酯一定是HCOOCH2的結(jié)構(gòu)，Br一定是CH2Br 的結(jié)構(gòu)，此時(shí)還剩余三個(gè)飽和的碳原子，在三個(gè)飽和碳原子上連接HCOOCH2有2種可能：每種可能上再連接CH2Br，所以一共有5種：其中核磁共振氫譜具有四組峰的同分異構(gòu)體，要求有一定的對(duì)稱性，所以一定是所以兩者的關(guān)系為順反異構(gòu)，選項(xiàng)c正確。(6)比較G和N的結(jié)構(gòu)，可看出畫圈的部分應(yīng)來(lái)自M，所以M為(7)根據(jù)路線中化合物X的反應(yīng)條件，可以判斷利用題目的D到E的反應(yīng)合成。該反應(yīng)需要的官能團(tuán)是X有Br原子，Y有碳氧雙鍵。所以試劑與條件1是HBr，12(2017全國(guó)卷)化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種

14、合成路線如下：解析(1)由已知信息，結(jié)合A轉(zhuǎn)化為B的條件及B的分子式可推知A為，其名稱為苯甲醛。(2)由合成路線可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成D其在KOH的C2H5OH溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，酸化后生成的E為，E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F：(4)結(jié)合信息，由F、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知G為，F(xiàn)和G反應(yīng)的化學(xué)方程式為13(2017全國(guó)卷)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：已知以下信息：A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為611；D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反

15、應(yīng)?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)B的化學(xué)名稱為_。(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為_。(4)由E生成F的反應(yīng)類型為_。(5)G的分子式為_。(6)L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有_種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3221的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_、_。答案(1) (2)2丙醇(或異丙醇)(4)取代反應(yīng)(5)C18H31NO4解析(1)由A中碳、氫原子個(gè)數(shù)關(guān)系可知，A分子中可能有一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)；由題給信息“A的核磁共振氫譜為單峰”可知，A分子有一定的對(duì)稱性，由此可寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)由“B的核磁共振

16、氫譜為三組峰，峰面積比為611”可知，B為CH3CH(OH)CH3，化學(xué)名稱為2丙醇(或異丙醇)。(3)由題給信息知，D中含有苯環(huán)；由“1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)”可知，D分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)酚羥基和一個(gè)醇羥基；由“D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫”可知，酚羥基和醇羥基在苯環(huán)的對(duì)位上，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(4)根據(jù)E和F的分子式和反應(yīng)物的分子式可知，另一種生成物為HCl，因此該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。(5)G分子中含有18個(gè)碳原子，如果G分子飽和則含有182238個(gè)氫原子；但G分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)苯環(huán)，不飽和度為4，要減去8個(gè)氫原子，含有一個(gè)N原子，可增加1個(gè)氫原子，因

17、此G分子中應(yīng)有31個(gè)氫原子，還含有4個(gè)氧原子，因此G的分子式為C18H31NO4。(6)L可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明L的結(jié)構(gòu)中含有酚羥基；1 mol L可與2 mol Na2CO3反應(yīng)，說(shuō)明L含有2個(gè)酚羥基，另外苯環(huán)上還有一個(gè)甲基，由“定二移一”法可知，L共有6種結(jié)構(gòu)；滿足峰面積比為3221的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為題組三模擬大題14(2019湖北荊門調(diào)研)聚對(duì)苯二甲酸乙二酯(PET)是一類性能優(yōu)異、用途廣泛的工程塑料。聚甲基丙烯酸甲酯縮寫代號(hào)為PMMA，俗稱有機(jī)玻璃，是迄今為止合成透明材料中質(zhì)量最優(yōu)異的。它們的合成路線如下：已知：RCOORR18OHRCO18ORROH(R、R、R代表烴基)。(

18、1)的反應(yīng)類型是_。(2)PMMA單體的官能團(tuán)名稱是_、_。(3)的化學(xué)方程式為_。(4)F的核磁共振氫譜顯示只有一組峰，的化學(xué)方程式為_。(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(6)下列說(shuō)法正確的是_(填字母)。a為酯化反應(yīng)bB和D互為同系物cD的沸點(diǎn)比同碳原子數(shù)的烷烴高d與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多消耗4 mol NaOH(7)J的某種同分異構(gòu)體與J具有相同官能團(tuán)，且為順式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(8)寫出由PET單體制備PET聚酯(分子式為C10nH8nO4n或C10n2H8n6O4n2)并生成B的化學(xué)方程式： _。答案(1)加成反應(yīng)(2)碳碳雙鍵酯基解析(1)乙烯與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)。(2

19、)PMMA單體是CH2=C(CH3)COOCH3，所含有的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵和酯基。(3)在NaOH的水溶液中發(fā)生的水解反應(yīng)的化學(xué)方程式見答案所示。(4)E發(fā)生催化氧化生成的F，其核磁共振氫譜顯示只有一組峰，可知F為丙酮，則的化學(xué)方程式見答案所示。(5)丙酮與HCN加成后水解生成的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見答案所示。(6)為CH2=C(CH3)COOH與甲醇發(fā)生的酯化反應(yīng)，a正確；B為乙二醇，而D為甲醇，不互為同系物，b錯(cuò)誤；甲醇分子間存在氫鍵，常溫下是液體，而甲烷常溫下是氣體，c正確；1 mol對(duì)苯二甲酸甲酯與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多消耗2 mol NaOH，d錯(cuò)誤。(7)J為CH2=C(CH3)COOH，其順式結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見答案所示。