2018-2019版高中化學(xué) 第三章 有機(jī)合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物第2節(jié) 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定 第1課時(shí)課件 魯科版選修5.ppt

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2018-2019版高中化學(xué) 第三章 有機(jī)合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物第2節(jié) 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定 第1課時(shí)課件 魯科版選修5.ppt_第1頁
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1、第1課時(shí) 有機(jī)化合物分子式的確定,第3章 第2節(jié) 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定,[學(xué)習(xí)目標(biāo)定位] 通過對(duì)典型實(shí)例的分析,初步學(xué)會(huì)測(cè)定有機(jī)化合物元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量的一般方法,并能據(jù)其確定有機(jī)化合物的分子式。,,,新知導(dǎo)學(xué),達(dá)標(biāo)檢測(cè),內(nèi)容索引,新知導(dǎo)學(xué),1.鑒定有機(jī)物中含有哪些元素(定性分析) (1)將某有機(jī)物在O2中充分燃燒后,各元素對(duì)應(yīng)的燃燒產(chǎn)物:C→ ;H→ ;S→ 。 (2)若將有機(jī)物完全燃燒,生成物只有H2O(使無水CuSO4變藍(lán))和CO2(使澄清石灰水變渾濁),則該有機(jī)物中一定含有的元素是 ,可能含有的元素是 。 (3)判斷是否含氧元素,可先求出產(chǎn)物CO2和H2O中 兩元

2、素的質(zhì)量和,再與有機(jī)物的質(zhì)量比較,若兩者相等,則說明原有機(jī)物中 氧元素,否則有機(jī)物中 氧元素。,CO2,,一、有機(jī)化合物元素組成的確定,,H2O,SO2,C、H,O,C、H,不含,含,2.確定有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)(定量分析) (1)碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定——燃燒分析法,堿液,吸水劑,_________,(2)氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定,N2的體積,(3)鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定,NaOH溶液,(4)氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的計(jì)算 氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)=100%-其他元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和。,例1 某化合物6.4 g在氧氣中完全燃燒只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列說法正確的是 A.該化合物僅含碳、

3、氫兩種元素 B.該化合物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶2 C.無法確定該化合物中是否含氧元素 D.該化合物中一定含氧元素,答案,解析,√,m(C)=0.2 mol12 gmol-1=2.4 g,m(H)=0.4 mol21 gmol-1=0.8 g m(C)+m(H)=2.4 g+0.8 g=3.2 g<6.4 g,所以n(C)∶n(H)∶n(O)=0.2∶0.8∶0.2=1∶4∶1。,規(guī)律總結(jié),完全燃燒只生成H2O和CO2的有機(jī)物不一定含有氧元素,可根據(jù)氧原子守恒判斷有機(jī)物中是否含有氧元素。,1.有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的確定方法 (1)根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度ρ,計(jì)算該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量Mr=22.4

4、ρ(限于標(biāo)準(zhǔn)狀況下)。 (2)A、B兩種氣體的相對(duì)密度為D,計(jì)算氣體的相對(duì)分子質(zhì)量Mr(A)= 。 (3)A、B兩種氣體組成的混合氣體中,它們的體積分?jǐn)?shù)分別為w(A)、w(B),該混合氣體的平均相對(duì)分子質(zhì)量Mr= 。 (4)質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)物的 ,在質(zhì)譜圖中,一般最大的質(zhì)荷比就是有機(jī)物的 。,DMr(B),,二、有機(jī)物分子式的確定,,Mr(A)w(A)+Mr(B)w(B),相對(duì)分子質(zhì)量,相對(duì)分子質(zhì)量,2.有機(jī)物分子式的確定方法 (1)直接法 ①由題意求算出1 mol有機(jī)化合物中各元素原子的物質(zhì)的量,從而確定各原子的個(gè)數(shù),即可推出分子式。 ②利用相對(duì)分子質(zhì)量及各元素質(zhì)量

5、分?jǐn)?shù)求算出1分子有機(jī)物中各元素的原子個(gè)數(shù),從而確定分子式。,例如:燃燒某有機(jī)物A 1.50 g,生成1.12 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2和0.05 mol H2O。該有機(jī)物的蒸氣對(duì)空氣的相對(duì)密度是1.04,求該有機(jī)物的分子式______。,CH2O,解析 有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是1.0429≈30,,答案,解析,有機(jī)物分子中含有:,故該有機(jī)物分子式為CH2O。,(2)實(shí)驗(yàn)式法 先利用有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出有機(jī)物的最簡式,再結(jié)合有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量求得分子式。 例如: 實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中,含碳80%,含氫20%,求該化合物的實(shí)驗(yàn)式_____。又測(cè)得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是30,求該化合物的分

6、子式_____。,CH3,答案,解析,C2H6,方法一:設(shè)該化合物分子中含有n個(gè)CH3,則,方法二:A分子式中各元素原子的數(shù)目:,故該化合物A的分子式是C2H6。,(3)化學(xué)方程式法 利用燃燒反應(yīng)的化學(xué)方程式,由題給條件并依據(jù)下列燃燒通式所得CO2和H2O的量求解x、y、z。,例如: 某有機(jī)化合物僅由碳、氫、氧三種元素組成,經(jīng)測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量為90。取該有機(jī)物樣品1.8 g,在純氧中完全燃燒,將產(chǎn)物先后通過濃硫酸和堿石灰,兩者分別增重1.08 g和2.64 g。試求該有機(jī)物的分子式________。,C3H6O3,答案,解析,解析 設(shè)有機(jī)物的分子式為CxHyOz,90 g∶1.8 g=44x

7、 g∶2.64 g x=3 90 g∶1.8 g=9y g∶1.08 g y=6,有機(jī)物的分子式為C3H6O3。,1.確定有機(jī)化合物分子式的一般途徑,2.確定有機(jī)物分子式的其他方法 (1)利用各類有機(jī)物的分子式通式和相對(duì)分子質(zhì)量確定,(2)商余法(只適用于烴),例2 某鹵代烴的蒸氣對(duì)同溫、同壓下H2的相對(duì)密度是54.5。取5.45 g的該鹵代烴與足量NaOH溶液作用后,再加入過量的稀HNO3酸化至溶液顯酸性,最后加入過量的AgNO3溶液可生成9.40 g淺黃色沉淀,則此鹵代烴是 A.CH3Cl B.CH3CH2Cl C.CH3CH2Br D.,答案,解析,√,規(guī)律總結(jié),確定有機(jī)化合物分

8、子式的關(guān)鍵 首先要知道該物質(zhì)的組成元素、各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù),必要時(shí)還要測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量。,例3 (2017廣東清遠(yuǎn)三中高二月考)有機(jī)物A由碳、氫、氧三種元素組成。現(xiàn)取3 g A與4.48 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)氧氣在密閉容器中充分燃燒,生成二氧化碳、一氧化碳和水蒸氣(假設(shè)反應(yīng)物沒有剩余)。將反應(yīng)生成的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰充分吸收,濃硫酸增重3.6 g,堿石灰增重4.4 g,剩余氣體體積為1.12 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)?;卮鹣铝袉栴}: (1)3 g A燃燒后生成物的物質(zhì)的量分別為n(H2O)=________,n(CO2)=________,n(CO)=________。,答案,0.2 mol,0.1 m

9、ol,0.05 mol,(2)通過計(jì)算確定A的分子式。,答案,答案 3 g A中,n(H)=2n(H2O)=20.2 mol=0.4 mol,n(C)=n(CO2)+n(CO)=0.1 mol+0.05 mol=0.15 mol,n(O)=2n(CO2)+n(CO)+n(H2O)-2n(O2)=20.1 mol+0.05 mol+0.2 mol-20.2 mol=0.05 mol,所以n(C)∶n(H)∶n(O)=0.15 mol∶0.4 mol∶0.05 mol=3∶8∶1,所以A的最簡式為C3H8O,由于達(dá)到結(jié)合H原子的最大數(shù)目,所以最簡式就是該物質(zhì)的分子式,即該物質(zhì)的分子式為C3H8O。

10、,(3)寫出A的所有可能的結(jié)構(gòu)簡式。,答案,答案 CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3CH2OCH3,規(guī)律總結(jié),實(shí)驗(yàn)式的特殊應(yīng)用 (1)已知某些特殊組成的實(shí)驗(yàn)式,在未告知有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量時(shí),也可根據(jù)組成特點(diǎn)確定其分子式。例如:實(shí)驗(yàn)式為CH3的有機(jī)物,其分子可表示為(CH3)n,僅當(dāng)n=2時(shí),氫原子已達(dá)到飽和,故其分子式為C2H6。同理,實(shí)驗(yàn)式為CH3O的有機(jī)物,當(dāng)n=2時(shí),其分子式為C2H6O2。 (2)部分有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式中,氫原子已達(dá)到飽和,則該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式即為分子式。例如,實(shí)驗(yàn)式為CH4、CH3Cl、C2H6O等的有機(jī)物,其實(shí)驗(yàn)式即為分子式。,達(dá)標(biāo)檢測(cè),解析 水蒸氣

11、和CO2的物質(zhì)的量之比為1∶1,根據(jù)原子守恒可知,有機(jī)物分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶2,A錯(cuò)誤; 有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量未給出,無法判斷有機(jī)物中是否含有氧元素,B、C錯(cuò)誤,D正確。,1.(2017福建莆田一中高二月考)某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒,生成的水蒸氣和CO2的物質(zhì)的量比為1∶1, 由此可得出的結(jié)論是 A.分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為2∶1 B.該有機(jī)物分子中C、H、O個(gè)數(shù)比為1∶2∶3 C.有機(jī)物中必定含氧 D.無法判斷有機(jī)物中是否含有氧元素,√,答案,1,2,3,4,5,6,解析,2.(2017吉林德惠實(shí)驗(yàn)中學(xué)高二月考)A是一種含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)化合物。已知:A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.

12、1%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%,那么A的實(shí)驗(yàn)式是 A.C5H12O4 B.C5H12O3 C.C4H10O4 D.C5H10O4,答案,解析,√,1,2,3,4,5,6,3.將0.1 mol某有機(jī)物與0.3 mol O2混合,于密閉反應(yīng)器中用電火花點(diǎn)火,將燃燒產(chǎn)物通入過量的澄清石灰水中,可得到沉淀20.0 g,溶液質(zhì)量減少5.8 g;剩余氣體繼續(xù)通過灼熱的CuO,可以使CuO質(zhì)量減少1.6 g,由此可知該有機(jī)物的分子式為 A.C2H6O B.C3H6O C.C3H6O2 D.C4H8O2,答案,解析,√,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,6,4.(2017濟(jì)南一中高二期中)某

13、物質(zhì)在空氣中完全燃燒時(shí),生成水和二氧化碳的分子數(shù)比為2∶1,則該物質(zhì)可能是 ①CH4 ②C2H4 ③C2H5OH ④CH3OH A.②③ B.①④ C.①③ D.②④,答案,解析,√,1,2,3,4,5,6,解析 該物質(zhì)完全燃燒生成水和二氧化碳的分子數(shù)比為2∶1,即N(H2O)∶N(CO2)=2∶1,則該物質(zhì)中氫原子與碳原子個(gè)數(shù)之比為(22)∶1=4∶1,化學(xué)式滿足N(C)∶N(H)=1∶4的有①CH4、④CH3OH,所以B正確。,5.(2017河北辛集中學(xué)高二期中)某氣態(tài)烴對(duì)空氣的相對(duì)密度為2,在氧氣中充分燃燒1.16 g這種烴,并將所得產(chǎn)物通過裝有無水氯化鈣的干燥管和裝有堿石灰的干燥

14、管,當(dāng)稱量這兩個(gè)干燥管的質(zhì)量時(shí),它們依次增重1.8 g和3.52 g。這種烴的化學(xué)式是 A.C2H6 B.C4H10 C.C5H10 D.C5H12,1,2,3,4,5,6,答案,解析,√,1,2,3,4,5,6,6.某含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)物X的質(zhì)譜圖如圖所示。經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,該有機(jī)物的分子式是________。,1,2,3,4,5,6,C4H10O,答案,解析,解析 常用實(shí)驗(yàn)式和相對(duì)分子質(zhì)量來確定有機(jī)物的分子式。本題可以根據(jù)題目中所給各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式,再分析該有機(jī)物的質(zhì)譜圖找出相對(duì)分子質(zhì)量,進(jìn)而求出分子式。 由題意可知,氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-64.86%-13.51%=21.63%。,1,2,3,4,5,6,故該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C4H10O,實(shí)驗(yàn)式的相對(duì)分子質(zhì)量為74。觀察該有機(jī)物的質(zhì)譜圖,質(zhì)荷比最大的數(shù)值為74,即其相對(duì)分子質(zhì)量為74,所以該有機(jī)物的分子式為C4H10O。,

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