《（全國通用版）2019版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第十章B有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 10B.2 烴和鹵代烴課件.ppt》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《（全國通用版）2019版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第十章B有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 10B.2 烴和鹵代烴課件.ppt（134頁珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。
1、第二節(jié) 烴和鹵代烴,考點(diǎn)一烷烴、烯烴和炔烴 【基礎(chǔ)回顧】 1.脂肪烴的分子結(jié)構(gòu): (1)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分子通式:,碳碳單鍵,CnH2n+2,碳碳雙鍵,CnH2n,碳碳三鍵,CnH2n-2,(2)甲烷、乙烯、乙炔的分子結(jié)構(gòu):,正四面體,平面形,直線形,(3)烯烴的順反異構(gòu): 順反異構(gòu)的含義:由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分 子中的原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生 的異構(gòu)現(xiàn)象。 存在順反異構(gòu)的條件:每個(gè)雙鍵碳原子上連接了 _________的原子或原子團(tuán)。,兩個(gè)不同,兩種異構(gòu)形式:,2.脂肪烴的物理性質(zhì):,14,液態(tài),固態(tài),升高,越低,增大,小,難,3.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì): (1)烷烴的化學(xué)性質(zhì): 取
2、代反應(yīng):有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被 其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。 如乙烷和氯氣生成一氯乙烷的化學(xué)方程式為 ___________________________。,CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl,裂解反應(yīng)。 如C16H34的裂解反應(yīng)方程式為 C16H34 C8H18+C8H16 C8H18 C4H8+C4H10 燃燒反應(yīng):燃燒通式為 ________________________________。,CnH2n+2+ O2 nCO2+(n+1)H2O,(2)烯烴的化學(xué)性質(zhì): 氧化反應(yīng): a.均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,乙烯燃燒火焰 _____且伴有黑煙。 b.燃
3、燒反應(yīng):燃燒通式為________________________。,CnH2n+ O2 nCO2+nH2O,明亮,加成反應(yīng):有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。例如(以丙烯、異戊二烯為例書寫相關(guān)的化學(xué)方程式):,,,,,,,,,,加聚反應(yīng):,,,(3)炔烴的化學(xué)性質(zhì): 與酸性KMnO4溶液的反應(yīng): 能使酸性KMnO4溶液褪色,發(fā)生氧化反應(yīng)。 如CHCH CO2(主要產(chǎn)物)。 燃燒: 燃燒通式為CnH2n-2+ O2 nCO2+(n-1)H2O。,加成反應(yīng)(以乙炔為例書寫相關(guān)的化學(xué)方程式):,,,加聚反應(yīng):,,4.乙烯、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法: (1)乙
4、烯的實(shí)驗(yàn)室制法:,,(2)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法:,CaC2+2H2OCa(OH)2+HCCH,硫酸銅,飽,和食鹽水,【思維診斷】(正確的打“”,錯(cuò)誤的打“”) (1)烷烴分子中均含有碳碳雙鍵。() 提示:。烷烴分子中只含有碳碳單鍵。 (2)烴都不溶于水,密度比水大。() 提示:。烴的密度比水的密度小。,(3)同分異構(gòu)體之間,支鏈越多,沸點(diǎn)越高。() 提示:。同分異構(gòu)體的支鏈越多,沸點(diǎn)越低。 (4)乙烯、乙炔在常溫常壓下可以與H2、HCl發(fā)生加成反應(yīng)。() 提示:。乙烯、乙炔與H2、HCl的加成反應(yīng)均需要催化劑和加熱條件下進(jìn)行。,(5)聚乙烯、聚乙炔均能使溴水褪色。() 提示:。聚乙烯分子中不含有碳
5、碳雙鍵,不能使溴水褪色。,(6)實(shí)驗(yàn)室制取乙烯時(shí)必須將溫度計(jì)的水銀球插入反應(yīng)液中,測(cè)定反應(yīng)液的溫度。() 提示:。實(shí)驗(yàn)室制取乙烯時(shí),反應(yīng)液溫度必須控制為170 ,所以必須將溫度計(jì)的水銀球插入反應(yīng)液中,測(cè)定反應(yīng)液的溫度,故正確。,(7)甲烷和氯氣反應(yīng)與乙烯與溴的反應(yīng)屬于同一類型的反應(yīng)。() 提示:。甲烷與氯氣發(fā)生的是取代反應(yīng),而乙烯與溴發(fā)生的是加成反應(yīng)。 (8)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別。() 提示:。乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色,而甲烷不能。,【方法點(diǎn)撥】烷烴、烯烴、炔烴與液溴、溴水、KMnO4(H+)反應(yīng)的比較,【題組過關(guān)】 1.(RJ選修5P36改編題)有8種物質(zhì):乙烷;乙烯;乙炔
6、;苯;甲苯;溴乙烷;聚丙烯;環(huán)己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能與溴水反應(yīng)使溴水褪色的是() A.B. C.D.,【解析】選C。甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色;乙烯、乙炔、環(huán)己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色又能與溴水反應(yīng)使溴水褪色;乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪色也不能與溴水反應(yīng)而使溴水褪色。,2.烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí),碳碳雙鍵發(fā)生 斷裂,RCHCHR1可以氧化成RCHO和R1CHO。在該條件 下,下列烯烴分別被氧化后,產(chǎn)物中可能有乙醛的 是() A.CH3CH2CHCHCH2CH3 B.CH2CHCH2CH2CH3 C.CH3CHCHCH2CH2
7、CH3 D.CH3CH2CHC(CH3)2,【解析】選C。烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí),碳碳雙鍵發(fā)生斷裂,RCHCHR1可以氧化成RCHO和R1CHO,在反應(yīng)中碳碳雙鍵斷裂轉(zhuǎn)化為醛基,在該條件下烯烴分別被氧化后,產(chǎn)物中可能有乙醛,說明該有機(jī)物中存在RCHCHCH3的結(jié)構(gòu)。該物質(zhì)被氧化生成丙醛,故A錯(cuò)誤;該物質(zhì)被氧化生成甲醛和丁醛,故B錯(cuò)誤;該物質(zhì)被氧化生成乙醛和丁醛,故C正確;該物質(zhì)被氧化生成丙醛和丙酮,故D錯(cuò)誤。,3.(2018常德模擬)科學(xué)家在-100 的低溫下合成一種烴X,此分子的結(jié)構(gòu)如圖所示(圖中的連線表示化學(xué)鍵)。下列說法正確的是(),A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性K
8、MnO4溶液褪色 B.X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴 C.X和乙烷類似,都容易發(fā)生取代反應(yīng) D.充分燃燒等質(zhì)量的X和甲烷,X消耗氧氣較多,【解析】選A。觀察該烴的球棍模型可知X的結(jié)構(gòu)簡式 為 ,該烴分子中含有碳碳雙鍵,故A正確;由 于是在低溫下合成的,故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存 在,故B錯(cuò)誤;X分子中含有碳碳雙鍵,易加成難取代,故 C錯(cuò)誤;該烴的化學(xué)式為C5H4,故等質(zhì)量燃燒時(shí),CH4的耗 氧量較多,故D錯(cuò)誤。,4.下圖是制備和研究乙炔性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)裝置圖。下列說法不正確的是(),A.制備乙炔的反應(yīng)原理是CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2 B.c的作用是除去影響后續(xù)實(shí)驗(yàn)的雜質(zhì) C.d
9、中的有機(jī)產(chǎn)物與AgNO3溶液混合能產(chǎn)生沉淀 D.e中的現(xiàn)象說明乙炔能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,【解析】選C。A項(xiàng),實(shí)驗(yàn)室用電石水解法制備乙炔,即CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2;B項(xiàng),硫酸銅溶液可以除去乙炔中的硫化氫等雜質(zhì);C項(xiàng),乙炔與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,1,2,2-四溴乙烷,其不能與AgNO3溶液反應(yīng);D項(xiàng),乙炔分子中含有碳碳三鍵,可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化。,5.(2018大慶模擬)某烴的結(jié)構(gòu)簡式為 ,若分子中共線碳原子數(shù)為a,可 能共面的碳原子最多為b,含四面體結(jié)構(gòu)碳原子數(shù) 為c,則a、b、c分別是() A.3、4、5B.4、10、4 C.3、10、4D.3、14、4
10、,【解析】選D。根據(jù)C的四價(jià)鍵原理,容易判斷出飽和碳原子有5、6、9、10共四個(gè)原子;共線碳原子為1、2、3共三個(gè)原子;由CH2CH2的平面結(jié)構(gòu)可首先判斷2、3、4、5、10、11這6個(gè)碳原子共面,因、、號(hào)單鍵均能旋轉(zhuǎn),故6、9號(hào)碳原子可能與苯環(huán)上的碳原子共面。這樣14個(gè)碳原子都可能共面。,【加固訓(xùn)練】 1.在通常條件下,下列各組物質(zhì)的性質(zhì)排列不正確 的是() A.沸點(diǎn):乙烷戊烷2-甲基丁烷 B.同分異構(gòu)體種類:戊烷乙烷,【解析】選A。烷烴的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增多而升高,碳原子數(shù)相同時(shí),直鏈高于支鏈,A應(yīng)該為戊烷2-甲基丁烷乙烷;同分異構(gòu)體種類:戊烷只有三種,而戊烯有五種;1,1,2,2-四溴乙烷
11、的密度大于水而苯小于水;點(diǎn)燃時(shí)火焰明亮程度取決于烴的含碳量,含碳量越大火焰越明亮。,2.(2018長沙模擬)下列各項(xiàng)中的性質(zhì),屬于CH4、C2H4、C2H2共性的是() A.常溫常壓下是無色無味氣體 B.在通常狀況下,密度比空氣小 C.能使酸性KMnO4溶液褪色 D.在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng),【解析】選B。C2H4是稍有氣味的氣體,故A錯(cuò)誤;CH4、C2H4、C2H2的相對(duì)分子質(zhì)量分別為16、28、26,小于空氣的平均相對(duì)分子質(zhì)量29,故密度均小于空氣密度,故B正確;CH4不能使酸性KMnO4溶液褪色,故C錯(cuò)誤;CH4分子中無不飽和碳原子,不能發(fā)生加聚反應(yīng),故D錯(cuò)誤。,考點(diǎn)二芳香烴 【基礎(chǔ)回
12、顧】 1.苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì):,單鍵,雙鍵,平面正六邊形,同一平面,,,,2.苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì):,苯環(huán),烷烴,,,3.芳香烴: (1)定義:分子中含有一個(gè)或多個(gè)_____的碳?xì)浠衔飳儆诜枷銦N。 (2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):含有_____,無論多少,側(cè)鏈可有可無,可多可少,可長可短,可直可環(huán)。,苯環(huán),苯環(huán),(3)稠環(huán)芳香烴:通過兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)合并而形成的 芳香烴叫稠環(huán)芳香烴。稠環(huán)芳香烴最典型的代表物 是萘( )。 (4)芳香烴在生產(chǎn)、生活中的作用:苯、甲苯、二甲 苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機(jī)化工原料,苯還是 一種重要的有機(jī)溶劑。,(5)芳香烴對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生影響: 油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料
13、會(huì)揮發(fā)出苯等有毒有機(jī)物; 秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴,對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。,4.苯的同系物的同分異構(gòu)體: (1)C8H10,2,1,1,1,3,2,3,1,5,3,4,2,(2)C9H12 丙苯類:,甲乙苯類:,,,,,,,【思維診斷】 (正確的打“”,錯(cuò)誤的打“”) (1)苯環(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu),說明苯分子中的碳碳鍵不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)。() 提示:。苯分子中6個(gè)碳碳鍵是完全一樣的,因此為平面正六邊形。,(2)甲苯的一氯代物有三種。() 提示:。甲苯的一氯代物有4種,分別為,(3)苯的鄰二取代物不存在同分異構(gòu)體。() 提示:。由于苯分子是平面正六邊
14、形結(jié)構(gòu),分子中的碳碳鍵完全一樣,因此其鄰二取代物不存在同分異構(gòu)體。,(4)甲苯在一定條件下與濃硝酸反應(yīng)生成2,4,6-三硝基甲苯,說明苯環(huán)對(duì)甲基的性質(zhì)有影響。() 提示:。甲苯中苯環(huán)由于受到側(cè)鏈(甲基)的影響,使苯環(huán)上甲基鄰、對(duì)位上的氫原子的活潑性增強(qiáng),所以發(fā)生硝化反應(yīng)時(shí),能得到2,4,6-三硝基甲苯。,(5)C2H2和 的最簡式相同() 提示:。 分子式為C7H8,因此二者的最簡式不同。,(6)己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高錳酸鉀溶液,若溶液褪色,則證明己烯中混有甲苯。(),提示:。先加入足量溴水會(huì)將混合物中的己烯反應(yīng)完全,甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,因此再加
15、入酸性高錳酸鉀溶液,若溶液褪色,則證明己烯中混有甲苯。,【方法點(diǎn)撥】苯環(huán)上多元取代物的寫法“定一(或定二)移一”法 (1)在苯環(huán)上連有兩個(gè)原子或原子團(tuán)時(shí),可固定一個(gè)移動(dòng)另一個(gè),從而寫出鄰、間、對(duì)三種異構(gòu)體。,(2)苯環(huán)上連有三個(gè)原子或原子團(tuán)時(shí), 先固定兩個(gè)原子或原子團(tuán),得到三種結(jié)構(gòu); 再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán)。 例如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體的寫法與數(shù)目的判斷:共有(2+3+1=6)六種,注意:在移動(dòng)原子或原子團(tuán)時(shí)要按照一定的順序,有序思考,防止重復(fù),避免遺漏,這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。,(3)若苯環(huán)上連有3個(gè)不同的取代基,其同分異構(gòu)體數(shù) 目為10種,如 苯環(huán)有3個(gè)取
16、代基的結(jié)構(gòu)有 10種。,【題組過關(guān)】 1.(RJ選修5P40改編題)異丙苯 是一種重要的化工原料,下列關(guān)于異丙苯的說法不正 確的是 (),A.異丙苯是苯的同系物 B.可用酸性KMnO4溶液區(qū)別苯與異丙苯 C.在光照條件下,異丙苯與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的氯代物有三種 D.在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),【解析】選C。在光照條件下,異丙苯與Cl2發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng),可生成多種氯代物,包括一氯代物、二氯代物等。,2.(2018懷化模擬)下圖為有關(guān)甲苯的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖:,以下說法中正確的是導(dǎo)學(xué)號(hào)79100171() A.反應(yīng)為取代反應(yīng),反應(yīng)為加成反應(yīng) B.反應(yīng)的現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙 C.反應(yīng)的產(chǎn)
17、物所有原子在同一平面上 D.反應(yīng)中1 mol甲苯最多與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),是因?yàn)榧妆椒肿又泻腥齻€(gè)碳碳雙鍵,【解析】選B。反應(yīng)、均為取代反應(yīng),故A錯(cuò)誤;反應(yīng)的產(chǎn)物為甲基環(huán)己烷,所有原子并不在同一平面上,故C錯(cuò)誤;甲苯分子中不含碳碳雙鍵,甲苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,故D錯(cuò)誤。,3.(2018贛州模擬)某烴的分子式為C10H14,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色已知:與苯環(huán)側(cè)鏈相連的碳原子上沒有氫原子,不能被KMnO4(H+)氧化,分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基,符合條件的烴有() 導(dǎo)學(xué)號(hào)79100172 A.2種B.3種C.4種D.5種,【解析
18、】選B。該烴的分子式為C10H14,符合分子通式CnH2n-6,它不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色,說明它是苯的同系物。因其分子中只含一個(gè)烷基,可推知此烷基為C4H9,它具有以下四種結(jié)構(gòu):,CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、 C(CH3)3,其中第種側(cè)鏈上與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子,不能發(fā)生側(cè)鏈氧化,因此符合條件的烴只有3種。,4.(2018長春模擬)對(duì)三聯(lián)苯是一種有機(jī)合成中間 體,工業(yè)上合成對(duì)三聯(lián)苯的化學(xué)方程式為 下列說法不正確的是導(dǎo)學(xué)號(hào)79100173(),A.上述反應(yīng)屬于取代反應(yīng) B.對(duì)三聯(lián)苯分子中至少有16個(gè)原子共平面 C.對(duì)三聯(lián)苯的一氯取代
19、物有4種 D.0.2 mol對(duì)三聯(lián)苯在足量的氧氣中完全燃燒消耗 5.1 mol O2,【解析】選D。A項(xiàng),該反應(yīng)可看作是中間的苯環(huán)上對(duì) 位的兩個(gè)H原子被苯基取代;B項(xiàng),對(duì)三聯(lián)苯分子中在同 一條直線上的原子有8個(gè) 再加上 其中一個(gè)苯環(huán)上的另外8個(gè)原子,所以至少有16個(gè)原子 共面;C項(xiàng),對(duì)三聯(lián)苯分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的H原,子,故其一氯取代物有4種;D項(xiàng),對(duì)三聯(lián)苯的分子式為 C18H14,則0.2 mol對(duì)三聯(lián)苯完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的 量為0.2(18+ )mol=4.3 mol。,5.(2018邵陽模擬)有機(jī)物中碳原子和氫原子個(gè)數(shù)比為34,不能與溴水反應(yīng)卻能使酸性KMnO4溶液褪色。
20、其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的7.5倍。在FeBr3存在時(shí)與溴反應(yīng),能生成兩種一溴代物。該有機(jī)物可能是(),A.CHCCH3 B. C.CH2CHCH3 D.,【解析】選B。因該有機(jī)物不能與溴水反應(yīng)卻能使酸性KMnO4溶液褪色,所以排除A、C;又因FeBr3存在時(shí)與溴反應(yīng),能生成兩種一溴代物,說明苯環(huán)上的一溴代物有兩種,D中苯環(huán)上的一溴代物有四種,B項(xiàng)正確。,6.(2018萊蕪模擬)苯環(huán)和側(cè)鏈相互影響,下列關(guān) 于甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中,能說明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈有影響的 是() A.甲苯能與濃硝酸、濃硫酸反應(yīng)生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C.甲苯能燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰 D.1 mol甲苯
21、能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),【解析】選B。說明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響應(yīng)該就是側(cè)鏈的反應(yīng),A、D均為苯環(huán)的反應(yīng),錯(cuò)誤;燃燒現(xiàn)象與含碳量有關(guān),故C錯(cuò)誤;由于苯環(huán)的存在,側(cè)鏈上的甲基才與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),故B正確。,【加固訓(xùn)練】 1.甲、乙、丙、丁四支試管,甲、丁中均盛有1 mL稀 的酸性KMnO4 溶液,乙、丙中分別盛有2 mL溴水+2 g FeBr3、2 mL Br2的CCl4溶液+2 g FeBr3,再向甲、乙 中加入適量苯,丙、丁中加入適量的甲苯,充分振蕩 后靜置。下列有關(guān)分析中正確的一組是(),【解析】選B。苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,但甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,苯、甲苯在F
22、eBr3催化下可與溴發(fā)生取代反應(yīng),丙中使溴的CCl4溶液褪色,乙中苯與溴水混合時(shí),FeBr3溶解在水中,水的密度比苯的大,溴被萃取后浮在水層上面,無法與催化劑接觸,故乙中無法發(fā)生取代反應(yīng),對(duì)應(yīng)的現(xiàn)象應(yīng)是分層,有機(jī)層在上層呈紅棕色。,2.(2018廣安模擬)下列實(shí)驗(yàn)的操作和所用的試劑都正確的是() A.要鑒別己烯中是否混有少量甲苯,應(yīng)先加足量溴水,然后再加入酸性高錳酸鉀溶液 B.配制濃硫酸和濃硝酸的混酸時(shí),將濃硝酸沿器壁緩緩倒入濃硫酸中,C.制硝基苯時(shí),將盛有混合液的試管直接在酒精燈火焰上加熱 D.除去溴苯中少量的溴,可以加水后分液,【解析】選A。要鑒別己烯中是否混有少量甲苯,應(yīng)先加足量溴水,通
23、過加成反應(yīng),排除碳碳雙鍵的干擾,然后再加入酸性高錳酸鉀溶液,溶液褪色,可證明混有甲苯,故A正確;配制濃硫酸和濃硝酸的混酸時(shí),將濃硫酸沿器壁緩緩倒入濃硝酸中,故B錯(cuò)誤;制硝基苯時(shí),應(yīng)該水浴加熱,故C錯(cuò)誤;除去溴苯中少量的溴,應(yīng)加稀的氫氧化鈉溶液,然后分液,故D錯(cuò)誤。,3.(2018重慶模擬)分子式為C8H11N的有機(jī)物,分子內(nèi) 含有苯環(huán)和氨基(NH2)的同分異構(gòu)體數(shù)目為() A.12種B.13種C.14種D.15種,【解析】選C。乙苯苯環(huán)上1個(gè)乙基,二甲苯苯環(huán)上連有2個(gè)甲基,分別又處于鄰、間、對(duì)的位置,故烴基結(jié)構(gòu)總共有4種;乙苯分子中含有5種等效H,故氨基的取代方式有5種;鄰二甲苯中有3種等效H
24、,故氨基的取代方式有3種;間二甲苯中有4種等效H,故氨基的取代方式有4種;對(duì)二甲苯中有2種等效H,故氨基的取代方式有2種,故總共有:5+3+4+2=14種。,考點(diǎn)三鹵代烴 【基礎(chǔ)回顧】 1.定義: 烴分子里的氫原子被_________取代后生成的產(chǎn)物。 官能團(tuán)為____,飽和一元鹵代烴的通式為_______。,鹵素原子,X,CnH2n+1X,2.物理性質(zhì):,高,升高,難,易,小,大,3.化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)與消去反應(yīng): (1)水解反應(yīng): 反應(yīng)條件:____________________。,氫氧化鈉水溶液,加熱,C2H5Br在堿性條件下水解的反應(yīng)式為 _______________________
25、___。 用RX表示鹵代烴,堿性條件下水解方程式為 RX+NaOH ___________。,C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr,ROH+NaX,(2)消去反應(yīng): 概念 有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè) 或幾個(gè)小分子(如H2O、HBr等),而生成含不飽和鍵 (如碳碳雙鍵或碳碳三鍵)化合物的反應(yīng)。 反應(yīng)條件:______________________。,氫氧化鈉乙醇溶液,加熱,溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為 __________________________________。 __________________。,C2H5Br+NaOH CH2CH
26、2+NaBr+H2O,CHCH+2NaX+2H2O,(3)鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較:,4.鹵代烴的獲取方法: (1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng): CH3CHCH2+Br2____________。 CHCH+HCl CH2CHCl。,CH3CHBrCH2Br,(2)取代反應(yīng): 乙烷與Cl2:CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl。 苯與Br2: C2H5OH與HBr:C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O。,5.鹵代烴對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響: 含氯、氟的鹵代烷是造成臭氧層空洞的主要原因。,【思維診斷】(正確的打“”,錯(cuò)誤的打“”) (1)鹵代烴均為電解質(zhì),
27、用AgNO3溶液和稀硝酸便可檢驗(yàn)其中的鹵素原子。() 提示:。鹵代烴均為非電解質(zhì),只能讓鹵代烴水解后將鹵原子轉(zhuǎn)化為鹵離子后檢驗(yàn)。,(2)C2H5Br在堿的醇溶液中加熱,可產(chǎn)生C2H5OH。() 提示:。C2H5Br在堿的醇溶液中加熱發(fā)生的是消去反應(yīng),生成的產(chǎn)物為乙烯。 (3)CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)高。() 提示:。鹵代烴的沸點(diǎn)均比同碳原子數(shù)的烴要高。,(4)所有鹵代烴均能發(fā)生水解、消去反應(yīng)。() 提示:。所有的鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng),但是只有含有-H原子的鹵代烴才能發(fā)生消去反應(yīng)。 (5)氟利昂(鹵代烴)可用作制冷劑,釋放到空氣中容易導(dǎo)致臭氧空洞。() 提示:。鹵代烴造成的環(huán)
28、境問題為臭氧空洞。,【方法點(diǎn)撥】鹵代烴(RX)中鹵素原子的檢驗(yàn)方法,【題組過關(guān)】 1.(RJ選修5P43改編題)2-氯丁烷常用于有機(jī)合成等,有關(guān)2-氯丁烷的敘述正確的是(),A.分子式為C4H8Cl2 B.與硝酸銀溶液混合產(chǎn)生不溶于稀硝酸的白色沉淀 C.微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑 D.與氫氧化鈉、乙醇在加熱條件下的消去反應(yīng)有機(jī)產(chǎn)物只有一種,【解析】選C。2-氯丁烷分子中含有一個(gè)氯原子,分子式為C4H9Cl,故A錯(cuò)誤;2-氯丁烷不能電離出氯離子,不與硝酸銀溶液反應(yīng)生成白色沉淀,故B錯(cuò)誤;2-氯丁烷在水中溶解度不大,但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑,故C正確;2-氯丁烷
29、發(fā)生消去反應(yīng)可以生成兩種烯烴:1-丁烯和2-丁烯,故D錯(cuò)誤。,2.下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不反應(yīng)的是() C6H5Cl(CH3)2CHCH2Cl (CH3)3CCH2ClCHCl2CHBr2 CH2Cl2 A.B.C.全部D.,【解析】選A。在KOH醇溶液中加熱,發(fā)生消去反應(yīng),要求鹵素原子連接碳原子的相鄰的碳原子上必須有氫原子,不符合消去反應(yīng)的條件,錯(cuò)誤;符合消去反應(yīng)條件,選項(xiàng)A符合題意。,3.(2018重慶模擬)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 ,下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中正確 的是() A.該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類 B.該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀 C.該
30、物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng) D.該物質(zhì)可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng),【解析】選D。該物質(zhì)在NaOH的水溶液中,才能發(fā)生水解反應(yīng),生成醇,故A錯(cuò)誤;該物質(zhì)不是電解質(zhì)不會(huì)在AgNO3溶液中電離出Br-,而無法產(chǎn)生AgBr沉淀,故B錯(cuò)誤;該有機(jī)物分子中與溴原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有H,不能發(fā)生消去反應(yīng),故C錯(cuò)誤;該物質(zhì)含有碳碳雙鍵,可與Br2發(fā)生加成反應(yīng),故D正確。,4.化合物X的分子式為C5H11Cl,用NaOH的醇溶液處理X,可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z,Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理,則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是() 導(dǎo)學(xué)號(hào)7910
31、0174,【解析】選B。由2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳骨 架結(jié)構(gòu)為 , 從而推知有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式 為 或 ,,則用NaOH的水溶液處理所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式 可能是 、 ,故B正確。,【加固訓(xùn)練】 1.(2018昆明模擬)1-氯丙烷和2-氯丙烷分別與NaOH乙醇溶液共熱的反應(yīng)() 產(chǎn)物相同 產(chǎn)物不同 碳?xì)滏I斷裂的位置相同 碳?xì)滏I斷裂的位置不同 A.B. C.D.,【解析】選D。兩種鹵代烴在此條件下都發(fā)生消去反 應(yīng),最終都生成丙烯,即產(chǎn)物相同。兩種鹵代烴分別 為 、 ,由此可見,分別是2號(hào)位 上CH鍵斷裂和1號(hào)位上CH鍵斷裂,所以碳?xì)滏I斷裂 的位置不同。,2.(2018瀘州模擬)以2-氯丙烷為主要原料制1,2-丙 二醇CH3CH(OH)CH2OH時(shí),依次經(jīng)過的反應(yīng)類型為() A.加成反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng) B.消去反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng) C.消去反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng) D.取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng),【解析】選B。有機(jī)物的合成,常采用逆推法,要生成1,2-丙二醇,則需要通過1,2-二氯丙烷的水解反應(yīng),要生成1,2-二氯丙烷,則需要利用丙烯和氯氣的加成反應(yīng),而丙烯的生成,可利用2-氯丙烷的消去反應(yīng),所以依次經(jīng)過的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)。,
（全國通用版）2019版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第十章B有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 10B.2 烴和鹵代烴課件.ppt
