600分考點(diǎn) 700分考法（A版）2019版高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第28章 烴的含氧衍生物課件.ppt

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1、第28章 烴的含氧衍生物,考法1 醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)的規(guī)律 考法2 苯酚的檢驗(yàn)及注意事項(xiàng),考點(diǎn)73 醇、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),(1) 結(jié)構(gòu) 醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元脂肪醇的通式為CnH2n+1OH(n1)。,1.醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),(2) 化學(xué)性質(zhì)(結(jié)合斷鍵方式理解),(1) 結(jié)構(gòu) 苯酚的分子式為 C6H6O，結(jié)構(gòu)簡式為 C6H5OH 或 ，是酚類中最簡單的一元酚。 (2) 物理性質(zhì) 苯酚是無色晶體，具有特殊氣味，有毒；苯酚微溶于水，當(dāng)溫度高于65 時與水混溶；易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。,2苯酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),(3) 化學(xué)性質(zhì) 酚羥基的反應(yīng)（酸性

2、） 氧化反應(yīng) 取代反應(yīng)（鹵代、硝化等） 縮聚反應(yīng) 加成反應(yīng)(加氫還原) 顯色反應(yīng)：遇Fe3+，顯紫色。,2苯酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),3脂肪醇、芳香醇、酚的比較,1醇的消去反應(yīng)規(guī)律 只有與羥基相連的碳原子的鄰位碳上有氫原子(-H)的醇才可以在濃硫酸作用下，加熱發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。 2醇的催化氧化反應(yīng)的規(guī)律 -C上有兩個或三個氫原子的醇(RCH2OH)，可被氧化生成醛。 -C上有一個氫原子的醇( )，可被氧化成酮。 -C上沒有氫原子的醇( )，不能被催化氧化。,考法1醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)的規(guī)律,海南化學(xué)20155,2分分子式為C4H10O并能與金屬

3、鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))( ) A.3種 B.4種 C.5種 D.6種,例1,【解析】分子式是C4H10O并能與金屬Na發(fā)生反應(yīng)放出氫氣的物質(zhì)是醇類， C4H10O可以看作是C4H10分子中的1個H原子被OH取代， C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3 2種不同的結(jié)構(gòu)，前者有2種不同的H原子，后者也有2種不同的H原子，它們分別被羥基取代，各得到一種醇，因此滿足該條件的有機(jī)物有4種，B正確。,C,考法2苯酚的檢驗(yàn)及注意事項(xiàng),1用溴水檢驗(yàn) 苯酚與溴水的反應(yīng)很靈敏，很稀的苯酚溶液就能與溴水反應(yīng)生成沉淀。因此該反應(yīng)既可定性檢驗(yàn)，也可定量測定

4、苯酚。 2用 FeCl3 溶液檢驗(yàn) 苯酚遇 FeCl3 溶液顯紫色(是紫色溶液，不生成沉淀)， 其他酚類遇Fe3+也顯特征顏色，稱為顯色反應(yīng)。該反應(yīng)靈 敏度高，常用于酚類的定性檢驗(yàn)。,天津理綜20172，6分漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是( ),A.漢黃芩素的分子式為C16H13O5 B.該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色 C.1 mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗1 mol Br2 D.與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)的種類減少1種,例2,【解析】由漢黃芩素的結(jié)構(gòu)簡式可知，漢黃芩素分子中含有16個碳原子、5個氧原子，結(jié)構(gòu)

5、中含有2個苯環(huán)、1個雜環(huán)、1個碳碳雙鍵和1個碳氧雙鍵，不飽和度為42+3=11,則分子中的氫原子個數(shù)為162+2-112=12,故其分子式為C16H12O5，A錯誤。分子中含有酚羥基，遇FeCl3溶液會發(fā)生顯色反應(yīng)，B正確。酚羥基的鄰位碳原子上的氫原子能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，雜環(huán)中的碳碳雙鍵能與溴水中的溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以1 mol該物質(zhì)最多消耗 2 mol Br2，C錯誤。苯環(huán)、碳碳雙鍵、羰基都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，原有的官能團(tuán)有（酚）羥基、醚鍵、羰基、碳碳雙鍵，發(fā)生加成反應(yīng)后的官能團(tuán)有羥基、醚鍵，故與H2發(fā)生加成反應(yīng)后減少的官能團(tuán)的種類數(shù)為2，D錯誤。,B,例2,江蘇化學(xué)201412,5分(雙

6、選)去甲腎上腺素可以調(diào)控動物機(jī)體的植物性神經(jīng)功能，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是( ),A.每個去甲腎上腺素分子中含有3個酚羥基 B.每個去甲腎上腺素分子中含有1個手性碳原子 C.1 mol去甲腎上腺素最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng) D.去甲腎上腺素既能與鹽酸反應(yīng)，又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng),例3,【解析】根據(jù)去甲腎上腺素的結(jié)構(gòu)簡式可知，其苯環(huán)上有2個羥基，故每個分子中只有2個酚羥基，A項(xiàng)錯誤；該分子中苯環(huán)上的碳原子都不是手性碳原子，只有苯環(huán)支鏈上與羥基相連的碳原子為手性碳原子，B項(xiàng)正確；酚羥基鄰、對位上的氫原子可與溴發(fā)生取代反應(yīng)， 故1 mol去甲腎上腺素最多能與3 mol Br

7、2發(fā)生取代反應(yīng)，C項(xiàng)錯誤；分子中的氨基能與鹽酸反應(yīng)，分子中的酚羥基能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，D項(xiàng)正確。,BD,例3,考法3 醛與銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng) 考法4 醛與醛加成信息的應(yīng)用,考點(diǎn)74 醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),(1) 概念 由烴基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物，稱為醛。 (2) 常見的醛,1.醛,乙醛 乙醛結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO，是無色、具有刺激性氣味的液體，其密度比水小，易揮發(fā)，能跟水、乙醇等互溶。,甲醛(蟻醛) 結(jié)構(gòu)式為CHOH，4個原子共平面。甲醛的分子結(jié)構(gòu)特別，相當(dāng)于含2個醛基：,甲醛是無色、具有刺激性氣味的氣體(常溫下，含氧有機(jī)物中唯一的氣體)，易溶于水。35%40%

8、的甲醛水溶液叫福爾馬林，具有殺菌、防腐性能(因?yàn)榧兹┠苁沟鞍踪|(zhì)變性)，其稀溶液能浸制生物標(biāo)本。,(3) 醛類的化學(xué)性質(zhì),(3) 醛類的化學(xué)性質(zhì),（1）通式 （2）化學(xué)性質(zhì) 不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能被新制Cu(OH)2氧化。 能發(fā)生加成反應(yīng) （3）丙酮 丙酮是最簡單的酮，無色、有特殊氣味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，易燃燒，可與水、乙醇、乙醚等以任意比例互溶，能溶解多種有機(jī)物。,2.酮,,1. 醛與銀氨溶液反應(yīng)的注意事項(xiàng) (1)試管內(nèi)壁要光滑潔凈。 (2)銀氨溶液必須現(xiàn)用現(xiàn)配，不可久置，否則會生成易爆炸物質(zhì)。 (3)配制銀氨溶液時，氨水、AgNO3溶液都必須是稀溶液，且是把稀氨水逐滴加入到稀A

9、gNO3溶液中(順序不能顛倒)，直到最初生成的沉淀恰好溶解為止，氨水不能過量，否則也會生成易爆炸物質(zhì)。 (4)銀鏡反應(yīng)的條件是水浴加熱，不能直接加熱，加熱時不可振蕩或搖動試管。 (5)銀鏡反應(yīng)的關(guān)系式：CHOH2O2Ag3NH3。,考法3醛與銀氨溶液、新制 Cu(OH)2 懸濁液反應(yīng),2. 醛與新制 Cu(OH)2 懸濁液反應(yīng)的注意事項(xiàng) (1)所用 Cu(OH)2 懸濁液必須是新制的。 (2)配制 Cu(OH)2 懸濁液時，必須保證NaOH明顯過量。 (3)加熱必須至沸騰。 (4)加熱沸騰不能太久。 (5)與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的關(guān)系式：CHONaOH2Cu(OH)2Cu2O3H2O。

10、,考法3醛與銀氨溶液、新制 Cu(OH)2 懸濁液反應(yīng),,主動醛(有鄰位碳且鄰位碳上有H的醛)：斷裂醛基鄰位C上的CH鍵； 被動醛(無鄰位碳或者有鄰位碳但鄰位碳上沒有氫的醛)：斷醛基的碳氧雙鍵生成CC鍵和OH鍵。,考法4醛與醛加成信息的應(yīng)用,天津理綜20168題節(jié)選 反2己烯醛(D)是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題：,例4,(1)A的名稱是________；B分子中的共面原子數(shù)目最多為________；C分子中與環(huán)相連的三個基團(tuán)中，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有________種。 (2)D中含氧官能團(tuán)的名稱是_____，寫出檢驗(yàn)該官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)

11、方程式__________。 (3)以D為主要原料制備己醛(目標(biāo)化合物)，在方框中將合成路線的后半部分補(bǔ)充完整。 (4)問題(3)的合成路線中第一步 反應(yīng)的目的是_______________。,例4,【解析】(1)A為CH3CH2CH2CHO，其名稱為正丁醛。B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CHOCH2CH3，分子中共面原子數(shù)目最多為9個。C分子結(jié)構(gòu)不對稱，故與環(huán)相連的三個基團(tuán)中，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有3328種。 (2)D所含官能團(tuán)為碳碳雙鍵和醛基，其中含氧官能團(tuán)為醛基；常用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液檢驗(yàn)CHO。 (4)碳碳雙鍵和醛基在催化劑作用下均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，制備己醛過程中先

12、將CHO轉(zhuǎn)化為CH(OCH3)2，最后再轉(zhuǎn)化為CHO，顯然問題(3)的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是保護(hù)醛基。,例4,考法5 羧酸和酯的性質(zhì)及應(yīng)用 考法6 醇、酚、羧酸中OH 活性的比較 考法7 與Na、NaOH、Na2CO3和NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)官能團(tuán),考點(diǎn)75 羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),（1）定義 （2）化學(xué)性質(zhì) 弱酸性 氧化反應(yīng) 酯化反應(yīng)： （3）幾種重要的羧酸 甲酸（HCOOH） 甲酸的分子中既含有羧基，又含有醛基。 草酸（乙二酸） 草酸的酸性強(qiáng)于甲酸，具有強(qiáng)還原性，可使酸性 KMnO4 溶液褪色。,1.羧酸,【解析】根據(jù)題意和酯化反應(yīng)原理可知，羧酸分子式 + 2C

13、2H6O C18H26O5 2H2O，則羧酸的分子式為 C14H18O5，故 A 正確。,課標(biāo)理綜 20158，6 分某羧酸酯的分子式為 C18H26O5，1 mol 該酯完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇，該羧酸的分子式為 ( ) A. C14H18O5 B. C14H16O4 C. C16H22O5 D. C16H20O5,A,例5,2. 酯,(1) 酯的結(jié)構(gòu)通式,(2) 物理性質(zhì),低級酯是有芳香味的液體，存在于水果和花草中，密度比水小，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，可作溶劑、香料。,(3) 化學(xué)性質(zhì)水解(取代)反應(yīng), 酸性條件下水解（可逆反應(yīng)）,

14、堿性條件下水解,江蘇化學(xué)201611，4分 化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說法正確的是( ) A分子中兩個苯環(huán)一定處于同一平面 B不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng) C在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種 D1 mol化合物X最多能與2 mol NaOH反應(yīng) 【解析】由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，兩個苯環(huán)不一定處于同一平面，A錯誤；X分子結(jié)構(gòu)中含有COOH，能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)，B錯誤；X分子結(jié)構(gòu)中只有酯基能水解，水解產(chǎn)物只有一種，C正確；X分子結(jié)構(gòu)中的COOH和酚酯基能與NaOH反應(yīng)，1 mol X最多能與3 mol NaOH反應(yīng)，D錯誤。,C,例6,1.含多個官能團(tuán)

15、的酸與醇的酯化反應(yīng),考法5羧酸和酯的性質(zhì)及應(yīng)用,（1） 多元酸和多元醇之間的酯化反應(yīng)：每一個羥基與羧基都可以發(fā)生酯化反應(yīng) 生成鏈狀酯 生成環(huán)狀酯,（2）同時含有羧基和羥基的物質(zhì)，可以發(fā)生自身酯化反應(yīng) 生成鏈狀酯 分子間的成環(huán)反應(yīng) 分子內(nèi)的成環(huán)反應(yīng),（3）聚酯的形成 羥基酸成聚酯 二元羧酸和二元醇成聚酯,(1) 水解條件 在酸性條件下，酯類水解程度較小，書寫方程式時用 ；在堿性條件下，酯類水解比較徹底，書寫方程式時用“”。 (2) 的水解:酚酯水解生成 和 RCOOH， 和 ROOH 均能與 NaOH 反應(yīng)，因此 1

16、mol 該酯在堿性條件下水解會消耗 2 mol NaOH。,2酯的水解,考法5羧酸和酯的性質(zhì)及應(yīng)用,1. 2.一元羧酸中，碳原子數(shù)少的羧酸的OH中氫原子的活潑性 碳原子數(shù)多的羧酸的OH中氫原子的活潑性。 3.多元羧酸的OH中氫原子的活潑性 一元羧酸的OH中氫原子的活潑性。,考法6醇、酚、羧酸中-OH 活性的比較,考法7與Na、NaOH、Na2CO3和NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)官能團(tuán),(1)可以和NaOH反應(yīng)的有機(jī)官能團(tuán)：COOH、 。 (2)可以和金屬鈉反應(yīng)的有機(jī)官能團(tuán)：COOH、OH、 OH。 (3)可以和Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)官能團(tuán)：COOH、OH。 (4)可以和NaHC

17、O3反應(yīng)的有機(jī)官能團(tuán)：COOH。,(1)A的分子式是C7H8， 其結(jié)構(gòu)簡式是_________。 (2)試劑a是____________。 (3)E的分子式是C6H10O2，E中含有的官能團(tuán)：_________。 (4)反應(yīng)的反應(yīng)類型是____________。 (5)反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________。,北京理綜201625題節(jié)選功能高分子P的合成路線如下：,例7,以乙烯為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑合成E，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。,(6)已知：,例7,例7,考法8 有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入、消除 考法9 有機(jī)推

18、斷,考點(diǎn)76 高分子化合物 有機(jī)合成與推斷,1.加聚反應(yīng),（1）定義 （2）特點(diǎn) 單體必須為含有雙鍵或三鍵等不飽和鍵的化合物。 發(fā)生加聚反應(yīng)的過程中，沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生。 （3）常考的加聚反應(yīng)：單烯烴加聚、共軛二烯烴加聚、炔烴加聚、醛的加聚。,2.縮聚反應(yīng),（1）定義 （2）特點(diǎn) 作為縮聚反應(yīng)的單體應(yīng)至少含有兩個官能團(tuán)。 書寫縮聚物的結(jié)構(gòu)式時，要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)。 （3）常考的縮聚反應(yīng)：羥基酸的縮聚、二元羧酸和二元醇的縮聚、氨基酸的縮聚、二元胺和二元羧酸的縮聚、酚醛樹脂的制備等。,3.有機(jī)合成,（2）解題思路,（1）有機(jī)合成方法,順推法,逆推法,綜合法,順推法,逆推法,1

19、. 官能團(tuán)的引入 (1) 引入羥基(OH) (2)引入鹵原子(X) (3) 引入雙鍵 2. 官能團(tuán)的消除 (1) 通過加成反應(yīng)可以消除 C==C (2) 通過消去或氧化反應(yīng)可消除OH (3) 通過加成或氧化反應(yīng)可消除CHO (4) 通過水解反應(yīng)可消除COO 3 .官能團(tuán)的改變，官能團(tuán)位置的改變 利用消去反應(yīng)和加成反應(yīng),考法8 有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入、消除,,(3) 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制 Cu(OH)2 懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀的物質(zhì)一定含有CHO (包括甲酸和甲酸酯、甲酸鹽) 。 (4)能水解的有機(jī)物中可能含有酯基( )、鹵原子、肽鍵( )等。 (5)能發(fā)生消去反

20、應(yīng)的物質(zhì)可能為醇或鹵代烴等。,考法9有機(jī)推斷,1. 根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推斷官能團(tuán),由醇氧化成醛(或羧酸)，OH一定在鏈端(CH2OH)；由醇氧化成酮，OH一定在鏈中(與OH相連的碳原子上有1個氫原子)；若該醇不能被氧化，則與OH相連的碳原子上無氫原子。 (2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“OH”或“X”的位置。 (3)由取代產(chǎn)物的種類可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。 (4)由加氫后碳鏈結(jié)構(gòu)確定 的位置。,2. 高聚物單體的推斷,（1）加聚產(chǎn)物單體的推斷 （2）縮聚產(chǎn)物單體的推斷,3. 根據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置,考法9有機(jī)推斷,,(1)“光照”為烷烴的鹵代反應(yīng)。 (2)“NaOH 水溶液、加熱”為 RX 的水解反應(yīng)。 (3)“NaOH 醇溶液、加熱”為 RX 的消去反應(yīng)。 (4)“濃HNO3和濃H2SO4共熱”為苯或苯的同系物的硝化反應(yīng)。 (5)“濃H2SO4、加熱”為ROH的消去、酯化反應(yīng)、醇的分子間脫水、纖維素的水解。,4. 根據(jù)反應(yīng)條件，推反應(yīng)類型,考法9有機(jī)推斷,,例8,北京理綜201711,6分聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類緩釋消毒劑，聚維酮通過氫鍵與HI3形成聚維酮碘，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法不正確的是（ ）,B,,例9,課標(biāo)I理綜201736,15分化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：,例9,,例9,后續(xù)更加精彩,