（江蘇專用）2014高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)精練 第八章專題八 第三單元 鹵代烴、醇、酚

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1、第三單元 鹵代烴、醇、酚 (時(shí)間：45分鐘　滿分：100分) 考　點(diǎn) 題　號(hào) 鹵代烴的性質(zhì) 2、3、8 醇的性質(zhì) 4、5 酚的性質(zhì) 6、7 綜合應(yīng)用 1、9、10、11 一、選擇題(本題包括4個(gè)小題，共24分，每小題只有1個(gè)選項(xiàng)符合題意) 1．(2013·江寧二模)只用一種試劑就能鑒別AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、燒堿溶液、硫氰化鉀溶液，該試劑是 (　　)。 A．溴水 B．鹽酸 C．石蕊 D．FeCl3溶液 解析　 AgNO3 乙醇 苯酚 燒堿 KSCN 溴水 淡黃色沉淀 無(wú)明顯現(xiàn)象 白色沉淀 褪

2、色 無(wú)明顯現(xiàn)象 鹽酸 白色沉淀 無(wú)明顯現(xiàn)象 無(wú)明顯現(xiàn)象 無(wú)明顯現(xiàn)象 無(wú)明顯現(xiàn)象 石蕊 無(wú)明顯現(xiàn)象 無(wú)明顯現(xiàn)象 無(wú)明顯現(xiàn)象 變藍(lán) 無(wú)明顯現(xiàn)象 FeCl3溶液 白色沉淀 無(wú)明顯現(xiàn)象 紫色 紅褐色沉淀 血紅色 答案　D 2．有兩種有機(jī)物Q與P，下列有關(guān)它們的說(shuō)法中正確的是 (　　)。 A．二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3∶2 B．二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng) C．一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng) D．Q的一氯代物只有1種、P的一溴代物有2種 解析　Q中兩個(gè)甲基上有6個(gè)等效氫原子

3、，苯環(huán)上有2個(gè)等效氫原子，峰面積之比應(yīng)為3∶1，A項(xiàng)錯(cuò)；苯環(huán)上的鹵素原子無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng)，P中與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子，無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)；在適當(dāng)條件下，鹵素原子均可被—OH取代，C項(xiàng)對(duì)；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，故可得到2種一氯代物，P中有兩種不同的氫原子，故P的一溴代物有2種，D項(xiàng)錯(cuò)。 答案　C 3．在鹵代烴R—CH2—CH2—X中化學(xué)鍵如右所示，則下列說(shuō)法正確的是 (　　)。 A．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③ B．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和④ C．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是① D．發(fā)生消去反

4、應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是②和③ 解析　根據(jù)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的原理可知C正確。 答案　C 4．(2013·武昌模擬)膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營(yíng)養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維。其單體之一——芥子醇結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，下列有關(guān)芥子醇的說(shuō)法正確的是 (　　)。 A．芥子醇分子中有兩種含氧官能團(tuán) B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上 C．芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗3 mol Br2 D．芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化、取代、加成 解析　芥子醇分子中的三種含氧官能團(tuán)分別為醚鍵、酚羥基和醇羥基；苯和乙烯都是平面結(jié)構(gòu)，通過(guò)單鍵的旋轉(zhuǎn)

5、，可以使所有碳原子處于同一平面上；由于酚類與溴水反應(yīng)通常在酚羥基的鄰、對(duì)位上，但芥子醇中這些位置均被其他基團(tuán)占據(jù)，故只有碳碳雙鍵與溴水發(fā)生反應(yīng)；芥子醇分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵和醇羥基，故能發(fā)生加成、取代和氧化反應(yīng)。 答案　D 二、選擇題(本題包括3個(gè)小題，共18分，每小題有1～2個(gè)選項(xiàng)符合題意) 5．白藜蘆醇廣泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能夠跟1 mol 該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是 (　　)。 A．1 mol、1 mol B．3.5 mol、7 mol C．3.5 mol、6 mol D．6 mol、

6、7 mol 解析　從白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中看出，此分子里有1個(gè)碳碳雙鍵和兩個(gè)帶酚羥基的苯環(huán)。因此，在催化加氫時(shí)1 mol該有機(jī)物最多可以與7 mol H2加成。由于處于酚羥基鄰、對(duì)位的氫原子共有5個(gè)，1 mol 該有機(jī)物可跟5 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)，再加上1 mol碳碳雙鍵的加成反應(yīng)消耗1 mol Br2，故共與6 mol Br2發(fā)生反應(yīng)。 答案　D 6．(2013·南京二模)食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下： 下列敘述錯(cuò)誤的是 (　　)。 A．步驟(1)產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗(yàn) B．菠蘿酯可與KMnO4酸性溶液發(fā)生反應(yīng)

7、，而苯酚則不能 C．苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng) D．步驟(2)產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗(yàn) 解析　在苯氧乙酸、苯酚的混合物中，用FeCl3溶液可檢驗(yàn)出酚羥基，選項(xiàng)A正確。苯酚、菠蘿酯(含有碳碳雙鍵)均可被KMnO4酸性溶液氧化，選項(xiàng)B錯(cuò)誤。苯氧乙酸中含有羧基能和NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，菠蘿酯中含有酯基，能在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，選項(xiàng)C正確。由于菠蘿酯和烯丙醇中都含有碳碳雙鍵，因此在二者的混合物中用溴水無(wú)法檢驗(yàn)烯丙醇的存在。 答案　BD 7．己烯雌酚是一種激素類藥物，結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)敘述不正確的是(　　)。 A．可以用有機(jī)溶劑萃取 B．可與NaOH和Na

8、HCO3溶液發(fā)生反應(yīng) C．1 mol該有機(jī)物最多可以和1 mol Br2發(fā)生反應(yīng) D．該物質(zhì)能發(fā)生氧化反應(yīng) 解析　根據(jù)己烯雌酚的結(jié)構(gòu)可知其含有酚羥基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)，其中酚羥基能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物分子中含有酚羥基，所以具有酚類的性質(zhì)，決定了它能溶于水，但溶解度不會(huì)很大，故可用有機(jī)溶劑萃取，A項(xiàng)正確；與酚羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的H原子均能被溴原子取代，碳碳雙鍵也能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；該物質(zhì)因含有酚羥基、碳碳雙鍵，故能發(fā)生氧化反應(yīng)，D項(xiàng)正確。 答案　BC 三、非選擇題(本題共4個(gè)小題，共58分) 8．(15分

9、)(1)根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。 ①A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________，名稱是________。 ②①的反應(yīng)類型是________，③的反應(yīng)類型是________。 ③反應(yīng)④的化學(xué)方程式是___________________________________________。 (2)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。1 mol該有機(jī)物與足量的NaOH溶液共熱，充分反應(yīng)后最多可消耗NaOH的物質(zhì)的量為________mol。 解析　(1)根據(jù)反應(yīng)①的條件可知A發(fā)生的是取代反應(yīng)，則A為，根據(jù)反應(yīng)②的條件可知發(fā)生的是消去反應(yīng)，再與Br2發(fā)生加成反應(yīng)得到B，B再經(jīng)反應(yīng)④消去得到。

10、(2)在該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中，1個(gè)—X水解消耗1 mol NaOH，共消耗3 mol NaOH，與苯環(huán)直接相連的2個(gè)—X，水解產(chǎn)物中出現(xiàn)的酚羥基，又可與NaOH溶液反應(yīng)各再消耗1 mol NaOH，—COOH與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)消耗1 mol NaOH，酯基水解消耗1 mol NaOH，生成的產(chǎn)物中含有酚羥基，又消耗1 mol NaOH，因此共消耗8 mol NaOH。 答案　(1)①　環(huán)己烷?、谌〈磻?yīng)　加成反應(yīng)　　(2)8 9．(10分)A是分子式為C7H8的芳香烴，已知它存在以下一系列轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中C是一種一元醇，D是A的對(duì)位一取代物，H與E、I與F分別互為同分異構(gòu)體： (1)化

11、合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________________________________， 反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式是__________________________________________； (2)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明H中含有溴原子，還需用到的試劑有___________________； (3)為驗(yàn)證E→F的反應(yīng)類型與E→G不同，下列實(shí)驗(yàn)方法切實(shí)可行的是________。 A．向E→F反應(yīng)后的混合液中加入硝酸酸化，再加入AgNO3溶液得到淡黃色沉淀 B．向E→F反應(yīng)后的混合液中加入溴水，發(fā)現(xiàn)溴水立即褪色 C．向E→F反應(yīng)后的混合液中加入鹽酸酸化后，加入溴的CC

12、l4溶液使之褪色 D．向E→F反應(yīng)后的混合液中加入KMnO4酸性溶液，混合液紅色變淺 解析　A是甲苯，B是A的溴代產(chǎn)物且水解產(chǎn)物是醇類，因而B是溴甲基苯；D是A的對(duì)位一取代物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；H、E分別是B、D的加氫產(chǎn)物，它們?cè)侔l(fā)生消去反應(yīng)分別得到I、F，E水解得到G。E→F的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)、E→G的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，E→F的反應(yīng)混合物中含有烯烴(產(chǎn)物)、乙醇(溶劑)、NaOH(多余的)和NaBr，E→G的反應(yīng)混合物中含有、NaOH(多余的)和NaBr。產(chǎn)物中都有NaBr，故不可通過(guò)檢驗(yàn)Br－的生成來(lái)驗(yàn)證兩反應(yīng)的不同，而NaOH溶液能使溴水褪色，故需先加入鹽酸中和多余的NaOH，乙醇也

13、能使KMnO4酸性溶液褪色。 答案　(1) (2)NaOH水溶液(或NaOH醇溶液)、稀硝酸、硝酸銀溶液 (3)C 10．(15分)(2010·海南，18Ⅱ)A～G都是有機(jī)化合物，它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)已知：6.0 g化合物E完全燃燒生成8.8 g CO2和3.6 g H2O；E的蒸氣與氫氣的相對(duì)密度為30，則E的分子式為________。 (2)A為一取代芳香烴，B中含有一個(gè)甲基。由B生成C的化學(xué)方程式為________________________________________________________________。 (3)

14、由B生成D、由C生成D的反應(yīng)條件分別是________、________。 (4)由A生成B、由D生成G的反應(yīng)類型分別是________、________。 (5)F存在于梔子香油中，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________________。 (6)在G的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上一硝化的產(chǎn)物只有一種的共有________種，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為1∶1的是____________(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 審題指導(dǎo)　(1)A的分子式為C8H10且為芳香烴的一取代物，則取代基為C6H5C8H10C2H5，是乙基，則A為乙苯。(2)烴在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)且到

15、G時(shí)引入兩個(gè)Br原子，則取代位置必為取代基的H原子。(3)NaOH、H2O溶液為鹵代烴水解的條件，與Br2/CCl4反應(yīng)，為不飽和烴的加成反應(yīng)。 解析　根據(jù)(1)中條件可確定E的相對(duì)分子質(zhì)量為60，0.1 mol E完全燃燒生成0.2 mol CO2和0.2 mol H2O，即E中N(C)＝0.2 mol/0.1 mol＝2，同理求得N(H)＝4，該物質(zhì)中N(O)＝＝2，即E的分子式為C2H4O2。從轉(zhuǎn)化關(guān)系中可確定C為醇且其分子式為C8H10O，則E為酸，且其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH。結(jié)合推斷關(guān)系及A為一取代芳香烴和分子式，且B中含有一個(gè)甲基，確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為3，則B、C分別為、。結(jié)合G

16、的分子式可確定D和G分別為和。根據(jù)C和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以確定F為。符合條件的G的同分異構(gòu)體有7種，分別為 其中核磁共振氫譜中有兩種信號(hào)峰，且峰面積之比為1∶1的是。 11．(18分)(2012·天津，8)萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成α－萜品醇G的路線之一如下： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)A所含官能團(tuán)的名稱是________。 (2)A催化氫化得Z(C7H12O3)，寫出Z在一定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。 (3)B

17、的分子式為________；寫出同時(shí)滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。 ①核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) (4)B→C、E→F的反應(yīng)類型分別為________、________。 (5)C→D的化學(xué)方程式為___________________________________________。 (6)試劑Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 (7)通過(guò)常溫下的反應(yīng)，區(qū)別E、F和G的試劑是________和________。 (8)G與H2O催化加成得不含手性碳原子(連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，寫出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__

18、______。 (1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A含有的官能團(tuán)為羧基和羰基。 (2)羰基和H2加成生成羥基，—COOH不與H2反應(yīng)，生成Z為，發(fā)生縮聚反應(yīng)。 (3)B的分子式為C8H14O3，核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰，則有兩種氫，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則有—CHO，C8H14O3有2個(gè)不飽和度，可以有2個(gè)雙鍵，—CHO占一種氫，烴基一定有H，而且一定都是CH3—上的氫，三個(gè)氧有一個(gè)氧不連氫，而為醚鍵，所以B的同分異構(gòu)體是。 (4)—Br取代—OH，所以B→C是取代反應(yīng)，E→F是酸和醇生成酯和水的酯化反應(yīng)，也是取代反應(yīng)。 (5)C→D反應(yīng)條件是①?gòu)?qiáng)堿的醇溶液，②加熱，由條件知，該反應(yīng)是鹵代烴消去反應(yīng)生成。 (6)根據(jù)F和G的結(jié)構(gòu)和題中信息可知Y是CH3MgX(X是Cl、Br、I)。 (7)區(qū)別：E有—COOH，F(xiàn)是酯基，G是—OH，只有—COOH能和NaHCO3反應(yīng)有氣泡，—OH、—COOH能和Na反應(yīng)產(chǎn)生H2。 (8)G和H2O發(fā)生加成反應(yīng)，生成兩種物質(zhì)，①(標(biāo)*的碳原子是手性碳原)；②沒(méi)有手性碳原子。 答案　(1)羰基、羧基 (4)取代反應(yīng)　酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) (6)CH3MgX(X==Cl、Br、I) (7)NaHCO3溶液　Na(其他合理答案均可)