2013年高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第五章 有機(jī)合成與推斷（含解析） 新人教版

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1、高考總復(fù)習(xí)】2013高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)：第一節(jié) 化學(xué)反應(yīng)速率及影響因素（人教版） 1．某有機(jī)物甲經(jīng)水解可得乙，乙在一定條件下經(jīng)氧化后可得丙，1 mol 丙和2 mol 甲反應(yīng) 得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推斷有機(jī)物丙的結(jié)構(gòu)簡式為(　　) A． B．HOCH2CH2OH C． D． 答案：D 2．有機(jī)物A與B的分子式為C5H10O2，在酸性條件下均可水解，轉(zhuǎn)化關(guān)系 如右圖。下列有關(guān)說法中正確的是(　　) A．X、Y互為同系物 B．C分子中的碳原子數(shù)最多為3個(gè) C．X、Y的化學(xué)性質(zhì)不可能相似 D．X、Y互為

2、同分異構(gòu)體 解析：因?yàn)锳、B分子式相同，水解反應(yīng)均生成C，所以X、Y分子式一定相同，A錯(cuò) 誤、D正確；X、Y如果為酸，至少有4個(gè)碳原子，才能互為同分異構(gòu)體，所以C只能 為CH3OH；X、Y如果為醇，至少有3個(gè)碳原子，才能互為同分異構(gòu)體，所以C可能 為HCOOH或CH3COOH，B錯(cuò)誤。 答案：D 3．以乙醇為原料，用下述6種類型的反應(yīng)：①氧化；②消去；③加成；④酯化；⑤水解；⑥加聚，來合成乙二酸乙二酯(結(jié)構(gòu)簡式如圖所示)的正確順序是(　　) A．①⑤②③④ B．①②③④⑤ C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥ 解析：本題可采用逆推法，即 答案：C 4

3、．下列反應(yīng)中不屬于消去反應(yīng)的是(　　) A．CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O B．CH3CHBrCH3＋NaOHCH3CH＝CH2↑＋NaBr＋H2O C．＋2NaOH ＋2NaCl＋2H2O D．2CH3OHCH3—O—CH3＋H2O 答案：D 5．(2012年山西太原第一次模擬)乙醇在與濃硫酸混合共熱的反應(yīng)過程中，受反應(yīng)條件的影 響，可發(fā)生兩類不同的反應(yīng)： 1,4－二氧六環(huán)是一種常見的溶劑。它可以通過下列合成路線制得： 其中的A可能是(　　) A．乙烯 B．乙醇 C．乙二醇

4、 D．乙酸 答案：A 6．有關(guān)下圖所示化合物的說法不正確的是(　　) A．既可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，又可以在光照下與Br2發(fā)生取代反應(yīng) B．1 mol該化合物最多可以與3 mol NaOH反應(yīng) C．既可以催化加氫，又可以使酸性KMnO4溶液褪色 D．既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體 解析：有機(jī)物含有“”，能與Br2(CCl4)發(fā)生加成反應(yīng)，含有“－CH3”能與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，A正確；有機(jī)物中含有1個(gè)酚羥基，2個(gè)酯基，能與3 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)；酚羥基能被KMnO4溶液氧化，“ ”能發(fā)生加成反應(yīng)(加

5、氫)，C正確；酚羥基不能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，因?yàn)榉恿u基酸性小于H2CO3；有機(jī)物中含有C、H、O三種元素，屬于烴的衍生物。 答案：D 7．(2012年廣東)過渡金屬催化的新型碳-碳偶聯(lián)反應(yīng)是近年來有機(jī)合成的研究熱點(diǎn)之一，如 反應(yīng)① 化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成： (1)化合物Ⅰ的分子式為__________________。 (2)化合物Ⅱ與Br2加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。 (3)化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (4)在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物Ⅳ易發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)方

6、 程式為__________________(注明反應(yīng)條件)。因此，在堿性條件下，由Ⅳ與 反應(yīng)合成Ⅱ，其反應(yīng)類型為______________。 (5)Ⅳ的一種同分異構(gòu)體V能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。V與Ⅱ也可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成化合 物Ⅵ，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為________(寫出其中一種)。 解析：由化合物Ⅰ直接得出分子式為C7H5OBr；化合物Ⅱ中含有碳碳雙鍵，可與Br2加成： 化合物Ⅲ在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成 －OH與－Br互換可得化合物Ⅲ：

7、 在濃H2SO4和加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)且產(chǎn)物不含甲基： ， ， 該反應(yīng)為取代反應(yīng)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，得出 的同分異構(gòu)體為：

8、 ，任選一種與Ⅱ發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，產(chǎn)物為： 8．(2011年福建理綜)透明聚酯玻璃鋼可用于制造導(dǎo)彈的雷達(dá)罩和宇航員使用的氧氣瓶。制備它的一種配方中含有下列四種物質(zhì)： 填寫下列空白： (1)甲中不含氧原子的官能團(tuán)是________；下列試劑能與甲反應(yīng)而褪色的是________(填 標(biāo)號)。 a．Br2/CCl4溶液 b．石蕊溶液 c．酸性KMnO4溶液 (2)甲的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中一種不含甲基的羧酸的結(jié)構(gòu)簡式：_____

9、___。 (3)淀粉通過下列轉(zhuǎn)化可以得到乙(其中A－D均為有機(jī)物)： 淀粉ABCD乙 A的分子式是________，試劑X可以是________。 (4)已知： ＋RCl ＋HCl(－R為烴基) CH2CH3 C HCH2＋H2 利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氫為原料經(jīng)三步反應(yīng)合成丙，其中屬于取代反應(yīng)的 化學(xué)方程式是________。 (5)化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)量為110。丁與FeCl3溶液作用顯現(xiàn) 特征顏色，且丁分子中烴基上的一氯取代物只有一種。則丁的結(jié)構(gòu)簡式為_____

10、___。 解析：(1)甲中含有碳碳雙鍵和酯基兩種官能團(tuán)，不含氧原子的官能團(tuán)是碳碳雙鍵；由 于甲中含碳碳雙鍵，可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，使溴的四氯化碳溶液褪色；可被酸性高錳 酸鉀氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故a、c符合題意。 (2)滿足題目要求的甲的同分異構(gòu)體中應(yīng)具備：含有碳碳雙鍵和羧基兩種官能團(tuán)，且碳 碳雙鍵和羧基分別在兩端，分子中不含支鏈，其結(jié)構(gòu)簡式為 CH2COOH， 或者是環(huán)丁基連接羧基，其結(jié)構(gòu)簡式為 。 (3)根據(jù)淀粉到有機(jī)物乙的轉(zhuǎn)化流程，采用正、逆推相結(jié)合的方法，可推知轉(zhuǎn)化流程為： 淀粉水解生成葡

11、萄糖(A)，葡萄糖一定條件下分解生成乙醇(B)，乙醇通過消去反應(yīng)生成 乙烯(C)，乙烯和鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成二鹵乙烷(D)，二鹵乙烷在NaOH溶液中 加熱生成乙二醇。葡萄糖的分子式為C6H12O6，試劑X可選用溴水或Br2/CCl4溶液。 (4)結(jié)合苯、乙烯、氯化氫三種原料和題中信息，合成丙 反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)。 (5)由丁與FeCl3溶液作用顯現(xiàn)特征顏色可知，丁中含有酚羥基，再結(jié)合丁的相對分子 質(zhì)量為110，烴基上的一氯取代物只有一種，可確定丁分子中苯環(huán)上含兩個(gè)羥基，兩個(gè) 羥基處于對位關(guān)系，結(jié)構(gòu)簡式為 。 答案：(1)碳碳雙鍵(或

12、 )　a、c (2) CH2COOH(或 ) (3)C6H12O6　Br2/CCl4溶液(或溴水或其他合理答案) (4) ＋CH3CH2Cl ＋HCl (5) 9．(2011年天津理綜)已知：RCH2COOHRCHCOOH Ⅰ.冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線如下： (1)A為一元羧酸，8.8 g A與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，A的 分子式為________。 (2)

13、寫出符合A分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡式： ________________________________________________________________________。 (3)B是氯代羧酸，其核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，寫出B―→C的反應(yīng)方程式： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)C＋E―→F的反應(yīng)類型為__

14、______________________________________________。 (5)寫出A和F的結(jié)構(gòu)簡式： A________；F________。 (6)D的苯環(huán)上有兩種氫，它所含官能團(tuán)的名稱為________； 寫出a、b所代表的試劑：a________；b________。 Ⅱ.按如下路線，由C可合成高聚物H： CGH (7)C―→G的反應(yīng)類型為___________________________________________________。 (8)寫出G―→H的反應(yīng)方程式：_____________________________________

15、________。 解析：(1)A為一元羧酸，與NaHCO3反應(yīng)生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，即0.1 mol CO2， 則n(A)為0.1 mol，那么M(A)＝＝88 g·mol－1。又知A分子中含有1個(gè)—COOH， 則A的結(jié)構(gòu)為C3H7—COOH，其分子式為C4H8O2。 (2)A的分子式為C4H8O2，符合該分子式的甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡式有兩種 和 。 (3)A與Cl2在紅磷(少量)存在條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成氯代羧酸B，B的核磁共振氫 譜有兩個(gè)峰，則B為(CH3)2 ， 從而推知A為(CH3)2C

16、HCOOH。 B與C2H5OH在濃H2SO4、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)： (CH3)2 ＋CH3CH2OH ＋H2O。 (4)C( )與E( ) 發(fā)生取代反應(yīng)生成F： ＋ ―→ ＋NaCl。 (5)A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為

17、 。 (6)D的苯環(huán)上有兩種氫，給合E可知D為 ，分子中含有氯原子和(酚)羥基兩種官能團(tuán)。D( )與NaOH或Na2CO3溶液反應(yīng)，生成E( )。 (7)C( )在NaOH/C2H5OH、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)： ＋NaOH ＋NaCl＋H2O， 則G為CCH2COOCH2CH3CH3。 (8)G在一定條件下發(fā)生加聚反

18、應(yīng)，生成高聚物H： nCH2 答案：(1)C4H8O2 (2) 、 (3) ＋CH3CH2OH ＋H2O (4)取代反應(yīng) (5) (6)羥基、氯原子 　Cl2　NaOH溶液　(7)消去反應(yīng) (8)nCH2

19、 10．利用從冬青中提取的有機(jī)物A合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品，合成路線如下： 根據(jù)上述信息回答： (1)D不與NaHCO3溶液反應(yīng)，D中官能團(tuán)的名稱是________，B―→C的反應(yīng)類型是________。 (2)寫出A生成B和E的化學(xué)反應(yīng)方程式___________________________________________________________________________________________________________________________________________

20、_____。 (3)A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下，I和J分別生成和，鑒別I和J的試劑為________。 (4)A的另一種同分異構(gòu)體K用于合成高分子材料，K可由HOOCCH2Cl制得，寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡式________。 解析：(1)BCH3OCH3，可知B為甲醇，CH3OH與O2反應(yīng)生成D，D不與NaHCO3溶液反應(yīng)，D一定不是HCOOH，則D應(yīng)為HCHO。 (2)逆推法知H的結(jié)構(gòu)簡式為 ，相繼得E、F、G的結(jié)構(gòu)簡式分別為。 A生成B和E的方程式為 (3)A的同分異構(gòu)體I和J的結(jié)構(gòu)簡式為

21、 加濃溴水，I會產(chǎn)生白色沉淀；加FeCl3溶液，I顯紫色。 (4)K的結(jié)構(gòu)簡式為， 在濃硫酸作用下發(fā)生縮聚反應(yīng)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為 答案：(1)醛基　取代反應(yīng) (2) (3)濃溴水或FeCl3溶液 11．(2012年天津卷)萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成α-萜品醇G的路線 之一如下： 　　　　　　　　　　　　 已知： 請回答下列問題： (1)A所含官能團(tuán)的名稱是________。 (2)A催化氫化得Z(C7H12O3)，寫出Z在一定條

22、件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式： ________________________________________________________________________。 (3)B的分子式為________；寫出同時(shí)滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________。 ①核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) (4)B→C、E→F的反應(yīng)類型分別為______、______。 (5)C→D的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。 (6)試劑Y的結(jié)

23、構(gòu)簡式為________。 (7)通過常溫下的反應(yīng)，區(qū)別E、F和G的試劑是________和________。 (8)G與H2O催化加成得不含手性碳原子(連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子的手性碳原子)的化合物H，寫出H的結(jié)構(gòu)簡式：________。 解析：(1)由A的結(jié)構(gòu)簡式可知A中所含的官能團(tuán)有羰基 A催化氫化得到Z ， 其在一定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為 由B的結(jié)構(gòu)簡式可得B的分子式為C8H14O3， 滿足①說明分子對稱，僅有2種氫，滿足②說明分子中有—CHO，結(jié)合

24、B的結(jié)構(gòu)簡式和分 子式可知同時(shí)滿足①②的B的鏈狀同分異 構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 B→C反應(yīng)條件為HBr的水溶液，即發(fā)生—OH的取 代(被Br原子取代)，E→F的E中含—COOH，在濃H2SO4條件下與C2H5OH發(fā)生酯化反 應(yīng)，或者取代反應(yīng)，(5)C→D的反應(yīng)條件為NaOH的乙醇溶液，應(yīng)發(fā)生—Br的消去反應(yīng)即 ＋2NaOH ＋NaBr＋2H2O(由G可知C→D　反應(yīng)中HBr 消去位置)， (6)結(jié)合題目中給出的已知信息，可知連在羥基碳上兩個(gè)相同的基團(tuán)即為試劑 R′MgBr中的R′原子團(tuán)，由G的結(jié)構(gòu)簡式可知，R′為—CH3，故試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為 CH3MgX(X可為Cl、Br、I)，(7)E、F、G的結(jié)構(gòu)簡式分別為 其不同的官能團(tuán)分別為羧基、酯基和羥基，故區(qū)別它們的試劑為NaHCO3 溶液、Na，(8)由信息可知H的結(jié)構(gòu)簡式為 答案：(1)羰基、羧基 (4)取代反應(yīng)　酯化反應(yīng)(取代反應(yīng)) (5) (6)CH3MgX(X＝Cl、Br、I) (7)NaHCO3溶液　Na(其他合理答案均可) (8)