【步步高】2014屆高三化學(xué)一輪總復(fù)習(xí) 第十一章 大題沖關(guān)滾動練十 有機合成及推斷 新人教版

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1、大題沖關(guān)滾動練十有機合成及推斷1以乙烯為原料合成化合物C的流程如圖所示：(1)B和C中含有的官能團(tuán)名稱分別為_，_。(2)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：_。(3)的反應(yīng)類型分別為_反應(yīng)和_反應(yīng)。(4)寫出乙醇的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。(5)寫出反應(yīng)和的化學(xué)方程式：_；_。(6)寫出B與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。答案(1)醛基酯基(2)ClCH2CH2Cl(3)加成取代(4)CH3OCH3(5)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O2CH3COOHHOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH32H2O(6)CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H

2、2O解析根據(jù)題給的合成路線，可知A為ClCH2CH2Cl，B為CH3CHO，C為CH3COOCH2CH2OOCCH3。(1)B的官能團(tuán)名稱為醛基，C的官能團(tuán)名稱為酯基。(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH2CH2Cl。(3)為乙烯與水的加成反應(yīng)；為鹵代烴的水解反應(yīng)，屬取代反應(yīng)。(4)乙醇的同分異構(gòu)體為CH3OCH3。(5)為乙醇的催化氧化，化學(xué)方程式為2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O；為乙酸與乙二醇的酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為2CH3COOHHOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH32H2O。(6)B為乙醛，它與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CHO2Cu(OH)

3、2NaOHCH3COONaCu2O3H2O。2在新型鋰離子電池中，需要一種有機聚合物作為正負(fù)極之間鋰離子遷移的介質(zhì)，該有機聚合物的單體之一(用F表示)的結(jié)構(gòu)簡式為。F的合成方法如下：請回答下列問題：(1)反應(yīng)的反應(yīng)類型分別為_、_。(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)寫出含有OH和COOH的D的同分異構(gòu)體任意1種的結(jié)構(gòu)簡式：_。(4)寫出BC的反應(yīng)方程式：_。(5)寫出EF的反應(yīng)方程式：_。答案(1)加成反應(yīng)消去反應(yīng)(2) (3) (寫出任意1種即可)(4) O22H2O(5) 解析本題考查有機合成，涉及反應(yīng)類型判斷、結(jié)構(gòu)簡式和同分異構(gòu)體的書寫等知識。由物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知：與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成 A：，

4、A在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B：，B在銅作催化劑的條件下被氧化生成C：，C再進(jìn)一步氧化得到D：，D在濃硫酸存在的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E：，E與反應(yīng)可得F：。3奶油中有一種只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相對分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個數(shù)比為241。(1)A的分子式為_。已知：ROHHBr(氫溴酸)RBrH2ORCHORCHOA中含有碳氧雙鍵，與A相關(guān)的反應(yīng)如下：(2)寫出AE、EF的反應(yīng)類型：AE_、EF_。(3)寫出A、C、F的結(jié)構(gòu)簡式：A_、C_、F_。(4)寫出BD反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(5)在空氣中長時間攪拌奶油，A可轉(zhuǎn)化為相對分子質(zhì)量為86的化合物G，G的一氯

5、代物只有一種，寫出G的結(jié)構(gòu)簡式：_。AG的反應(yīng)類型為_。答案(1)C4H8O2(2)取代反應(yīng)消去反應(yīng)(3) CH3CHO(4) 2H2O(5) 氧化反應(yīng)4A是一種天然香料，在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化。已知：.常溫下G為氣體；.I分子結(jié)構(gòu)中只有1種氫、1種氧、1種碳，J的核磁共振氫譜圖中只有兩組峰，且峰面積之比為13；.MC90、ME118、MF146；.、的反應(yīng)類型相同，、的反應(yīng)類型相同。請回答下列問題。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_，C的名稱為_。(2)I的結(jié)構(gòu)簡式為_，I的同分異構(gòu)體中與葡萄糖具有類似結(jié)構(gòu)的是_(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：_，_。答案(1) 乙二酸(2) (3)

6、 2CH3CH2OH2H2O3CH3CHO解析香料一般為酯類化合物，水解得到羧酸和醇，醇在銅作催化劑的條件下被氧化得到醛，常溫下G為氣體，含氧衍生物為氣體的只有甲醛，從而確定B為甲醇，由E、C的相對分子質(zhì)量的差值確定C為二元羧酸，根據(jù)C的相對分子質(zhì)量確定C為乙二酸。同理得出D為乙醇，根據(jù)信息可確定I、J的結(jié)構(gòu)。5高分子材料M在光聚合物和金屬涂料方面有重要用途，M的結(jié)構(gòu)簡式為。工業(yè)上合成M的過程可表示如下。已知：A完全燃燒只生成CO2和H2O，其蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的43倍，分子中H、O原子個數(shù)之比為31，它與Na或Na2CO3都能反應(yīng)并產(chǎn)生無色氣體。(1)A中含有的官能團(tuán)的名稱是_。(

7、2)下列說法正確的是_(填字母序號)。a工業(yè)上，B主要通過石油分餾獲得bC的同分異構(gòu)體有2種(不包括C)cD在水中的溶解性很大，遇新制Cu(OH)2懸濁液，溶液呈絳藍(lán)色dEM的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)(3)寫出反應(yīng)ADH3PO4E的化學(xué)方程式：_，其反應(yīng)類型是_。(4)F是A的一種同分異構(gòu)體，F(xiàn)的核磁共振氫譜圖顯示其分子中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且存在下列轉(zhuǎn)化關(guān)系。高分子化合物NF、N的結(jié)構(gòu)簡式為F：_，N：_。寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_。答案(1)碳碳雙鍵、羧基(2)c(3) 2H2O酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(4)OHCCH2CH2CHO或 (或其他合理答案)OHCCH2CH2CHO4Cu(OH)22N

8、aOHNaOOCCH2CH2COONa2Cu2O6H2O解析(1)根據(jù)題給轉(zhuǎn)化關(guān)系，可以推斷E的結(jié)構(gòu)簡式為，合成E的反應(yīng)物為、和H3PO4，由于A與Na或Na2CO3都能反應(yīng)，則A為，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羧基。(2)B為丙烯，主要通過石油的裂解獲得，a錯；C的同分異構(gòu)體有BrCH2CH2CH2Br、CH3CH2CHBr2、CH3CBr2CH3，共3種，b錯；EM的反應(yīng)為加聚反應(yīng)，d錯。(4)根據(jù)F能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，則含有醛基，又F含有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則其結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH2CH2CHO，H為HOOCCH2CH2COOH，N為H和D的縮聚產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為。反應(yīng)為F的氧

9、化反應(yīng)，化學(xué)方程式為OHCCH2CH2CHO4Cu(OH)22NaOHNaOOCCH2CH2COONa2Cu2O6H2O。6聚三溴代苯乙烯()是性能優(yōu)良的阻燃劑，其兩種合成工藝如下圖所示。(1)D是高分子化合物，寫出D的結(jié)構(gòu)簡式_。(2)寫出A可能的結(jié)構(gòu)簡式_。(3)寫出BC的化學(xué)方程式_。(4)設(shè)計反應(yīng)和的目的是_。答案(1) (2) (3) NaOH NaBrH2O(或NaOH NaBrH2O)(4)保護(hù)碳碳雙鍵7請仔細(xì)閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系。A是從蛇床子果實中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物；B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精、樟腦等；C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4

10、種氫原子；D中只含一個氧原子，與Na反應(yīng)放出H2；F為烴。請回答：(1)B的分子式為_。(2)B不能發(fā)生的反應(yīng)是(填序號)_。a氧化反應(yīng) b聚合反應(yīng)c消去反應(yīng) d取代反應(yīng)e與Br2加成反應(yīng)(3)寫出DE、EF的反應(yīng)類型：DE_、EF_。(4)F的分子式為_?；衔颒是F的同系物，相對分子質(zhì)量為56，寫出H所有可能的結(jié)構(gòu)：_。(5)寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式并用系統(tǒng)命名法給F命名：A：_、C：_；F的名稱：_。(6)寫出ED的化學(xué)方程式：_。答案(1)C10H18O(2)be(3)取代反應(yīng)消去反應(yīng)(4)C5H10CH2=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)2(5)(CH3)2CHCH2COOH3甲基

11、1丁烯(6)(CH3)2CHCH2CH2BrNaOH(CH3)2CHCH2CH2OHNaBr解析本題是有機合成推斷題，要充分利用題目所給信息，尤其是框圖中的反應(yīng)試劑及相對分子質(zhì)量，采用正推、逆推相結(jié)合的方法去完成。由D中的反應(yīng)試劑可知：E為溴代烴，發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴F，E發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D為醇，因為僅含1個氧原子，故D為一元醇。由EF相對分子質(zhì)量減小81可知，E中含1個Br；由F的相對分子質(zhì)量為70可知F的分子式為C5H10，且為烯烴；由于C、D、E、F中所含碳原子數(shù)相同，均為5個碳，由ABC，且A為酯類，可知C為含5個碳原子的羧酸，又因D為一元醇，所以C為一元羧酸，M102，且C中含4種氫原子，可知C的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH2COOH，則A為，D為(CH3)2CHCH2CH2OH，E為(CH3)2CHCH2CH2Br，F(xiàn)為(CH3)2CHCH=CH2。9