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1、1 第四章 醌類化合物 Quinonoid 2 一、概述 二、 結(jié)構(gòu)類型 三、醌類化合物的理化性質(zhì) 四、蒽醌類化合物的提取與分離 五、醌類化合物的光譜特征 定義 指醌類 (具有 不飽和環(huán)二酮結(jié)構(gòu) )或容易轉(zhuǎn)變?yōu)榫哂?醌類性質(zhì)的化合物，以及在生物合成方面與醌類有 密切聯(lián)系的化合物。 分布 常見科：蓼科、茜草科、紫葳科、百合科、豆科等 常見中藥材： 大黃、何首烏、虎杖、決明子、丹參、 蘆薈、紫草 一、概 述 4 應(yīng)用 醌類化合物具有多方面的生理活性， 如致瀉、抗菌、利尿和止血等，還有一些醌類化 合物具有抗癌、抗病毒、解痙平喘等作用，是一 類很有前途的天然藥物。 從結(jié)構(gòu)上講，醌類化合物可分為 苯醌、
2、萘醌 和 蒽醌 等。其中蒽醌及其衍生物種類較多，生理 活性也較廣泛。 5 一、概述 二、 結(jié)構(gòu)類型 三、醌類化合物的理化性質(zhì) 四、蒽醌類化合物的提取與分離 五、醌類化合物的光譜特征 （一）苯醌類 鄰苯醌不安定，故天然界存在的大多為對苯醌。 醌核上多有 -OH、 -OMe、 -Me等基團(tuán)取代。 O O 1 2 345 6 O O 1 2 3 4 5 6 對苯醌 P- qu i no ne 鄰苯醌 O - q u i n o n e 二、結(jié)構(gòu)類型 （二）萘醌類 從結(jié)構(gòu)上可分為： O O O O O O 1 2 34 5 6 7 8 1 2 6 1 2 - ( 1 , 4 ) - ( 1 , 2 )
3、 am p h i - ( 2 , 6 )萘醌 萘醌 萘醌 從天然界得到的幾乎均為 -萘醌類。 常見科：紫草科、柿科、藍(lán)雪科、紫葳科等 分布： 20個科的高等植物中，低等植物地衣和藻類中也有。 8 O O O R O H O O C H 2 O H 丹參 酮 II A R = H 丹參 酮 II A 磺 酸 鈉 鹽 R =- SO 3 Na 丹參 新酮 甲 如中藥丹參根中所含多種化合物都是菲醌的衍生物， 包括 鄰菲醌 和 對菲醌 兩種。 O O 對醌 鄰醌 O O 鄰醌 O O （三）菲醌類 9 （ 四 ） 蒽醌 類 蒽醌廣泛存在于植物界，是許多中藥如 大黃、 何首烏、虎杖 等的有效成分。目前
4、已經(jīng)發(fā)現(xiàn)的蒽醌 類化合物近 200種，這類化合物具有多方面的生理 活性，是醌類化合物中最重要的一類物質(zhì)。 在植物中的蒽醌衍生物主要分布于根、皮、葉 及心材，也可在莖、種子、果實(shí)中。多和糖結(jié)合成 苷 ，或以 游離態(tài) 存在。 10 O O 1 2 45 7 8 9 10 1、 單蒽核類 依據(jù)其 還原程度的不同，將其分成以下二類： 蒽醌衍生物和蒽酚衍生物 1,4,5,8位為 位 2,3,6,7位為 位 9,10位為 meso位，又叫中位 （ 1）蒽醌衍生物 常見取代基： 羥基、 甲基、羥甲基、甲氧基、醛基或羧基 根據(jù)蒽醌衍生物上的取代基的特點(diǎn)不同又分為 大黃素型和茜 素型。 1）大黃素型（ -OH分
5、布在羰基的 兩側(cè) ， 多呈黃色。 ） R1 R2 COOH 大黃酚 大黃素 大黃 酸 大黃素甲醚 蘆薈大黃素 H OH CH3 H OCH3 CH3 H CH2OH CH3 O O O H O H R 2 R 1 2）茜草素型（ -OH在分布羰基的 一側(cè) ， 顏色較深， 多呈 橙黃色 至 橙紅色 。 ） O O O H R 1 R 2 R3 茜草素 羥基茜草素 偽羥基茜草素 R1 R2 R3 OH OH OH OH H H H OH COOH （ 2）蒽酚（或蒽酮）衍生物 依其還原程度的不同而分為 蒽酚和蒽酮 。 O O O O H H O 蒽醌 蒽酮 蒽酚 互變異構(gòu)體 蒽酚或蒽酮衍生物不穩(wěn)定
6、，易被氧化為相應(yīng)的蒽醌類衍生物， 故 只存在于新鮮植物 中 2008-6-4 14 小知識：蘆薈簡介 蘆薈（ Aloe） , 原產(chǎn)于非洲或地中海干燥地區(qū)，性寒味苦， 入心、肝、脾徑，是一種集醫(yī)藥醫(yī)療、美容化妝、保健護(hù) 膚、食用和觀賞功能為一體的經(jīng)濟(jì)作物 ,百合科蘆薈屬多年 生常綠多肉質(zhì)草本植物。 15 蘆薈的 藥理作用及應(yīng)用 目前，蘆薈的應(yīng)用主要集中在三個方面：化妝品、 保健食品和藥品。在蘆薈產(chǎn)業(yè)發(fā)展過程中，發(fā)展最快、 最易被消費(fèi)者接受的是蘆薈化妝品。 一、殺菌作用 二、潤濕美容作用 三、抗衰老作用 四、防曬作用 16 五、健胃下泄作用 六、免疫與再生作用 七、防蟲、防腐作用 八、防臭作用 1
7、7 O O H H O O 中位 二蒽 酮 位 二蒽 酮 最重要的二蒽酮類化合物是從番瀉葉中得到的番瀉苷 A,B,C,D. 2、 雙蒽核類 （ 1）二蒽酮衍生物 可看作是兩分子的蒽酮脫去一分子氫后相互結(jié)合而成。 又分為中位連接 (C10-C10)和 位 (C1-C1或 C4-C4)相連。 18 O O HO OO O H C O O H C O O H g l c g l c H H O O HO OO O H C O O H C O O H g l c g l c H H s e n n o s i d e A s e n n o s i d e B 番瀉葉 中含蒽衍生物約 1.5，主要成分
8、為 番瀉苷 A D， 以及大黃酸葡萄糖苷和大黃酚等。 番瀉苷 A和 B互為異構(gòu)體 19 O O HO OO O H C O O H C O O H g l c g l c H H O O HO H OO H O H C O O H C O O H H H O O HO C O O H g l c O O HO H C O O H O H + , H 2 O Pd H2 C r O 3 番瀉苷 A 番瀉苷 元 A 大黃 酸 蒽酮 葡 萄糖苷 大黃 酸 2 2 20 O O HO OO O H C H 2 O H C O O H g l c g l c H H O O HO OO O H C H
9、2 O H C O O H g l c g l c H H s e n n o s i d e C s e n n o s i d e D 國產(chǎn)大黃中含番瀉苷類約 0.87， 主要是苷 A和 B，是大黃瀉下作用最 有效的有效成分，瀉效最強(qiáng)。 番瀉苷 C和 番瀉苷 D也是一對同分異構(gòu)體 21 近來，大黃對腎功能的藥理和臨床作用受到重視，研究 表明，大黃提取物能有效地延緩慢性腎衰的進(jìn)展，同時 發(fā)現(xiàn)大黃酸治療糖尿病腎病，大黃素治療尿毒癥均有良 好的療效。 22 O O HO H C H 3 OO H O H C H 3 OH OH O O HO H C H 3 OO H O H C H 2 O H
10、OH OH h y p e r i c i n p s e u d o h y p e r i c i n （ 2）萘駢二蒽酮衍生物： 金絲桃屬某些植物如貫葉連翹、小連翹中含有的 金絲 桃素 (hypericin)、假金絲桃素 (pseudohypericin)均 為萘駢二蒽酮衍生物， 23 金絲桃素和假金絲桃素存在于多種金絲桃屬植物中， 以貫葉連翹中含量居多。 貫葉連翹很早在歐洲被用于鎮(zhèn)靜、抗抑郁及其他中樞 神經(jīng)系統(tǒng)疾病。研究表明，在金絲桃科中普遍存在的一 些 xanthone類化合物能抑制 A型和 B型單胺氧化酶，德 國于 1991年 6月上市了一個以金絲桃素為標(biāo)準(zhǔn)的新的 抗 抑郁藥 。
11、24 一、概述 二、 結(jié)構(gòu)類型 三、醌類化合物的理化性質(zhì) 四、蒽醌類化合物的提取與分離 五、醌類化合物的光譜特征 25 三、醌類化合物的理化性質(zhì) （一） 物理性質(zhì) 1、性狀 顏色 : 與助色基的多少有關(guān)， 助色團(tuán)越多，顏色越深 。 形態(tài)：多為固體 存在狀態(tài)：苯醌、萘醌 多以游離狀態(tài)存在； 蒽醌類 則往往結(jié)合成苷而存在于植物中。 2、升華性 游離醌 多具 升華性。 小分子的 苯醌、萘醌 類具有 揮發(fā)性 ，能隨水蒸氣蒸餾， 可據(jù)此進(jìn)行提取、精制工作。 26 3、溶解度 H2O MeOH EtOH Et2O CHCl3 游離醌 - + + + + 成 苷 +（熱） + + - - 1、酸性 Ar-O
12、H/-COOH的存在 顯酸性 用于堿提酸沉 分子中 Ar-OH/-COOH的數(shù)目、位置不同則酸性強(qiáng)弱有差異 O O OH O O O H O O O . - -OH：插烯酸結(jié)構(gòu) -OH： 與羰基形成分子內(nèi)氫鍵 （二）化學(xué)性質(zhì)與呈色反應(yīng) 以游離蒽醌類衍生物為例，酸性強(qiáng)弱將按下列順序排列： 含 -COOH 2個以上 -OH 1個 -OH 2個 -OH 1個 -OH 5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH 可用于提取分離 溶于 5%NaHCO3 溶于 5%Na2CO3 溶于 5%NaOH O O O H O O O H O O H O . . H O O O 29 2、顏色反
13、應(yīng)： （ 1） Feigl reaction:各種醌類（ +） 醌類 堿性 加熱 HCHO 鄰二硝基苯 紫色 化合物 25% Na 2 CO 3 4% HCHO 5% 鄰二硝基苯 樣品液1滴 （水或苯液） 1 4 紫色 30 O O OH OH + 2HCHO + OH- + 2HCOO- OH OH NO 2 NO 2 O O NO 2 - N O - + + 紫色 OH- 31 （ 2）無色亞甲蘭顯色試驗(yàn)： 無色亞甲藍(lán)是檢出苯醌及萘醌的專用顯色劑。 醌類衍生物層析展開后，噴以 無色亞甲蘭溶液， 若出現(xiàn) 蘭色 斑點(diǎn) 可能含 苯醌或萘醌 不顯色 可能含 蒽醌 無色亞甲蘭試劑 苯醌、萘醌 顯色劑
14、 T L C 、P P C 32 藥粉 酸水熱提 酸水液 乙醚 萃取 萃取液 加 5%NaOH 堿水液（顯紅色） 醚層（變?yōu)闊o色） （ 3）堿性條件下顯色反應(yīng) Borntragers reaction (保恩特萊格反應(yīng) ) : 羥基蒽醌類 遇堿顯 紅 紫紅色。 這是 羥基蒽醌 及具有 游離酚羥基蒽醌苷 類一個很 重要的鑒別反應(yīng)。 33 （ 4）與活性次甲基試劑的反應(yīng) （ Kesting-Craven reaction） 對于 醌環(huán)尚未完全取代的苯醌或萘醌， 可在 氨的堿性環(huán)境中與 活性次甲基試劑 （乙酰醋 酸酯、丙二酸酯、丙二腈等）的溶液反應(yīng)， 生成 蘭綠或蘭紫色。 苯醌、萘醌（無 2， 3位
15、取代） 區(qū)別于蒽醌 O O O O 活性次甲基試劑 在氨堿性下 （丙二酸酯、乙酰醋酸脂/ 醇液） 蘭綠色 蘭紫色 或+ 醌環(huán)上未取代位置 （ 4）與活性次甲基試劑反應(yīng) （ Kesting-Craven法 ） 35 O O C H C O 2 E t C O 2 E t O O C C O 2 E t C O 2 E t O C C O 2 E t C O 2 E t O O O C C O E t C O 2 E t O 與活性次甲級試劑的反應(yīng)機(jī)理 （ 1） （ 2） 蒽醌類無此反應(yīng)。 萘醌苯環(huán)上有羥基取代時，此反應(yīng)受抑制。 36 （ 5）與金屬離子的反應(yīng) 醋酸鎂反應(yīng) (Magnesium a
16、cetate reaction) 定性檢查羥基蒽醌 羥基蒽醌 和 0.5%醋酸鎂的甲醇或乙醇液 生成穩(wěn)定 的橙紅色或紫色絡(luò)合物。 生成的顏色隨分子中羥基的位置而有所不同。 O O O M g OO O O O O M g O O O O O H H 37 羥基蒽醌乙醇液 點(diǎn)于濾紙上 干燥 噴 0.5%醋酸鎂甲醇液 90 加熱 5min 顯色 38 若母核只有 a-OH或一 個 b-OH或兩個 OH不在 同一環(huán) 顯橙黃 -橙色 若一個 a-OH，鄰 -OH 顯蘭、蘭紫色 間 -OH 橙紅、紅色 對 -OH 紫紅、紫色 39 一、概述 二、 結(jié)構(gòu)類型 三、醌類化合物的理化性質(zhì) 四、蒽醌類化合物的提
17、取與分離 五、醌類化合物的光譜特征 40 （一）醌類成分的提取 1、有機(jī)溶劑提取法： A .將藥粉用有機(jī)溶劑提取，取液濃縮，可能析出結(jié)晶， 再重結(jié)晶。 B. 游離形式蒽醌成分 可用不同極性溶劑依次提取，溶劑 極性由小到大，在提取過程中可得到初步分離。 提取液 濃縮 結(jié)晶 氯仿、苯等溶劑 濃縮液 有機(jī)溶劑提取 藥材 41 2、堿提酸沉法： 適于 具酚羥基或羧基的醌類 成分。它們可溶 于堿性水液中，加酸后又沉淀析出。 3、水蒸氣蒸餾法： 適于 分子量較小的苯醌及萘醌類。 它們具 揮發(fā)性，可隨水蒸氣蒸餾出來，同時可與不具揮發(fā)性的醌類 分離 4、其他方法 超臨界提取法（ supercritical f
18、luid extraction SFE） 超聲提取法 42 （二）醌類成分的分離 1、游離蒽醌衍生物的分離： 1) 采用 梯度 pH萃取法 (經(jīng)典方法 ) 由于蒽醌羥基位置、數(shù)目及羧基的有無，其酸度大小是有區(qū) 別的，可分別溶于不同堿性的水液。 5%NaHCO3液 含 -COOH及兩個以上 -酚 OH 5%Na2CO3液 含一個 -酚 OH蒽醌類 1%NaOH液 含兩個 a-酚 OH蒽醌類 5% NaOH液 含一個 a-酚 OH蒽醌類 43 萱草根乙醇提取濃縮液 乙醚 不溶物 乙醚溶液 5 NaHCO3 NaHCO3液 乙醚液 酸化 黃色沉淀 重結(jié)晶 淡黃色結(jié)晶 1 5 NaCO3 NaCO3液
19、 乙醚液 酸化 黃色沉淀 重結(jié)晶 橙黃色結(jié)晶 2 NaOH液 乙醚液 1 NaOH 酸化 黃色沉淀 重結(jié)晶 金黃色結(jié)晶 3 濃縮 結(jié)晶 重結(jié)晶 橙黃色結(jié)晶 4 乙醚液 決明蒽醌 大黃酚 大黃酸 決明蒽醌甲醚 例： 44 2）色譜法 pH梯度萃取法對蒽衍生物進(jìn)行初步分離，精細(xì)分 離還需進(jìn)一步借助層析法。（ 最有效手段） 吸附劑 硅膠、聚酰胺 *不易用氧化鋁，尤其不易用堿性氧化鋁， 因?yàn)樗?性的羥基蒽醌易與堿性氧化鋁產(chǎn)生化學(xué)吸附而難以洗 脫。 45 2、游離蒽衍生物與蒽苷類的分離： 根據(jù)它們的 溶解性 不同分離。 苷元 極性小 ，難溶于水，易溶于乙醚、氯仿等有機(jī) 溶劑。 苷 極性大 ，溶于水，難溶
20、于乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑。 虎杖浸膏 的水溶液 氯仿回流 氯仿液 （含大黃素等 游離 蒽醌 脂溶成分） 水液 EtOAc萃取 EtOAc液 （含大黃素 苷等蒽醌苷極性成分） 溶劑法： 46 3、蒽醌苷類的分離 這類成分 水溶性強(qiáng)， 分離及精制工作都較為困難， 先用 鉛鹽法或溶劑法 處理，得較純總苷后再用 層析法 進(jìn)一步分離。 溶劑法 是用中等極性的有機(jī)溶劑如 乙酸乙酯 、 正丁醇 等 ， 從除去游離蒽醌衍生物的水溶液中 ， 將蒽醌苷萃取出來 ， 再作進(jìn)一步分離 。 47 鉛鹽法 ： 中藥粉 90%乙醇加熱提取 提取液 濃縮 濃縮液 氯仿（或乙醚、苯）萃取 氯仿液 （游離蒽醌） 加 Pb(OAc)
21、2液 ,過濾 沉淀（ Pb2S） 水層 濾液 水洗 ,懸浮于水中 ,通 H2S脫鉛過濾 沉淀 濾液 蒽醌苷 48 大黃藥材粗粉 70 甲醇提取 提 取 液 LH - 20 葡聚糖凝膠柱色譜 70 甲醇洗脫 分段收集 二蒽酮苷 蒽醌二葡萄糖苷 蒽醌單糖苷 游離苷元 (sennoside AD) 分子量由大至小依次洗脫 色譜法 ： Sephadex LH-20柱色譜 49 一、概述 二、 結(jié)構(gòu)類型 三、醌類化合物的理化性質(zhì) 四、蒽醌類化合物的提取與分離 五、醌類化合物的光譜特征 2008-6-4 50 O O 主要有三個吸收峰 ： 240nm 強(qiáng) 285nm 中強(qiáng) 400nm 弱 主要有四個吸收峰
22、： 257nm 由 醌樣結(jié)構(gòu) 引起 245nm 251nm 335nm 由 苯樣結(jié)構(gòu) 引起 O O （一） UV: 1.苯醌和萘醌： 51 O O 苯甲?；Y(jié)構(gòu) （苯樣結(jié)構(gòu)） 252nm 325nm O O 醌樣結(jié)構(gòu) 272nm 405nm .蒽醌： 52 對于蒽醌類母核上多具羥基取代，對于羥基蒽 醌類主要有五個吸收峰： .230nm左右 與 OH有關(guān)對推斷母核上 酚羥基的數(shù)目很有意義一般來說，酚 OH 越多，吸收峰紅移越多，吸收峰波長越長 .240nm 260nm 由 苯?；Y(jié)構(gòu) 引起 3.羥基蒽醌： 53 具有 -酚 OH 不具有 -酚 OH 262nm-295nm 由 醌樣結(jié)構(gòu) 引起 與
23、 -酚 OH有關(guān) 主要標(biāo)志是 吸收強(qiáng)度 的增加 -酚 OH可通過蒽醌母核向羰基供電，形成一 系列共振結(jié)構(gòu)，電子躍遷很大，吸收強(qiáng)度與躍 進(jìn)距的平方成正比 lg 4.1 lg 4.1 54 . 305nm-389nm 由 苯?；Y(jié)構(gòu) 引起 與苯環(huán)上供電基取代有關(guān) 位 -CH3, -OCH3, -OH 取代 ，峰位 紅移， 強(qiáng)度降低 位 -CH3, -OCH3, -OH 取代， 強(qiáng)度增 加 55 .400nm-由醌樣結(jié)構(gòu)中的 羰基 引起 與 a-酚 OH 有關(guān) 因?yàn)?a-酚 OH 與羰基形成分子內(nèi)氫鍵，分散 了羰基上的電子，從而使羰基具有更大的 吸電子能力，故引起峰位變化 a-酚 OH 越多，最大位
24、移值紅移越多 56 O O O H分子中由 一個 a-OH和羰基形成 一個 締合羰基， 還存在 一個正常羰基。 因 此有兩個羰基峰。 正常者： 1675-1647cm-1 締合者： 1637-1621cm-1 ： 24-38cm-1 （二） IR: 具 a-酚 OH羥基蒽醌中 羰基 的吸收頻率： a-酚 OH 可與羰基 締合， 從而使羰基的吸收波 數(shù)降低，分以下幾種情況加以說明： 57 O O O HO H 1,8-二 OH 有 兩個 a-OH和同一個羰基形成 一個締合羰基 ， 使得此羰基更向低波數(shù)移動，為 1626-1616cm-1， 另一正常峰在 1678-1661cm-1 ： 40-57
25、 cm-1 58 O O O H O H O O O H O H 1,4-二 OH 1,5- 二 OH 兩個羰基 都分別和 一個 -OH成締合狀態(tài)， 故只有一個單一的締合峰， 1645-1608cm-1. 59 O O O H O HO H 1,4,5-三 OH 兩個羰基都成締合狀態(tài)，但其中一個與兩個 - OH締合，波數(shù)更低， 1616-1592cm-1. 另一個 與一個 a-OH締合，羰基的伸縮振動頻率在 1645-1608 cm-1。 60 O O O H O HO H O H 1,4,5,8-四 OH 兩個羰基分別與兩個 a-OH締合，出現(xiàn)單一的 低波數(shù)峰，在 1592-1572 cm-
26、1， 與 C=C骨架 振動頻率 重疊，難以分辨。 61 2.羥基蒽醌的羥基頻率： （ 1） a-OH與相鄰的羰基締合，其吸收頻率 移至 3150 cm-1以下， 多與不飽和 C-H伸縮振 動頻率相重疊。 （ 2） -OH伸縮振動頻率在 3600-3150 cm-. 僅 一個 -OH， 3300-3390 cm-. 兩個以上 -OH， 3600-3150 cm-. 62 （三） 1H-NMR 1.醌環(huán)上的質(zhì)子 對苯醌 1， 4萘醌 當(dāng)醌環(huán)上有一 供電取代基 時，醌環(huán)上其它質(zhì)子移向 高 場， 位移大小順序如下： -OCH3-OH-OCOCH3- CH3 O O H H O O HH H H R 6
27、 . 7 2 ( s ) 6 . 9 5 ( s ) 供電取代基 向高場位移 63 2.芳環(huán)上的質(zhì)子 O O 8 . 0 6 7 . 7 3 O O 8 . 0 7 6 . 6 7 1， 4萘醌 蒽醌 a-H因處于 C=O的負(fù)屏蔽區(qū)，受影響較大，共振 信號出現(xiàn) 在低場， 化學(xué) 位移值較大； -H受 C=O 的影響較小，共振信號出現(xiàn)在 較高場， 化學(xué) 位移 值較小 。 64 3.取代基質(zhì)子 甲氧基 ： 3.8 4.2， s 芳香甲基 ： 一般 2.1 2.5， s； a-CH3 2.7 2.8， s -CH2OH： CH2在 4.4 4.7， s； OH在 4.0 6.0 -CH2-O-CH2-
28、CH3： 與芳環(huán)相連的 CH2 4.4 5.0， s； 乙基中的 CH2 3.6 3.8， q； CH3 1.3 1.4， t 酚羥基： 在 10以上。 65 （四） 13C-NMR 1， 4萘醌類化合物 O O 1 8 4 . 6 1 3 8 . 6 1 3 1 . 7 1 2 6 . 2 1 3 6 . 6 O O O H 1 9 0 . 0 1 3 8 . 4 1 3 9 . 3 1 8 3 . 9 1 1 4 . 8 1 6 1 . 8 1 2 4 . 2 1 3 6 . 4 1 1 8 . 9 1 3 1 . 5 O O 1 8 2 . 5 1 3 2 . 9 1 2 6 . 6 1 3 4 . 3 O O O H 1 8 7 . 9 1 1 3 . 8 1 6 1 . 3 1 2 3 . 7 1 3 6 . 3 1 1 8 . 8 1 3 2 . 61 8 1 . 5 9， 10-蒽醌類化合物 66 O O O O O - C O - C O + + + . . . m / z 2 0 8 m / z 1 8 0 m / z 1 5 2 蒽 醌 的 質(zhì) 譜 特 征 （五） MS 共同特征： 分子離子峰通常為基 峰，且出現(xiàn) 1-2分子 CO的碎片離子峰
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