高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 考前三個(gè)月 第一部分 專(zhuān)題5 有機(jī)化學(xué)13

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1、學(xué)案13　常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 最新考綱展示　1.有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu) ：(1)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量與相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式；(2)了解有機(jī)化合物分子中碳的成鍵特征，了解有機(jī)化合物中常見(jiàn)的官能團(tuán)。能正確表示常見(jiàn)有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)；(3)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法；(4)從碳的成鍵特點(diǎn)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的多樣性。了解有機(jī)化合物的異構(gòu)現(xiàn)象，能寫(xiě)出簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(立體異構(gòu)不作要求)；(5)掌握烷烴的系統(tǒng)命名法；(6)能列舉事實(shí)說(shuō)明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。 2.烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用：(1)以烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的代表物為例，比較

2、它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)性質(zhì)上的差異；(2)了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用；(3)舉例說(shuō)明烴類(lèi)物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用；(4)了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。了解它們的主要性質(zhì)及應(yīng)用；(5)了解有機(jī)反應(yīng)的主要類(lèi)型；(6)結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，了解有機(jī)化合物的安全使用。 3.糖類(lèi)、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)：(1)了解糖類(lèi)的組成和性質(zhì)特點(diǎn)；(2)了解油脂的組成、主要性質(zhì)及重要應(yīng)用；(3)了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)；(4)了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。 基礎(chǔ)回扣 1．我國(guó)已啟動(dòng)的“西氣

3、東輸”工程， (1)其中的“氣”是指________氣。 (2)其主要成分的分子式是________，電子式為_(kāi)___________________________________， 結(jié)構(gòu)式為_(kāi)_______。 (3)分子里各原子的空間分布呈________結(jié)構(gòu)。 (4)最適合于表示分子空間構(gòu)型的模型是______________________________________。 (5)其主要成分與Cl2在光照條件下的反應(yīng)屬于________(填反應(yīng)類(lèi)型)，可能生成的有機(jī)產(chǎn)物分別是__________、________、________、________。 答案　(1)天然　(

4、2)CH4　 　 (3)正四面體　(4)球棍模型 (5)取代反應(yīng)　CH3Cl　CH2Cl2　CHCl3　CCl4 2．乙醇是日常生活中最常見(jiàn)的有機(jī)物之一，乙醇的一種工業(yè)制法如下：乙烯＋A―→CH3CH2OH 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)已知該反應(yīng)中原子利用率為100%，符合綠色化學(xué)思想，則反應(yīng)物A的化學(xué)式為_(kāi)_______。 (2)B是上述反應(yīng)的重要產(chǎn)物，按如下關(guān)系轉(zhuǎn)化：BCDE，E是B與D發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物，則B→C，D→E的反應(yīng)方程式為_(kāi)____________________________________ __________________________________

5、_。 答案　(1)H2O (2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O、CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O 3．按要求回答下列問(wèn)題。 (1)寫(xiě)出下列有機(jī)物的名稱(chēng) ____________________________________________________________； ___________________________________________________________。 (2)寫(xiě)出下列物質(zhì)的化學(xué)式： ①____________________________________________________

6、________________； ②________________________________________________________________。 (3)有機(jī)物中 ①含有的官能團(tuán)分別為_(kāi)_______________； ②1 mol該有機(jī)物最多能消耗________mol NaOH。 答案　(1)①1,2-二溴丙烷　②苯甲醇 (2)①C4H8O?、贑9H6O2 (3)①醛基、羥基、酯基、碳碳雙鍵?、? 4．正誤判斷，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×” (1)實(shí)驗(yàn)室收集甲烷可以用排水法收集(　　) (2)乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CH2(　　) (3)甲烷、乙

7、烯、苯都能發(fā)生加成反應(yīng)(　　) (4)用苯可以萃取溴水中的溴(　　) (5)乙醇與乙酸中均含有—OH，所以均能與Na反應(yīng)生成氫氣(　　) (6)乙醇、乙酸與Na反應(yīng)生成氫氣的速率相等(　　) (7)可以用紫色石蕊溶液鑒別乙醇與乙酸(　　) (8)可以用碳酸鈉溶液鑒別乙醇和乙酸(　　) (9)可以用高錳酸鉀酸性溶液鑒別乙醇與乙酸(　　) (10)淀粉和纖維素分子式都是(C6H10O5)n，互為同分異構(gòu)體(　　) (11)油脂可分為油和脂肪，屬于酯類(lèi)，不能使溴水褪色(　　) 答案　(1)√　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√　(6)× (7)√　(8)√　(9)√　(10)

8、×　(11)× 題型1　常見(jiàn)有機(jī)物的性質(zhì) 1．高考真題選項(xiàng)正誤判斷，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×” (1)用Na2CO3溶液不能區(qū)分CH3COOH和CH3COOCH2CH3(×) (2014·北京理綜，10C) 解析　乙酸可與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體，乙酸乙酯與碳酸鈉溶液分層，可以區(qū)分。 (2)油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng)，且產(chǎn)物相同(×) (2014·北京理綜，10D) 解析　油脂在酸性條件下水解生成甘油和脂肪酸，而在堿性條件下水解生成甘油和高級(jí)脂肪酸鹽，產(chǎn)物不同。 (3)磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì)，豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸(×) (2014·廣東理綜，7D

9、) 解析　蛋白質(zhì)在催化劑作用下才能水解成氨基酸，煮沸會(huì)引起蛋白質(zhì)變性，并不能發(fā)生徹底的水解反應(yīng)。 (4)乙烯可作水果的催熟劑(√) (2014·四川理綜，1A) (5)福爾馬林可作食品的保鮮劑(×) (2014·四川理綜，1C) 解析　福爾馬林是甲醛的水溶液，甲醛有毒，不能作食品保鮮劑。 (6)制備乙酸乙酯時(shí)可用熱的NaOH溶液收集產(chǎn)物以除去其中的乙酸(×) (2014·大綱全國(guó)卷，8B) 解析　NaOH能與乙酸乙酯反應(yīng)，不能用NaOH溶液，一般用飽和Na2CO3溶液。 (7)酯類(lèi)物質(zhì)是形成水果香味的主要成分(√) (2013·廣東理綜，7B) 解析　水果有香味主要是酯

10、類(lèi)物質(zhì)造成的，正確。 (8)聚乙烯塑料的老化是因?yàn)榘l(fā)生了加成反應(yīng)(×) (2013·山東理綜，7A) 解析　塑料的老化是指塑料長(zhǎng)時(shí)間受日光照射，被氧氣氧化，聚乙烯中不含雙鍵不能發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤。 2．(2014·福建理綜，7)下列關(guān)于乙醇的說(shuō)法不正確的是(　　) A．可用纖維素的水解產(chǎn)物制取 B．可由乙烯通過(guò)加成反應(yīng)制取 C．與乙醛互為同分異構(gòu)體 D．通過(guò)取代反應(yīng)可制取乙酸乙酯 答案　C 解析　A項(xiàng)正確，纖維素水解最終產(chǎn)物為葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下能轉(zhuǎn)化為酒精；B項(xiàng)正確，乙烯與水在一定條件下通過(guò)加成反應(yīng)可生成乙醇；C項(xiàng)錯(cuò)誤，乙醇的分子式為C2H6O，乙醛的分子式為C

11、2H4O，二者的分子式不同，不是同分異構(gòu)體；D項(xiàng)正確，乙醇和乙酸通過(guò)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))生成乙酸乙酯。 3．(2014·海南，7)下列有關(guān)物質(zhì)水解的說(shuō)法正確的是(雙選)(　　) A．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多肽 B．淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖 C．纖維素不能水解成葡萄糖 D．油脂水解產(chǎn)物之一是甘油 答案　BD 解析　A項(xiàng)，蛋白質(zhì)先水解成多肽，多肽再水解成最終產(chǎn)物氨基酸，故蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是各種氨基酸，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，淀粉在酸的催化作用下，能發(fā)生水解，淀粉的水解過(guò)程：先生成分子量較小的糊精(淀粉不完全水解的產(chǎn)物)，糊精繼續(xù)水解生成麥芽糖，最終水解產(chǎn)物是葡萄糖，正確；C項(xiàng)，纖維素屬于多

12、糖，水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯，在酸性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸與甘油，在堿性條件下完全水解生成高級(jí)脂肪酸鹽(肥皂)與甘油，正確。 熟記常見(jiàn)有機(jī)物的性質(zhì) 物質(zhì) 代表物 特性或特征反應(yīng) 烷烴 CH4 與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng) 烯烴 CH2===CH2 ①加成反應(yīng)：使溴水褪色 ②加聚反應(yīng) ③氧化反應(yīng)：使酸性KMnO4溶液褪色 芳香烴 ①加成反應(yīng) ②取代反應(yīng)：與溴(溴化鐵作催化劑)，與硝酸(濃硫酸作催化劑) 醇 CH3CH2OH ①與鈉反應(yīng)放出H2 ②催化氧化反應(yīng)：生成乙醛 ③酯化反應(yīng)：與酸反應(yīng)生成酯 ④消去反

13、應(yīng)(分子內(nèi)脫水) ⑤分子間脫水形成醚 酚 ①弱酸性 ②苯環(huán)上的溴代反應(yīng) ③遇FeCl3顯紫色 醛 CH3CHO ①還原反應(yīng)(催化加氫) ②氧化反應(yīng)(銀鏡反應(yīng)) 羧酸 CH3COOH ①弱酸性，但酸性比碳酸強(qiáng) ②酯化反應(yīng)：與醇反應(yīng)生成酯 酯類(lèi) CH3COOCH2CH3 可發(fā)生水解反應(yīng)，在堿性條件下水解徹底 油脂 可發(fā)生水解反應(yīng)，在堿性條件下水解徹底，被稱(chēng)為皂化反應(yīng) 淀粉 (C6H10O5)n ①遇碘變藍(lán)色 ②在稀酸催化下，最終水解成葡萄糖 ③葡萄糖在酒曲酶的作用下，生成乙醇和CO2 蛋白質(zhì) 含有肽鍵 ①水解反應(yīng)生成氨基酸 ②兩性 ③

14、變性 ④顏色反應(yīng) ⑤灼燒產(chǎn)生特殊氣味 (一)常見(jiàn)有機(jī)物的性質(zhì)及應(yīng)用 1．下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法正確的是(　　) A．用溴的四氯化碳溶液可鑒別CH4和C2H4 B．“西氣東輸”中的“氣”指的是煤氣 C．乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳雙鍵，均可使酸性KMnO4溶液褪色 D．石油裂化主要得到乙烯 答案　A 解析　A項(xiàng)中乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，CH4則不能；B項(xiàng)中“西氣東輸”中的“氣”是天然氣；C項(xiàng)中聚乙烯分子中不含，不能使酸性KMnO4溶液褪色；D項(xiàng)中石油裂化的目的是提高汽油的產(chǎn)量。 2．下列有關(guān)常見(jiàn)有機(jī)物的敘述正確的是(　　) A．乙醇在一定條件下可以轉(zhuǎn)化為乙醛、乙酸

15、乙酯或CO2 B．(NH4)2SO4溶液、CuSO4溶液和福爾馬林都可使蛋白質(zhì)變性 C．乙烯和苯都能使酸性KMnO4溶液褪色 D．煤的干餾、油脂的皂化和石油的分餾都屬于化學(xué)變化 答案　A 解析　乙醇催化氧化可得乙醛，乙醇與乙酸酯化可得乙酸乙酯，燃燒可得CO2，A項(xiàng)正確；(NH4)2SO4可使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析，B項(xiàng)錯(cuò)誤；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，C項(xiàng)錯(cuò)誤；石油分餾是物理變化，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 3．下列關(guān)于有機(jī)物的認(rèn)識(shí)正確的是(　　) A．油脂、葡萄糖、蛋白質(zhì)都是人體重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，它們都會(huì)水解 B．棉花和蛋白質(zhì)都是高分子化合物，水解產(chǎn)物相同 C．只用新制的Cu(OH)2懸濁液可以

16、鑒別乙酸溶液、葡萄糖溶液和淀粉溶液 D．乙烯和乙醇完全燃燒時(shí)，生成的二氧化碳與水的物質(zhì)的量之比均為1∶1 答案　C 解析　葡萄糖是單糖，不能發(fā)生水解反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；棉花的主要成分是纖維素，水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖，蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸，B項(xiàng)錯(cuò)誤；常溫下，乙酸能夠溶解氫氧化銅，加熱條件下葡萄糖能夠與新制氫氧化銅反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀，淀粉與新制氫氧化銅不反應(yīng)，C項(xiàng)正確；乙烯完全燃燒生成二氧化碳和水的物質(zhì)的量之比為1∶1，乙醇完全燃燒生成二氧化碳和水的物質(zhì)的量之比為2∶3，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 (二)常見(jiàn)有機(jī)物與反應(yīng)類(lèi)型的關(guān)系 4．與CH2===CH2―→CH2BrCH2Br屬于同一反應(yīng)類(lèi)型的是

17、(　　) A．CH3CHO―→C2H5OH B．C2H5OH―→CH2===CH2 D．CH3COOH―→CH3COOC2H5 答案　A 解析　該題考查有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型。題干中提供的有機(jī)反應(yīng)為加成反應(yīng)，選項(xiàng)A的反應(yīng)物中含有醛基，生成物中含有羥基，故是醛基與氫氣發(fā)生的加成反應(yīng)，正確；選項(xiàng)B的反應(yīng)物中含有羥基，生成物中含有碳碳雙鍵，故發(fā)生的是消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；選項(xiàng)C是苯環(huán)上的氫原子被硝基取代的反應(yīng)，錯(cuò)誤；選項(xiàng)D中是乙酸生成乙酸乙酯的反應(yīng)屬于酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，錯(cuò)誤。 5．下列涉及的有機(jī)物及有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型錯(cuò)誤的是(雙選)(　　) A．乙烯分子與苯分子中碳碳鍵不同，但二者都能發(fā)生加成反應(yīng)

18、B．酯、蛋白質(zhì)、糖都能發(fā)生水解反應(yīng) C．苯、乙醇和乙酸都能發(fā)生取代反應(yīng) D．1 mol乙醇與1 mol乙酸在一定條件下，發(fā)生酯化反應(yīng)生成的乙酸乙酯等于1 mol 答案　BD 解析　乙烯分子的碳碳鍵為雙鍵，而苯分子中的碳碳鍵則是介于單鍵與雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵，二者都能發(fā)生加成反應(yīng)，A正確；單糖不能水解，故B錯(cuò)；苯環(huán)上的氫原子、乙醇中的羥基及羥基氫原子、乙酸中羧基上的氫原子都能在適當(dāng)?shù)臈l件下發(fā)生取代反應(yīng)，C正確；酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。 6．下列關(guān)于有機(jī)物的敘述不正確的是(　　) A．甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類(lèi)型相同 B．將溴水加入苯中，溴水的

19、顏色變淺，這是由于發(fā)生了加成反應(yīng) C．油脂和纖維素都能發(fā)生水解反應(yīng) D．甲烷、苯、乙醇都可以發(fā)生取代反應(yīng) 答案　B 解析　B項(xiàng)中苯萃取了溴水中的溴使溴水層顏色變淺。 7．下列反應(yīng)所得到的有機(jī)產(chǎn)物不是純凈物的是(　　) A．新戊烷與氯氣在光照條件下的取代反應(yīng) B．乙烯與水在一定條件下的加成反應(yīng) C．CH3CH2OH在空氣中加熱(以銅作為催化劑)的氧化反應(yīng) D．苯與足量的氫氣在一定條件下的加成反應(yīng) 答案　A 解析　新戊烷分子中有12個(gè)氫原子，與氯氣在光照條件下發(fā)生取反應(yīng)，可獲得一氯代到十二氯代的多種有機(jī)物。 題型2　有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及同分異構(gòu)體 1．(2014·上海，

20、13)催化加氫可生成3-甲基己烷的是(　　) 答案　C 解析　本題考查烷烴的命名，先把選項(xiàng)中不飽和的碳碳鍵全變成飽和的烷烴，找出最長(zhǎng)的主鏈為6個(gè)碳原子的，即為某己烷；然后確定取代基(即甲基)的位置是在三號(hào)位，不難選出C。 2．(2014·高考同分異構(gòu)片段) (1)[2014·江蘇，17(4)] 的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件： Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 Ⅱ.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。 寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________________________________________。 解

21、析　該物質(zhì)與互為同分異構(gòu)體，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則說(shuō)明有酚羥基生成的酯基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說(shuō)明是甲酸生成的酯，分子中有2個(gè)苯環(huán)，且只有6種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，則說(shuō)明該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)非常對(duì)稱(chēng)，因此可推斷該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (2)[2014·安徽理綜，26(4)]TMOB是的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征： ①核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個(gè)吸收峰； ②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________。 解析　TMOB的核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個(gè)吸收峰，且含有—OCH3，說(shuō)明其分子中含有苯環(huán)，且—OCH3所處的化

22、學(xué)環(huán)境相同，即連接在同一碳原子上或處于苯環(huán)上對(duì)稱(chēng)位置的碳原子上，結(jié)合其分子式，可知TMOB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (3)[2014·新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅰ，38(4)] 的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是________________________(寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 解析　含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體還有： —NH2還可連在—CH3或—CH2—CH3上，—CH3、—CH2—CH3也可連在—NH2上。因此符合條件的同分異構(gòu)體共有19種。其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是或 1．同分

23、異構(gòu)體的常見(jiàn)題型 (1)限定范圍書(shū)寫(xiě)和補(bǔ)寫(xiě)，解題時(shí)要看清所限范圍，分析已知幾個(gè)同分異構(gòu)體的特點(diǎn)，對(duì)比聯(lián)想找出規(guī)律補(bǔ)寫(xiě)，同時(shí)注意碳的四價(jià)原則和官能團(tuán)存在位置的要求。 (2)對(duì)“結(jié)構(gòu)不同”要從兩個(gè)方面考慮：一是原子或原子團(tuán)的連接順序；二是原子的空間位置。 (3)判斷取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體種類(lèi)的數(shù)目。其分析方法是分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，確定不同位置的氫原子種類(lèi)，再確定取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的數(shù)目。 2．同分異構(gòu)體的種類(lèi)、書(shū)寫(xiě)思路 3．常用的同分異構(gòu)體的推斷方法 (1)由烴基的異構(gòu)體數(shù)推斷 判斷只有一種官能團(tuán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的種數(shù)時(shí)，根據(jù)烴基的異構(gòu)體數(shù)判斷較為快捷。如判斷丁醇的同分異構(gòu)體時(shí)

24、，根據(jù)組成丁醇可寫(xiě)成C4H9—OH，由于丁基有4種結(jié)構(gòu)，故丁醇有4種同分異構(gòu)體。 (2)由等效氫原子推斷 碳鏈上有幾種不同的氫原子，其一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。一般判斷原則：①同一種碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；③處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的。 (3)用替換法推斷 如一個(gè)碳碳雙鍵可以用環(huán)替換；碳氧雙鍵可以用碳碳雙鍵替換并將氧原子移到他處；又如碳碳三鍵相當(dāng)于兩個(gè)碳碳雙鍵，也相當(dāng)于兩個(gè)環(huán)。不同原子間也可以替換，如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體，四氯苯C6H2Cl4也有3種同分異構(gòu)體。 (4)用定一移一法推斷 對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體的

25、判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再改變另一個(gè)取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。 1．C7H5O2Cl的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 答案　13　 解析　能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有—CHO，含有苯環(huán)的C7H5O2Cl的同分異構(gòu)體有如下兩種情況：①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基：—Cl和—OCHO，②苯環(huán)上有三個(gè)取代基：—Cl、—CHO和—OH，前者因兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置不同有鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體，后者因3個(gè)不同取代基在苯環(huán)上位置不同有10種同分異構(gòu)體，故同分異

26、構(gòu)體的總數(shù)為13種。在上述同分異構(gòu)體中，有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且個(gè)數(shù)比為2∶2∶1的是。 2．如下圖轉(zhuǎn)化關(guān)系(Ph—表示苯基C6H5—)： E有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出符合下列條件的E的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。 ①分子中含有2個(gè)苯環(huán)且每個(gè)苯環(huán)上都有2個(gè)互為對(duì)位的取代基。 ②能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物都能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 解析　利用官能團(tuán)的性質(zhì)可知，②中“能發(fā)生水解反應(yīng)”，說(shuō)明含有酯基；“水解產(chǎn)物都能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)”，說(shuō)明兩個(gè)苯環(huán)上分別連有1個(gè)酚羥基，一個(gè)是原有的酚羥基，另一個(gè)是水解生成的酚羥基，即該物質(zhì)中含有酚羥基和水解生成

27、酚羥基的酯基。最后根據(jù)①的要求，可寫(xiě)出其同分異構(gòu)體。 3．Ⅰ.分子式為C8H8O的F是高分子光阻劑生產(chǎn)中的主要原料。F具有如下特點(diǎn)：①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生加聚反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有2種。 (1)F在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________。 (2)化合物G是F的同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。G有多種結(jié)構(gòu)，寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________。 Ⅱ.芳香族化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，則E的所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________。 Ⅲ.分子式

28、C4H8O2的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2的有________種，其相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________。 Ⅲ.2　CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH 題型3　官能團(tuán)與有機(jī)物的性質(zhì) 1．(2014·江蘇，12)去甲腎上腺素可以調(diào)控動(dòng)物機(jī)體的植物性神經(jīng)功能，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法正確的是(雙選)(　　) A．每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有3個(gè)酚羥基 B．每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有1個(gè)手性碳原子 C．1 mol去甲腎上腺素最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng) D．去甲腎上腺素能與鹽酸反應(yīng)，又能與氫氧化鈉

29、溶液反應(yīng) 答案　BD 解析　A項(xiàng)，和苯環(huán)直接相連的羥基才是酚羥基，每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有2個(gè)酚羥基，不正確；B項(xiàng)，一個(gè)碳原子連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，這樣的碳原子是手性碳原子，和苯環(huán)直接相連的碳原子為手性碳原子，正確；C項(xiàng)，溴水能和酚羥基的鄰對(duì)位上的H原子發(fā)生取代反應(yīng)，且 1 mol Br2取代1 mol H原子，苯環(huán)上有3個(gè)位置可以被取代，不正確；D項(xiàng)，去甲腎上腺素分子中既有酚羥基又有—NH2，因此既能和鹽酸反應(yīng)，又能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，正確。 2．(2013·江蘇，12)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得： 下列有關(guān)敘述正確的是(　　) A．貝諾

30、酯分子中有三種含氧官能團(tuán) B．可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚 C．乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應(yīng) D．貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對(duì)乙酰氨基酚鈉 答案　B 解析　貝諾酯分子中只有酯基和肽鍵兩種含氧官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；對(duì)乙酰氨基酚中有酚羥基，而乙酰水楊酸中沒(méi)有，可用FeCl3溶液區(qū)分，前者顯紫色，正確；C項(xiàng)，乙酰水楊酸中含有—COOH可與NaHCO3溶液反應(yīng)，而對(duì)乙酰氨基酚不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終共生成三種產(chǎn)物：CH3COONa、和，錯(cuò)誤。 3．[2014·廣東理綜，30(1)]

31、下列化合物Ⅰ的說(shuō)法，正確的是________。 A．遇FeCl3溶液可能顯紫色 B．可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng) C．能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng) D．1 mol化合物Ⅰ最多能與2 mol NaOH反應(yīng) 答案　AC 解析　通過(guò)所給物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，一個(gè)Ⅰ分子中含有兩個(gè)苯環(huán)、兩個(gè)酚羥基、一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)酯基。A項(xiàng)，酚羥基遇氯化鐵溶液顯紫色，所以正確；B項(xiàng)，因?yàn)椴缓┗荒馨l(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以錯(cuò)誤；C項(xiàng)，因?yàn)楹斜江h(huán)和碳碳雙鍵，因此可以與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng)，所以正確；D項(xiàng)，兩個(gè)酚羥基可以與兩分子的氫氧化鈉反應(yīng)，一個(gè)酯基水解生成的羧基可以與一分子的氫氧化鈉反應(yīng)，因此1 mol化合物Ⅰ最

32、多能與3 mol氫氧化鈉反應(yīng)，所以錯(cuò)誤。 牢記常見(jiàn)官能團(tuán)的特征反應(yīng) 官能團(tuán) 特征反應(yīng) 碳碳雙鍵 (碳碳三鍵) ①氧化反應(yīng)(使酸性KMnO4溶液褪色) ②加成反應(yīng)(使溴水褪色) 醇羥基 ①催化氧化反應(yīng)(連接羥基的碳原子上沒(méi)有H時(shí)，不能發(fā)生催化氧化) ②酯化反應(yīng) ③消去反應(yīng)(連接羥基的碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有H時(shí)，不能發(fā)生消去反應(yīng)) 酚羥基 ①氧化反應(yīng) ②中和反應(yīng)(極弱的酸性) ③顯色反應(yīng)(遇FeCl3溶液顯紫色) 醛基 ①氧化反應(yīng)[銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)] ②還原反應(yīng) 羧基 ①中和反應(yīng) ②酯化反應(yīng) 鹵原子 ①取代反應(yīng)(水解)

33、 ②消去反應(yīng)(連接鹵原子的碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有H時(shí)，不能發(fā)生消去反應(yīng)) 酯基 取代反應(yīng)(水解反應(yīng)) 1．“神十”宇航員使用的氧氣瓶是以聚酯玻璃鋼為原料。甲、乙、丙三種物質(zhì)是合成聚酯玻璃鋼的基本原料。下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是(　　) A．甲物質(zhì)可以在引發(fā)劑作用下生成有機(jī)高分子化合物 B．1 mol乙物質(zhì)可與2 mol鈉完全反應(yīng)生成1 mol氫氣 C．丙物質(zhì)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．甲、乙、丙三種物質(zhì)都可以發(fā)生加成反應(yīng) 答案　D 解析　甲中含有碳碳雙鍵能發(fā)生加聚反應(yīng)，A正確；1 mol 乙物質(zhì)中含有2 mol醇羥基，能與2 mol Na反應(yīng)，B正確；丙物質(zhì)中含有碳碳雙

34、鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，C正確；乙物質(zhì)不能發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)。 2．尿黑酸癥是由酪氨酸在人體內(nèi)非正常代謝而產(chǎn)生的一種遺傳病。其轉(zhuǎn)化過(guò)程如下： 下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．酪氨酸既能與鹽酸反應(yīng)，又能與NaOH溶液反應(yīng) B．對(duì)羥苯丙酮酸分子中有3種含氧官能團(tuán) C．1 mol尿黑酸最多可與含3 mol NaOH的溶液反應(yīng) D．可用溴水鑒別對(duì)羥苯丙酮酸與尿黑酸 答案　D 解析　酪氨酸分子中含有酚羥基、羧基、氨基，所以其既能與鹽酸反應(yīng)，又能與NaOH溶液反應(yīng)，A選項(xiàng)說(shuō)法正確；對(duì)羥苯丙酮酸分子中有3種含氧官能團(tuán)：酚羥基、羧基、羰基，B選項(xiàng)說(shuō)法正確；1個(gè)尿黑酸分子中有兩個(gè)酚羥

35、基、一個(gè)羧基，所以1 mol尿黑酸最多可與含3 mol NaOH的溶液反應(yīng)，C選項(xiàng)說(shuō)法正確；對(duì)羥苯丙酮酸與尿黑酸分子中都含酚羥基，所以不能用溴水鑒別，D選項(xiàng)說(shuō)法不正確。 3．西瑞香素是具有較強(qiáng)的抗腫瘤活性藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。下列關(guān)于西瑞香素的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)敘述正確的是(雙選)(　　) A．分子中所有原子可以處于同一平面 B．遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C．1 mol該有機(jī)物最多可與3 mol NaOH反應(yīng) D．該物質(zhì)能發(fā)生取代和加成反應(yīng) 答案　BD 解析　A項(xiàng)不正確，分子中含有—CH3，所有原子不可能共平面；B項(xiàng)正確，分子中有一個(gè)酚羥基；C項(xiàng)不正確，最多與5 mol N

36、aOH反應(yīng)；D項(xiàng)正確，苯環(huán)上的氫能被取代，酯基也可發(fā)生水解，碳碳雙鍵及苯環(huán)能被加成。 4．Cyrneine A對(duì)治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病有著很好的療效?？捎孟闱弁?jīng)過(guò)多步反應(yīng)合成： 下列說(shuō)法不正確的是(　　) A香芹酮分子式為C9H12O B．Cyrneine A可以發(fā)生加成、消去和氧化反應(yīng) C．香芹酮和Cyrneine A均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．與香芹酮互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的酚類(lèi)化合物共有2種 答案　A 解析　香芹酮分子式為C10H14O，A項(xiàng)錯(cuò)誤；Cyrneine A分子中含有碳碳雙鍵、醇羥基和醛基，故可發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)，B

37、項(xiàng)正確；香芹酮和Cyrneine A分子中都含碳碳雙鍵，故都能使酸性KMnO4溶液褪色，C項(xiàng)正確；與香芹酮互為同分異構(gòu)體，分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的酚類(lèi)化合物只有2種，為，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 5．菠蘿酯常用作化妝品香料，其合成方法如下： 下列說(shuō)法正確的是(雙選)(　　) A．原料苯酚能和NaHCO3溶液反應(yīng) B．菠蘿酯可以使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色 C．中間體中所有的原子都可以共平面 D．中間體和菠蘿酯中均不含手性碳原子 答案　BD 解析　本題考查了有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。A項(xiàng)，苯酚的酸性比碳酸弱，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，菠蘿酯中C===C可使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色，正確；C項(xiàng)，醚鍵右端的碳是飽和碳原子，所有原子不可能共平面，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，中間體和菠蘿酯的飽和碳原子上均有兩個(gè)氫原子，不屬于手性碳原子，正確。