高考化學一輪復習 課時36 有機推斷與合成檢測與評估-人教版高三化學試題

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1、課時36　有機推斷與合成 1. 美國化學家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)Heck反應而獲得2010年諾貝爾化學獎。例如經由Heck反應合成一種防曬劑: 反應①: 化合物Ⅱ可由以下合成路線獲得: (1) 化合物Ⅰ核磁共振氫譜顯示存在　　　　組峰，化合物Ⅰ的分子式為　　　　。 (2) 1 mol化合物Ⅱ完全燃燒最少需要消耗　　　　mol O2，其完全水解的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(注明條件)。 (3) 化合物Ⅲ中含氧官能團的名稱是　　　　;化合物Ⅴ與濃硫酸共熱生成化合物Ⅵ，化合物Ⅵ能使酸性KMnO4溶液褪色，化合物Ⅵ的結構簡式是　　　　　　。 (4)

2、 化合物Ⅰ的一種同分異構體化合物Ⅶ符合下列條件:苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫，與FeCl3溶液作用顯紫色?；衔铫髋c過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 2. 化合物A相對分子質量為86，碳的質量分數(shù)為55.8%，氫的質量分數(shù)為7.0%，其余為氧。A的相關反應如下圖所示: 已知: (烯醇)不穩(wěn)定，很快轉化為R—CH2CHO。 根據(jù)以上信息回答下列問題: (1) A的分子式為　　　　　　　。 (2) 反應②的化學方程式是　 。 (3) A的結構簡

3、式是　　　　　　　　　　　　　。 (4) 反應①的化學方程式是　 。 (5) A有多種同分異構體，寫出四個同時滿足(i)能發(fā)生水解反應;(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個條件的同分異構體的結構簡式:　　　　　　　　、　　　　　　　　、　　　　　　　　、　　　　　　　　。 (6) A的另一種同分異構體，其分子中所有碳原子在一條直線上，它的結構簡式為　　　　　　　　。 3. 萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成a-萜品醇G的路線之一如下: 已知: 請回答下列問題: (1) A所含官能團的名稱是　　　　　　， B的分子式為　　

4、　　　　。 (2) B→C、E→F的反應類型分別為　　　　、　　　　。 (3) C→D的化學方程式為　 。 (4) 寫出同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構體的結構簡式:　　　　　　　　　。 ①核磁共振氫譜有2個吸收峰　　　　 ②能發(fā)生銀鏡反應 (5) 試劑Y的結構簡式為　　　　　　　　 　　　。 (6) G與H2O催化加成得不含手性碳原子(連有4個不同原子或原子團的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，寫出H的結構簡式:　　　　　　　　　。 4. 化合物A(C8H8O3)為無色液體，難溶于水，有特殊香味。從A出發(fā)，可發(fā)生如圖所示的一

5、系列反應。圖中的化合物A硝化時可生成四種一硝基取代物;化合物H的分子式為C6H6O;G能進行銀鏡反應。 完成以下問題: (1) 寫出下列化合物可能的結構簡式:A　　　　　　　　　　;E　　　　　　　　　　;K　　　　　　　　　　。 (2) 寫出反應類型:(Ⅰ)　　　　　　;(Ⅱ)　　　　　　;(Ⅲ)　　　　　　。 (3) 寫出反應的化學方程式:H→K:　　　　　　　　　　　　　　　　　　; C→E:　　　　　　　　　　　 　　　　　　　; C+F→G:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 5. 鈀/碳高效綠色催化Suzuki 交叉偶聯(lián)反應是近年來有機

6、合成的熱點之一，如反應①: 化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成: (1) 化合物Ⅱ的分子式為　　　　，含有的官能團名稱為　　　　　　　　。 (2) 化合物Ⅳ的結構簡式為　　　　　　　　　　　。 (3) 化合物Ⅵ與新制Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(注明條件)。 (4) 化合物Ⅴ的一種同分異構體Ⅷ遇FeCl3溶液顯紫色，核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶1，寫出化合物Ⅷ與足量NaOH水溶液反應的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(注明條件)。 (5) 化合物與化合物在一

7、定條件可發(fā)生類似反應①的反應，其產物的結構簡式為　　　　　　　　　　。 6. Suzuki偶聯(lián)反應在有機合成上有廣泛應用，該方法可以應用于合成昆蟲信息素。其反應①如下(Ph—代表苯基): 反應①: 化合物Ⅰ可以由以下途徑合成: (1) 化合物Ⅰ的分子式為　　　　　，1 mol 化合物Ⅲ完全燃燒消耗氧氣　　　　mol。 (2) 化合物Ⅳ的結構簡式為　　　　　　　　　，化合物Ⅴ轉化為化合物Ⅵ的反應類型為　　　　。 (3) 寫出化合物Ⅵ在足量的NaOH溶液中共熱反應的化學方程式:　 。 (4) 已知化合物Ⅶ是化合物Ⅴ的同分異構體，化合物Ⅶ的核磁共振氫譜中有

8、4種峰，峰面積之比為3∶2∶2∶1，且1 mol Ⅶ與足量銀氨溶液反應生成4 mol Ag單質，寫出化合物Ⅶ的結構簡式:　　　　　　　　　。 (5) 化合物()與化合物[]能發(fā)生偶聯(lián)反應生成一種抗抑郁藥物，寫出該抗抑郁藥物的結構簡式:　　　　　　　　　　　　。 7. 已知兩個羥基同時連在同一碳原子上的結構是不穩(wěn)定的，它要發(fā)生脫水反應: 現(xiàn)有分子式為C9H8O2X2(X為一未知元素)的物質M，可在一定條件下發(fā)生下述一系列反應。試回答下列問題: (1) X為　　　　(填元素符號)。 (2) A中所含的官能團為　　　　，上述轉化中其中屬于氧化反應的共有　　　　(填數(shù)字)步;M與

9、NaOH溶液共熱反應的所屬類型是　　　　反應。 (3) M的結構簡式為　　　　　　　　　。 (4) 寫出下列反應的化學方程式。 ①B→D:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ②E和銀氨溶液反應的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　。 8. 人體中的一種腦內分泌物多巴胺，可影響一個人的情緒，主要負責大腦的感覺，將興奮及開心的信息傳遞，使人感到愉悅和快樂。它可由香蘭素與硝基甲烷縮合，再經鋅還原水解而得，合成過程如下: 已知:多巴胺的結構簡式為。 請回答下列問題: (1) 香蘭素除了醛基之外，還含有官能團的名稱是　　　　、　　　　。 (2

10、) 多巴胺的分子式是　　　　　　　　　　。 (3) 上述合成過程中屬于加成反應類型的是　　　　(填反應序號)。反應②的反應條件是　 。 (4) 寫出符合下列條件的多巴胺的其中一種同分異構體的結構簡式:　　　　　　　　　。 ①屬于1，3，5-三取代苯 ②苯環(huán)上直接連有一個羥基和一個氨基 ③分別能與鈉和氫氧化鈉反應，消耗鈉與氫氧化鈉的物質的量之比為2∶1 (5) 請寫出有機物A與足量濃溴水反應的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　。 課時36　有機推斷與合成 1. (1) 3　C7H7OCl或C7H7ClO (2) 10.5

11、　CH2＝CHCOOCH2CH2CH(CH3)2+NaOHCH2＝CHCOONa+HOCH2CH2CH(CH3)2 (3) 醛基　(CH3)2CHCH＝CH2 【解析】　(2) 化合物Ⅱ的結構簡式為, 完全水解即在堿性條件下水解。化學方程式為 CH2＝CHCOOCH2CH2CH(CH3)2+NaOHCH2＝CHCOONa+HOCH2CH2CH(CH3)2。 (3) 由合成路線逆推可知,化合物Ⅳ和化合物Ⅴ在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應,化合物Ⅳ為CH2＝CHCOOH,化合物Ⅴ為OHCH2CH2CH(CH3)2?；衔铫蠼洿呋趸玫交衔铫鬋H2＝CHCOOH,化合物Ⅲ的結構簡式為CH

12、2＝CHCHO,化合物Ⅴ與濃硫酸共熱發(fā)生消去反應,生成化合物Ⅵ(CH3)2CHCH＝CH2。 (4) 化合物Ⅶ的結構簡式為化合物Ⅶ與過量NaOH溶液共熱,發(fā)生反應的化學方程式為 2. (1) C4H6O2 (2) CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O (4) 【解析】　根據(jù)題意,A分子中碳的原子數(shù)為4個,氫原子的個數(shù)為6個,則氧原子的個數(shù)為2個,即A的分子式為C4H6O2。由于A可以發(fā)生聚合反應,說明含有碳碳雙鍵,在硫酸存在條件下生成兩種有機物,則為酯的水解,即A中含有酯基。根據(jù)不飽和度,沒有其他功能團。由A的水解產物C和D

13、的關系可判斷C與D中的碳原子數(shù)相等,均為兩個。則A的結構為CH3COOCH＝CH2,因此A在酸性條件下水解后得到CH3COOH和CH2＝CHOH,碳碳雙鍵的碳原子上接羥基不穩(wěn)定,轉化為CH3CHO。A聚合反應后得到的產物B為,在酸性條件下水解,除了生成乙酸還生成。 3. (1) 羰基、羧基　C8H14O3 (2) 取代反應　 取代(或酯化)反應 (3) (4) (5) CH3MgBr (6) 【解析】　(1) 由有機物A的結構可知,A中含有羰基。(2) 由B到C的反應條件可知,B發(fā)生水解反應生成,屬于取代反應,結合信息反應、G的結構以及E→F轉化條件可知,F為,故E發(fā)

14、生酯化反應生成F。(3) 由反應條件可知, 在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應,同時發(fā)生中和反應生成,C→D的化學方程式為+NaBr+2H2O;(4) 根據(jù)B的結構簡式可知B的分子式為C8H14O3,B的同分異構體中,核磁共振氫譜有2個吸收峰,說明分子中含有2種H原子,由B的結構可知,分子中H原子數(shù)目很多,故該同分異構體為對稱結構,為鏈狀,不飽和度為2,能發(fā)生銀鏡反應,故含有2個醛基—CHO,其余的H原子以甲基形式存在,另外的O原子為對稱結構的連接原子,故符合條件的同分異構體的結構簡式為。 (5) 結合G的結構與反應信息可知,試劑Y為CH3MgBr。(6) G與H2O催化加成的產物不含

15、手性碳原子,羥基接在連接甲基的不飽和C原子上,H的結構簡式為。 4. (1) 　 (2) 水解反應　酯化反應　取代反應 (3) 2CH3OH+O22HCHO+2H2O CH3OH+HCOOHHCOOCH3+H2O 【解析】　根據(jù)A的物理性質知A為酯類。由H與溴水反應產生白色沉淀知H為苯酚,逆推知D為苯酚鈉。由實驗室制CH4的反應: 由A的分子式推知A為甲酯。根據(jù)A硝化時可生成四種一硝基取代物,可確定A的結構簡式為或,則A水解生成CH3OH(C),進而氧化為甲醛HCHO(E),再氧化為HCOOH(F),C和F酯化生成甲酸甲酯G。 5. (1) C8H7O2Br　

16、　酯基、 溴原子 (2) (3) (4) (5) 【解析】　(2) 化合物Ⅲ在光照的條件下與氯氣發(fā)生甲基上的取代反應,生成化合物Ⅳ。(3) 化合物Ⅵ是化合物Ⅴ在銅作催化劑下與氧氣發(fā)生氧化反應生成了化合物Ⅵ,化合物Ⅵ與新制Cu(OH)2反應的化學方程式為 (4) “遇FeCl3溶液顯紫色”說明含有酚羥基,符合條件的化合物Ⅷ的結構簡式為。化合物Ⅷ在足量NaOH水溶液中,溴原子被羥基取代,酚羥基與NaOH發(fā)生酸堿中和反應,其化學方程式為 (5) 反應①的反應原理:化合物Ⅰ中的苯環(huán)取代了化合物Ⅱ中的溴原子。由此可知:化合物中的取代中的碘原子,產物為 6. (1) C8

17、H7Br　10 (2) 　加成反應 【解析】　(2) 由Ⅳ(C10H10O2)發(fā)生水解反應生成羧酸Ⅴ(分子式為C9H8O2),可推出另一有機產物的分子式為CH4O,其結構簡式為CH3OH,從而可知Ⅳ的結構簡式為。(3) 有機化合物中的溴原子在加熱的條件下與氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應,—COOH與氫氧化鈉發(fā)生酸堿中和反應,化合物Ⅵ在足量的NaOH溶液中共熱反應的化學方程式為。 (4) 由“1 mol Ⅶ與足量銀氨溶液反應生成4 mol Ag單質”可知Ⅶ含有兩個—CHO,其結構簡式為。 7. (1) Br (2) 醛基　4　取代(或水解) (3) (4) ①2CH3OH

18、+O22HCHO +2H2O ②HCOOH+2Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3↑+H2O 【解析】　根據(jù)反應可以判斷A中有醛基和羧酸鈉,B為醇,由于醇B經兩步氧化得到的羧酸也能發(fā)生銀鏡反應,說明E是甲酸,則B為甲醇。進而推斷M中存在一個酯基,兩個溴原子(在氫氧化鈉溶液作用下發(fā)生水解反應轉化為兩個羥基,進而轉化為醛基存在于A中),再加上F與鹽酸反應的產物結構,可得到A和M的結構簡式。 8. (1) 羥基　醚鍵 (2) C8H11O2N (3) ①③　濃硫酸、加熱 (4) (5) 【解析】　生成A的過程發(fā)生了脫水的消去反應,條件是加熱和濃硫酸。A的結構簡式為。①③是發(fā)生了加成反應,⑤發(fā)生了取代反應,④發(fā)生了還原反應。(4)苯環(huán)上直接連有一個羥基和一個氨基,以及還含有一個醇羥基,該物質的結構簡式為。 (5) 與溴水反應時,發(fā)生碳碳雙鍵的加成反應和酚羥基的鄰位取代反應, 。