（江蘇專用）高考化學一輪復習精練 第八章專題八 第三單元 鹵代烴、醇、酚

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1、第三單元 鹵代烴、醇、酚 (時間：45分鐘　滿分：100分) 考　點 題　號 鹵代烴的性質 2、3、8 醇的性質 4、5 酚的性質 6、7 綜合應用 1、9、10、11 一、選擇題(本題包括4個小題，共24分，每小題只有1個選項符合題意) 1．(2013·江寧二模)只用一種試劑就能鑒別AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、燒堿溶液、硫氰化鉀溶液，該試劑是 (　　)。 A．溴水 B．鹽酸 C．石蕊 D．FeCl3溶液 解析　 AgNO3 乙醇 苯酚 燒堿 KSCN 溴水 淡黃色沉淀 無明顯現象 白色沉淀 褪

2、色 無明顯現象 鹽酸 白色沉淀 無明顯現象 無明顯現象 無明顯現象 無明顯現象 石蕊 無明顯現象 無明顯現象 無明顯現象 變藍 無明顯現象 FeCl3溶液 白色沉淀 無明顯現象 紫色 紅褐色沉淀 血紅色 答案　D 2．有兩種有機物Q與P，下列有關它們的說法中正確的是 (　　)。 A．二者的核磁共振氫譜中均只出現兩種峰且峰面積之比為3∶2 B．二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應 C．一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應 D．Q的一氯代物只有1種、P的一溴代物有2種 解析　Q中兩個甲基上有6個等效氫原子

3、，苯環(huán)上有2個等效氫原子，峰面積之比應為3∶1，A項錯；苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應，P中與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子，無法發(fā)生消去反應，B項錯；在適當條件下，鹵素原子均可被—OH取代，C項對；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，故可得到2種一氯代物，P中有兩種不同的氫原子，故P的一溴代物有2種，D項錯。 答案　C 3．在鹵代烴R—CH2—CH2—X中化學鍵如右所示，則下列說法正確的是 (　　)。 A．發(fā)生水解反應時，被破壞的鍵是①和③ B．發(fā)生消去反應時，被破壞的鍵是①和④ C．發(fā)生水解反應時，被破壞的鍵是① D．發(fā)生消去反

4、應時，被破壞的鍵是②和③ 解析　根據鹵代烴水解反應和消去反應的原理可知C正確。 答案　C 4．(2013·武昌模擬)膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營養(yǎng)素”。木質素是一種非糖類膳食纖維。其單體之一——芥子醇結構簡式如下圖所示，下列有關芥子醇的說法正確的是 (　　)。 A．芥子醇分子中有兩種含氧官能團 B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上 C．芥子醇與足量濃溴水反應，最多消耗3 mol Br2 D．芥子醇能發(fā)生的反應類型有氧化、取代、加成 解析　芥子醇分子中的三種含氧官能團分別為醚鍵、酚羥基和醇羥基；苯和乙烯都是平面結構，通過單鍵的旋轉

5、，可以使所有碳原子處于同一平面上；由于酚類與溴水反應通常在酚羥基的鄰、對位上，但芥子醇中這些位置均被其他基團占據，故只有碳碳雙鍵與溴水發(fā)生反應；芥子醇分子結構中含有碳碳雙鍵和醇羥基，故能發(fā)生加成、取代和氧化反應。 答案　D 二、選擇題(本題包括3個小題，共18分，每小題有1～2個選項符合題意) 5．白藜蘆醇廣泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能夠跟1 mol 該化合物起反應的Br2或H2的最大用量分別是 (　　)。 A．1 mol、1 mol B．3.5 mol、7 mol C．3.5 mol、6 mol D．6 mol、

6、7 mol 解析　從白藜蘆醇的結構簡式中看出，此分子里有1個碳碳雙鍵和兩個帶酚羥基的苯環(huán)。因此，在催化加氫時1 mol該有機物最多可以與7 mol H2加成。由于處于酚羥基鄰、對位的氫原子共有5個，1 mol 該有機物可跟5 mol Br2發(fā)生取代反應，再加上1 mol碳碳雙鍵的加成反應消耗1 mol Br2，故共與6 mol Br2發(fā)生反應。 答案　D 6．(2013·南京二模)食品香精菠蘿酯的生產路線(反應條件略去)如下： 下列敘述錯誤的是 (　　)。 A．步驟(1)產物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗 B．菠蘿酯可與KMnO4酸性溶液發(fā)生反應

7、，而苯酚則不能 C．苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應 D．步驟(2)產物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗 解析　在苯氧乙酸、苯酚的混合物中，用FeCl3溶液可檢驗出酚羥基，選項A正確。苯酚、菠蘿酯(含有碳碳雙鍵)均可被KMnO4酸性溶液氧化，選項B錯誤。苯氧乙酸中含有羧基能和NaOH發(fā)生中和反應，菠蘿酯中含有酯基，能在堿性條件下發(fā)生水解反應，選項C正確。由于菠蘿酯和烯丙醇中都含有碳碳雙鍵，因此在二者的混合物中用溴水無法檢驗烯丙醇的存在。 答案　BD 7．己烯雌酚是一種激素類藥物，結構如圖所示，下列有關敘述不正確的是(　　)。 A．可以用有機溶劑萃取 B．可與NaOH和Na

8、HCO3溶液發(fā)生反應 C．1 mol該有機物最多可以和1 mol Br2發(fā)生反應 D．該物質能發(fā)生氧化反應 解析　根據己烯雌酚的結構可知其含有酚羥基和碳碳雙鍵兩種官能團，其中酚羥基能與NaOH溶液發(fā)生反應，但不能與NaHCO3溶液反應，B項錯誤；該有機物分子中含有酚羥基，所以具有酚類的性質，決定了它能溶于水，但溶解度不會很大，故可用有機溶劑萃取，A項正確；與酚羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的H原子均能被溴原子取代，碳碳雙鍵也能與Br2發(fā)生加成反應，故C錯誤；該物質因含有酚羥基、碳碳雙鍵，故能發(fā)生氧化反應，D項正確。 答案　BC 三、非選擇題(本題共4個小題，共58分) 8．(15分

9、)(1)根據下面的反應路線及所給信息填空。 ①A的結構簡式是________，名稱是________。 ②①的反應類型是________，③的反應類型是________。 ③反應④的化學方程式是___________________________________________。 (2)某有機物的結構簡式如圖所示。1 mol該有機物與足量的NaOH溶液共熱，充分反應后最多可消耗NaOH的物質的量為________mol。 解析　(1)根據反應①的條件可知A發(fā)生的是取代反應，則A為，根據反應②的條件可知發(fā)生的是消去反應，再與Br2發(fā)生加成反應得到B，B再經反應④消去得到。

10、(2)在該有機物的結構中，1個—X水解消耗1 mol NaOH，共消耗3 mol NaOH，與苯環(huán)直接相連的2個—X，水解產物中出現的酚羥基，又可與NaOH溶液反應各再消耗1 mol NaOH，—COOH與NaOH發(fā)生中和反應消耗1 mol NaOH，酯基水解消耗1 mol NaOH，生成的產物中含有酚羥基，又消耗1 mol NaOH，因此共消耗8 mol NaOH。 答案　(1)①　環(huán)己烷?、谌〈磻〖映煞磻　?2)8 9．(10分)A是分子式為C7H8的芳香烴，已知它存在以下一系列轉化關系，其中C是一種一元醇，D是A的對位一取代物，H與E、I與F分別互為同分異構體： (1)化

11、合物I的結構簡式是___________________________________________， 反應B→C的化學方程式是__________________________________________； (2)設計實驗證明H中含有溴原子，還需用到的試劑有___________________； (3)為驗證E→F的反應類型與E→G不同，下列實驗方法切實可行的是________。 A．向E→F反應后的混合液中加入硝酸酸化，再加入AgNO3溶液得到淡黃色沉淀 B．向E→F反應后的混合液中加入溴水，發(fā)現溴水立即褪色 C．向E→F反應后的混合液中加入鹽酸酸化后，加入溴的CC

12、l4溶液使之褪色 D．向E→F反應后的混合液中加入KMnO4酸性溶液，混合液紅色變淺 解析　A是甲苯，B是A的溴代產物且水解產物是醇類，因而B是溴甲基苯；D是A的對位一取代物，其結構簡式是；H、E分別是B、D的加氫產物，它們再發(fā)生消去反應分別得到I、F，E水解得到G。E→F的反應類型是消去反應、E→G的反應類型是取代反應，E→F的反應混合物中含有烯烴(產物)、乙醇(溶劑)、NaOH(多余的)和NaBr，E→G的反應混合物中含有、NaOH(多余的)和NaBr。產物中都有NaBr，故不可通過檢驗Br－的生成來驗證兩反應的不同，而NaOH溶液能使溴水褪色，故需先加入鹽酸中和多余的NaOH，乙醇也

13、能使KMnO4酸性溶液褪色。 答案　(1) (2)NaOH水溶液(或NaOH醇溶液)、稀硝酸、硝酸銀溶液 (3)C 10．(15分)(2010·海南，18Ⅱ)A～G都是有機化合物，它們的轉化關系如下： 請回答下列問題： (1)已知：6.0 g化合物E完全燃燒生成8.8 g CO2和3.6 g H2O；E的蒸氣與氫氣的相對密度為30，則E的分子式為________。 (2)A為一取代芳香烴，B中含有一個甲基。由B生成C的化學方程式為________________________________________________________________。 (3)

14、由B生成D、由C生成D的反應條件分別是________、________。 (4)由A生成B、由D生成G的反應類型分別是________、________。 (5)F存在于梔子香油中，其結構簡式為_______________________________。 (6)在G的同分異構體中，苯環(huán)上一硝化的產物只有一種的共有________種，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為1∶1的是____________(填結構簡式)。 審題指導　(1)A的分子式為C8H10且為芳香烴的一取代物，則取代基為C6H5C8H10C2H5，是乙基，則A為乙苯。(2)烴在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應且到

15、G時引入兩個Br原子，則取代位置必為取代基的H原子。(3)NaOH、H2O溶液為鹵代烴水解的條件，與Br2/CCl4反應，為不飽和烴的加成反應。 解析　根據(1)中條件可確定E的相對分子質量為60，0.1 mol E完全燃燒生成0.2 mol CO2和0.2 mol H2O，即E中N(C)＝0.2 mol/0.1 mol＝2，同理求得N(H)＝4，該物質中N(O)＝＝2，即E的分子式為C2H4O2。從轉化關系中可確定C為醇且其分子式為C8H10O，則E為酸，且其結構簡式為CH3COOH。結合推斷關系及A為一取代芳香烴和分子式，且B中含有一個甲基，確定A的結構簡式為3，則B、C分別為、。結合G

16、的分子式可確定D和G分別為和。根據C和E的結構簡式可以確定F為。符合條件的G的同分異構體有7種，分別為 其中核磁共振氫譜中有兩種信號峰，且峰面積之比為1∶1的是。 11．(18分)(2012·天津，8)萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成α－萜品醇G的路線之一如下： 請回答下列問題： (1)A所含官能團的名稱是________。 (2)A催化氫化得Z(C7H12O3)，寫出Z在一定條件下聚合反應的化學方程式：________________________________________________________________________。 (3)B

17、的分子式為________；寫出同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構體的結構簡式：________。 ①核磁共振氫譜有2個吸收峰 ②能發(fā)生銀鏡反應 (4)B→C、E→F的反應類型分別為________、________。 (5)C→D的化學方程式為___________________________________________。 (6)試劑Y的結構簡式為________。 (7)通過常溫下的反應，區(qū)別E、F和G的試劑是________和________。 (8)G與H2O催化加成得不含手性碳原子(連有4個不同原子或原子團的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，寫出H的結構簡式：__

18、______。 (1)根據A的結構簡式可知A含有的官能團為羧基和羰基。 (2)羰基和H2加成生成羥基，—COOH不與H2反應，生成Z為，發(fā)生縮聚反應。 (3)B的分子式為C8H14O3，核磁共振氫譜有2個吸收峰，則有兩種氫，能發(fā)生銀鏡反應則有—CHO，C8H14O3有2個不飽和度，可以有2個雙鍵，—CHO占一種氫，烴基一定有H，而且一定都是CH3—上的氫，三個氧有一個氧不連氫，而為醚鍵，所以B的同分異構體是。 (4)—Br取代—OH，所以B→C是取代反應，E→F是酸和醇生成酯和水的酯化反應，也是取代反應。 (5)C→D反應條件是①強堿的醇溶液，②加熱，由條件知，該反應是鹵代烴消去反應生成。 (6)根據F和G的結構和題中信息可知Y是CH3MgX(X是Cl、Br、I)。 (7)區(qū)別：E有—COOH，F是酯基，G是—OH，只有—COOH能和NaHCO3反應有氣泡，—OH、—COOH能和Na反應產生H2。 (8)G和H2O發(fā)生加成反應，生成兩種物質，①(標*的碳原子是手性碳原)；②沒有手性碳原子。 答案　(1)羰基、羧基 (4)取代反應　酯化反應(或取代反應) (6)CH3MgX(X==Cl、Br、I) (7)NaHCO3溶液　Na(其他合理答案均可)