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1、突破點15 常見有機化合物
提煉1 常見有機物或官能團的特征反應
提煉2 有機反應中的幾個定量關系
提煉3 三大有機反應類型
提煉4 同分異構體的書寫與數(shù)目判斷
1.同分異構體書寫順序
碳鏈異構→官能團位置異構→官能團類別異構。
2.同分異構體數(shù)目判斷技巧
(1)烴基連接法:甲基、乙基均一種,丙基有2種,丁基有4種。如:丁醇有4種,C4H9Cl有4種。
(2)換元法:如:C2H5Cl與C2HCl5均一種。
(3)等效氫法:有機物分子中有多少種等效氫原子,其一元取代物就有多少種,從而確定同分異構體數(shù)目的方法。分子中等效氫原子有如下情況:
①分子中
2、同一個碳原子上的氫原子等效。
②同一個碳原子上的甲基上的氫原子等效。
③分子中處于鏡面對稱位置(相當于平面鏡成像時)上的氫原子是等效的。
(4)定1移1法:分析二元取代物的方法,先固定一個取代基的位置,再移動另一取代基的位置,從而可確定同分異構體的數(shù)目。如分析C3H6Cl2的同分異構體,先固定其中一個Cl的位置,再移動另外一個Cl。
(5)分配法:將連有兩個烴基的官能團抽出,將剩余部分按照碳原子數(shù)進行分配烴基,得到多種組合,根據(jù)各組合中烴基的數(shù)目,判斷該有機物的同分異構體數(shù)目。
分配法適合于醚、酮、酯類等有機物的同分異構體數(shù)目的判斷。將醚、酮、酯中抽出,剩余部分按照碳原子數(shù)分配為2個
3、烴基(或H原子)。例如C5H10O2可以為羧酸或酯,其中屬于酯的同分異構體,抽出,將剩余4個碳原子分配到的左右兩側:①—H、—C4H9,有1×4=4種;②—CH3、—C3H7,有1×2=2種;③—C2H5、—C2H5,有1×1=1種;④—C3H7、—CH3,有2×1=2種,總共有9種。
回訪1 (2016·全國乙卷)下列關于有機化合物的說法正確的是( )
【導學號:14942059】
A.2-甲基丁烷也稱為異丁烷
B.由乙烯生成乙醇屬于加成反應
C.C4H9Cl有3種同分異構體
D.油脂和蛋白質都屬于高分子化合物
B [A項2-甲基丁烷的結構簡式為(CH3)2CHCH2C
4、H3,也稱為異戊烷。B項乙烯(CH2===CH2)分子中含有碳碳雙鍵,在一定條件下,能與水發(fā)生加成反應生成乙醇(CH3CH2OH)。C項C4H9Cl由—C4H9和—Cl構成,而—C4H9有4種不同的結構,分別為—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3,故C4H9Cl有4種同分異構體。D項蛋白質是有機高分子化合物,油脂不是高分子化合物。]
回訪2 (2016·全國甲卷)下列各組中的物質均能發(fā)生加成反應的是( )
A.乙烯和乙醇 B. 苯和氯乙烯
C.乙酸和溴乙烷 D. 丙烯和丙烷
B [A項中,乙烯中有鍵,能發(fā)生加
5、成反應,乙醇中沒有不飽和鍵,不能發(fā)生加成反應。B項中,苯在一定條件下可以與氫氣發(fā)生加成反應,氯乙烯含有不飽和鍵,能發(fā)生加成反應。C項中,乙酸和溴乙烷都不能發(fā)生加成反應。D項中,丙烯中含有鍵,能發(fā)生加成反應,丙烷中沒有不飽和鍵,不能發(fā)生加成反應。]
回訪3 (2016·全國丙卷)下列說法錯誤的是( )
A.乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應
B.乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料
C.室溫下乙醇在水中的溶解度大于溴乙烷
D.乙酸與甲酸甲酯互為同分異構體
A [A項,乙烷和濃鹽酸不反應。B項,乙烯發(fā)生加聚反應生成聚乙烯,聚乙烯可作食品包裝材料。C項,乙醇與水能以任意比例互溶,而溴乙烷難
6、溶于水。D項,乙酸與甲酸甲酯分子式相同,結構不同,兩者互為同分異構體。]
回訪4 (2015·福建高考)下列關于有機化合物的說法正確的是( )
A.聚氯乙烯分子中含碳碳雙鍵
B.以淀粉為原料可制取乙酸乙酯
C.丁烷有3種同分異構體
D.油脂的皂化反應屬于加成反應
B [聚氯乙烯是由氯乙烯發(fā)生加聚反應生成的,聚氯乙烯分子中不含碳碳雙鍵,A項錯誤;淀粉經(jīng)水解生成葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇,乙醇經(jīng)氧化最終生成乙酸,乙酸和乙醇可發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯,B項正確;丁烷只有正丁烷和異丁烷兩種結構,C項錯誤;油脂的皂化反應是油脂在堿性條件下的水解反應,不屬于加成反應,D項錯誤。]
7、
回訪5 (2016·全國丙卷)已知異丙苯的結構簡式如下,下列說法錯誤的是( )
A.異丙苯的分子式為C9H12
B.異丙苯的沸點比苯高
C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面
D.異丙苯和苯為同系物
C [A項,異丙苯的分子式為C9H12。B項,異丙苯比苯的碳原子數(shù)多,所以異丙苯的沸點比苯高。C項,異丙苯中與苯環(huán)相連的C原子上有四個單鍵,所有C原子不可能共面。D項,異丙苯和苯的結構相似,相差3個“CH2”原子團,是苯的同系物。]
回訪6 (2016·全國甲卷)分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不含立體異構)( )
A.7種 B. 8種
C.9種 D. 10種
8、
熱點題型1 常見有機物的結構和性質
1.用NA表示阿伏加德羅常數(shù)的數(shù)值,下列敘述正確的是( )
A.常溫常壓下,22.4 L乙烯中含C—H鍵的數(shù)目為4NA
B.標準狀況下,11.2 L苯中含C—C鍵數(shù)目為1.5NA
C.4.2 g由丙烯(C3H6)和環(huán)丙烷(C3H6)組成的混合氣體中碳原子數(shù)為0.3NA
D.1 L 1 mol·L-1的乙醇水溶液中,H+數(shù)目為NA
C [A項,乙烯所處狀況不是標準狀況;B項,標準狀況下,苯為液體,且苯分子中不含C—C鍵;C項,二者最簡式均為CH2,則4.2 g混合氣體中含=0.3 mol碳原子;D項,乙醇為非電解質不發(fā)生電離。]
2.(
9、2016·河北三市第二次聯(lián)考)有機物M可用于合成香料,其結構簡式如圖所示。
下列有關說法不正確的是( )
A.有機物M中有2種含氧官能團
B.1 mol有機物M可與1 mol NaOH發(fā)生反應
C.有機物M能與溴水發(fā)生加成反應
D.1 mol有機物M最多能與3 mol H2反應
C [由題給有機物M的結構簡式可知,M中含有羥基和酯基2種含氧官能團,A項正確;M中只有酯基能和NaOH發(fā)生反應,B項正確;M不能與溴水發(fā)生加成反應,C項錯誤;M中只有苯環(huán)能與氫氣發(fā)生反應,故1 mol M最多能與3 mol氫氣反應,D項正確。]
3.(2016·河南洛陽高三統(tǒng)考)紅曲素是一種食品著
10、色劑的主要成分,其結構簡式如圖所示。
下列有關紅曲素的說法正確的是( )
A.紅曲素含有兩種含氧官能團
B.紅曲素的分子式為C21H25O5
C.紅曲素能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D.1 mol紅曲素最多能與2 mol NaOH反應
C [紅曲素分子中含有羰基、酯基、醚鍵、碳碳雙鍵四種官能團,有三種含氧官能團,A項錯誤;由紅曲素的結構簡式可知紅曲素的分子式為C21H26O5,B項錯誤;紅曲素分子中含有碳碳雙鍵,可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C項正確;紅曲素分子中只含一個酯基,1 mol紅曲素最多能與1 mol NaOH反應,D項錯誤。]
4.(名師押題)2015年10月5日,我國
11、女科學家屠呦呦因發(fā)現(xiàn)青蒿素治療瘧疾的新療法而榮獲2015年諾貝爾生理學或醫(yī)學獎。青蒿素的結構簡式如圖所示,下列關于其說法中正確的是( )
【導學號:14942060】
A.青蒿素的分子式為C15H21O5
B.青蒿素的分子中含有兩種官能團
C.1 mol該物質和足量H2反應,最多能消耗1 mol H2
D.1 mol該物質和足量NaOH溶液反應,最多能消耗1 mol NaOH
D [A項,青蒿素的分子式為C15H22O5,錯誤;B項,青蒿素的分子中含有醚鍵、酯基和過氧鍵三種官能團,錯誤;C項,酯基與H2不反應,錯誤;D項,1 mol酯基能與1 mol NaOH反應,正確。]
12、
解答有機物分子結構與性質問題時常見錯誤
熱點題型2 有機物同分異構體的書寫與判斷
1.分子式為C4H2Cl8的有機物共有(不含立體異構)( )
A.7種 B. 8種
C.9種 D. 10種
C [由真題回訪6知C4H8Cl2有9種同分異構體,利用替代法分析知,C4H2Cl8也有9種同分異構體。]
2.(2016·淄博高三摸底)分子式為C8H11N的有機物,分子內(nèi)含有苯環(huán)和氨基(—NH2)的同分異構體共有( )
A.13種 B. 12種
C.14種 D. 9種
C [該有機物苯環(huán)上的支鏈可以是:(1)—CH2CH2NH2,1種;(2),1種
13、;(3)—CH3、—CH2NH2,二者在苯環(huán)上有鄰、間、對3種位置關系,共3種;(4)—CH2CH3、
—NH2,二者在苯環(huán)上有鄰、間、對3種位置關系,共3種;(5)—CH3、—CH3、—NH2,①兩個甲基相鄰,2種,②兩個甲基相間,3種,③兩個甲基相對,1種,共6種。故共有1+1+3+3+6=14種同分異構體。]
3.(2016·湖南東部六校聯(lián)考)有一種苯的同系物,分子式為C9H12,苯環(huán)上只含有一個取代基,則其與氫氣完全加成后的產(chǎn)物的一溴代物有(不考慮立體異構)( )
A.11種 B. 12種
C.13種 D. 14種
4.(名師押題)分子式為C4H8O2且能與氫氧化鈉溶液反應的有機物有(不考慮立體異構)( )
A.2種 B. 4種
C.6種 D. 8種
C [分子式為C4H8O2且能與NaOH溶液反應的有機物屬于羧酸或酯。屬于羧酸的有CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH 2種,屬于酯的有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3 4種,共6種。]
常見異構體數(shù)目要熟記
1.丙烷1種,一取代物有2種,丙基2種。
2.丁烷2種,一取代物有4種,丁基4種。
3.戊烷3種,一取代物有8種,戊基8種。