（通用版）高考化學二輪復習 題型特訓19第12題 有機化學基礎（選考）A（含解析）-人教版高三化學試題

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1、題型特訓19第12題有機化學基礎(選考)A1.(2019山東青島高三模擬)蜂膠是蜜蜂從植物芽孢或樹干上采集的樹脂。在蜂膠眾多的功效成分中,咖啡酸苯乙酯(CAPE)已經(jīng)被鑒定為蜂膠中的主要活性組分之一。合成咖啡酸苯乙酯的路線設計如下:AC7H7ClBCDEG咖啡酸咖啡酸苯乙酯已知:A的核磁共振氫譜有三組峰,紅外光譜顯示咖啡酸分子中存在碳碳雙鍵。CHO+請回答下列各題:(1)物質(zhì)A的名稱為。(2)由B生成C和由C生成D的反應類型分別是、。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)咖啡酸生成咖啡酸苯乙酯的化學方程式為。(5)芳香化合物X是G(C9H8O3)的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2,且與新

2、制Cu(OH)2反應生成磚紅色沉淀,其核磁共振氫譜顯示有5種不同化學環(huán)境的氫,峰面積比為22211,寫出兩種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式。(6)參照上述合成路線,以丙醛和為原料(其他試劑任選),設計制備的合成路線。2.醋硝香豆素是一種治療心腦血管疾病的藥物,能阻礙血栓擴展。醋硝香豆素可以通過以下方法合成(部分反應條件已省略)。請回答下列問題:(1)A的名稱是;醋硝香豆素中所含官能團的名稱為。(2)反應的反應類型是;反應的反應類型為。(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為;反應的化學方程式為。(4)關于E物質(zhì)下列說法正確的是(填字母)。a.可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別D和Eb.在核磁共振氫譜中有五組吸收峰c存在順反異構(gòu)d

3、可以發(fā)生加成反應、聚合反應、氧化反應和消去反應(5)分子結(jié)構(gòu)中只含有一個環(huán),且同時符合下列條件的G的同分異構(gòu)體共有種。可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應;可與碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳氣體。其中,苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的結(jié)構(gòu)簡式為。區(qū)分上述G的各種同分異構(gòu)體可選用的儀器是(填字母)。a.元素分析儀b.紅外光譜儀c.核磁共振儀3.化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種,最簡單的二苯乙炔類化合物是。以互為同系物的單取代芳香烴A、G為原料合成M的一種路線(部分反應條件略去)如下:已知:回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為;G的分子式為。(2)D中含有的官能團名稱是。(3)反應的反應類型是,反應的反應類型是。(

4、4)反應的化學方程式為。(5)能同時滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。苯環(huán)上有兩個取代基;能發(fā)生銀鏡反應其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積之比為62211的是(寫結(jié)構(gòu)簡式)。參考答案題型特訓19第12題有機化學基礎(選考)A1.答案 (1)4-氯甲苯或?qū)β燃妆?2)氧化反應取代反應(3)(4)+HBr(5)、(6)解析 E催化氧化得到,則E為;D在氫氧化鈉水溶液中加熱發(fā)生水解反應后酸化得到E,結(jié)合前面合成路線推出D為;C在光照條件下反應生成D,則C為;根據(jù)已知信息可知,B轉(zhuǎn)化為C是引入一個酚羥基,故B為;結(jié)合A的分子式及反應條件可推知,A為。紅外光譜顯示咖啡酸分子中存在碳碳雙

5、鍵,根據(jù)已知CHO+可推知G為。(1)物質(zhì)A()的名稱為4-氯甲苯或?qū)β燃妆健?2)由B生成C是被過氧化氫氧化生成,反應類型為氧化反應;由C生成D的反應是在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應生成,反應類型為取代反應。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)咖啡酸與3-溴乙基苯發(fā)生取代反應生成咖啡酸苯乙酯和溴化氫,反應的化學方程式為+HBr。(5)芳香化合物X是G()的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2,說明X含有羧基,且與新制Cu(OH)2反應生成磚紅色沉淀則含有醛基,其核磁共振氫譜顯示有5種不同化學環(huán)境的氫,峰面積比為22211,則分子高度對稱,苯環(huán)上應該有一個羧基和一個醛基,另外還存在亞甲基,

6、符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式有、。(6)參照題述合成路線,在過氧化氫氧化下轉(zhuǎn)化為,在氫氧化鈉水溶液中加熱發(fā)生水解反應后再酸化得到,催化氧化得到,與丙醛在氫氧化鈉水溶液中加熱反應生成。則合成路線為。2.答案 (1)對硝基甲苯羰基、酯基、硝基(2)取代反應加成反應(3)(4)bc(5)13bc解析 甲苯與濃硝酸發(fā)生對位的取代反應得到對硝基甲苯;對硝基甲苯再與Br2發(fā)生取代反應,取代產(chǎn)物再發(fā)生水解反應生成C,C為對硝基苯甲醇;對硝基苯甲醇再經(jīng)過氧化反應生成對硝基苯甲醛,對硝基苯甲醛在一定條件下與丙酮分子間消去一分子水生成E,然后E與G發(fā)生加成反應生成醋硝香豆素。(1)甲苯與濃硝酸發(fā)生對位的取代反應得到對硝

7、基甲苯,醋硝香豆素中所含官能團有羰基、酯基、硝基。(2)反應是甲苯在濃硫酸作催化劑的條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應,反應是E與G發(fā)生加成反應生成醋硝香豆素。(3)B發(fā)生水解反應生成C,C為對硝基苯甲醇,對硝基苯甲醇再經(jīng)過氧化反應生成對硝基苯甲醛,C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為。反應是苯酚與丙二酸酐發(fā)生取代反應,化學方程式為。(4)D物質(zhì)中含有醛基,能被高錳酸鉀氧化,E物質(zhì)中含有碳碳雙鍵,也能被高錳酸鉀氧化,所以不能用高錳酸鉀鑒別D和E,故a錯誤;E物質(zhì)含有5種不同的H原子,所以在核磁共振氫譜中有五組吸收峰,故b正確;E物質(zhì)的分子存在順反異構(gòu),故c正確;物質(zhì)E中含有碳碳雙鍵和羰基可以發(fā)生加成反應,碳碳雙鍵可以發(fā)

8、生聚合反應、氧化反應和還原反應,但是不能發(fā)生消去反應,故d錯誤。(5)G為。G的同分異構(gòu)體(分子結(jié)構(gòu)中只含一個環(huán))符合下列條件,可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應,說明含有酚羥基,可與碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳氣體,說明含有羧基。如果取代基為羧基、碳碳三鍵、羥基,且羧基、羥基位于鄰位,則有4種同分異構(gòu)體;如果羧基、羥基位于間位,則有4種同分異構(gòu)體;如果羧基、羥基位于對位,則有2種同分異構(gòu)體,如果取代基為CCCOOH、OH,有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu),所以共有13種同分異構(gòu)體。其中苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為,區(qū)分上述G的各種同分異構(gòu)體,需要確定化合物中核磁共振氫譜中吸收峰數(shù)量及面積比,

9、以及確定化合物所含基團結(jié)構(gòu),所以需要使用核磁共振儀和紅外光譜儀。3.答案 (1)C9H12(2)碳碳雙鍵(3)取代反應加成反應(4)(5)15解析 由B的結(jié)構(gòu)可知反應為取代反應,則A為,B發(fā)生還原反應生成C,D能與溴的四氯化碳反應生成E,E在氫氧化鉀、乙醇條件下反應得到F,可知E為鹵代烴,D含有不飽和鍵,故反應為消去反應,則D為,E為,F為,由M的分子式可知,反應屬于取代反應,M的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)根據(jù)上述分析可知A為乙基苯();G與碘發(fā)生取代反應生成,故G為丙基苯,分子式為C9H12;(2)C到D的反應加入了阻聚劑,且D到E的反應條件是溴的四氯化碳溶液,所以可判定C到D是消去反應,D中一定含有碳碳雙鍵;(3)反應屬于取代反應,取代了苯環(huán)上的一個氫原子。反應屬于加成反應,將碳碳雙鍵進行加成;(4)反應是在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應,形成叁鍵,反應的化學方程式為+2NaOH;(5)B的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件:苯環(huán)上有兩個取代基,能發(fā)生銀鏡反應,含有CHO,2個側(cè)鏈為CHO、CH2CH2CH3,或者為CHO、CH(CH3)2,或者為CH2CHO、CH2CH3,或者為CH2CH2CHO、CH3,或者為CH(CH3)CHO、CH3,且各有鄰、間、對3種,共有15種。其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為62211的是。