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1、單擊此處編輯母版標(biāo)題樣式,單擊此處編輯母版文本樣式,第二級,第三級,第四級,第五級,*,第二章 飽和烴烷烴,烷烴：,指由碳和氫兩種元素組成的飽和、開鏈有機化合物,。,一烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu),二烷烴的命名,三烷烴的結(jié)構(gòu),四烷烴的物理性質(zhì),五烷烴的化學(xué)性質(zhì),六烷烴的主要來源和制法,制作人：鄭艷,張文勤,(一)烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu),烷烴的通式為：,C,n,H,2n+2,，n為碳原子個數(shù)。,例如：,甲烷 乙烷 丙烷 丁烷：,同系列和同系物,-11.73,沸點：,-0.5 ,同分異構(gòu)體，同分異構(gòu)現(xiàn)象，構(gòu)造異構(gòu)體,同系列：通式相同，組成上相差“CH2及 其整倍數(shù)的一系列化合物。,同系物：同系列中的各個化合
2、物互為同系物。,系差：“CH2稱為系差。,烷烴構(gòu)造異構(gòu)體的數(shù)目,(二)烷烴的命名,1烷基的概念,甲伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子,乙烷基,(1) 常見烷基,甲基 乙基,丙基 異丙基,丁基 仲丁基 異丁基 叔丁基,新戊基,(2) 常見亞烷基,2烷烴的命名,A普通命名法(習(xí)慣命名法),碳原子數(shù)用“天干字甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和十一、十二等數(shù)目字表示。,用“正、“異、“新等前綴區(qū)別不同的構(gòu)造異構(gòu)體。,(1) 選取包含支鏈最多的最長碳鏈為主鏈,(2) 按“最低系列原那么編號,B系統(tǒng)命名法,a依次寫出取代基的位次和名稱以及主鏈名稱。,b “次序規(guī)那么 “較優(yōu)取代基后列出 。,c相
3、同取代基合并表示。,(3) 命名,5-丙基-4-異丙基壬烷,1 2 3 4 5 6 7 8 9,3,7-二甲基-4-乙基壬烷,9 8 7 6 5 4,3 2 1,(4) 支鏈的命名,10 9 8 7 6 5 4 3 2 1,2-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷,1碳原子軌道的sp3雜化,(三)烷烴的結(jié)構(gòu),每個sp,3,雜化軌道含1/4,s,成分和 3/4,p,成分,sp,3,雜化軌道形狀,碳原子的sp,3,雜化軌道,鍵角為 109.5,原子 軌道沿鍵軸相互交蓋，形成對鍵軸呈圓柱形對稱的軌道稱為, 軌道,。軌道構(gòu)成的共價鍵稱為,鍵,。,例如：甲烷分子中有四個CH鍵。,相類似，乙烷分子中有六個
4、CH鍵和一個 CC鍵。,甲烷,乙烷,鍵的形成及其特性,甲烷,正丁烷,鍵的特性:,成鍵原子可沿鍵軸自由旋轉(zhuǎn);,鍵能較大，可極化性較小 。,球棍模型(Kekul模型),比例模型(Stuart模型),3乙烷的構(gòu)象 由于圍繞鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子中原子或基團在空間的不同排列方式。,重疊式(順疊式)構(gòu)象,交叉式(反疊式)構(gòu)象,重疊式(順疊式)構(gòu)象,交叉式(反疊式)構(gòu)象,透視式,Newman投影式,乙烷不同構(gòu)象的能量曲線圖,交叉式構(gòu)象最穩(wěn)定，重疊式構(gòu)象最不穩(wěn)定,。,乙烷的兩種極限構(gòu)象,4正丁烷的構(gòu)象,對位交叉式(反錯式),局部重疊式(反疊式),鄰位交叉式(順錯式),全重疊式(順疊式),正丁烷沿C,2,和C,3
5、,之間的鍵鍵軸旋轉(zhuǎn)有四種典型構(gòu)象。,正丁烷不同構(gòu)象的能量曲線圖,直鏈烷烴的沸點一般隨相對分子質(zhì)量的增加而升高。,一般C,4,以下的直鏈烷烴是氣體，C,5,-C,16,的烷烴是液體，大于C,17,的烷烴是固體。,碳原子數(shù)相同 時，含支鏈多的烷烴沸點低。,沸點(,bp,),(四)烷烴的物理性質(zhì),相對密度,烷烴相對密度小于1，隨分子量的增加逐漸增大。,溶解度,烷烴不溶于水，易溶于有機溶劑。,熔點(mp),直鏈烷烴的熔點分子質(zhì)量的增加而增加。一般含偶數(shù)碳原子烷烴的熔點通常比含奇數(shù)碳原子烷烴的熔點升高較多。,一些直鏈烷烴的物理常數(shù),名 稱,熔點/,沸點/,相對密度(d,4,20,),折射率n,d,20,
6、甲 烷,乙 烷,丙 烷,丁 烷,戊 烷,己 烷,庚 烷,辛 烷,壬 烷,癸 烷,十一烷,十二烷,-183,-172,-188,-135,-130,-95,-91,-57,-54,-30,-26,-10,-161.5,-88.6,-42.1,-0.5,36.1,68.7,98.4,125.7,150.8,174.1,195.9,216.3,0.424,0.546,0.501,0.579,0.626,0.659,0.684,0.703,0.718,0.730,0.740,0.749,1.3397,1.3562,1.3577,1.3750,1.3877,1.3976,1.4056,1.4120,1.
7、4173,1.4216,(五)烷烴的化學(xué)性質(zhì),烷烴分子中的鍵鍵能大，極性小，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定。,一般在常溫下與強酸、強堿、氧化劑、復(fù)原劑都不反響。,但穩(wěn)定性是相對的。,1取代反響,烷烴分子中的氫原子被其它原子或基團所取代的反響，稱為取代反響。被鹵素取代的反響稱為鹵代反響。,在漫射光或熱的作用下，烷烴發(fā)生鹵代反響：,甲烷的氯化較難停留在一氯化階段：,產(chǎn)物為四種氯甲烷的混合物，氯氣過量時主要得到四氯化碳，甲烷過量時主要得到一氯甲烷。,(甲) 鹵代反響,不同鹵素與烷烴的反響活性不同，其順序為：,F2Cl2Br2I2,其它烷烴也可以發(fā)生鹵代反響：,(2) 鹵化的反響機理,烷烴的氯化是一個連鎖反響，也叫鏈反
8、響。,一般說，鏈反響分為鏈引發(fā)、鏈增長和鏈終止三個階段：,鏈引發(fā),鏈終止,鏈增長,丙烷的氯化反響：,仲氫與伯氫活性之比為：,(3) 鹵化反響的取向與自由基的穩(wěn)定性,異丁烷的一元氯化反響：,叔氫與伯氫活性之比為：,氫原子被鹵化的次序由易到難為：,叔氫仲氫伯氫,烷基自由基的穩(wěn)定性次序為：,(CH,3,),3,C(CH,3,),2,CHCH,3,CH,2,CH,3,(4) 反響活性與選擇性,反響活性越大，選擇性越差。對烷烴的鹵化反響而言，氯的活性比溴大，但溴的選擇性卻比氯高。,烷烴鹵化時，鹵原子的選擇性是,BrClF,97% 3%,99% 1%,2氧化反響,3異構(gòu)化反響 適當(dāng)條件下，直鏈或支鏈少的烷烴可以異構(gòu)化為支鏈多的烷烴。,適當(dāng)條件下可局部氧化為醇、醛、酮、羧酸等含氧化合物。,4裂化反響,烷烴在沒有氧氣存在下進(jìn)行的熱分解反響叫裂化反響。,(六)烷烴的主要來源和制法,1烷烴的來源石油和天然氣,石油的主要成分是各種烴類(烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴等)的復(fù)雜混合物,天然氣的主要成分為低級烷烴 75甲烷，15乙烷，5丙烷，5%其它較高級的烷烴的混合物。,2烷烴的制法,(甲) 烯烴加氫,(乙) Corey House,合成,
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