合成高分子化合物的基本方法

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1、復(fù)習(xí)回顧,發(fā)明和革新是技術(shù)的源泉。,*,第 五 章,進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時(shí)代,人工合成橡膠,有機(jī)玻璃,聚氯乙烯,聚乙烯,第一節(jié),合成高分子化合物的,基本方法,一、加成聚合反應(yīng),關(guān)鍵詞：,加聚反應(yīng)、聚合物、單體、鏈節(jié)、聚合度,。,定義,：小分子 間通過(guò)加成反應(yīng)的形式形成高分子化合物的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng)；簡(jiǎn)稱,加聚反應(yīng),。,如,：,nCH,2,=CH,2,CH,2,CH,2,n,催 化 劑,單體,鏈節(jié),聚合度,M,聚合物,=,鏈節(jié)的相對(duì)質(zhì)量,n,P.100,思考與交流,單體名稱,單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,聚合物,乙烯,CH,2,=,CH,2,丙烯,CH,2,=CHCH,3,氯乙烯,CH,2,=,CHC

2、l,丙烯腈,CH,2,=CHCN,丙烯酸,CH,2,=CHCOOH,醋酸乙烯酯,CH,3,COOCH=CH,2,丁二烯,CH,2,=CHCH=CH,2,乙炔,CH,CH,-CH,2,-CH,2,-,n,-CH,2,-CH-,n,CH,3,-CH,2,-CH-,n,Cl,-CH,2,-CH-,n,CN,-CH,2,-CH-,n,COOH,-CH,2,-CH-,n,OCOCH,3,-CH=CH-,n,-CH,2,CH=CHCH,2,-,n,加聚反應(yīng)的特點(diǎn),:,1,、單體含不飽和鍵：,2,、沒(méi)有副產(chǎn)物生成；,3,、鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成相同；,如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。,單體和高分子化合物互推：,C

3、H,2,CH,n,Cl,CH,2,CH,n,CH,2,=CH,CH,2,=CH,Cl,4,、工程塑料,ABS,樹(shù)脂結(jié)構(gòu)式,如下,請(qǐng)寫(xiě)出單體的結(jié)構(gòu)式。,CH,2,CH,CN,CH,2,CH,C,H,2,C,H=CH,CH,2,n,C,H,2,=,C,H,CH=,CH,2,CH,2,=,CH,CN,CH,2,=,CH,破解方法：彎箭頭法,【,練習(xí),】,二、縮合聚合反應(yīng),關(guān)鍵詞：,縮聚反應(yīng)、聚酯、端基原子、端基原子團(tuán),定義,：小分子 間通過(guò)縮合反應(yīng)的形式形成高分子化合物的反應(yīng)叫縮合聚合反應(yīng)；簡(jiǎn)稱,縮聚反應(yīng),。（酯化、成肽,）,nHOOC(CH,2,),4,COOH+nHOCH,2,CH,2,OH,催

4、化劑,單 體,鏈節(jié),聚合度,M,聚合物,=,縮合反應(yīng),HO OC(CH,2,),4,COOCH,2,CH,2,O,n,H,+(2n-1)H,2,O,端基原子,端基原子團(tuán),單體的相對(duì)質(zhì)量,n-(2n-1),18,二、縮合聚合反應(yīng),再如：,催化劑,單 體,鏈節(jié),聚合度,M,聚合物,=,+(n-1)H,2,O,端基原子,端基原子團(tuán),nCH,3,CH-C-OH,OH,O,H OCHC,n,OH,CH,3,O,單體的相對(duì)質(zhì)量,n-(n-1),18,縮聚反應(yīng)小結(jié),（,1,）方括號(hào)外側(cè)寫(xiě),鏈節(jié),余下的,端基原子,（或,端基原子團(tuán),）,（,2,）由一種單體縮聚時(shí)，生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為,_,（,3,）,由兩

5、種單體縮聚時(shí)，生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為,_,n-1,2,n-1,加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的比較,反應(yīng)類型,加聚反應(yīng),縮聚反應(yīng),單體特征,產(chǎn)物特征,產(chǎn)物種類,端基原子,單體類別,含碳碳雙鍵或碳碳叁鍵等,含兩個(gè)以上官能團(tuán),與單體組成相同,與單體組成不同,只有聚合物,聚合物和小分子,無(wú),有,烯烴、炔烴、二烯烴、甲醛等,二元醇、二元羧酸、氨基酸、,酚和醛等,練習(xí),寫(xiě)出由下列單體發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式,（,1,）苯丙氨酸,（,2,）對(duì)苯二乙酸和,1,3-,丙二醇,P.103,學(xué)與問(wèn),寫(xiě)出下列聚合物的單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：,HO C C OCH,2,CH,2,O,n,H,O,O,自主探究,判斷下列高分子是加聚產(chǎn)物還

6、是縮聚產(chǎn)物，并寫(xiě)出單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。,（,1,）,CH,2,-CH-CH,2,-CH-CH,2,-C=CH-CH,2,CH,3,CN CH,3,n,（,2,）,NH-CH,2,-C-NH-CH-C-NH-CH-C,CH,3,CH,2,-C,6,H,5,O,O,O,n,該高分子是加聚產(chǎn)物,單體是丙烯、丙烯腈、,2-,甲基,-1,，,3-,丁二烯,該高分子是縮聚產(chǎn)物，單體是甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸,OH,OH,OH,H,H,H,【,想一想,】,高分子材料的性能與使用有沒(méi)有缺點(diǎn)呢,?,易,燃、易老化、廢棄不易分解等缺點(diǎn),P,102,學(xué)與問(wèn),有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),橡膠硫化示意圖,體型結(jié)構(gòu),（,4,

7、）電絕緣性,（通常是很好的電絕緣材料）,有機(jī)高分子化合物的基本性質(zhì),（,1,）溶解性,（,2,）熱塑性和熱固性,（,3,）強(qiáng)度,（高分子材料的強(qiáng)度一般都比較大）,此外,有的高分子材料具有耐化學(xué)腐蝕、耐熱、耐磨、耐油、不透水等性能,【,討論,】,塑料熔化有無(wú)固定的熔點(diǎn)、沸點(diǎn),?,為什么聚氯乙烯塑料涼鞋破裂可以熱修補(bǔ)，而電木插座破裂不可以熱修補(bǔ)？,學(xué)習(xí)目標(biāo),1.能舉例說(shuō)明合成高分子化合物的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；,2.能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子化合物的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體；,3.,能說(shuō)明加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。,D CH,2,-CH,2,-CH=CH-CH,2,n,1,將乙烯和丙烯按,1:1,物質(zhì)的量之比聚合

8、時(shí),生成聚合物乙丙樹(shù)脂,該聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是,A CH,2,-CH,2,-CH,2,-CH,2,-CH,2,n,B CH,2,-CH,2,-CH-CH,2,n,CH,3,C CH,2,-CH,2,-CH,2,-CH,n,CH,3,練習(xí),2.,今有高聚物：,-CH,2,-CH-CH,2,-CH-CH,2,-CH-,C=O C=O C=O,O-CH,3,O-CH,3,O-CH,3,對(duì)此分析正確的是,（）,OCH,3,A,其單體是,CH,2,=CH,2,和,H-C=O,OCH,3,B,其鏈節(jié)是,CH,3,-CH,2,-C=O,OCH,3,C,其單體是,CH,2,=CH-C=O,D,其高聚物是加聚

9、產(chǎn)物,3,設(shè),N,0,代表阿伏加德羅常數(shù),下列敘述中不正確的是（）,A,在,28g,聚乙烯樹(shù)脂中，含有的碳原子個(gè)數(shù)為,2 N,0,B,在合成,28g,聚乙烯樹(shù)脂的單體中，含有的,雙鍵數(shù)目為,N,0,C 28g,聚乙烯樹(shù)脂完全燃燒時(shí)，轉(zhuǎn)移的電子數(shù),目為,3 N,0,D 28g,聚乙烯樹(shù)脂中，含有的,C-H,的數(shù)目為,4 N,0,4.,現(xiàn)有兩種高聚物,A,、,B,，,A,能溶于氯仿等有機(jī)溶劑，并加熱到一定溫度下熔融成粘稠狀的液體，,B,不溶于任何溶劑，加熱不會(huì)變軟或熔融，則下列敘述中不正確的是,A,高聚物,A,可能具有彈性，而高聚物,B,一定沒(méi)有彈性,B,高聚物,A,一定是線型高分子材料,C,高聚

10、物,A,一定是體型高分子材料,D,高聚物,B,一定是體型高分子材料,5.,下圖是以煤為原料生產(chǎn)聚氯乙烯（,PVC,）和人造羊毛的合成線路。,(1),反應(yīng)類型：反應(yīng),_,，反應(yīng),_ _,。,(2,）寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：,PVC_,，,C_,。,(3,）寫(xiě)出,AD,的化學(xué)方程式,_,。,(4,）與,D,互為同分異構(gòu)體且可發(fā)生堿性水解的物質(zhì)有,_,種（不包括環(huán)狀化合物和,D,），寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,_,。,5.,下圖是以煤為原料生產(chǎn)聚氯乙烯（,PVC,）和人造羊毛的合成線路。,(1,）加成反應(yīng)；加聚反應(yīng)。,(2,）；,H,2,C=HC,CN,。,(3)HC CH,CH,3,COOH,H,2,C=CH,OOCCH,3,。,(4,）,4,；,CH,2,=CHCOOCH,3,催化劑,