【新教材】高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 高考非選擇題專項練：有機(jī)合成與推斷B18頁含解析

《【新教材】高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 高考非選擇題專項練：有機(jī)合成與推斷B18頁含解析》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《【新教材】高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 高考非選擇題專項練：有機(jī)合成與推斷B18頁含解析（21頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、新教材適用高考化學(xué)高考非選擇題專項練(四)有機(jī)合成與推斷B【題型特點】命題常以有機(jī)新材料、醫(yī)藥新產(chǎn)品、生活調(diào)料品為題材,以框圖或語言描述為形式,主要考查有機(jī)物的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化關(guān)系、同分異構(gòu)、化學(xué)用語及推理能力。設(shè)計問題常涉及官能團(tuán)名稱或符號、結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體判斷、化學(xué)方程式的書寫、反應(yīng)條件、反應(yīng)類型、空間結(jié)構(gòu)、計算、檢驗及有關(guān)合成路線等。1.(2014合肥二模)化合物A是合成天然橡膠的單體,分子式為C5H8,可以發(fā)生如下一系列反應(yīng)(部分反應(yīng)條件略去)。已知:、CH2CH2可以用鍵線式、表示,兩者可以發(fā)生如下反應(yīng):+試回答下列問題:(1)A的名稱為(系統(tǒng)命名法);B的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)C中官能團(tuán)

2、名稱為;反應(yīng)的產(chǎn)物在足量NaOH溶液存在下加熱,其反應(yīng)的化學(xué)方程式為_ 。(3)反應(yīng)的反應(yīng)條件是,反應(yīng)類型是。(4)D為一溴代物,分子中含有兩個亞甲基(CH2),則有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)寫出符合下列要求的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。.與B具有相同官能團(tuán);.可以發(fā)生銀鏡反應(yīng);.核磁共振氫譜有3種峰?！窘馕觥恳阎畔⒖蛇@樣理解:相當(dāng)于是乙烯與1,3-丁二烯的1,4-加成反應(yīng)。合成天然橡膠的單體是異戊二烯即2-甲基-1,3-丁二烯,根據(jù)反應(yīng)的產(chǎn)物可知B含5個碳原子,再結(jié)合已知信息知B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CHCOOCH2CH3,則C為,反應(yīng)是C與溴的加成反應(yīng),生成,反應(yīng)是鹵代烴的消去反應(yīng),反應(yīng)條件

3、是氫氧化鈉、醇溶液、加熱。(2)C含碳碳雙鍵、酯基,在氫氧化鈉溶液中發(fā)生Br和酯基的水解反應(yīng),方程式是+3NaOH+2NaBr+C2H5OH(4)有2個CH2,若Br取代甲基上的H,則產(chǎn)物有3個CH2,若Br取代CH2上的H,則產(chǎn)物有1個CH2,因此Br取代的是與COOC2H5相連的碳原子上的H,即D是,DE是Br和酯基的水解反應(yīng),然后酸化,E是。(5)B含碳碳雙鍵、酯基,不飽和度為2,B的同分異構(gòu)體含醛基,與B有相同的官能團(tuán),則一定是甲酸酯,甲酸酯基有1種H,則烴基有2種H,即余下的4個碳原子上只有2種H,是對稱結(jié)構(gòu),而且含碳碳雙鍵,只能是HCOOCHC(CH3)2。答案:(1)2-甲基-1

4、,3-丁二烯CH2CHCOOCH2CH3(2)酯基、碳碳雙鍵+3NaOH+2NaBr+C2H5OH(3)NaOH的醇溶液、加熱消去反應(yīng)(4)(5)HCOOCHC(CH3)2【易錯提醒】(1)A的名稱可能會漏掉阿拉伯?dāng)?shù)字間的“,”或漏掉阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字間的“-”;(2)書寫反應(yīng)的反應(yīng)方程式時需注意Br和酯基都能水解,生成的羧基與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng),而且不能漏掉無機(jī)生成物;(3)分析E的結(jié)構(gòu)時要看清題目的已知條件:D含2個亞甲基;(4)反應(yīng)的條件可能寫成濃硫酸、加熱。2.(2014安慶二模)鹽酸黃連素可用鄰二氯苯、鄰位香蘭醛為原料制取。其合成路線為(1)鄰位香蘭醛的官能團(tuán)有醚鍵、。(2)寫出鄰二

5、氯苯轉(zhuǎn)化為A的化學(xué)反應(yīng)方程式 。(3)AB的反應(yīng)類型是。(4)下列關(guān)于C的說法正確的是。a.1 mol C最多能和3 mol氫氣反應(yīng)b.能與鹽酸反應(yīng)生成鹽c.分子式是C9H10NO2d.易發(fā)生水解反應(yīng)(5)C的一種同分異構(gòu)體是人體必需的氨基酸,試寫出該氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式。寫出一個符合以下條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。能與Fe3+發(fā)生顯色反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)苯環(huán)上一氯取代物只有1種【解析】(1)鄰位香蘭醛含醚鍵、醛基、酚羥基。(2)鄰二氯苯A是鹵代烴的水解反應(yīng),+2NaOH+2NaCl(3)AB是成醚反應(yīng),因此是取代反應(yīng)。(4)C含苯環(huán),因此1 mol C可與3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),

6、含氨基可與鹽酸反應(yīng),C的分子式是C9H11NO2,不能發(fā)生水解反應(yīng),因此選a、b。(5)該氨基酸應(yīng)該是苯丙氨酸,結(jié)構(gòu)為,根據(jù)題意可知D的同分異構(gòu)體含酚羥基、含甲酸酯基,苯環(huán)上的一氯代物只有1種,則剩下的是2個甲基,在苯環(huán)的對稱位置,是、。答案:(1)醛基、(酚)羥基(2)+2NaOH+2NaCl(其他答案合理均可)(3)取代反應(yīng)(4)a、b(5)、3.乙醇是一種重要的化工原料。.葡萄糖在酒化酶的作用下轉(zhuǎn)化為乙醇的化學(xué)方程式是 。.香豆素是一種用途廣泛的香料,可以利用乙醇和B(分子式為C7H6O2)通過以下途徑合成。提示:+(1)C中含氧官能團(tuán)的名稱為;D的結(jié)構(gòu)簡式是;DE中的反應(yīng)類型為。(2)

7、乙醇生成A的化學(xué)方程式為 ;由E生成香豆素的化學(xué)方程式為 。(3)B有多種同分異構(gòu)體,其中苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是。(4)有關(guān)香豆素的說法正確的是(填字母)。a.只能與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng),不能發(fā)生取代反應(yīng)b.1 mol香豆素可與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)c.長期放置香豆素,容易氧化變質(zhì)d.1 mol香豆素完全燃燒消耗9.5 mol O2e.1 mol香豆素可與2 mol NaOH反應(yīng)【解析】根據(jù)C2H5OHA的條件可知A為CH3CHO,A和B之間的反應(yīng)是利用題給提示,根據(jù)香豆素的結(jié)構(gòu)可知E為,D為,B為.C6H12O62C2H5OH+2CO2.(1)根據(jù)題給提示可知C含醛基

8、、羥基,D的結(jié)構(gòu)簡式為,DE中是醛的氧化反應(yīng)。(3)B的分子式為C7H6O2,由于B的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上只有1個側(cè)鏈,因此該同分異構(gòu)體是酸或酯,為或。(4)香豆素含酯基、碳碳雙鍵、苯環(huán),因此能與溴發(fā)生加成反應(yīng)(碳碳雙鍵)和取代反應(yīng)(苯環(huán)),a錯誤;含苯環(huán)和碳碳雙鍵,1 mol香豆素可與4 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),b錯誤;含碳碳雙鍵,易氧化,c正確;香豆素的分子式為C9H6O2,則d正確;1個香豆素分子水解生成1個酚羥基、1個羧基,即1 mol香豆素可消耗2 mol氫氧化鈉,e正確。選c、d、e。答案:.C6H12O62C2H5OH+2CO2.(1)羥基、醛基氧化反應(yīng)(2)2C2H5OH+O22

9、CH3CHO+2H2O+H2O(3)、(4)c、d、e4.(2014黃山一模)貝沙羅汀(I)是一種新型的合成維甲酸類似物,可用于治療頑固性皮膚T-細(xì)胞淋巴瘤。可由下列路線合成:請完成下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是,E和F反應(yīng)生成G,同時還生成HCl,則F的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)的反應(yīng)類型是,的反應(yīng)類型是_。(3)B與乙二醇可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成滌綸,反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。(4)有機(jī)物M是A的同分異構(gòu)體,其結(jié)構(gòu)滿足以下條件,寫出其結(jié)構(gòu)簡式:(已知:一個碳原子上連接兩個碳碳雙鍵不穩(wěn)定)。無支鏈有四個碳碳雙鍵,無甲基(5)下列有關(guān)貝沙羅汀(I)的說法正確的是 。a.能使酸性KMnO4溶液褪色b.能發(fā)生消去反

10、應(yīng)c.1 mol I能與7 mol H2反應(yīng)d.含有酯基【解析】(1)兩個甲基在苯環(huán)的對位,所以A的名稱為對二甲苯;對比E和G的結(jié)構(gòu),F與E發(fā)生取代反應(yīng),生成G,所以F的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)反應(yīng)由對二甲苯轉(zhuǎn)化為對苯二甲酸,甲基被氧化為羧基,所以為氧化反應(yīng);反應(yīng)由對苯二甲酸轉(zhuǎn)化為對苯二甲酸甲酯,則反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。(3)B為對苯二甲酸,與乙二醇發(fā)生由酯化引起的縮聚反應(yīng),化學(xué)方程式為+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O(4)根據(jù)無支鏈,有四個碳碳雙鍵,無甲基,而且一個碳原子上連接兩個碳碳雙鍵不穩(wěn)定,可得M的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CHCHCHCHCHCHCH2。(5)a項,根據(jù)貝沙羅汀(

11、I)的結(jié)構(gòu)簡式可以看出,含有碳碳雙鍵,所以能使酸性KMnO4溶液褪色,正確;b項,貝沙羅汀(I)不含醇羥基或鹵素原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),錯誤;c項,貝沙羅汀(I)含有2個苯環(huán)和1個碳碳雙鍵,所以1 mol I能與7 mol H2反應(yīng),正確;d項,根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可以看出,貝沙羅汀(I)不含酯基,錯誤。答案:(1)對二甲苯(2)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(3)+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O(4)CH2CHCHCHCHCHCHCH2(5)a、c5.(2014綿陽三模)含撲熱息痛高分子藥物F具有長效性、穩(wěn)定性,毒性和副作用小,而且可以實現(xiàn)藥物的緩釋。F的一種合成流程如下圖所示:已知:.

12、RCOOH.+ROH.RCOONa+RNH2請回答下列問題:(1)是加成反應(yīng),則A的結(jié)構(gòu)簡式為,B中官能團(tuán)的名稱是。(2)C的名稱是。反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。(4)F與足量NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ?！窘馕觥扛鶕?jù)反應(yīng)可知A是CH3COCH3,根據(jù)反應(yīng)的產(chǎn)物及生成B的條件可知B是CH2C(CH3)COOH,含碳碳雙鍵和羧基,反應(yīng)是在苯環(huán)上引入NO2,根據(jù)D的產(chǎn)物含酚羥基,表明D含鹵素原子,即C是氯苯或溴苯,根據(jù)已知知E是,F是E的加聚產(chǎn)物。反應(yīng)是取代反應(yīng)答案:(1)CH3COCH3碳碳雙鍵、羧基(2)氯苯(或溴苯)(3)+HCl(4)+3nNaOH+n+n

13、CH3COONa+nH2O【加固訓(xùn)練】(2014宣城一模)安妥明是一種降血脂及抗動脈硬化的藥物,合成流程如下圖所示。其中物質(zhì)C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),物質(zhì)B是常見的有機(jī)溶劑,部分條件、反應(yīng)物或產(chǎn)物未列出。已知:+H2O請回答下列問題:(1)物質(zhì)A有多種同分異構(gòu)體,其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是(填名稱)。(2)寫出物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式:;反應(yīng)的反應(yīng)類型是。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。(4)請設(shè)計合理的方案以A為原料合成塑料(用合成路線流程圖表示,并注明反應(yīng)條件)。提示:合成過程中無機(jī)試劑任選;合成路線流程圖示例如下:CH3CH2OHCH2CH2【解析】(1)A的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則是丙醛。(2)中的Cl

14、水解再自動脫水生成羧酸C,即為;反應(yīng)是苯環(huán)的氯代反應(yīng),而且根據(jù)安妥明的結(jié)構(gòu)可知在C的已知基團(tuán)的對位引入Cl。(3)反應(yīng)是D與乙醇的酯化反應(yīng):+CH3CH2OH+H2O(4)欲合成,則需合成CH2CHCH3,根據(jù)A的結(jié)構(gòu),A與氫氣加成生成 (CH3)2CH-OH,然后在濃硫酸作催化劑下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2CHCH3。答案:(1)丙醛(2)取代反應(yīng)(3)+CH3CH2OH+H2O(4)CH2CHCH36.(2014六安模擬)由苯乙烯經(jīng)下列反應(yīng)可制得F、K兩種高分子化合物,它們都是常用的塑料。(1)J中所含官能團(tuán)的名稱為 ;K中所含官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為 。(2)聚合物F的結(jié)構(gòu)簡式是 ;I的分子式是

15、。(3)E轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式是 ;反應(yīng)類型屬于 。(4)在一定條件下,兩分子J能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)狀化合物,寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式 。(5)寫出J的一種符合下列條件的同分異構(gòu)體X的結(jié)構(gòu)簡式 。1 mol X可以與3 mol NaOH反應(yīng),X分子中核磁共振氫譜有4組峰。【解析】(1)由K的結(jié)構(gòu)簡式可判斷J中含有羥基和羧基,K為高聚酯,官能團(tuán)為酯基。(2)F為苯乙烯的加聚產(chǎn)物,苯環(huán)做支鏈,I為含羰基的羧酸,分子式為C8H6O3。(3)E到G為鹵代烴的水解反應(yīng),條件為NaOH的水溶液,羥基取代了溴原子。(4)J中含有一個羧基和一個羥基,兩分子J通過形成兩個酯基成環(huán)酯。(5)由知X中含有一個

16、酚羥基,另一個為酯基,是由酚與羧酸形成的,即OH、OOCCH3,由知兩個取代基處于對位。答案:(1)羥基、羧基(2)C8H6O3(3)+2NaOH+2NaBr取代反應(yīng)(4)(5)【方法規(guī)律】殘基法在解有機(jī)合成題中的應(yīng)用(1)推反應(yīng)類型,如本題DE,根據(jù)D、E分子式可知該反應(yīng)失去水,因此該反應(yīng)是消去反應(yīng);根據(jù)G、E的分子式可確定F的分子式為C8H10O。(2)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)的判斷,如本題的G的同分異構(gòu)體的判斷,根據(jù)G的同分異構(gòu)體的信息可知其含CH2COOCH3、C6H4、然后用G的分子式減去CH2COOCH3、C6H4得C3H5,從而確定該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)(剩余部分越簡單越好)。7.(2014

17、蚌埠二模)Favorskii反應(yīng)是化工生產(chǎn)中的重要反應(yīng),它是利用炔烴與羰基化合物在強(qiáng)堿性條件下發(fā)生反應(yīng),得到炔醇,反應(yīng)原理為+HCCR已知:如下合成路線是某化工廠生產(chǎn)流程的一部分:請回答下列問題:(1)寫出F中官能團(tuán)的名稱。(2)寫出D的名稱(系統(tǒng)命名)。(3)的反應(yīng)類型是;B的結(jié)構(gòu)簡式是 。(4)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。(5)H是D的同分異構(gòu)體,核磁共振氫譜有3種峰且屬于炔烴的結(jié)構(gòu)簡式為、。(6)有關(guān)C的說法正確的是。a.能使溴的四氯化碳溶液褪色b.能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)c.能使酸性高錳酸鉀褪色d.能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)【解析】根據(jù)圖示可知AB是利用題給信息,再結(jié)合C的結(jié)構(gòu)式可知B為,可看作是

18、加成反應(yīng),BC是加成反應(yīng),CD是消去反應(yīng),反應(yīng)是丙酮(A)與HCN的加成反應(yīng),利用已知信息可知F是,FG是縮聚反應(yīng)。(1)F含羥基和羧基。(2)D的名稱是2-甲基-1,3-丁二烯。(3)反應(yīng)是加成反應(yīng),B的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)反應(yīng)是+(n-1)H2O。(5)D的同分異構(gòu)體H含一個CC,有3種H,若CC在鏈端,是,若CC在鏈中間,是CH3CH2CCCH3。(6)C含羥基,能與酸發(fā)生酯化反應(yīng),含碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),羥基和碳碳雙鍵都能被酸性高錳酸鉀氧化,因此選a、c、d。答案:(1)羥基、羧基(2)2-甲基-1,3-丁二烯(3)加成反應(yīng)(4)+(n-1)H2O(5)、CH3CH2CCCH3(6)a、c、d【講評建議】本題難度適中,講解本題時應(yīng)提醒學(xué)生注意以下幾點:解答第(1)小題,官能團(tuán)的名稱易寫錯,如“羥基”寫成“烴基”、“羧基”寫成“梭基”等。解答第(2)小題,命名易出現(xiàn)錯誤:如編號有錯、逗號和連接號沒有寫等。解答第(3)小題,由于不能準(zhǔn)確獲取流程中的信息而不能寫出B的結(jié)構(gòu)簡式。解答第(4)小題方程式的書寫沒有配平或漏掉n或生成物水沒有寫或把G寫成。解答第(5)小題,對同分異構(gòu)體的書寫方法沒有掌握、缺乏提取題給信息的能力而造成錯誤。