高中化學 專題3 有機化合物的獲得與應用 第2單元 食品中的有機化合物 第2課時 石油煉制 乙烯學案 蘇教版必修2

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1、 第2課時　石油煉制　乙烯 學習目標：1.了解石油的綜合利用。2.認識乙烯的分子組成、結(jié)構(gòu)特征和主要化學性質(zhì)。(重點)3.認識乙炔的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。4.能識別加成反應。 [自 主 預 習探 新 知] 一、石油煉制 1．石油的分餾 (1)原理：加熱石油時，沸點低的成分先汽化，經(jīng)冷凝后收集，沸點較高的成分隨后汽化、冷凝……這樣不斷加熱和汽化、冷凝，能使沸點不同的成分分離出來。 (2)實驗室石油的蒸餾 (3)工業(yè)生產(chǎn) ①設備：分餾塔。 ②產(chǎn)品 2．石油的催化裂化 (1)過程 在加熱、加壓和催化劑存在下，使石油分餾產(chǎn)品中相對分子質(zhì)量較大、沸點較高的烴斷裂成相對分子質(zhì)量較小、沸

2、點較低的烴。 (2)目的：提高汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量。 (3)舉例(十六烷的裂化) 化學方程式：C16H34C8H18＋C8H16。 3．石油的催化裂解 (1)過程：長鏈烴短鏈烴乙烯、丙烯。 (2)目的：獲得乙烯、丙烯等化工原料。 二、乙烯 1．組成和結(jié)構(gòu) 分子式 電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 分子模型 結(jié)構(gòu)特點 球棍模型 比例模型 C2H4 CH2==CH2 6個原子 處于同一 平面上 2.化學性質(zhì) (1)氧化反應 (2)加成反應 ①概念：有機物分子里雙鍵(或叁鍵)兩端的碳原子跟其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應

3、叫做加成反應。 ②寫出下列反應方程式： 三、乙炔 1．組成和結(jié)構(gòu) 分子式 電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 分子模型 結(jié)構(gòu)特點 球棍模型 比例模型 C2H2 H—C≡C—H CH≡CH 4個原子在一條直線上，為直線形分子 2.化學性質(zhì) (1)氧化反應 ①燃燒方程式為2C2H2＋5O24CO2＋2H2O。 ②酸性高錳酸鉀溶液：乙炔氣體通入酸性高錳酸鉀溶液，現(xiàn)象是溶液褪色。 (2)加成反應 ①乙炔通入溴的四氯化碳溶液，溴的四氯化碳溶液褪色。化學反應方程式為CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2。 ②乙炔可以與氯化氫發(fā)生加成反應，得到氯乙烯。

4、化學反應方程式為CH≡CH＋HClCH2===CHCl。 [基礎(chǔ)自測] 1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“”) (1)甲烷和乙烯可用溴水鑒別。(　　) (2)乙烯和乙炔互為同分異構(gòu)體。(　　) (3)乙烯雙鍵中的一個鍵可以斷裂，容易發(fā)生加成反應和取代反應。(　　) (4)將某氣體通入溴水中，溴水褪色，該氣體一定是乙烯。(　　) 【答案】　(1)√　(2)　(3)　(4) 2．石油煉制過程中，既能提高汽油產(chǎn)量又能提高汽油質(zhì)量的方法是(　　) A．常壓分餾　　　　　 B．減壓分餾 C．裂解 D．催化裂化 D　[催化裂化將長鏈烴斷裂為短鏈烴，從而提高汽油的產(chǎn)量和質(zhì)量。]

5、 3．下列關(guān)于乙炔性質(zhì)的敘述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是(　　) A．能燃燒生成二氧化碳和水 B．能發(fā)生加成反應 C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D．能與氯化氫反應生成氯乙烯 D　[乙烷、乙烯 、乙炔的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3CH3、CH2===CH2、CH≡CH，它們都能燃燒生成二氧化碳和水。CH2===CH2、CH≡CH都能發(fā)生加成反應，都能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應，而CH3CH3屬于飽和烴，不具有這樣的性質(zhì)。CH3CH3與HCl不反應，CH2===CH2和HCl反應生成CH3CH2Cl，而CH≡CH和HCl反應生成CH2===CHCl，這是乙炔不同于乙烷和乙烯的性質(zhì)

6、。] [合 作 探 究攻 重 難] 石油的煉制方法 [背景材料] 石油是混合物，石油的分餾、催化裂化、裂解等都是煉制加工石油的重要手段。 [思考交流] (1)石油的催化裂化、裂解、分餾都屬于化學變化嗎？ 【提示】　石油的催化裂化、裂解是化學變化，分餾是物理變化。 (2)蒸餾和分餾的區(qū)別是什么？ 【提示】　蒸餾是把液體加熱到沸騰變?yōu)檎魵?，再使蒸氣冷卻凝結(jié)成液體的操作。被蒸餾的混合物中至少有一種組分為液體。分餾是對多組分的混合物在控溫下先后、連續(xù)進行兩次或多次蒸餾。 (3)一般如何鑒別分餾汽油和裂化汽油？ 【提示】　用溴水或酸性高錳酸鉀溶液。能使溴水褪色或酸性高錳酸鉀

7、溶液褪色的是裂化汽油，分餾汽油不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色。 (4)石油的裂解與催化裂化有哪些不同？ 【提示】　催化裂化與裂解的主要不同：①反應條件不同，催化裂化是加熱、加壓、催化劑，而裂解加熱的溫度更高；②目的不同，催化裂化是提高汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量，裂解是制得乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴。 石油煉制方法的比較 方法 比較　　 分餾 催化裂化 裂解 原理 用不斷加熱和冷凝的方法把石油分成不同沸點范圍的產(chǎn)物 在加熱、加壓和催化劑存在下，把相對分子質(zhì)量大、沸點高的烴斷裂成相對分子質(zhì)量小、沸點低的烴 采用比裂化更高的溫度，使長鏈烴斷裂成乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴 目的

8、 將原油分離成不同沸點范圍的產(chǎn)品 提高輕質(zhì)油(汽油)的產(chǎn)量和質(zhì)量 獲得乙烯、丙烯等短鏈烴 主要 原料 石油 石油分餾產(chǎn)物如重油 石油分餾產(chǎn)物(包括石油氣) 主要 產(chǎn)品 石油氣、汽油、煤油、柴油、重油及瀝青等 高質(zhì)量的汽油 乙烯、丙烯等小分子烴 變化類型 物理變化 化學變化 化學變化 注意：(1)石油煉制后得到的產(chǎn)品仍是混合物，是多種液態(tài)烴、固態(tài)烴、氣態(tài)烴的混合物。 (2)石油分餾得到的汽油與裂化制得的汽油成分不同，分餾得到的汽油一般稱為直餾汽油，成分主要是烷烴混合物，而裂化得到的汽油中含有烯烴。 乙烷、乙烯、乙炔的比較 [背景材料] 乙烷、

9、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)式的比較 [思考交流] (1)對比乙烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)式，分析三者在結(jié)構(gòu)上的不同點。 【提示】　乙烷中碳原之間以單鍵結(jié)合，乙烯以碳碳雙鍵結(jié)合，乙炔中以碳碳叁鍵結(jié)合。 (2)怎樣鑒別乙烷和乙烯？ 【提示】　可以利用乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液、溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色，鑒別乙烷和乙烯。 (3)工業(yè)上用乙烯和水反應制取乙醇，是利用了乙烯的什么性質(zhì)？寫出化學方程式。 【提示】　利用乙烯分子中含有碳碳雙鍵，在一定條件下能與水發(fā)生加成反應。 CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。 (4)乙烯、乙炔能使溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液褪色的原理是否相同？

10、 【提示】　乙烯、乙炔使溴水褪色，是加成反應；乙烯、乙炔使酸性KMnO4溶液褪色，是因為乙烯被氧化，KMnO4被還原生成無色物質(zhì)而褪色。 1．乙烷、乙烯和乙炔的比較 　　比較 名稱　　 乙烷 乙烯 乙炔 結(jié)構(gòu) 特點 碳碳單鍵，碳原子飽和，原子不在同一平面上 碳碳雙鍵，碳原子不飽和，所有原子均在同一平面上 碳碳叁鍵，碳原子不飽和，所有原子均在一條直線上 所屬烴 類通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2) 取代 反應 與鹵素單質(zhì)間的反應 — — 加成 反應 — 能夠與H2、X2、HX、H2O發(fā)生加成反應

11、 能夠與H2、X2、HX、H2O發(fā)生加成反應 氧化 反應 不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 燃燒產(chǎn)生淡藍色火焰 燃燒火焰明亮，帶黑煙 燃燒火焰很明亮，帶濃烈的黑煙 鑒別 不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色 能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色 能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色 2．取代反應和加成反應的比較 取代反應 加成反應 反應 通式 A—B＋C—D―→A—C＋B—D(C代替B或B代替C) ＋A—B→或—C≡C—＋A—B→ 鍵的 變化 一般是C—H、O—H或C—O鍵斷裂，結(jié)合1個原子或原子團，另一個原子或原子

12、團同代替下來的基團結(jié)合成另一種物質(zhì) 不飽和鍵中不穩(wěn)定者斷裂，不飽和碳原子直接和其他原子或原子團結(jié)合 產(chǎn)物 兩種或多種物質(zhì) 一般是一種物質(zhì) [當 堂 達 標固 雙 基] 題組1　石油煉制 1．下列關(guān)于石油的說法正確的是(　　) A．石油裂化是目前生產(chǎn)乙烯的主要方法 B．石油主要含有碳、氫兩種元素 C．石油的裂化是物理變化 D．石油分餾的各餾分均是純凈物 B　[石油裂解是目前生產(chǎn)乙烯的主要方法，A錯誤；石 油的裂化是將相對分子質(zhì)量大的烴斷裂成相對分子質(zhì)量小的烴，所以石油的裂化是化學變化，C錯誤；石油分餾是依據(jù)蒸餾原理將石油中各成分按不同的沸點范圍進行分離，得到的各

13、餾分是處于某一溫度范圍內(nèi)的混合物，故D錯誤。] 2．下列敘述中，不正確的是(　　) A．石油分餾的產(chǎn)物是一種具有恒定沸點的純凈物 B．石油催化裂化的目的是提高汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量 C．石油裂解的原料是石油分餾產(chǎn)物，包括石油氣 D．石油煉制過程中發(fā)生一系列物理化學變化 A　[石油分餾的產(chǎn)物均為處于某一溫度范圍內(nèi)的混合物。] 實驗室石油蒸餾實驗時的注意事項 (1)一定要墊石棉網(wǎng)加熱，防止燒瓶受熱不均勻而炸裂引起火災。 (2)必須在加熱前加入碎瓷片，若不加碎瓷片或在加熱過程中加入都有可能引起暴沸。若忘加碎瓷片時，應停止加熱，冷卻后補加。 (3)燒瓶中的石油量不要超過燒瓶容

14、積的。 (4)冷凝管內(nèi)的冷卻水要從下口入、上口出，這樣的冷卻效果最好。 (5)汽油、柴油等對橡膠有較強的腐蝕性，實驗中所用的橡膠塞要用錫箔包起來，防止被腐蝕。 (6)溫度計的最大量程要不低于300 ℃，溫度計的水銀球與蒸餾燒瓶支管口在同一水平線上。 題組2　乙烯的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 3．下列對乙烯分子的敘述中錯誤的是(　　) A．乙烯分子里所有原子都在同一平面上 B．乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2，電子式為 C．乙烯分子中碳氫鍵之間的夾角約為120 D．乙烯分子中只含共價鍵 B　[乙烯是平面結(jié)構(gòu)，所有原子共平面，A項正確；乙烯為不飽和烴，碳碳之間以雙鍵結(jié)合，書寫結(jié)構(gòu)簡式和電

15、子式時都應將此點表示出來，其結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CH2，電子式應為，B項錯誤；乙烯分子中碳碳雙鍵和碳氫鍵均為共價鍵，且碳氫鍵之間的夾角為120，C、D兩項正確。] 4．下列說法錯誤的是(　　) A．乙烯使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色的原理相同 B．通過加成反應、取代反應都可以生成CH3CH2Cl C．乙烯具有可燃性，在點燃前要驗純 D．乙烷中混有的乙烯可用溴水除去 A　[乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色發(fā)生的是氧化反應，而使溴水褪色發(fā)生的是加成反應，原理不相同。] 鑒別乙烷與乙烯時，溴水、酸性KMnO4溶液均可以采用，但要除去乙烷中的乙烯時，只能選用溴水，而不能選用酸性KMnO4

16、溶液，因為酸性KMnO4溶液氧化乙烯生成CO2，又引入了新的雜質(zhì)。 題組3　乙炔的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 5．由乙炔制CHClBrCH2Br，下列說法中最可行的是(　　) A．先與HBr加成后再與HCl加成 B．先與H2完全加成后再與Cl2、Br2發(fā)生取代反應 C．先與HCl加成后再與Br2加成 D．先與Cl2加成后再與HBr加成 C　[A、D不可能得到產(chǎn)物CHClBrCH2Br；B可能得到產(chǎn)物CHClBrCH2Br，但生成的是含產(chǎn)物在內(nèi)的復雜的混合物，無法分離。] 6．乙炔分子CH≡CH加成可以得到CH2===CH—C≡CH(乙烯基乙炔)，該物質(zhì)是合成橡膠的重要原料。下列對該物質(zhì)的判

17、斷中錯誤的是(　　) A．該物質(zhì)既是CH2===CH2的同系物，又是CH≡CH的同系物 B．該物質(zhì)既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴水褪色 C．該物質(zhì)與足量的氫氣加成后，只能生成一種物質(zhì) D．該物質(zhì)的分子中所有原子共平面 A　[該物質(zhì)既含又含—C≡C—。與乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)都不相同，不是它們的同系物；該分子結(jié)構(gòu)決定該物質(zhì)既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴水褪色；該物質(zhì)與足量的氫氣加成后，只能生成一種物質(zhì)即丁烷；該物質(zhì)的分子相當于CH2===CH2分子中的一個H原子被—C≡CH代替，而—C≡CH為直線形，則分子中所有原子共平面，故B、C、D正確，A錯誤。] 我國經(jīng)濟發(fā)展進入新常態(tài)，需要轉(zhuǎn)變經(jīng)濟發(fā)展方式，改變粗放式增長模式，不斷優(yōu)化經(jīng)濟結(jié)構(gòu)，實現(xiàn)經(jīng)濟健康可持續(xù)發(fā)展進區(qū)域協(xié)調(diào)發(fā)展，推進新型城鎮(zhèn)化，推動城鄉(xiāng)發(fā)展一體化因：我國經(jīng)濟發(fā)展還面臨區(qū)域發(fā)展不平衡、城鎮(zhèn)化水平不高、城鄉(xiāng)發(fā)展不平衡不協(xié)調(diào)等現(xiàn)實挑戰(zhàn)。