《有機化合物結構的測定》習題3

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1、《有機化合物結構的測定》同步練習 1.某有機物在氧氣中充分燃燒，生成水蒸氣和 CO的物質的量之比為1 ： 1,由此可以 得出的結論是( ) A.該有機物分子中C、H OI(子個數(shù)比為1 ： 2 ： 3 B.分子中C HM子個數(shù)比為2 ： 1 C.有機物中必定含有氧 D.無法判斷其中是否含氧 解析：由水蒸氣和二氧化碳的物質的量比為1 ： 1,可推知 n(H) : n(C) =2 ： 1,不能判 斷有機物中是否含氧。 答案：D 2.燒分子中若有雙鍵、叁鍵或單鍵的環(huán)，氫原子數(shù)就少，分子就不飽和，亦即具有 一定的“不飽和度”，其數(shù)值可表示為：不飽和度=雙鍵數(shù)十環(huán)數(shù)+叁鍵數(shù)x 2,則有

2、機物 的不飽和度為( ) X/ XX A. 8 B. 7 C. 6 D. 5 解析：上述有機物分子中含四個雙鍵、一個叁鍵、兩個環(huán)，因此其不飽和度為 8。 答案：A 3 .某有機物雙一抗癌藥物中的一種有效成分，經(jīng)測定該有機物只含 C、H CE種元 素，其中碳元素質量分數(shù)為 60%氫元素質量分數(shù)為13.33%, 0.2 mol該有機物白質量為12 g, 則它的分子式為( ) A. CH B . GHO C. GHkQ D . CHO 解析：該有機物中碳原子、氫原子、氧 原子的個數(shù)比為N(C) ： N(H) : N(O) = 60%/12： 13.33%/1 ： (1 — 60%

3、- 13.33%)/16 =3 ： 8 ： 1,故最簡式為 QHO。又根據(jù)相對分子質 量=12/0.2 =60,故分子式為 CsHsOo 答案：B 4 .分子式為GHCl的有機物，其結構不可能是 ( ) A.只含一個雙鍵的直鏈有機物 B.含兩個雙鍵的直鏈有機物 C.含有一個雙鍵的環(huán)狀有機物 D.含一個叁鍵的直鏈有機物 解析：GHC1相當于分子式為與相應的烷煌相比較，少了 4個氫原子，每減少 2個氫原子，增加一個碳碳雙鍵，故有機物可能含 2個雙鍵，或1個叁鍵，或一個雙鍵和一個 碳環(huán)。 答案：A 5 .某有機物A 3.0 g完全燃燒后生成3.6 g水和3.36 L CO 2

4、(標準》犬況),已知該有機物 的蒸氣對氫氣的相對密度為 30,求該有機物的分子式。 解析：(1)求有機物A的相對分子質量：M(A) =30X2= 60。(2)求3.0 g有機物A中各元 3.6 g 3.36 L 素的質重：mC) = 22.4 L/mol x 12 g/mol = 1.8 g , m(H) = 18 g/mol x 2x 1 g/ mol = 0.4 g。 因mC)+mH)=2.2 g<3.0 g ,則有機物A中含有O元素，其質量為n(O) =3.0 g -2.2 g =0.8 1.8 g 0.4 g 0.8 g go (3)有機物 A的實驗式：n(C)

5、: n(H) : n(O)=[2一 : : ~6^~ = 3 ： 8 ： 1,則有機物 A 的實驗式為GH8Q (4)求有機物A勺分子式：由M[(C 3H8O)n] =60,可得n= 1。故有機物A的分 子式為GH8O。最簡式中氫原子已達飽和，故最簡式即為分子式，即該有機物分子式為 GH8Q 答案：GH8O 6 . (1)具有支鏈的化合物 A勺分子式為CHsQ, A可以使澳的四氯化碳溶液褪色。 1 mol A 和1 mol NaHCO3能完全反應，則 A的結構簡式是 。 寫出與A具有相同官能團的A的所有同分異構體的結構簡式 (2)化合物 盼有C、H、OE種元素，相對分子質量為

6、60,其中碳的質量分數(shù)為 60%氫 的質量分數(shù)為13.3%。騎Cu的催化作用下被氧氣氧化成 C, Ct歸發(fā)生銀鏡反應，則 由勺結構簡 式是 O (3)D在NaOH勺水溶液中加熱反應，可生成 A的鈉鹽和B,相應反應的化學方程式是 解析: (1)面題蔥可知A具有不飽和結構. A可以和 NaHCCh按「1反應可知其分子中含有一COOH.姑合A的 \ Z 分子式UHQ可知+分子中含有C—C 建,不含叁建. / \ CHs 又為A具有支姓.所以A的結構簡式為HOOC—CTH一 則與A具有相同官能3J的A的同分異構沐有 CH?-CHF 氏一。8H 與 CHs—CH-CH_<OOH ,

7、 (2)B分子中C、HQ元素的原子個數(shù)比為N(C)' N「H；: 3： 8 ： L所以最葡式為GHQ.處合其相對分子質量為 )丁則E的分子最為GHaO.由于E-Oi=JC可發(fā) 生糧糧反應.款C中含有一CHO,則B的轉杓筒式為 CH-CH：CH2OHc ca no I (3)由于 A?<aOH-* CR—(：—CaDXa -CHsCKCKOH. 舒以D的晶構簡式為CHw—CrOOCH：CH：CHm CHw 答案CH：—C—COOH CJt―C ACH—COOH、CH：一C 十 CH：—COOH (2)CHsCHiCH-OH CHz I HZO .：

8、匚H二T二一COOCHeCHeCHi -X3,OH 加 Oh CHl—tl—COOXa-CH；CH：CH：OH 因皿運回 1.燃燒0.2 mol某有機物，得到0.4 mol CO和0.6 mol HO。由此可得出的結論是( ) A.該有機物含有2個碳原子和6個氫原子 B.該有機物中碳元素和氫元素的原子個數(shù)比為 3 ： 1 C.該有機物中含有 2個C陰口 3個HO D.該有機物的1個分子里含有2個C原子和6個郵子，還可能含有 刖子 解析：燃燒0.2 mol某有機物，得到0.4 mol CO 2和10.8 g即0.6 mol H 2O,根據(jù)元素守 恒，則一個有機物分子中含有 2個

9、碳原子和6個氫原子，無法確定是否含有氧原子， 故A錯誤； 該有機物中碳元素和氫元素的原子個數(shù)比為1 ： 3,故 Bt誤；該有機物燃燒生成了 CO和H2O, 不能說成有機物中含有 CO和HbO,故C錯誤；該有機物可能含有氧原子，故 D正確。 答案： D 2 . X是一種燒，它不能使酸性 KMn淄液褪色，0.5 mol X完全燃燒時生成27 g水和 67.2 L CO 2(標準》犬況)，則雙( ) A.環(huán)己烷 B . 1 , 3- 丁二烯 C.苯D .甲苯 解析：X是一種燒，不能使酸性 KMn淄液褪色，故可排除 R D兩項，又因0.5 mol完全 燃燒生成27 g H 2O(1.5

10、mol),則該煌1 mol含有6 mol H原子，故答案選 0^。 答案： C 3 .某有機物在空氣中完全燃燒生成 CO和HOW物質的量比為5 ： 2,則能確定有機物中 ( ) A.碳和氫的物質的量比為5 ： 4 B.實驗式為 C.化學式為GgH8 D. 一定含有氧 解析：生成CO和H2O勺物質的量之比為5： 2,根據(jù)元素守恒，則該有機物分子中 C、H 原子個數(shù)比為5： 4, A項正確；由于無法確定是否含有氧元素， 實驗式和化學式均無法確定， 故® C、DE項均錯誤。 答案： A 4 ．下列說法不正確的是 ( ) A.有機分子中插入 刖子對不飽和度沒有影響

11、 B.有機分子中去掉H原子對不飽和度沒有影響 C.用CHM子團代替有機分子中的 N原子對有機分子的不飽和度沒有影響 D.烷燒和飽和一元醇的不飽和度都為 0 解析：有機化合物分子不飽和度的計算方法：分子中的不飽和度= n(C) +1—，2 , 2n+2 所以即顯然錯誤；烷嫌中不飽和度= n+1-^-=0,故而正確；有機分子中若含有氧， 則不予考慮。 答案：B 5.下列有機分子不飽和度最大的是 ( ) A. G7H35COOH B . C99H2oo C. C6H6 D . GH5(ONO)3 解析：根據(jù)不飽和度= n(C) +1-n-2 -,氧原子數(shù)不用考慮，有氮原子時用氫

12、原子 總數(shù)減去氮原子數(shù)，有氯原子時氯原子數(shù)計入氫原子總數(shù)之中，則 A勺不飽和度為1, B的不 飽和度為0, C勺不飽和度為4,必不飽和度為3。 答案：C 6.某一鹵代煌經(jīng)質譜儀測定其相對分子質量是 H的54.5倍，取10.9 g該鹵代煌與NaOH 溶液混合反應后，加入足量稀 HN(3> AgNO昆合溶液，生成18.8 g淺黃色沉淀，則該鹵代煌是 ( ) A. CHI B . CH 3CHI n CH3CHCH3 C. CHCHBr | Br 解析：該鹵代煌的相^?分子質量為54.5 X2= 109,與AgNO生成淺黃色沉淀，則一定含 有澳元素，又根據(jù) GH2n+1B

13、r的相對分子質量為109,故n=2,即為CHCHBr。 答案：C 7.在120c時，兩種氣態(tài)燃混合氣體 2.0 L,完全燃燒后生成4.0 L水蒸氣和3.0 L CO。 則下列說法中正確的是（ ） A. 一定含有CH,可能含有GH B. 一定含有C2H4,而不一定含有 CH4 C. 一定含有GH4,可能含有C2H6 D. 一定含有 CH^口 C3H4 解析：由題意可知混合燃的平均分子式為 C.5Hs根據(jù)平均值含義，煌中一定有CH,則 另一種燒的分子式必滿足 CxHx,故A項符合。 答案：A 8 .某有機化合物的分子式為 GH,經(jīng)研究表明該有機化合物不能發(fā)生加成反應，在常 溫下

14、不易被酸性KMnM液氧化，但在一定條件下卻可與氯氣發(fā)生取代反應，而且其一氯代 物只有一種。下列對該有機化合物結構的推斷中一定正確的是 （ ） A.該有機化合物中含有碳碳雙鍵 B.該有機化合物屬于芳香燒 C.該有機化合物分子具有平面環(huán)狀結構 D.該有機化合物是具有三維空間立體結構的立方烷 解析：該有機化合物不能發(fā)生加成反應， 在常溫下不易被酸性 KMnM液氧化，肯定不 是烯煌或芳香燒；一定條件下卻可與氯氣發(fā)生取代反應， 而且其一氯代物只有一種， 只能是 立方烷。 答案：D 9 .下列化合物分子，在核磁共振氫譜圖中能給出三種信號峰的是 （ ） A. CHsCHaCHs O B.

15、 CHz—C—CH2CH3 C CHS—O—CH. O Q CH；—C—O—CH3 解析：有機物中含有幾種不同類型的氫原子， 在核磁共振氫譜上就能出現(xiàn)幾種信號峰, 3種不同類型的氫 現(xiàn)題給有機物在核磁共振氫譜中有三種信號峰，這表明有機物分子中含有 原子。 答案：B 10.鯊魚是世界上唯一不患癌癥的動物，科學研究表明，鯊魚體內(nèi)含有一種角鯊烯， 具有抗癌性。已知角鯊烯分子中含有 30個碳原子，其中有6個碳碳雙鍵且不含環(huán)狀結構，則 其分子式為（ ） A. Go% B . Go% C. C3oH52 D . C30H5o 解析：根據(jù)題意可知，角鯊烯分子不飽和度為 6,故其分子

16、中的氫原子數(shù)應該比 C30H62 少12個氫原子。 答案：D 國回回回 11 . A是一種鄰位二取代苯，相對分子質量 180,有酸性，A水解生成 斷口 C兩種酸性化 合物。B相對分子質量60, C能溶于NaHC的液，并能使FeCL溶液顯色（酸性大?。嚎⑺帷堤妓帷?酚＞水）。試寫出A、B、C勺結構簡式： A , B , C 。 解析：有機物間在相互衍變時，除組成和性質上的衍變外，還包含有量的變化，而且 量的變化往往是問題的突破口。本題就是定性和定量相結合而進行有機推斷的一個典例。 答案: CH-COOH 12 .化學式為GHwO勺化合物AM有如下性質: ①A+ Na

17、—＞慢慢產(chǎn)生氣泡； ②A+ RCOOHHSO有香味的產(chǎn)物； 小，KMn（4/H+^ra_ ③A ＞本甲酸； ④其催化脫氫產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應； (它是目前造成“白色污染”的 ⑤脫水反應的產(chǎn)物，經(jīng)聚合反應可制得一種塑料制品 主要來源之一)。 試回答： (1)根據(jù)上述信息，對該化合物的結構可作出的判斷是 (多選扣分)。 a.苯環(huán)上直接連有羥基 b.肯定有醇羥基 c.苯環(huán)側鏈末端有甲基 d.肯定是芳香煌 (2) 化 合 物 A 的 結 構 簡 式 ⑶A 和 金 屬 鈉 反 應 的 化 學 方 程 解析：由①②可推知， A中含有醇羥基，而不是酚羥基，因為電離程度酚 ＞水

18、＞醇，又 因A氫化脫氫產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應，則肯定不存在一 CH—OH所以A的結構簡式為 CHs 13 .由C H OE種元素組成的有機物 A,相對分子質量為104。將0.1 mol A充分燃燒 后，將產(chǎn)物依次通入足量濃硫酸和氫氧化鈉溶液， 濃硫酸增重7.2 g,氫氧化鈉溶液增重17.6 g?；卮鹣铝袉栴}： (1)有機物A的分子式是 (2)A能與鈉反應，也能與碳酸氫鈉反應。 A中一定含有的官能團的名稱是 (3)A與濃硫酸共熱可生成一種由五個原子構成的環(huán)狀化合物 Bo寫出化學方程式： (4)A與濃硫酸共熱還可以生成一種能使 Br2的四氯化碳溶液褪色的化合物 C

19、o寫出A生成 C的化學方程式：,反應類型是 。利用3*以合成高分子化合物 D, D 的 結 構 簡 式 是 ,能與銀氨溶 (5)A的同分異構體E,經(jīng)測定分子結構中含有一個一 CH,兩個 「 -L- 液反應產(chǎn)生銀鏡現(xiàn)象。寫出E與[Ag(NH3)2]OH溶液反應的化學方程式 14. 1999年科學家合成了一種新的化合物， 用現(xiàn)代物理方法測得該有機化合物的相對分子質 量為64,其中含碳93.8%,含氫6.2%。該分子中有三種化學環(huán)境不同的氫原子和四種化學環(huán) 境不同的碳原子，分子中只存在 C— H、C— C C 1^= C、C C四種化學鍵。 1該物質的分子式為。 2推測寫出該物質可

20、能的結構簡式 解析：（1）由題意知A中含氫為2X7.2/18 = 0.8 mol ,質量為0.8 g ,含碳為17.6/44 = 0.4 mol,質量為 4.8 g, A 的質量為 104X 0.1 = 10.4 g,所以 A 中含氧為 10.4—0.8—4.8=4.8 g,即4.8/16 = 0.3 mol,所以 A中C、H、CB子個數(shù)分別為 0.4/0.1 =4, 0.8/0.1 =8, 0.3/0.1 =3, A的化學式為C4H8C3O (2)A能與鈉或碳酸氫鈉反應，說明 A中一定有竣基。 (3)A能形成五元環(huán)狀化合物(即環(huán)狀酯)，說明A還含有羥基，且連接在一端，故結構為 HCC

21、2CHCHCCCH Q）依據(jù)題目條件，A發(fā)生消去反應生成C,C的結構為 CH二—CHCH2COOH.發(fā)生加聚反應生成。D： 三 CHw—CH= c CH2COOH (5)E分子中應含有一CHO.依據(jù)條件，E的結構應為 CH3CH(OH)CH(OH')CHOfi 答案：Q)JH8ch (2)竣基 (3)CH2—CHi—CH：—COOH K,"、 I - CHi—CH2 OH / | CH2 r 廠)一H2O 濃硫酸 一 \/ 0 (4)CH 二一 CHt—CH 二一COOH I 0H CH： —CH—CH2—CODH-HiO 消去反應三CH二一CH三 CH2—COOH (5)CH3—CH—CH—CHO 一2二Ag(\HG2二OH OH 0H CHz—CH—CH—COOXH.-3XH- -2.Ag |-HiO OH OH