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1、第第3 3章有機合成及其應(yīng)用章有機合成及其應(yīng)用合成高分子化合物合成高分子化合物第第1 1節(jié)有機化合物的合成節(jié)有機化合物的合成 欄目鏈接欄目鏈接1理解鹵代烴在不同的反應(yīng)條件下可以發(fā)生取代反理解鹵代烴在不同的反應(yīng)條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。應(yīng)和消去反應(yīng)。2認識鹵代烴的應(yīng)用對環(huán)境產(chǎn)生的影響以及給人類認識鹵代烴的應(yīng)用對環(huán)境產(chǎn)生的影響以及給人類生產(chǎn)、生活帶來的利與弊。生產(chǎn)、生活帶來的利與弊。3掌握碳鏈的增長和引入碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、鹵掌握碳鏈的增長和引入碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、鹵素原子、醇羥基、酚羥基、醛基及羧基等官能團的化學(xué)反素原子、醇羥基、酚羥基、醛基及羧基等官能團的化學(xué)反應(yīng)，對有機化合物官能團之
2、間的轉(zhuǎn)化形成較全面的認識。應(yīng)，對有機化合物官能團之間的轉(zhuǎn)化形成較全面的認識。4知道有機合成路線設(shè)計的一般程序和方法，能對知道有機合成路線設(shè)計的一般程序和方法，能對給出的有機合成路線進行簡單地分析和評論，了解原子經(jīng)給出的有機合成路線進行簡單地分析和評論，了解原子經(jīng)濟等綠色合成思想的重要性。濟等綠色合成思想的重要性。 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接一、有機合成的關(guān)鍵一、有機合成的關(guān)鍵CH3CH2CNNaBrCH3CH2COOH 欄目鏈接欄目鏈接2CH3COOH 欄目鏈接欄目鏈接羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)。羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)。如：無水如：無水CH3COONa晶體與氫氧化鈉晶體與氫氧化鈉(通常用堿石通
3、常用堿石灰灰氫氧化鈉與氧化鈣的混合物氫氧化鈉與氧化鈣的混合物)共熱的化學(xué)方程式為：共熱的化學(xué)方程式為：_。(3)成環(huán)。成環(huán)。二元醇成環(huán)，如：二元醇成環(huán)，如： 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接HOOC(CH2)3OHH2N(CH2)3COOH 欄目鏈接欄目鏈接消去反應(yīng)消去反應(yīng) 消去反應(yīng)消去反應(yīng) 不完全加成反應(yīng)不完全加成反應(yīng) CH2=CHCl 欄目鏈接欄目鏈接鹵代鹵代(取代取代)反應(yīng)反應(yīng)CH3ClHCl加成反應(yīng)加成反應(yīng)CH3CH2BrCHBr2CHBr2取代反應(yīng)取代反應(yīng)CH3CH2BrH2O 欄目鏈接欄目鏈接(3)在碳鏈上引入羥基在碳鏈上引入羥基(OH)的途徑。的途徑。CH3CH2OHCH3CH
4、2OHHCl 欄目鏈接欄目鏈接2RCOOHRCOOHRCOOHRCOOHROH 欄目鏈接欄目鏈接RCOOH2H2NCH2COOH 欄目鏈接欄目鏈接二、有機合成路線的設(shè)計二、有機合成路線的設(shè)計1有機合成路線的設(shè)計。有機合成路線的設(shè)計。(1)正推法。正推法。從確定的某種從確定的某種_開始，逐步經(jīng)過開始，逐步經(jīng)過_和和_來完成。首先要比較原料來完成。首先要比較原料分子和目標分子在分子和目標分子在_上的異同，包括上的異同，包括_和和_兩個方面的異同，然后設(shè)計由兩個方面的異同，然后設(shè)計由_轉(zhuǎn)向轉(zhuǎn)向_的合成路線。的合成路線。原料分子原料分子碳鏈的連接碳鏈的連接官能團的安裝官能團的安裝結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)官能團官能團碳
5、骨架碳骨架原料分子原料分子目標化合物分子目標化合物分子 欄目鏈接欄目鏈接(2)逆推法。逆推法。采取從采取從_逆推逆推_，設(shè)計合理的合成路，設(shè)計合理的合成路線的方法。在逆推過程中，需要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡烤€的方法。在逆推過程中，需要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡繕嘶衔锏臉嘶衔锏腳，直至選出合適的，直至選出合適的_。 (3)優(yōu)選合成路線依據(jù)。優(yōu)選合成路線依據(jù)。合成路線是否符合合成路線是否符合_；合成操作是否合成操作是否_；綠色合成。綠色合成。產(chǎn)物產(chǎn)物原料原料 中間有機化合物中間有機化合物起始原料起始原料 化學(xué)原理化學(xué)原理 安全可靠安全可靠 欄目鏈接欄目鏈接綠色合成主要考慮：有機合成中的綠色合成主要考慮：
6、有機合成中的_，原，原料的料的_，試劑與催化劑的，試劑與催化劑的_。2利用逆推法設(shè)計苯甲酸苯甲酯的合成路線。利用逆推法設(shè)計苯甲酸苯甲酯的合成路線。(1)苯甲酸苯甲酯。苯甲酸苯甲酯。結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式： 。苯甲酸苯甲酯的生成。苯甲酸苯甲酯的生成。_。優(yōu)選合成路線。優(yōu)選合成路線。原子經(jīng)濟性原子經(jīng)濟性綠色化綠色化無公害性無公害性 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接知識點知識點1 有機合成的關(guān)鍵有機合成的關(guān)鍵碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入1碳骨架的構(gòu)建。碳骨架的構(gòu)建。每一種有機化合物的分子都具有特定碳骨架結(jié)構(gòu)，所每一種有機化合物的分子都具有特定碳骨架結(jié)構(gòu)，所以合成有機化合物的重要
7、任務(wù)之一就是要構(gòu)建碳骨架。對以合成有機化合物的重要任務(wù)之一就是要構(gòu)建碳骨架。對原料分子及中間化合物分子碳骨架的構(gòu)建主要包括三個方原料分子及中間化合物分子碳骨架的構(gòu)建主要包括三個方面：碳骨架增長；減短碳鏈；成環(huán)或開環(huán)等。面：碳骨架增長；減短碳鏈；成環(huán)或開環(huán)等。(1)碳骨架的增長：有機合成所用的有機物原料分子中碳骨架的增長：有機合成所用的有機物原料分子中的碳原子數(shù)若小于目的物分子中的碳原子數(shù)，在合成中就的碳原子數(shù)若小于目的物分子中的碳原子數(shù)，在合成中就需要增長碳鏈。有機合成中碳鏈的增長的常見方法有：需要增長碳鏈。有機合成中碳鏈的增長的常見方法有： 欄目鏈接欄目鏈接鹵代烴與氰化鈉取代反應(yīng)后，再在酸性
8、條件下水鹵代烴與氰化鈉取代反應(yīng)后，再在酸性條件下水解解(增加增加1個碳原子個碳原子)。例如，溴乙烷與氰化鈉的乙醇溶液。例如，溴乙烷與氰化鈉的乙醇溶液共熱時，溴原子被氰基取代而生成氰化物；該氰化物在共熱時，溴原子被氰基取代而生成氰化物；該氰化物在酸性條件下水解，可以得到分子比溴乙烷分子多一個碳酸性條件下水解，可以得到分子比溴乙烷分子多一個碳原子的丙酸。原子的丙酸。 欄目鏈接欄目鏈接溴乙烷和丙炔鈉反應(yīng)可以制得分子中增加兩個碳溴乙烷和丙炔鈉反應(yīng)可以制得分子中增加兩個碳原子的炔烴。如：原子的炔烴。如： 欄目鏈接欄目鏈接羥醛縮合反應(yīng)：在稀堿或稀酸的作用下，羥醛縮合反應(yīng)：在稀堿或稀酸的作用下，2分子分子含
9、有含有氫原子的醛能自身加成生成氫原子的醛能自身加成生成羥基醛。如：羥基醛。如：格氏試劑與羰基化合物反應(yīng)也是常見的增長格氏試劑與羰基化合物反應(yīng)也是常見的增長碳鏈的方法：碳鏈的方法：(R移到羰基碳上移到羰基碳上) 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接烯烴的臭氧化還原法：烯烴的臭氧化還原法： (3)成環(huán)或開環(huán)。成環(huán)或開環(huán)。2官能團的引入與轉(zhuǎn)化。官能團的引入與轉(zhuǎn)化。 欄目鏈接欄目鏈接(1)在碳鏈上引入鹵原子的途徑：烴與鹵素的取代、在碳鏈上引入鹵原子的途徑：烴與鹵素的取代、不飽和碳碳雙鍵或叁鍵的有機物不飽和碳碳雙鍵或叁鍵的有機物(烯烴或炔烴等烯烴或炔烴等)與鹵素單與鹵素單質(zhì)或鹵代氫的加成反應(yīng)。質(zhì)或鹵代氫的
10、加成反應(yīng)。(2)在碳鏈上引入羥基的途徑：鹵代烴的水解、酯的在碳鏈上引入羥基的途徑：鹵代烴的水解、酯的水解、醛或酮的還原、烯烴與水的加成反應(yīng)、羰基化合物水解、醛或酮的還原、烯烴與水的加成反應(yīng)、羰基化合物與格氏試劑反應(yīng)后酸化等。與格氏試劑反應(yīng)后酸化等。(3)在碳鏈上引入羰基的途徑：醇的氧化、烯烴的臭在碳鏈上引入羰基的途徑：醇的氧化、烯烴的臭氧化還原法、羰基化反應(yīng)等。氧化還原法、羰基化反應(yīng)等。(4)在碳鏈上引入羧基的途徑：醇或醛的氧化、苯的在碳鏈上引入羧基的途徑：醇或醛的氧化、苯的同系物的氧化、烯烴的強氧化、酯的水解反應(yīng)等。同系物的氧化、烯烴的強氧化、酯的水解反應(yīng)等。 欄目鏈接欄目鏈接(5)在有機合
11、成中官能團的轉(zhuǎn)化極為重要，可以通過在有機合成中官能團的轉(zhuǎn)化極為重要，可以通過取代、消去、加成、氧化、還原等反應(yīng)來實現(xiàn)。鹵代烴、取代、消去、加成、氧化、還原等反應(yīng)來實現(xiàn)。鹵代烴、醇、醛在官能團的轉(zhuǎn)化中占有重要的地位。醇、醛在官能團的轉(zhuǎn)化中占有重要的地位。 欄目鏈接欄目鏈接官能團間轉(zhuǎn)化示例：官能團間轉(zhuǎn)化示例： 欄目鏈接欄目鏈接例例1按要求完成下列轉(zhuǎn)化，寫出反應(yīng)方程式：按要求完成下列轉(zhuǎn)化，寫出反應(yīng)方程式：(1)CH2=CH2CH3CH2CH2CH3；解析解析：(1)二碳變四碳，碳鏈增長，可通過二元鹵二碳變四碳，碳鏈增長，可通過二元鹵代烴的氰基取代反應(yīng)而完成。路線為：代烴的氰基取代反應(yīng)而完成。路線為：
12、 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接點評點評：有機合成的關(guān)鍵之一就是碳骨架的構(gòu)建，包有機合成的關(guān)鍵之一就是碳骨架的構(gòu)建，包括碳鏈增長，碳鏈的減短。注意總結(jié)常見碳鏈增長和碳括碳鏈增長，碳鏈的減短。注意總結(jié)常見碳鏈增長和碳鏈減短的反應(yīng)，才是解題的根本。鏈減短的反應(yīng)，才是解題的根本。 欄目鏈接欄目鏈接1以乙烯為初始反應(yīng)物可制得正丁醇以乙烯為初始反應(yīng)物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知。已知2個醛分子在一定條件下可個醛分子在一定條件下可以自身加成。下式中反應(yīng)的中間產(chǎn)物以自身加成。下式中反應(yīng)的中間產(chǎn)物()可看成是由可看成是由()中的碳氧雙鍵打開，分別跟中的碳氧雙鍵打開，
13、分別跟()中的中的碳原子和碳原子和氫原子氫原子相連而得，相連而得，()是一種是一種3羥基醛，此醛不穩(wěn)定，受熱即脫羥基醛，此醛不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛水而生成不飽和醛(烯醛烯醛)。變 式變 式訓(xùn)訓(xùn) 練練 欄目鏈接欄目鏈接()請運用已學(xué)過的知識和上述給出的信息，寫出由乙請運用已學(xué)過的知識和上述給出的信息，寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式(不必寫出反應(yīng)條件不必寫出反應(yīng)條件)。變 式變 式訓(xùn)訓(xùn) 練練 欄目鏈接欄目鏈接變 式變 式訓(xùn)訓(xùn) 練練解析解析：本題既有碳鏈增長，又有官能團的引入本題既有碳鏈增長，又有官能團的引入 ，從反，從反應(yīng)物乙烯和產(chǎn)物正丁醇可知由應(yīng)物
14、乙烯和產(chǎn)物正丁醇可知由C2C4，必須完成碳鏈增，必須完成碳鏈增長，根據(jù)信息可知首先合成乙醛，乙醛可用乙烯氧化法或乙長，根據(jù)信息可知首先合成乙醛，乙醛可用乙烯氧化法或乙烯水化再氧化；如何引入羥基，由題目信息和產(chǎn)物分析可知烯水化再氧化；如何引入羥基，由題目信息和產(chǎn)物分析可知氫化烯醛。氫化烯醛。答案答案：CH2=CH2H2OCH3CH2OH；2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(或或2CH2=CH2O22CH3CHO)；2CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHO； 欄目鏈接欄目鏈接CH3CH=CHCHO(或或CH2=CHCH2CHO)2H2CH3CH2CH2CH2OH。點評點評：有機合成路
15、線設(shè)計主要考慮碳鏈的增長有機合成路線設(shè)計主要考慮碳鏈的增長或減短和官能團的引入，這些都取決于常見有機反應(yīng)或減短和官能團的引入，這些都取決于常見有機反應(yīng)類型，如加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、水解反應(yīng)、取代反應(yīng)類型，如加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、水解反應(yīng)、取代反應(yīng)等。等。變 式變 式訓(xùn)訓(xùn) 練練 欄目鏈接欄目鏈接例例2 已知乙烯與氯水反應(yīng)時，可以與次氯酸發(fā)生加成已知乙烯與氯水反應(yīng)時，可以與次氯酸發(fā)生加成反應(yīng)：反應(yīng)：CH2=CH2HOClClCH2CH2OH請利用上述信息，以乙烯為主要原料合成化合物請利用上述信息，以乙烯為主要原料合成化合物HOCH2COOH。解析：解析：要引入兩個官能團要引入兩個官能團OH和和COOH
16、，雖然，雖然羧基可以用羧基可以用CH2OH經(jīng)多步氧化得到，但顯然不可能一經(jīng)多步氧化得到，但顯然不可能一次引入兩個次引入兩個OH再氧化一個而保留另一個。也不可能直再氧化一個而保留另一個。也不可能直接運用題給信息，制得接運用題給信息，制得ClCH2CH2OH后，后， 欄目鏈接欄目鏈接直接將直接將Cl轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為COOH，如果用鹵代烴與，如果用鹵代烴與NaCN反反應(yīng)，會使碳鏈增長。于是可以考慮先把應(yīng)，會使碳鏈增長。于是可以考慮先把ClCH2CH2OH中的中的CH2OH連續(xù)氧化為連續(xù)氧化為COOH，再使，再使Cl水解變?yōu)樗庾優(yōu)镺H。 欄目鏈接欄目鏈接2由石油裂解產(chǎn)物乙烯制取由石油裂解產(chǎn)物乙烯制取HO
17、CH2COOH，需，需要經(jīng)歷的反應(yīng)類型有要經(jīng)歷的反應(yīng)類型有()A氧化氧化氧化氧化取代取代水解水解B加成加成水解水解氧化氧化氧化氧化C氧化氧化取代取代氧化氧化水解水解D水解水解氧化氧化氧化氧化取代取代變 式變 式訓(xùn)訓(xùn) 練練 欄目鏈接欄目鏈接變 式變 式訓(xùn)訓(xùn) 練練 欄目鏈接欄目鏈接知識點知識點2有機合成路線的設(shè)計有機合成路線的設(shè)計1正向推導(dǎo)設(shè)計有機合成的路線。正向推導(dǎo)設(shè)計有機合成的路線。從確定的某種原料分子開始，逐步經(jīng)過碳鏈的連接和從確定的某種原料分子開始，逐步經(jīng)過碳鏈的連接和官能團的引入來完成。在有機合成路線設(shè)計中，首先要比較官能團的引入來完成。在有機合成路線設(shè)計中，首先要比較原料分子和目標分子
18、在結(jié)構(gòu)上的異同，包括官能團和碳骨架原料分子和目標分子在結(jié)構(gòu)上的異同，包括官能團和碳骨架兩個方面的異同；然后分步設(shè)計由原料分子逐漸轉(zhuǎn)向目標分兩個方面的異同；然后分步設(shè)計由原料分子逐漸轉(zhuǎn)向目標分子的合成路線。子的合成路線。 欄目鏈接欄目鏈接2逆向推導(dǎo)設(shè)計有機合成的路線。逆向推導(dǎo)設(shè)計有機合成的路線。所謂逆推法就是采取從產(chǎn)物逆推出原料，設(shè)計合理的所謂逆推法就是采取從產(chǎn)物逆推出原料，設(shè)計合理的合成路線的方法。合成路線的方法。在逆推過程中，需要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡繕嘶衔镌谀嫱七^程中，需要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡繕嘶衔锏闹虚g有機化合物，直至選出合適的起始原料。只要每步的中間有機化合物，直至選出合適的起始原料
19、。只要每步逆推是合理的，就可以得出科學(xué)的合成路線。當?shù)玫綆讞l逆推是合理的，就可以得出科學(xué)的合成路線。當?shù)玫綆讞l不同的合成路線時，就需要通過優(yōu)選來確定最佳合成路線。不同的合成路線時，就需要通過優(yōu)選來確定最佳合成路線。 欄目鏈接欄目鏈接在優(yōu)選合成路線時，必須考慮合成路線是否符合化在優(yōu)選合成路線時，必須考慮合成路線是否符合化學(xué)原理，以及合成操作是否完全可靠等問題。為了實現(xiàn)社學(xué)原理，以及合成操作是否完全可靠等問題。為了實現(xiàn)社會的可持續(xù)發(fā)展，綠色合成的思想已成為人們進行優(yōu)選的會的可持續(xù)發(fā)展，綠色合成的思想已成為人們進行優(yōu)選的重要指導(dǎo)思想。重要指導(dǎo)思想。 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接4案例：利用逆推
20、法設(shè)計乙酰水楊酸的合成路線。案例：利用逆推法設(shè)計乙酰水楊酸的合成路線。 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接點評點評：本題將格氏試劑的反應(yīng)作為信息，考查學(xué)本題將格氏試劑的反應(yīng)作為信息，考查學(xué)生的實際應(yīng)用能力。生的實際應(yīng)用能力。 欄目鏈接欄目鏈接變變 式式訓(xùn)訓(xùn) 練練3苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請設(shè)計合苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請設(shè)計合理的方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯理的方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯(用合成用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)。 欄目鏈接欄目鏈接變變 式式訓(xùn)訓(xùn) 練練解析：解析：關(guān)注官能團種類的改變，理清反應(yīng)機理。本關(guān)注官能團種類的改變，理清反應(yīng)機理。本題可采用逆推法設(shè)計合成路線。題可采用逆推法設(shè)計合成路線。 欄目鏈接欄目鏈接答案：答案： 欄目鏈接欄目鏈接
高中化學(xué) 第1節(jié) 有機化合物的合成課件 魯科版選修5
