高考化學大一輪學考復習考點突破 第十一章 第34講 烴和鹵代烴課件 新人教版

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1、第34講烴和鹵代烴第十一章有機化學基礎(選考)考綱要求1.掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。2.掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。3.了解烴類物質(zhì)的重要應用?？键c一烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考點三鹵代烴考點二苯的同系物芳香烴內(nèi)容索引微專題31鹵代烴在有機合成中的應用考能提升 探究高考明確考向課時作業(yè)考點一烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考點一烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和通式烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和通式知識梳理單鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵CnH2n+2(n1)CnH2n (n2)CnH2n-2 (n2)2.脂肪烴的物理性質(zhì)脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有

2、個碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到 、_ 沸點隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸 ；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點_ 相對密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水小水溶性均難溶于水14液態(tài)固態(tài)升高越低3.脂肪烴的化學性質(zhì)比較脂肪烴的化學性質(zhì)比較 烷烴烯烴炔烴活動性較穩(wěn)定較活潑較活潑取代反應能夠與鹵素取代加成反應不能發(fā)生能與H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表鹵素原子)氧化反應淡藍色火焰燃燒火焰明亮，有黑煙燃燒火焰明亮，有濃煙氧化反應 不與酸性高錳酸鉀溶液反應能使酸性高錳酸鉀溶液褪色加聚反應不能發(fā)生能發(fā)生鑒別不能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色能使溴水、酸性高錳酸鉀

3、溶液褪色注意注意烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應是分子中的氫原子逐步被取代，并且是各步反應同時進行，產(chǎn)物是烴的多種鹵代物的混合物和鹵化氫。按要求書寫方程式：(1)乙烷和Cl2生成一氯乙_。(2)烷烴的燃燒通式_。(3)單烯鏈烴的燃燒通式_。深度思考深度思考CH3CH3Cl2 CH3CH2ClHClCnH2n2 nCO2(n1)H2OCnH2n nO2 nCO2nH2O(4)丙烯的主要化學性質(zhì)使溴的CCl4溶液褪色_；與H2O的加成反應_；加聚反應_。(5)單炔鏈烴的燃燒通式_。(6)乙炔的主要性質(zhì)乙炔和H2生成乙烷_；乙炔和HCl生成氯乙烯_；氯乙烯的加聚反應_。CnH2n2 nCO2(n1)H2OC

4、HCH2H2 CH3CH3CHCHHCl CH2=CHCl(7)CH2=CHCH=CH2與Br2 11加成可能的反應：_ ；_。CH2=CHCH=CH2Br2CH2=CHCH=CH2Br2 解題探究題組一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性題組一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)質(zhì)1.(2016安徽無為中學月考)在1.013105 Pa下，測得的某些烷烴的沸點見右表。據(jù)表分析，下列說法正確的是物質(zhì)名稱沸點/正丁烷CH3(CH2)2CH30.5正戊烷CH3(CH2)3CH336.0 異戊烷27.8 9.5正己烷CH3(CH2)4CH369.0新戊烷 A.在標準狀況時，新戊烷是氣體B.在1.013105 Pa、20 時，C5H12都

5、是液體C.烷烴隨碳原子數(shù)的增加，沸點降低D.C5H12隨支鏈的增加，沸點降低 答案 解析新戊烷的沸點是9.5 ，標準狀況下是液體，20 時是氣體，A、B均錯誤；烷烴隨碳原子數(shù)的增加，沸點升高，C錯誤；C5H12的三種同分異構(gòu)體中，隨支鏈數(shù)增加，沸點逐漸降低，D正確。 2.科學家在100 的低溫下合成一種烴X，此分子的結(jié)構(gòu)如圖所示(圖中的連線表示化學鍵)。下列說法正確的是A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色B.X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴C.X和乙烷類似，都容易發(fā)生取代反應D.充分燃燒等質(zhì)量的X和甲烷，X消耗氧氣較多 答案 解析觀察該烴的球棍模型可知X的結(jié)構(gòu)簡式為

6、，該烴分子中含有碳碳雙鍵，A正確；由于是在低溫下合成的，故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在，B錯誤；X分子中含有碳碳雙鍵，易加成難取代，C錯誤；該烴的化學式為C5H4，故等質(zhì)量燃燒時，CH4的耗氧量較多，D錯誤。 3.某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為HCCCCCCCCCCCCH下列描述正確的是A.該有機物常溫常壓下呈氣態(tài)，且易溶于水B.該有機物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.該有機物分子為直線形的極性分子D.該有機物可由乙炔和含氮化合物加聚制得 答案 解析該有機物分子的相對分子質(zhì)量較大，分子間作用力較強，常溫常壓下不可能呈氣態(tài)；該有機物分子中有較長的炔烴鏈，且是非極性分子，與水分子間引力作用很微弱，不能有效分散在水

7、中，即難以溶解，A項錯誤。該有機物分子中含有碳碳三鍵，所以能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項正確。該有機物分子為直線形分子，且分子是對稱結(jié)構(gòu)，故整個分子是非極性分子，C項錯誤。該物質(zhì)不是高分子化合物，不可能是加聚產(chǎn)物，D項錯誤。題組二烯烴、炔烴的加成和氧化反應規(guī)律題組二烯烴、炔烴的加成和氧化反應規(guī)律4.(2016沈鐵實驗中學月考)玫瑰的香味物質(zhì)中包含苧烯，苧烯的鍵線式為 。(1)1 mol苧烯最多可以跟_mol H2發(fā)生反應。2 答案 解析苧烯分子中含有2個 ,1 mol苧烯最多能與2 mol H2發(fā)生加成反應。(2)寫出苧烯跟等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應所得產(chǎn)物的可能的結(jié)構(gòu)：_(用鍵線式表示)

8、。 答案 解析苧烯與等物質(zhì)的量的溴加成，其中的某一個雙鍵發(fā)生加成。(3)有機物A是苧烯的同分異構(gòu)體，分子中含有“ ”結(jié)構(gòu)，A可能的結(jié)構(gòu)為_(用鍵線式表示)。 答案 解析、A分子中含有 ，則R為C4H9(丁基)，丁基有4種結(jié)構(gòu)。(4)寫出 和Cl2發(fā)生1,4加成反應的化學方程式： _。 答案5.某烴的分子式為C11H20，1 mol該烴在催化劑作用下可以吸收2 mol H2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮 、琥珀酸 和丙酮三者的混合物。該烴的結(jié)構(gòu)簡式：_。 答案練后反思練后反思1.結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)不同的碳碳鍵對有機物的性質(zhì)有著不同的影響：(1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學性質(zhì)，典型反應是

9、取代反應；(2)碳碳雙鍵中有一個化學鍵易斷裂，典型反應是氧化反應、加成反應和加聚反應；(3)碳碳三鍵中有兩個化學鍵易斷裂，典型反應是氧化反應、加成反應和加聚反應；(4)苯的同系物支鏈易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，是因為苯環(huán)對取代基的影響。而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。2.烯烴、炔烴與酸性烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應圖解溶液反應圖解考點二苯的同系物芳香烴考點二苯的同系物芳香烴芳香烴知識梳理 通式：CnH2n6(n6)鍵的特點：苯環(huán)中含有介于碳碳單鍵和碳碳 雙鍵之間的特殊的化學鍵特征反應：能取代，難加成，側(cè)鏈可被酸性 KMnO4溶液氧化苯及其同系物其他芳香烴苯乙烯( )，萘 ( )、 蒽( )

10、等1.苯的同系物的同分異構(gòu)體苯的同系物的同分異構(gòu)體以C8H10芳香烴為例名稱乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯結(jié)構(gòu)簡式_2.苯的同系物與苯的性質(zhì)比較苯的同系物與苯的性質(zhì)比較(1)相同點取代(鹵化、硝化、磺化)加氫環(huán)烷烴(反應比烯、炔烴困難)點燃：有濃煙因都含有苯環(huán)(2)不同點烷基對苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應；苯環(huán)對烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。完成下列有關苯的同系物的方程式：硝化： _。鹵代： _。_。_。易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：1.正誤判斷，正確的打“”，錯誤的打“”(1)某烴的分子式為C11H16，它不能與溴水反應，但能使酸性KMnO4溶液

11、褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個烷基，符合條件的烴有7種()深度思考深度思考解析解析C11H16滿足CnH2n6，屬于苯的同系物，只含一個烷基，因而其結(jié)構(gòu)為 ，戊基有7種，其中 不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，因而符合條件的同分異構(gòu)體有6種。(2)甲苯與氯氣光照條件下，主要產(chǎn)物是2,4-二氯甲苯()(3)苯的二氯代物有三種()(4)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯()解析解析 Cl2與甲苯光照條件下，主要取代甲基上的氫原子。解析解析 苯的二氯取代物有鄰、間、對三種。解析解析 己烯與足量溴加成反應后，碳碳雙鍵變?yōu)閱捂I，只有甲苯能使酸性高錳酸鉀溶

12、液褪色。(5)C2H2與 的最簡式相同()解析解析 的化學式C8H8，最簡式為“CH”。2.從基團之間相互影響的角度分析甲苯易發(fā)生取代反應和氧化反應的原因。甲苯的苯環(huán)和甲基上氫原子均能與氯發(fā)生取代反應，反應發(fā)生的條件有什么差異？因為甲基對苯環(huán)有影響，所以甲苯比苯易發(fā)生取代反應；因為苯環(huán)對甲基有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。苯環(huán)上氫原子氯代反應條件是FeCl3作催化劑、液氯反應；甲苯上的甲基氫發(fā)生氯代反應的條件是與氯氣在光照下進行。 答案 解題探究題組一芳香烴的同分異構(gòu)體題組一芳香烴的同分異構(gòu)體1.下列有關同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是A.甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的

13、烷基取代，所得產(chǎn)物有6種B.與 互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種C.含有5個碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有3種D.菲的結(jié)構(gòu)簡式為 ，它與硝酸反應，可生成 5種一硝基取代物 答案 解析含3個碳原子的烷基有兩種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有3種，故產(chǎn)物有6種，A項正確；B項中物質(zhì)的分子式為C7H8O，與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中有1種醇(苯甲醇)、1種醚(苯甲醚)、3種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對甲基苯酚)，總共有5種，B項錯誤；含有5個碳原子的烷烴有3種同分異構(gòu)體：正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯代物分別為3、4、1種，C項正確；由菲的結(jié)構(gòu)可以看出其結(jié)構(gòu)中含有5種氫原子，可生成5種一硝基

14、取代物，D項正確。 2.“PX”即為對二甲苯，是一種可燃、低毒化合物，毒性略高于乙醇，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，爆炸極限1.1%7.0%(體積分數(shù))。是一種用途極廣的有機化工原料。下列關于“PX”的敘述不正確的是A.“PX”的化學式為C8H10，1HNMR有2組吸收峰B.“PX”能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，屬于苯的同系物C.“PX”二溴代物有3種同分異構(gòu)體D.“PX”不溶于水，密度比水小 答案 解析A項，對二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式為 ，據(jù)此分析；B項，苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；C項，根據(jù)對二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式分析，對二甲苯的二溴代物共有7種同分異構(gòu)體；D項，苯的同系物與苯的性質(zhì)相似，根據(jù)苯的

15、性質(zhì)分析。 題組二芳香烴的性質(zhì)及應用題組二芳香烴的性質(zhì)及應用3.柑橘中檸檬烯的結(jié)構(gòu)可表示為 ，下列關于這種物質(zhì)的說法中正確的是A.與苯的結(jié)構(gòu)相似，性質(zhì)也相似B.可使溴的四氯化碳溶液褪色C.易發(fā)生取代反應，難發(fā)生加成反應D.該物質(zhì)極易溶于水 答案 解析根據(jù)檸檬烯的結(jié)構(gòu)可知，檸檬烯屬于芳香烴，故其不溶于水；其含有碳碳雙鍵，故易與溴發(fā)生加成反應；與苯的結(jié)構(gòu)不同，故其性質(zhì)與苯的也不同。 4.有機物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”簡化表示，如CH3CH=CHCH3可簡寫為 。有機物X的鍵線式為 ，Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴。下列有關于Y的說法正確的是A.Y能使酸性KMnO4溶液褪色，所以是苯的同系物B.Y能使

16、溴水褪色，且靜置后不分層C.Y不能發(fā)生取代反應D.Y能發(fā)生加聚反應生成 答案 解析根據(jù)X的鍵線式結(jié)構(gòu)，可得其分子式為C8H8，Y是X的同分異構(gòu)體，并且屬于芳香烴，分子中含有苯環(huán)，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為 ，Y的支鏈不是烷基，不屬苯的同系物，A項錯誤；苯乙烯能和溴水發(fā)生雙鍵上的加成反應，并且生成的有機物不易溶于水，反應后溶液會分為兩層，B項錯誤；苯乙烯分子中的苯環(huán)上可以發(fā)生取代反應，C項錯誤。5.苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應如下：(R、R表示烷基或氫原子)(1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡式是_；乙能被

17、酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有_種。9 答案 解析能被氧化為芳香酸的苯的同系物都有一個共同點：側(cè)鏈與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，產(chǎn)物中羧基數(shù)目等于苯的同系物分子中能被氧化的側(cè)鏈數(shù)目，若苯的同系物能被氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸(二元酸)，說明苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈，可能是兩個乙基，也可能是一個甲基和一個丙基，而丙基又有兩種結(jié)構(gòu)(CH2CH2CH3和 )，兩個側(cè)鏈在苯環(huán)上的位置又有鄰位、間位和對位3種可能，故分子式為C10H14，有兩個側(cè)鏈的苯的同系物有339種結(jié)構(gòu)，分子式為C10H14的苯的同系物的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其苯環(huán)上可能只有2個相同側(cè)鏈且位

18、于對位，或4個相同的側(cè)鏈。(2)有機物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，試寫出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡式_。、 答案1.苯環(huán)上位置異構(gòu)的書寫技巧苯環(huán)上位置異構(gòu)的書寫技巧定一定一(或定二或定二)移一法移一法在苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團時，可固定一個移動另一個，從而寫出鄰、間、對三種異構(gòu)體；苯環(huán)上連有三個新的原子或原子團時，可先固定兩個原子或原子團，得到三種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個原子或原子團，這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。例如：二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體共有六種(2316)。練后反思練后反思2.苯的同系物的兩條重要性質(zhì)苯的同系物的兩條重要性質(zhì)(1)

19、與鹵素(X2)的取代反應苯的同系物在FeX3催化作用下，與X2發(fā)生苯環(huán)上烷基的鄰、對位取代反應；在光照條件下，與X2則發(fā)生烷基上的取代反應，類似烷烴的取代反應。(2)被強氧化劑氧化苯的同系物能(與苯環(huán)相連的碳原子上含氫)被酸性KMnO4溶液等強氧化劑氧化而使溶液褪色。考點三鹵代烴考點三鹵代烴知識梳理1.鹵代烴的概念鹵代烴的概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被 取代后生成的化合物。通式可表示為RX(其中R表示烴基)。(2)官能團是 。2.鹵代烴的物理性質(zhì)鹵代烴的物理性質(zhì)(1)沸點：比同碳原子數(shù)的烴沸點要 ；(2)溶解性：水中 溶，有機溶劑中 溶；(3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水

20、大。鹵素原子鹵素原子高難易3.鹵代烴的化學性質(zhì)鹵代烴的化學性質(zhì)(1)鹵代烴水解反應和消去反應比較反應類型取代反應(水解反應)消去反應反應條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應本質(zhì)和通式鹵代烴分子中X被水中 的OH所取代，生成醇；RCH2XNaOH RCH2OHNaX相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX； 產(chǎn)生特征引入OH，生成含OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和鍵的化合物NaXH2O(2)消去反應的規(guī)律消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)，而生成 (如雙鍵或三鍵)的化合物的反應。兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應結(jié)構(gòu)特點

21、實例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子含不飽和鍵有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應可生成不同的產(chǎn)物。例如：(或CH3CH=CHCH3)NaClH2OCH2=CHCH2CH3 型鹵代烴，發(fā)生消去反應可以生成RCCR，如BrCH2CH2Br2NaOH CHCH2NaBr2H2O4.鹵代烴的獲取方法鹵代烴的獲取方法(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應如CH3CH=CH2Br2 _ CH3CH=CH2HBr2CHCHHCl CH2=CHCl。CH3CHBrCH2Br ；(2)取代反應如乙烷與Cl2：_；苯

22、與Br2：_；C2H5OH與HBr：_。CH3CH3Cl2 CH3CH2ClHClC2H5OHHBr C2H5BrH2O1.正誤判斷，正確的打“”，錯誤的打“”(1)CH3CH2Cl的沸點比CH3CH3的沸點高( )(2)溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯( )(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀( )(4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可觀察到淡黃色沉淀( )(5)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應和消去反應( )深度思考深度思考2.證明溴乙烷中溴元素的存在，有下列幾步，其正確的操作順序是_(填序號)。加入硝酸銀溶液加入氫氧化鈉溶液加熱加入蒸餾水加入稀硝酸至溶液呈酸

23、性加入氫氧化鈉醇溶液或由于溴乙烷不能電離出Br，可使溴乙烷在堿性條件下發(fā)生水解反應得到Br，向水解后的溶液中加入AgNO3溶液，根據(jù)生成的淡黃色沉淀，可以確定溴乙烷中含有溴原子。需要說明的是溴乙烷水解需在堿性條件下進行 ，加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否則溶液中的OH會干擾Br的檢驗。 答案 解析 解題探究1.1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉的醇溶液混合加熱；1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉的水溶液混合加熱，則下列說法正確的是A.和產(chǎn)物均不同B.和產(chǎn)物均相同C.產(chǎn)物相同，產(chǎn)物不同D.產(chǎn)物不同，產(chǎn)物相同 答案 解析1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉的醇溶液混合加熱，都生成丙烯

24、，1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉水溶液混合加熱，前者生成1-丙醇，后者生成2-丙醇。 2.(2016大連二十四中月考)有兩種有機物Q( )與P( )，下列有關它們的說法中正確的是A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為32B.二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應C.一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應D.Q的一氯代物只有1種，P的一溴代物有2種 答案 解析Q中兩個甲基上有6個等效氫原子，苯環(huán)上有2個等效氫原子，峰面積之比應為31，A項錯誤；Q中苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應，P中與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子，無法發(fā)生消去反應，B項錯誤；在適當

25、條件下，鹵素原子均可被OH取代，C項正確；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2種，D項錯誤。3.(2016安慶期中)下列化合物在一定的條件下，既能發(fā)生消去反應又能發(fā)生水解反應的是_。 答案 解析CH3ClCH3Cl只含有1個碳原子，不能發(fā)生消去反應，故不符合；能發(fā)生消去反應生成丙烯，發(fā)生水解反應生成2-丙醇，故符合；與Cl原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子，所以不能發(fā)生消去反應，故不符合；與Br原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子，所以不能發(fā)生消去反應，故不符合。微專題31鹵代烴在有機合成中的應用1.連接烴和烴的衍生物的橋梁連接烴和烴的衍生物的橋梁烴通過

26、與鹵素發(fā)生取代反應或加成反應轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴在堿性條件下可水解轉(zhuǎn)化為醇或酚，進一步可轉(zhuǎn)化為醛、酮、羧酸和酯等；醇在加熱條件下與氫鹵酸反應轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴通過消去反應可轉(zhuǎn)化為烯烴或炔烴。如：2.改變官能團的個數(shù)改變官能團的個數(shù)如CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2Br。3.改變官能團的位置改變官能團的位置如CH2BrCH2CH2CH3 CH2 =CHCH2CH3 。4.對官能團進行保護對官能團進行保護如在氧化CH2=CHCH2OH的羥基時，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護：CH2=CHCH2OH CH2=CHCOOH。1.聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一

27、種工藝路線如下：專題訓練專題訓練反應的化學方程式為_，反應類型為_；反應的反應類型為_。H2C=CH2Cl2 CH2ClCH2Cl消去反應加成反應 答案 解析由1,2-二氯乙烷與氯乙烯的組成差異可推知，1,2-二氯乙烷通過消去反應轉(zhuǎn)化為氯乙烯。2.(2016信陽校級月考)鹵代烴在氫氧化鈉存在的條件下水解，這是一個典型的取代反應，其實質(zhì)是帶負電的原子團(如OH等陰離子)取代了鹵代 烴 中 的 鹵 原 子 ， 如 ： C H3C H2C H2B r O H( N a O H ) CH3CH2CH2OHBr(NaBr)，又知RCCH與NaNH2可反應生成RCCNa。寫出下列反應的化學方程式：(1)溴

28、乙烷跟醋酸鈉反應： _。CH3CH2BrCH3COONa NaBrCH3CH2OOCCH3 答案 解析由題干信息可知，帶負電的原子團CH3COO取代了鹵代烴中的鹵原子。(2)碘甲烷、丙炔和NaNH2合成2-丁炔： _ _。 CH3CCNaNH3、CH3ICH3CCNa CH3CCCH3NaICH3CCHNaNH2 答案 解析CH3CCH先和NaNH2反應生成CH3CCNa，然后CH3CCNa和CH3I反應，CH3CC取代了碘甲烷中的I原子。(3)由碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚(CH3OCH2CH3)： _，_。 答案 解析CH3CH2OH先和鈉發(fā)生置換反應生成CH3CH2ONa，然后CH

29、3CH2ONa中的CH3CH2O取代了碘甲烷中的I原子，據(jù)此分析。CH3ICH3CH2ONa CH3OCH2CH3NaI2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH23.根據(jù)下面的反應路線及所給信息填空。 答案 解析(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是_，名稱是_。(2)的反應類型是_；的反應類型是_。(3)反應的化學方程式是_。環(huán)己烷取代反應加成反應由反應：Cl2在光照的條件下發(fā)生取代反應得 ，可推知A為 。 在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應得 在Br2的CCl4溶液中發(fā)生加成反應得B： 。 的轉(zhuǎn)化應是在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應。鹵代烴是有機合成的重要中間體，因此單獨考

30、查鹵代烴的試題較少，大多融合在有機合成推斷中考查，主要涉及有機物的綜合推斷、鹵代烴水解(或消去)反應化學方程式的書寫等。練后反思練后反思考能考能提升提升探究高考探究高考 明確考向明確考向1.(2016北京理綜，9)在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關物質(zhì)的沸點、熔點如下： 對二甲苯鄰二甲苯間二甲苯苯沸點/13814413980熔點/1325476123 答案 解析下列說法不正確的是A.該反應屬于取代反應B.甲苯的沸點高于144 C.用蒸餾的方法可將苯從反應所得產(chǎn)物中首先分離出來D.從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對二甲苯分離出來123A項，甲苯生成二甲苯是甲苯苯環(huán)上的氫原子被甲

31、基取代，屬于取代反應，正確；B項，甲苯的相對分子質(zhì)量介于二甲苯和苯之間，故沸點也介于二甲苯和苯的沸點之間即介于80 和144 之間，錯誤；C項，苯的沸點和二甲苯的沸點相差很大(大于30 )，可用蒸餾的方法將苯從反應所得產(chǎn)物中首先分離出來，正確；D項，因?qū)Χ妆降娜埸c較高，可用冷卻結(jié)晶的方法從二甲苯混合物中將對二甲苯分離出來，正確。1232.2015全國卷，38(2) 答案 解析烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8由B生成C的化學方程式為_。123已知：合成路線中環(huán)戊烷與Cl2發(fā)生取代反應生成單氯代烴B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為 ；

32、根據(jù)合成路線中BC的反應條件(NaOH的乙醇溶液，加熱)可知，該反應是 的消去反應，化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為 。1233.2016全國卷，38(1)(2)(3)(4)(5)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應，稱為Glaser反應。2RCCH RCCCCRH2該反應在研究新型發(fā)光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應制備化合物E的一種合成路線：123回答下列問題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為_，D的化學名稱為_。 答案 解析對比B、C的結(jié)構(gòu)結(jié)合反應條件及B的分子式可知B為乙苯，其結(jié)構(gòu)簡式為 ，逆推可知A為苯；根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知D的化學名稱為苯乙炔。苯乙炔123(2)和的反應類型分別

33、為_、_。 答案 解析是苯環(huán)上的氫原子被乙基取代，發(fā)生的是取代反應，對比C、D的結(jié)構(gòu)可知反應的反應類型是消去反應。消去反應取代反應123(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為_。用1mol E合成1,4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣_ mol。 答案 解析4結(jié) 合 題 給 信 息 ， 由 D 的 結(jié) 構(gòu) 可 推 知 E 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 。 1 mol碳碳三鍵能與2 mol氫氣完全加成，用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣4 mol。123(4)化合物( )也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應生成聚合物，該聚合反應的化學方程式為_。 答案 解析123根據(jù)題干信息可知化合物( )發(fā)生Glas

34、er偶聯(lián)反應生成聚合物的化學方程式為 。123(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫，數(shù)目比為31，寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式_。(任寫三種)、 解析123 答案芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫，123數(shù)目比為31，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式有。課時作業(yè)課時作業(yè)1.環(huán)癸五烯的結(jié)構(gòu)簡式可表示為 ，下列說法正確的是A.根據(jù) 的結(jié)構(gòu)特點可知環(huán)癸五烯的分子式為C10H8B.常溫常壓下環(huán)癸五烯是一種易溶于水的無色氣體C.環(huán)癸五烯既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色D.乙烯和環(huán)癸五烯互為同系物 答案 解析環(huán)癸五烯的分子式應為C10H10，A項錯誤；當

35、N(C)5時，所有的烴類在常溫常壓下均為非氣態(tài)，且難溶于水，B項錯誤；乙烯和環(huán)癸五烯結(jié)構(gòu)不相似，不符合同系物的概念，D項錯誤。123456789101112132.(2016邯鄲期中)乙苯催化脫氫制苯乙烯反應：下列說法中不正確的是A.乙苯的一氯代物共有3種不同結(jié)構(gòu)B.苯乙烯和氫氣生成乙苯的反應屬于加成反應C.苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面上D.等質(zhì)量的苯乙烯和聚苯乙烯燃燒耗氧量相同 答案 解析12345678910111213A項，乙苯苯環(huán)上的一氯代物共有鄰、間、對3種，側(cè)鏈上的一氯代物共有2種，故乙苯一共有5種一氯代物，錯誤；B項，苯乙烯和氫氣的反應中碳碳雙鍵被破壞，屬于加成反應，正

36、確；C項，苯環(huán)、乙烯都是平面結(jié)構(gòu)，苯環(huán)與乙烯基相連的碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面上，正確；D項，苯乙烯和聚苯乙烯的最簡式都是CH，故等質(zhì)量的苯乙烯和聚苯乙烯燃燒耗氧量相同，正確。123456789101112133.(2016銀川九中月考)以下判斷，結(jié)論正確的是 答案 解析選項項目結(jié)論A三種有機化合物：丙烯、氯乙烯、苯分子內(nèi)所有原子均在同一平面B由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反應制丙醇屬于同一反應類型C乙烯和苯都能使溴水褪色褪色的原理相同DC4H9Cl的同分異構(gòu)體數(shù)目(不考慮立體異構(gòu))共有4種12345678910111213A項，CH2=CHCH3中CH3所有原

37、子不可能在同一平面，CH2=CHCl所有原子在同一平面，苯是平面六邊形，所有原子在同一平面，錯誤；B項，溴丙烷在氫氧化鈉水溶液中加熱發(fā)生水解反應(取代反應)轉(zhuǎn)化成丙醇，丙烯和水發(fā)生加成反應生成丙醇，反應類型不同，錯誤；C項，乙烯使溴水褪色，發(fā)生加成反應，苯使溴水層褪色，原理是萃取，二者原理不同；D項， 、 氯原子的位置有4種，即C4H9Cl的同分異構(gòu)體有4種，正確。123456789101112134.六苯乙烷為白色固體，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關說法中正確的是A.它是一種苯的同系物，易溶于有機溶劑中B.它的分子式為C38H30，只含有非極性鍵C.它的一氯代物只有三種D.它的分子中所有原子共平面

38、 答案 解析12345678910111213A項，六苯乙烷分子中含有6個苯環(huán)，不是苯的同系物，錯誤；B項，六苯乙烷的分子式為C38H30，含有CC 非極性鍵和CH極性鍵，錯誤；C項，六苯乙烷分子中有三種不同化學環(huán)境的氫原子，則一氯代物只有三種，正確；D項，由于甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，甲烷分子中所有原子不可能共平面，則甲烷中的H原子被其他取代基取代后的產(chǎn)物中也不可能所有原子共平面，錯誤。123456789101112135.-月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有A.2種 B.3種C.4種 D.6種 答案 解析根據(jù)單烯烴和共軛二烯烴的性質(zhì)可知有

39、4種加成產(chǎn)物。123456789101112136.由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次(從左至右)發(fā)生的反應類型和反應條件都正確的是 答案 解析選項反應類型反應條件A加成反應、取代反應、消去反應KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去反應、加成反應、取代反應 NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/ 加熱C氧化反應、取代反應、消去反應加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱 NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/ 加熱12345678910111213解題方法解題方法設計出由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH2OH的流程圖，再看反

40、應類型。CH3CH2CH2Br CH3CH=CH2 CH3CHXCH2X(X代表鹵素原子)CH3CH(OH)CH2OH。依次發(fā)生消去反應、加成反應、取代反應(或水解反應)，由對應的反應條件可知B項正確。123456789101112137.某有機物結(jié)構(gòu)簡式為 ，下列敘述不正確的是A.1 mol 該有機物在加熱和催化劑作用下，最多能和4 mol H2反應B.該有機物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色C.該有機物遇硝酸銀溶液產(chǎn)生白色沉淀D.該有機物在一定條件下能發(fā)生消去反應或取代反應 答案 解析12345678910111213該有機物中含有一個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵，1 mol 該有機物能與

41、4 mol H2加成，A項正確；與苯環(huán)相連的碳原子、碳碳雙鍵均能使酸性KMnO4溶液褪色，B項正確；有機物中的Cl為原子而非離子，不能與Ag產(chǎn)生沉淀，C項錯誤；分子中含有Cl原子，在NaOH溶液、加熱條件下可以水解，且與Cl原子相連的鄰位碳原子上有氫原子，在NaOH的醇溶液、加熱條件下能發(fā)生消去反應，D項正確。123456789101112138.有機物中碳和氫原子個數(shù)比為34，不能與溴水反應卻能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的7.5倍。在鐵存在時與溴反應，能生成兩種一溴代物，該有機物可能是A.CHCCH3 B.C.CH2=CHCH3 D. 答案 解析12345678

42、910111213有機物中碳和氫原子個數(shù)比為34，可排除C，其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的7.5倍，則其相對分子質(zhì)量為120，只有B和D符合，D在鐵存在時與溴反應，能生成四種一溴代物，B在鐵存在時與溴反應，能生成兩種一溴代物(注意：鐵存在時苯與溴反應取代苯環(huán)上的氫原子)。123456789101112139.從溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制備方案中最好的是 答案 解析12345678910111213本題考查鹵代烴制取方案的設計。在有機合成中，理想合成方案有以下特點：盡量少的步驟；選擇生成副產(chǎn)物最少的反應原理；試劑價廉；實驗安全；符合環(huán)保要求。在有機合成中引入鹵原子或引入鹵原子作中間產(chǎn)物

43、，用加成反應，而不用取代反應，因為光照下鹵代反應產(chǎn)物無法控制，得到產(chǎn)品純度低。A項，發(fā)生三步反應，步驟多，產(chǎn)率低；B項，溴與烷烴發(fā)生取代反應，是連續(xù)反應，不能控制產(chǎn)物種類，副產(chǎn)物多；項，步驟多，且發(fā)生鹵代反應難控制產(chǎn)物純度；D項，步驟少，產(chǎn)物純度高。1234567891011121310.某含苯環(huán)的化合物A，其相對分子質(zhì)量為104，碳的質(zhì)量分數(shù)為92.3%。(1)A的分子式為_。 答案 解析M(C)92.3%10496(8個C)，則M(余)8，故A中不可能含除C原子和H原子外的其他原子，所以A的分子式為C8H8。C8H812345678910111213(2)A與溴的四氯化碳溶液反應的化學方程

44、式為_，反應類型是_。 答案 解析該分子中含苯環(huán)，且能與溴的四氯化碳溶液反應，所以A應為苯乙烯，該反應為加成反應。加成反應12345678910111213(3)已知： 。請寫出A與稀、冷的KMnO4溶液在堿性條件下反應的化學方程式： _。 答案 解析分子中有碳碳雙鍵，直接套用信息中反應可得反應方程式。12345678910111213(4)一定條件下，A與氫氣反應，得到的化合物中碳的質(zhì)量分數(shù)為85.7%，寫出此化合物的結(jié)構(gòu)簡式：_。 答案 解析若只有碳碳雙鍵加氫，則含H為9.43%，若苯環(huán)也加氫，則含H為14.3%，后者符合題意。12345678910111213(5)在一定條件下，由A聚合

45、得到的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_。 答案 解析按碳碳雙鍵的加聚反應書寫即可。1234567891011121311.現(xiàn)通過以下具體步驟由 制取 ， (1)從左到右依次填寫每步反應所屬的反應類型(只填字母)：a.取代反應，b.加成反應，c.消去反應，d.加聚反應。_；_；_；_；_；_。abcbcb 答案12345678910111213(2)寫出、三步反應的化學方程式：_；_； 答案12345678910111213_。 答案1234567891011121312.已知：CH3CH=CH2HBr CH3CHBrCH3(主要產(chǎn)物)。1 mol某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和 4 mo

46、l H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。(1)A的化學式：_，A的結(jié)構(gòu)簡式：_。C8H8 答案 解析12345678910111213由1 mol A完全燃燒生成8 mol CO2、4 mol H2O可知A中N(C)8，N(H)8，分子式為C8H8，不飽和度為5，推測可能有苯環(huán)，由知A中必有雙鍵。故A為 。A與Br2加成得B： ；AHBrD，由信息知D為 ；F由D水解得到，F(xiàn)為 ；H是F和醋酸反應生成的酯，則H為 。12345678910111213(2)上述反應中，是_反應(填反應類型，下同)，是_反應。 答案酯化(或取代)加成12345678910111213(3)寫出

47、C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：C_，D_，E_，H_。 答案12345678910111213(4)寫出D F反應的化學方程式_。 答案1234567891011121313.順丁橡膠、制備醇酸樹脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下：12345678910111213已知：. .RCH=CHR RCHORCHO(R、R代表烴基或氫)(1)CH2=CHCH=CH2的名稱是_。1,3-丁二烯 答案 解析根據(jù)系統(tǒng)命名法可知，其名稱為1,3-丁二烯。12345678910111213(2)反應的反應類型是_(選填字母)。a.加聚反應 b.縮聚反應a 答案 解析該有機物經(jīng)反應生成順式聚合物P，則反應為加

48、聚反應。12345678910111213(3)順式聚合物P的結(jié)構(gòu)式是_(選填字母)。b 答案 解析順式聚合物P分子中相同的原子或原子團位于雙鍵的同一側(cè)，故b項正確。12345678910111213(4)A的相對分子質(zhì)量為108。反應的化學方程式是_。 答案 解析2CH2=CHCH=CH212345678910111213A的相對分子質(zhì)量為108，推導出其分子式為C8H12，結(jié)合題給已知信息中加成反應(成環(huán)反應)原理，推測反應為2分子CH2=CHCH=CH2在加熱條件下發(fā)生加成反應(成環(huán)反應)，生成 (A)；123456789101112131 mol B完全轉(zhuǎn)化成M所消耗的H2的質(zhì)量是_g

49、。 答案 解析612345678910111213結(jié)合已知信息中反應原理， 在O3、Zn/H2O作用下，發(fā)生開環(huán)反應，生成 (B)和HCHO(C)，1 mol B含有3 mol CHO，可與3 mol H2發(fā)生加成反應，消耗H2的質(zhì)量為6 g。12345678910111213(5)反應的化學方程式是_。 H2O 答案 解析12345678910111213由以上分析知C為甲醛，聯(lián)系物質(zhì)N的分子式，利用碳原子守恒可推知，反應為1 mol甲醛與2 mol 反應得到N，即可寫出反應的化學方程式。12345678910111213(6)A的某些同分異構(gòu)體在相同的反應條件下也能生成B和C，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。 答案 解析12345678910111213A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，其同分異構(gòu)體在O3、Zn/H2O作用下，也能生成B和C，根據(jù)該反應的原理，一個碳碳雙鍵被氧化為兩個碳氧雙鍵，逆向推理，將兩個醛基重新合為一個碳碳雙鍵，推出A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可能為 等。12345678910111213