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1、第一節(jié)溴乙烷鹵代烴 1鹵代烴是有機(jī)合成的橋梁，因此可利用鹵代烴的消去和水解反應(yīng)，以及題目提供的信息，設(shè)計(jì)合理的合成路線進(jìn)行有機(jī)物的合成。 2鹵代烴中鹵原子的檢驗(yàn)步驟與實(shí)驗(yàn)方法。 3結(jié)合環(huán)境保護(hù)考查氟氯代烷的物理性質(zhì)及同分異構(gòu)體的判斷與書寫。 (1)烴的衍生物 烴分子里的氫原子被其他 或取代所生成的一系列新的有機(jī)化合物。原子原子原子團(tuán)原子團(tuán) (2)官能團(tuán) 概念：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。 中學(xué)化學(xué)中常見(jiàn)的官能團(tuán)名稱結(jié)構(gòu)名稱結(jié)構(gòu)碳碳雙鍵 醛基CHO碳碳三鍵 COOH鹵素原子X(jué)酯基 OH氨基NH2硝基NO2肽鍵羥基羥基羧基羧基 (3)溴乙烷 物理性質(zhì)：色液體，沸點(diǎn)38.4 ，密度比水 。 結(jié)
2、構(gòu)式：，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，其中 是官能團(tuán)。無(wú)無(wú)大大CH3CH2Br溴原子溴原子 化學(xué)性質(zhì) a水解反應(yīng)(取代反應(yīng)) 水解反應(yīng)條件是 。 由于生成HBr可與NaOH反應(yīng)：HBrNaOH=NaBrH2O，所以CH3CH2Br水解也可寫成：C2H5BrNaOHC2H5OHNaBrNaOH的水溶液的水溶液 b消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一分子中脫去(如H2O、HBr等)，而生成( )化合物的反應(yīng)。 鹵代烴消去反應(yīng)條件：。 反應(yīng)實(shí)質(zhì)：從分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)HBr分子，而生成不飽和化合物。一個(gè)小分子一個(gè)小分子不飽和不飽和含雙鍵或叁鍵含雙鍵或叁鍵強(qiáng)堿的醇溶液共熱強(qiáng)堿的醇溶液共熱 下列各組有機(jī)物均
3、屬于烴的衍生物且只用水就可以區(qū)分開(kāi)的是() ACH3與NO2 BNO2與Br CCH3CH2Br與CH3CH2OH DCHOOOH與CH3CH2Br 【解析】A項(xiàng)中CH3屬于烴，不是烴的衍生物；D項(xiàng)中CHOOOH是碳酸，屬于無(wú)機(jī)物；B項(xiàng)中兩物質(zhì)均屬于烴的衍生物，但均不溶于水，且均比水的密度大，不能用水加以區(qū)分開(kāi)；C項(xiàng)中兩物質(zhì)均屬于烴的衍生物，且CH3CH2Br不溶于水，CH3CH2OH可與水互溶，形成均一的溶液。 【答案】C (1)物理性質(zhì)： 溶于水， 于有機(jī)溶劑。一鹵代烷的沸點(diǎn)隨烴基增大呈現(xiàn) 的趨勢(shì)；一鹵代烷的密度比相應(yīng)的烷烴，在同系列中，隨烴基增大密度呈現(xiàn)的趨勢(shì)。都不都不可溶可溶升高升高大
4、大減小減小 (2)化學(xué)性質(zhì) 水解反應(yīng) CH3ClH2O(制一元醇) BrCH2CH2Br2H2O (制二元醇) 由于鹵代烴是共價(jià)化合物，只有鹵原子并無(wú)鹵離子，若要檢驗(yàn)鹵元素，先在堿性條件下水解。再加入HNO3調(diào)至酸性，再加AgNO3即可：AgX=AgXCH3OHHClHOCH2CH2OH2HBr 消去反應(yīng) 制烯烴：CH3CH2CH2BrNaOH 制炔烴：CH2BrCH2Br2NaOH CH3CH CH2NaBrH2OCHCH2NaBr2H2O (3)氟氯代烷對(duì)環(huán)境的影響 氟氯代烷破壞臭氧層的原理 a氟氯代烷在平流層中受紫外線照射產(chǎn)生氯原子。 b氯原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)： ClO3=ClO
5、O2ClOO=ClO2 總的反應(yīng)式：O3O 2O2。 c實(shí)際上氯原子起了作用。 臭氧層被破壞的后果 臭氧層被破壞，會(huì)使更多的紫外線照射到地面，會(huì)危害地球上的人類、動(dòng)物和植物，造成全球性的氣溫變化。催化催化 對(duì)于有機(jī)物CH2CHCH2Cl來(lái)說(shuō)，下列有關(guān)說(shuō)法正確的是() 水解反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)使溴水褪色使KMnO4酸性溶液褪色與AgNO3溶液反應(yīng)生成白色沉淀 聚合反應(yīng) A以上反應(yīng)均可發(fā)生B只有不能發(fā)生 C只有不能發(fā)生 D只有不能發(fā)生 【解析】因該鹵代烴屬于不飽和鹵代烴(分子中含有碳碳雙鍵)，則該鹵代烴不僅具有鹵代烴的共性能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，而且具有烯烴的性質(zhì)能發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色，使K
6、MnO4酸性溶液褪色和發(fā)生聚合反應(yīng)；但鹵代烴中鹵原子和碳原子形成的是共價(jià)鍵，不能與AgNO3溶液反應(yīng)。 【答案】C (1)消去反應(yīng)規(guī)律 下列情況下的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng) a只含一個(gè)碳原子的鹵代烴(如CH3Br)不能發(fā)生消去反應(yīng)。 b和鹵素原子相連的碳原子的相鄰碳原子上無(wú)氫原子的不能發(fā)生消去反應(yīng)。如：不能發(fā)生消去反應(yīng)。 具有結(jié)構(gòu)的鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，參加消去的氫原子有兩種選擇，但主要產(chǎn)物為： CH3CHCHCH3 (2)重要的鹵代烴 CH3Cl：常溫下為氣態(tài)。 CH2Cl2：只有一種結(jié)構(gòu)即不存在同分異構(gòu)體，可推斷出CH4為空間正四面體。 CHCl3：氯仿，重要的有機(jī)溶劑。 CCl4：無(wú)色液體
7、，d1，作高效滅火劑溶劑。 CH3CH2Cl：氯乙烷，有外傷鎮(zhèn)痛作用，常用于體育運(yùn)動(dòng)中受傷人員的臨時(shí)止痛劑。 CH2CHCl：氯乙烯，制聚氯乙烯的單體。 (3)鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)方法 將鹵代烴與過(guò)量NaOH溶液混合加熱，充分振蕩、靜置。 再向混合溶液中加入過(guò)量的稀硝酸以中和NaOH。 向混合液中加入AgNO3溶液。 若產(chǎn)生白色沉淀，則證明是氯代烴； 若產(chǎn)生淺黃色沉淀，則證明是溴代烴； 若產(chǎn)生黃色沉淀，則證明是碘代烴。 (1)加熱煮沸是為了加快水解反應(yīng)的速率，因?yàn)椴煌柠u代烴水解難易程度不同。 (2)加入稀硝酸酸化，一是為了中和過(guò)量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生影響；二是檢驗(yàn)
8、生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 在 與NaOH的醇溶液共熱一段時(shí)間后，要證明 已發(fā)生反應(yīng)，甲、乙、丙三名學(xué)生分別選用了不同的試劑和方法，都達(dá)到了預(yù)期的目的，請(qǐng)寫出這三組不同的試劑名稱和每種試劑的作用。 第一組試劑名稱_，作用_。 第二組試劑名稱_，作用_。 第三組試劑名稱_，作用_。 【解析】因 在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，生成、 、 NaBr和H2O，同時(shí)溶液中還有未反應(yīng)完全的NaOH和，所以，可通過(guò)檢驗(yàn)產(chǎn)物中的雙鍵或Br的存在，確定是否發(fā)生了反應(yīng)。 【答案】第一組試劑：AgNO3溶液和稀HNO3稀HNO3的作用是中和NaOH溶液，防止OH產(chǎn)生干擾；AgNO3溶液的作用是檢驗(yàn)生成的Br 第
9、二組試劑：稀H2SO4和溴水稀H2SO4的作用是中和NaOH，防止NaOH與溴水反應(yīng)；溴水的作用是檢驗(yàn)生成的烯烴 第三組試劑：KMnO4酸性溶液其作用是檢驗(yàn)生成的烯烴1已知有機(jī)物A與NaOH的醇溶液混合加熱得產(chǎn)物C和溶液D。C與乙烯混合在催化劑作用下可反應(yīng)生成的高聚物。而在溶液D中先加入稀硝酸酸化，后加AgNO3溶液有白色沉淀生成，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為() 【解析】根據(jù)高聚物推知其對(duì)應(yīng)單體為CH3CHCH2和CH2=CH2，因此C為CH3CHCH2；因?yàn)橄駾中先加稀HNO3，后加AgNO3溶液產(chǎn)生白色沉淀，因此D溶液中存在Cl，此有機(jī)物A為氯代烴，根據(jù)鹵代烴消去反應(yīng)原理知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為CH3-
10、CH2-CH2Cl或。 【答案】CD (1)官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化 引入羥基： ROH 引入碳碳不飽和鍵： (2)改變官能團(tuán)的位置 (3)增加官能團(tuán)的數(shù)目 增加碳碳雙鍵數(shù)目 增加羥基數(shù)目 (2009年天津理綜)請(qǐng)仔細(xì)閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系： A是從蛇床子果實(shí)中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物； B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精、樟腦等； C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子； D中只含一個(gè)氧原子，與Na反應(yīng)放出H2； F為烴。 請(qǐng)回答： (1)B的分子式為_(kāi)。 (2)B不能發(fā)生的反應(yīng)是(填序號(hào))_。 a氧化反應(yīng) b聚合反應(yīng) c消去反應(yīng) d取代反應(yīng) e與Br2加成反應(yīng) (3
11、)寫出DE、EF的反應(yīng)類型： DE_、EF_。 (4)F的分子式為_(kāi)。 化合物H是F的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量為56，寫出H所有可能的結(jié)構(gòu)：_。 (5)寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并用系統(tǒng)命名法給F命名： A：_、C：_，F(xiàn)的名稱： _。 (6)寫出ED的化學(xué)方程式： _。 【解析】A是酯類化合物，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可推C是羧酸，D是醇，且D中只含一個(gè)氧原子，則D是一元醇，C是一元羧酸，C分子中有4種氫原子且相對(duì)分子質(zhì)量是102，可推C是 ，D是 ，A是B、C形成的酯： 。H是F的同系物，則H是烯烴，相對(duì)分子質(zhì)量是56，可推H分子式為C4H8，所有可能結(jié)構(gòu)為：CH2=CHCH2CH3、 CH2=C(CH3)2。
12、【答案】(1)C10H18O(2)be(3)取代反應(yīng)消去反應(yīng) (4)C5H10CH2=CHCH2CH3CH2=C(CH3)2 (5)(CH3)2CHCH2COOH 3-甲基-1-丁烯 (6)(CH3)2CHCH2CH2BrNaOHH2O (CH3)2CHCH2CH2OHNaBr2(2008年天津理綜)某天然有機(jī)化合物A僅含C、H、O元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如圖所示： (1)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型： SA第步反應(yīng)_、BD_、DE第步反應(yīng)_、AP_。 (2)B所含官能團(tuán)的名稱是_。 (3)寫出A、P、E、S的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： A：_、P：_、 E：_、S：_。 (4)寫出在濃H2SO4存在并加熱的條件下
13、，F(xiàn)與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。 (5)寫出與D具有相同官能團(tuán)的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。 【解析】解答本題要抓住兩條線，一條線是ABFG，另一條線是ABDE。由第一條線可推出A中含4個(gè)碳原子，且含2個(gè)羧基，由第二條線可推出B中含有。由BD應(yīng)是加成，DE是消去2個(gè)HBr分子，說(shuō)明A的結(jié)構(gòu)只能是直鏈狀，不能帶支鏈，由AB的反應(yīng)條件可推出A中存在羥基，從而推出A的結(jié)構(gòu)，A的結(jié)構(gòu)推出后，其他問(wèn)題就會(huì)迎刃而解。 【答案】(1)取代(或水解)反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)酯化(或取代)反應(yīng) (2)碳碳雙鍵、羧基 研究性學(xué)習(xí)小組進(jìn)行溴乙烷的制備及性質(zhì)探究實(shí)驗(yàn)。 探究一：該小組制備溴乙烷的步驟如下： 向裝
14、置圖所示的U形管和大燒杯中加入冷水； 在小燒杯中按照一定比例配制乙醇、水、濃硫酸混合液； 向裝置圖所示的圓底燒瓶中加入一定量研細(xì)的溴化鈉和少量碎瓷片； 將冷卻至室溫的混合液轉(zhuǎn)移到圓底燒瓶中，加熱； 精制溴乙烷。 回答下列問(wèn)題： (1)步驟向乙醇和水中緩緩加入濃硫酸時(shí)，小燒杯要置于冷水中冷卻，除了避免硫酸小液滴飛濺外，更主要的目的是_。 (2)步驟加熱片刻后，燒瓶?jī)?nèi)的混合物出現(xiàn)橙紅色，出現(xiàn)這種現(xiàn)象的原因是(請(qǐng)用化學(xué)方程式表示_， 改用小火加熱后，橘紅色會(huì)逐漸消失，消失的原因是(請(qǐng)用化學(xué)方程式表示)_。 (3)為了更好地控制反應(yīng)溫度，除按圖示小火加熱，還可采用的加熱方式是_。 (4)步驟反應(yīng)結(jié)束后
15、，將U形管中的混合物倒入分液漏斗中，靜置，待液體分層后，棄去(填“上層”或“下層”)_液體。為了除去粗產(chǎn)品中的雜質(zhì)，可用下列試劑中的_(填序號(hào))。 A氫氧化鈉稀溶液B碳酸鈉稀溶液 C硝酸銀溶液 D四氯化碳 探究二：溴乙烷與NaOH乙醇溶液的反應(yīng) 學(xué)習(xí)小組在進(jìn)行溴乙烷與NaOH乙醇溶液的反應(yīng)中，觀察到有氣體生成。 請(qǐng)你設(shè)計(jì)兩種不同的方法分別檢驗(yàn)該氣體，并使用下列簡(jiǎn)易圖標(biāo)。在方框中畫出這兩種方法的實(shí)驗(yàn)裝置示意圖(所給各種圖標(biāo)使用次數(shù)不限，也可以不全部使用)，并寫出裝置中所盛試劑的名稱(試劑任選)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。 帶孔膠塞試管導(dǎo)管分液漏斗 液體固體氣體裝置示意圖所盛試劑實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象12 【解析】探究一：(1
16、)乙醇易揮發(fā)，且溫度越高揮發(fā)越劇烈。當(dāng)將濃H2SO4緩緩加入到水和乙醇的混合液中，會(huì)放出大量的熱，把小燒杯放在冷水中冷卻，可有效地控制混合液的溫度上升，從而防止乙醇揮發(fā)。 (2)濃H2SO4具有強(qiáng)氧化性，而B(niǎo)r具有較強(qiáng)還原性，相互之間會(huì)發(fā)生反應(yīng)2HBrH2SO4(濃)Br2SO22H2O(或2NaBr3H2SO4(濃)Br2SO22NaHSO42H2O)而生成Br2，Br2溶于混合液中而使燒瓶?jī)?nèi)的混合物出現(xiàn)橙紅色。當(dāng)改用小火加熱時(shí)，生成Br2的速率變慢，且Br2又與水反應(yīng)Br2H2O=HBrHBrO而被消耗，使得混合液的橙紅色逐漸消失。 (3)題干中敘述是小火加熱，說(shuō)明反應(yīng)所需溫度較低，則可用
17、水浴加熱。 (4)產(chǎn)物溴乙烷的密度較大，與混合液分層后，它處于下層，為了制取溴乙烷，則應(yīng)棄去上層液體。粗產(chǎn)品中存在酸性雜質(zhì)，應(yīng)用堿性物質(zhì)除掉，但強(qiáng)堿NaOH會(huì)促進(jìn)溴乙烷的水解，則用碳酸鈉的稀溶液來(lái)除雜。 探究二：該條件下溴乙烷應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)而生成乙烯。檢驗(yàn)乙烯可根據(jù)其能使酸性KMnO4溶液及溴水褪色的原理來(lái)進(jìn)行，可以采用洗氣的裝置，觀察到酸性KMnO4溶液褪色且有氣泡產(chǎn)生，溴水或溴的四氯化碳溶液褪色即可。 【答案】探究一：(1)防止乙醇揮發(fā) (2)2HBrH2SO4(濃)Br2SO22H2O或2NaBr3H2SO4(濃)Br2SO22NaHSO42H2O Br2H2O=HBrOHBr (3)水
18、浴加熱(4)上層B 探究二：裝置圖所盛試劑實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象1水、酸性高錳酸鉀水中有氣泡冒出，高錳酸鉀溶液紫紅色褪去(或變淺)2溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液橙紅色褪去(或變淺) 1下列選項(xiàng)中，不屬于官能團(tuán)的是() AOHBOH CNO2 DCOOH 【解析】OH為氫氧根離子；B為羥基；C為硝基；D為羧基。 【答案】A 2下列關(guān)于鹵代烴的敘述正確的是() A所有鹵代烴都含有鹵原子 B所有鹵代烴都是難溶于水，比水重的液體 C所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng) D所有鹵代烴都是通過(guò)取代反應(yīng)制得的 【解析】鹵代烴不一定都是液體且不一定都比水重，如一氯代烴的密度均比水小，故B錯(cuò)；有些鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)
19、，如CH3Cl，只有符合“鄰碳有氫”的鹵代烴才能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯(cuò)；鹵代烴也可以通過(guò)烯烴加成等其他方式制得，D錯(cuò)。 【答案】A 3二氟甲烷是性能優(yōu)異的環(huán)保產(chǎn)品，它可替代某些會(huì)破壞臭氧層的“氟里昂”產(chǎn)品，用作空調(diào)、冰箱和冷凍庫(kù)等的制冷劑。二氟甲烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式() A有4種 B有3種 C有2種 D只有1種 【解析】CH2F2是以碳原子為中心原子，其余4個(gè)原子分別位于四面體的4個(gè)頂點(diǎn)的立體結(jié)構(gòu)，故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只有1種。 【答案】D 4為檢驗(yàn)?zāi)雏u代烴(RX)中的X元素，有下列實(shí)驗(yàn)操作：加熱煮沸加入AgNO3溶液取少量鹵代烴加入稀硝酸酸化加入NaOH溶液冷卻，正確操作的先后順序是() A B C D 【解析
20、】檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素，先讓鹵代烴在堿性條件下水解，再加硝酸中和剩余的堿，最后才能加硝酸銀。 【答案】C 5下列物質(zhì)中，發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴只有一種的是() A2-氯丁烷 B2-氯-2-甲基丙烷 C2-氯戊烷 D2-氯-2-甲基丁烷 【解析】鹵代烴消去反應(yīng)脫去的是鹵素原子和H。若鹵代烴中H有兩種，則消去反應(yīng)生成的烴就可能有兩種。 【答案】B 6有以下一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物為草酸。 已知B的相對(duì)分子質(zhì)量比A大79，請(qǐng)推測(cè)用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 C是_，F(xiàn)是_。 【解析】根據(jù)題中給出的A的路線，可推測(cè)各化合物中含碳原子數(shù)均為2個(gè)，全部反應(yīng)中沒(méi)有增加碳原子的反應(yīng)，又根據(jù)AB的反應(yīng)條件及相對(duì)分子質(zhì)量之差為79，不難確定A是乙烷，B是溴乙烷，C是乙烯，D是1,2-二溴乙烷，E是乙二醇，F(xiàn)是乙二醛。 【答案】CH2=CH2
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