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1、1掌握各主要官能團的性質和主要化學反應掌握各主要官能團的性質和主要化學反應2綜合應用各類有機物的不同性質，進行區(qū)綜合應用各類有機物的不同性質，進行區(qū)別、鑒定、分離提純或推導未知物的結構別、鑒定、分離提純或推導未知物的結構簡式組合多個化合物的化學反應，合成簡式組合多個化合物的化學反應，合成具有指定結構的產物具有指定結構的產物1由乙烯合成草酸二乙酯，其思維過程概括如下：由乙烯合成草酸二乙酯，其思維過程概括如下：具體合成路線如下：具體合成路線如下：完成上述標號反應的化學方程式：完成上述標號反應的化學方程式：CH2 = = CH2Cl2CH2ClCH2Cl2A、B、C、D四種有機物有下列轉換關系，其中
2、四種有機物有下列轉換關系，其中D能發(fā)能發(fā)生生銀鏡反應銀鏡反應則則A： 、B： 、C： 、D： (寫結構簡式寫結構簡式)CH3OHHCHOHCOOHHCOOCH3用用“”“”或或“”判斷判斷下列高考選項的正誤下列高考選項的正誤1(2010上海高考上海高考T12D)實驗室制乙酸丁酯時，用水浴實驗室制乙酸丁酯時，用水浴加熱加熱 ()2(2010陜西高考陜西高考T9D)由乙酸和乙醇制乙酸乙酯和由由乙酸和乙醇制乙酸乙酯和由 苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇的反應類型相同苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇的反應類型相同()3(2009江蘇高考江蘇高考T3D)CH2 = = CH2、CH3CH2OH、 CH3CHO三
3、種物質之間通過一步反應能實現這一轉三種物質之間通過一步反應能實現這一轉 化關系：化關系： ()4(2009廣東理基廣東理基T67D)乙烯通過聚合反應可合成聚乙烯，乙烯通過聚合反應可合成聚乙烯，聚乙烯塑料可用來制造多種包裝材料聚乙烯塑料可用來制造多種包裝材料()5(2008江蘇高考江蘇高考T14A)3.1 g有機物完全燃燒后的混合物有機物完全燃燒后的混合物 通入過量的澄清石灰水，石灰水共增重通入過量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1 g，經過濾，經過濾 得到得到10 g沉淀，該有機物可能為乙二醇沉淀，該有機物可能為乙二醇 () 有機物推斷的常用方法有機物推斷的常用方法1根據有機物的性質推斷官能團根
4、據有機物的性質推斷官能團有機物的官能團往往具有一些特征反應和特殊的化學有機物的官能團往往具有一些特征反應和特殊的化學性質，這些都是有機物結構推斷的突破口性質，這些都是有機物結構推斷的突破口(1)能使溴水褪色的物質可能含有能使溴水褪色的物質可能含有“ ”“ ”、 “ ” “ ”或酚類物質或酚類物質(產生白色沉淀產生白色沉淀)(2)能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色的物質可能含有溶液褪色的物質可能含有“ ”“ ”、 “ ” “ ”、“CHO”或酚類、苯的同系物等或酚類、苯的同系物等(3)能發(fā)生銀鏡反應或與新制能發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2懸濁液煮沸后生成紅色懸濁液煮沸后生成紅色沉淀的物質一定
5、含有沉淀的物質一定含有CHO.(4)能與能與Na反應放出反應放出H2的物質可能為醇、酚、羧酸等的物質可能為醇、酚、羧酸等(5)能與能與Na2CO3溶液作用放出溶液作用放出CO2或使石蕊試液變紅的有機或使石蕊試液變紅的有機物中含有物中含有COOH.(6)能水解的有機物中可能含有酯基能水解的有機物中可能含有酯基( )、肽鍵、肽鍵 ( )，也可能為鹵代烴，也可能為鹵代烴(7)能發(fā)生消去反應的為醇或鹵代烴能發(fā)生消去反應的為醇或鹵代烴3根據某些產物推知官能團的位置根據某些產物推知官能團的位置(1)由醇氧化成醛由醇氧化成醛(或羧酸或羧酸)，OH一定在鏈端一定在鏈端(即含即含CH2OH)；由由醇氧化成酮，醇
6、氧化成酮，OH一定在鏈中一定在鏈中(即含即含 )；若該醇不能被氧化，則必含若該醇不能被氧化，則必含 (與與OH相連相連的碳原子上無氫原子的碳原子上無氫原子)(2)由消去反應的產物可確定由消去反應的產物可確定“OH”或或“X”的位置的位置(3)由取代反應的產物的種數可確定碳鏈結構由取代反應的產物的種數可確定碳鏈結構(4)由加氫后碳架結構確定由加氫后碳架結構確定 或或CC的位的位置置4根據反應中的特殊條件推斷反應的類型根據反應中的特殊條件推斷反應的類型(1)NaOH水溶液、加熱水溶液、加熱鹵代烴、酯類的水解反應鹵代烴、酯類的水解反應(2)NaOH醇溶液、加熱醇溶液、加熱鹵代烴的消去反應鹵代烴的消去
7、反應(3)濃濃H2SO4、加熱、加熱醇消去、酯化、苯環(huán)的硝化等醇消去、酯化、苯環(huán)的硝化等(4)溴水或溴的溴水或溴的CCl4溶液溶液烯烴、炔烴的加成反應烯烴、炔烴的加成反應(5)O2/Cu醇的氧化反應醇的氧化反應(6)新制新制Cu(OH)2或銀氨溶液或銀氨溶液醛氧化成羧酸醛氧化成羧酸(7)稀稀H2SO4酯的水解、淀粉的水解等酯的水解、淀粉的水解等(8)H2、催化劑、催化劑烯烴烯烴(炔烴炔烴)的加成反應、芳香烴的加成的加成反應、芳香烴的加成反應、醛的加成反應等反應、醛的加成反應等 有機物之間的重要有機物之間的重要“轉化關系轉化關系”也是有機結構推斷也是有機結構推斷的重要突破口：的重要突破口：(1)
8、A(CnH2nO2)符合此轉化關系的有機物符合此轉化關系的有機物A為酯，當酸作催化劑時，為酯，當酸作催化劑時，產物是醇和羧酸，當堿作催化劑時，產物是醇和羧產物是醇和羧酸，當堿作催化劑時，產物是醇和羧酸鹽酸鹽(2)有機三角：有機三角： ，由此轉化關系可推知，由此轉化關系可推知A、B、C分別為烯烴、鹵代烴和醇分別為烯烴、鹵代烴和醇請回答下列問題：請回答下列問題：(1)A的分子式為的分子式為_(2)B的名稱是的名稱是_；A的結構簡式為的結構簡式為_(3)寫出寫出CD反應的化學方程式反應的化學方程式_ _.(4)寫出兩種同時符合下列條件的寫出兩種同時符合下列條件的E的同分異構體的結構的同分異構體的結構
9、簡式：簡式：_、_.屬于芳香醛；屬于芳香醛；苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子.由由E轉化為對甲基苯乙炔轉化為對甲基苯乙炔(5)寫出寫出G的結構簡式：的結構簡式：_.(6)寫出寫出步反應所加試劑、反應條件和步反應所加試劑、反應條件和步步反應類型：反應類型：序號序號所加試劑及反應條件所加試劑及反應條件反應類型反應類型 思路點撥思路點撥 解析解析利用信息可知利用信息可知A的分子式可寫為的分子式可寫為(C3H4)nO，則：，則：40n16176，n4，所以，所以A的分子式為的分子式為C12H16O.由轉由轉化圖可知化圖可知B的碳原子數為的碳原子數為3，該醇氧化生成的，該醇氧化生
10、成的C能夠發(fā)生能夠發(fā)生銀鏡反應，故銀鏡反應，故B的羥基在端點，故的羥基在端點，故B是是1丙醇從苯環(huán)上丙醇從苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子來看，有兩種不同環(huán)境的氫原子來看，E的同分異構體結構對的同分異構體結構對稱性應較強稱性應較強E的相對分子質量為的相對分子質量為134，G的相對分子質的相對分子質量為量為118，二者差值為，二者差值為16，可見，可見E發(fā)生加氫反應生成醇發(fā)生加氫反應生成醇F，F發(fā)生消去反應生成烯烴發(fā)生消去反應生成烯烴G，從最終產物的結構來看，從最終產物的結構來看，對甲基苯乙炔應是對甲基苯乙炔應是H發(fā)生消去反應所得發(fā)生消去反應所得答案答案 (1)C12H16O(2)1丙醇丙醇(或正丙
11、醇或正丙醇)(3)CH3CH2CHO2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH42Ag3NH3H2O(寫出其中兩種寫出其中兩種)(6)序號序號所加試劑及反應條件所加試劑及反應條件反應類型反應類型H2，催化劑，催化劑(或或Ni、Pt、Pd)，還原還原(或加成或加成)反應反應濃濃H2SO4，消去反應消去反應Br2(或或Cl2)加成反應加成反應NaOH，C2H5OH， (2010山東高考山東高考)利用從冬青中提取的有機物利用從冬青中提取的有機物A合成抗合成抗結腸炎藥物結腸炎藥物Y及其他化學品，合成路線如下：及其他化學品，合成路線如下：根據上述信息回答：根據上述信息回答：(1)D不與不與NaHCO3
12、溶液反應，溶液反應，D中官能團的名稱是中官能團的名稱是_，BC的反應類型是的反應類型是_(2)寫出寫出A生成生成B和和E的化學反應方程式的化學反應方程式_.(3)A的同分異構體的同分異構體I和和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下作用下I和和J分別生分別生成成 ，鑒別，鑒別I和和J的試的試劑為劑為_(4)A的另一種同分異構體的另一種同分異構體K用于合成高分子材料，用于合成高分子材料，K可由可由 制得，寫出制得，寫出K在濃硫酸作用下在濃硫酸作用下生成的聚合物結構簡式生成的聚合物結構簡式_解析：解析：(1)有機物有機物B可以合成可以合成C(甲醚甲醚)，可知，可知B是
13、甲醇，該反是甲醇，該反應屬于取代反應由于應屬于取代反應由于D不能與不能與NaHCO3反應，故反應，故D只能只能是甲醛是甲醛(2)由由Y的結構簡式逆推知的結構簡式逆推知HY屬于硝基的還原，屬于硝基的還原，GH屬屬于于硝化反應，硝化反應，E是是 ，F是是 ，A是是(3)根據生成物可先判斷根據生成物可先判斷I和和J的結構簡式，分別是的結構簡式，分別是，因此可用溴水，因此可用溴水或或FeCl3溶液鑒別其中是否含有酚羥基溶液鑒別其中是否含有酚羥基(4)K是一種羥基酸，結構簡式為是一種羥基酸，結構簡式為，能發(fā)生縮聚反應，能發(fā)生縮聚反應答案：答案：(1)醛基取代反應醛基取代反應(2)CH3OHH2O(3)F
14、eCl3溶液溶液(或溴水或溴水)(4) 有機信息題提供的材料和涉及的化學知識多數是新情有機信息題提供的材料和涉及的化學知識多數是新情境、新知識，這些新知識以信息的形式在題目中給出，要境、新知識，這些新知識以信息的形式在題目中給出，要求學生通過閱讀理解信息，進行分析、整理、利用聯想、求學生通過閱讀理解信息，進行分析、整理、利用聯想、遷移、轉換、重組等方法，找出規(guī)律，解決有關問題，解遷移、轉換、重組等方法，找出規(guī)律，解決有關問題，解答有機信息題的主要方法為遷移法此法是將已知的或新答有機信息題的主要方法為遷移法此法是將已知的或新給出的知識、原理和方法類推到新情境中去，找出橫向類給出的知識、原理和方法
15、類推到新情境中去，找出橫向類比遷移比遷移的的“官能團反應位置官能團反應位置”，從而實現官能團之間的轉，從而實現官能團之間的轉化、進行相應的有機物合成及有機結構推斷化、進行相應的有機物合成及有機結構推斷(2010海淀模擬海淀模擬)A是常見的有機物，現有如是常見的有機物，現有如下反應關系：下反應關系：已知：已知：醛可以發(fā)生如下反應：醛可以發(fā)生如下反應：B與乙酸酐與乙酸酐( )能發(fā)生取代反應生成阿能發(fā)生取代反應生成阿司司匹林匹林( )F為一種可降解的高分子聚合物為一種可降解的高分子聚合物(1)由由A生成生成D的化學方程式是的化學方程式是_(2)B分子中的含氧官能團是分子中的含氧官能團是_(3)G的結構簡式是的結構簡式是_(4)由由E生成生成F的化學方程式是的化學方程式是_ _.點擊下圖進入點擊下圖進入“針對訓練針對訓練”
高三化學二輪三輪總復習 重點突破專題四 第二講 有機物的推斷課件
