江西省吉安縣高中化學(xué) 第三章 烴的含氧衍生物 3.4 有機(jī)合成課件 新人教版選修5

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1、有機(jī)合成有機(jī)合成導(dǎo)導(dǎo)學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)目標(biāo)1.明確有機(jī)合成所遵循的原則。明確有機(jī)合成所遵循的原則。2.熟悉常見(jiàn)的反應(yīng)類型；知道常見(jiàn)的官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化方法。熟悉常見(jiàn)的反應(yīng)類型；知道常見(jiàn)的官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化方法。3.明確什么是正合成分析法和逆合成分析法。明確什么是正合成分析法和逆合成分析法。4.了解有機(jī)合成對(duì)人類生產(chǎn)、生活的影響。了解有機(jī)合成對(duì)人類生產(chǎn)、生活的影響。一、有機(jī)合成的過(guò)程1有機(jī)合成的概念有機(jī)合成指利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定 和 的有機(jī)化合物。2有機(jī)合成的任務(wù)目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和 的轉(zhuǎn)化。3有機(jī)合成的過(guò)程示意圖 二、有機(jī)合成的分析方法： 1、正合成分析法（順推法）：（

2、1）引入碳碳雙鍵的方法 .(2)引入鹵素原子的方法 .(3)引入羥基的方法 .2、逆向合成分析法（逆推法） 三、 有機(jī)合成遵循的原則1、原料： 2、步驟： 3、路線： 4、操作： 四、有機(jī)合成的思維結(jié)構(gòu) 思思 利用利用簡(jiǎn)單簡(jiǎn)單、易得易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。的有機(jī)化合物。 有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架分子骨架的構(gòu)建的構(gòu)建和和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。1. 1.有機(jī)合成的有機(jī)合成的概念概念2. 2.有機(jī)合成的有機(jī)合成的任務(wù)任務(wù)一、有機(jī)合成的過(guò)程一、有機(jī)合成的過(guò)程3.3.有機(jī)合成的有

3、機(jī)合成的過(guò)程過(guò)程有機(jī)合成過(guò)程示意圖有機(jī)合成過(guò)程示意圖基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料輔助原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體中間體中間體輔助原料輔助原料輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物 ClCH3CHCH3制取制取OH OHCH2CHCH3由由如何如何？嘗試設(shè)計(jì)合成路線嘗試設(shè)計(jì)合成路線 二、有機(jī)合成的分析方法 1 1、正向合成分析法（順推法）、正向合成分析法（順推法）醇類消去、醇類消去、鹵代烴消去、鹵代烴消去、三鍵加成三鍵加成烷烴取代、烷烴取代、烯烴或炔烴加成、烯烴或炔烴加成、醇的取醇的取代代鹵代烴堿性水解、鹵代烴堿性水解、烯烴水化、烯烴水化、醛類加氫醛類加氫(還原還原)、酯的水解酯的水解思考

4、與交流：思考與交流：(1).引入碳碳雙鍵的方法：引入碳碳雙鍵的方法：(2).引入鹵素原子的方法：引入鹵素原子的方法：(3).引入羥基的方法：引入羥基的方法：加深練習(xí)：加深練習(xí)：只用乙醇一種有機(jī)物只用乙醇一種有機(jī)物(無(wú)機(jī)物可以任選無(wú)機(jī)物可以任選),合成合成:COOCH2COOCH2請(qǐng)同學(xué)們說(shuō)出其過(guò)程請(qǐng)同學(xué)們說(shuō)出其過(guò)程 O HC HC O HOCH2HOCH2HOOCHOOCCOOCH2COOCH2CH3CH2OHCH2 CH2CH2CH2ClCl2、逆向合成分析法（逆推法）基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物中間體中間體三、有機(jī)合成遵循的原則1）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染）起

5、始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染2）盡量選擇步驟最少的合成路線）盡量選擇步驟最少的合成路線保證較高的產(chǎn)率。保證較高的產(chǎn)率。3）滿足）滿足“綠色化學(xué)綠色化學(xué)”的要求。的要求。4）操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)）操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)5）尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)。）尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)。原料原料中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物產(chǎn)品產(chǎn)品順順順順逆逆逆逆C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO+CH3CH2OH12345【學(xué)以致用【學(xué)以致用解決問(wèn)題解決問(wèn)題 二二】產(chǎn)率計(jì)算多步反應(yīng)一次計(jì)算H2C= CCOOHCH3ABC

6、93.0%81.7%85.6%90.0%總產(chǎn)率總產(chǎn)率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%COOHHSCH2CHCO NCH3 合成目標(biāo)合成目標(biāo) 審題審題 新舊知識(shí)新舊知識(shí) 分析分析 突破突破 設(shè)計(jì)合成路線設(shè)計(jì)合成路線 確定方法確定方法 推斷過(guò)程和方向推斷過(guò)程和方向 思維求異，解法求優(yōu)思維求異，解法求優(yōu) 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 準(zhǔn)確表達(dá)準(zhǔn)確表達(dá) 反應(yīng)類型反應(yīng)類型 化學(xué)方程式化學(xué)方程式四、有機(jī)合成的思維結(jié)構(gòu)四、有機(jī)合成的思維結(jié)構(gòu)請(qǐng)你寫出反應(yīng)請(qǐng)你寫出反應(yīng)各步的化學(xué)方程式及反應(yīng)類型。各步的化學(xué)方程式及反應(yīng)類型。1. 1. 以以1-1-丙醇為原料合成甘油（丙三醇），其合成步驟如下：丙醇

7、為原料合成甘油（丙三醇），其合成步驟如下：1,2,3-三氯丙烷三氯丙烷甘油甘油500（提示：（提示：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl ）-丙醇丙醇丙烯丙烯A議議展展評(píng)評(píng)2. 用逆合成分析法畫出用逆合成分析法畫出:由由甲苯甲苯合成苯甲酸苯甲酯的關(guān)系圖。合成苯甲酸苯甲酯的關(guān)系圖。C O CH2O小結(jié)：小結(jié)：1、綠色化學(xué)提倡化工生產(chǎn)應(yīng)提高原子利用率，原子利用率表示、綠色化學(xué)提倡化工生產(chǎn)應(yīng)提高原子利用率，原子利用率表示目標(biāo)產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物總質(zhì)量之比，在下列制備環(huán)氧乙烷的目標(biāo)產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物總質(zhì)量之比，在下列制備環(huán)氧乙烷的反應(yīng)中，原子利用率最高的是（反應(yīng)中，原子利用率最高的是（ ）檢檢CClCH2CH=CH2 500Cl2CH3CH=CH2COOHCH3COOHCH3CH3CH=CH2Cl2500 CH2CH=CH2ClCH2=C-CH=CH2CH3CH3CH2ClCH2OHCH3NaOHH2OH2CH3CH2OHOCH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2 2、以異戊二烯以異戊二烯 、 丙烯為原料合成：丙烯為原料合成： 已知：已知：3.寫出以寫出以CH2ClCH2CH2CH2OH為原料制備為原料制備 的各步反應(yīng)方程式的各步反應(yīng)方程式(必要的無(wú)機(jī)試劑自必要的無(wú)機(jī)試劑自選選)。NaOH