高中化學(xué) 第一部分 專題2 第一單元 第二課時(shí) 同分異構(gòu)體課件 蘇教版選修5

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1、專題2有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類第一單元有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)晨背關(guān)鍵語(yǔ)句理解教材新知把握熱點(diǎn)考向應(yīng)用創(chuàng)新演練知識(shí)點(diǎn)一知識(shí)點(diǎn)二考向一考向二第二課時(shí)同分異構(gòu)體隨堂基礎(chǔ)鞏固隨堂基礎(chǔ)鞏固課時(shí)跟蹤訓(xùn)練課時(shí)跟蹤訓(xùn)練 1具有相同分子式，不同結(jié)構(gòu)的物質(zhì)互稱為同分異構(gòu)體。具有相同分子式，不同結(jié)構(gòu)的物質(zhì)互稱為同分異構(gòu)體。 2同分異構(gòu)體的性質(zhì)存在著差異，其本質(zhì)原因是它們具有同分異構(gòu)體的性質(zhì)存在著差異，其本質(zhì)原因是它們具有不同的結(jié)構(gòu)。不同的結(jié)構(gòu)。 3常見同分異構(gòu)體類型有碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異常見同分異構(gòu)體類型有碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)和立體異構(gòu)，立體異構(gòu)分為順?lè)串悩?gòu)和對(duì)映異構(gòu)。構(gòu)和立體異構(gòu)，立體異構(gòu)分為順?lè)串悩?gòu)和對(duì)映

2、異構(gòu)。 自學(xué)教材自學(xué)教材填要點(diǎn)填要點(diǎn) 1同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象 (1)概念：概念： 相同而相同而 不同的現(xiàn)象。不同的現(xiàn)象。 (2)產(chǎn)生原因：分子內(nèi)部原子結(jié)合產(chǎn)生原因：分子內(nèi)部原子結(jié)合 不同、不同、 方方式不同。式不同。 (3)同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)物中廣泛存在，這是有機(jī)化合同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)物中廣泛存在，這是有機(jī)化合物種類繁多的原因之一。物種類繁多的原因之一。分子式分子式結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)順序順序成鍵成鍵2同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體 (1)概念：具有概念：具有 現(xiàn)象的化合物?，F(xiàn)象的化合物。 戊烷的同分異構(gòu)體中，按照沸點(diǎn)由高到低的順序依戊烷的同分異構(gòu)體中，按照沸點(diǎn)由高到低的順序依次為：次為： 、CH3CH2CH2

3、CH2CH3同分異構(gòu)同分異構(gòu)、。 (2)性質(zhì)和特點(diǎn)：具有相同的性質(zhì)和特點(diǎn)：具有相同的 ，不同的，不同的 和和 。 同分異構(gòu)體的分子式雖然相同，但由于其結(jié)構(gòu)不同，故它同分異構(gòu)體的分子式雖然相同，但由于其結(jié)構(gòu)不同，故它 們的性質(zhì)往往不同。們的性質(zhì)往往不同。 同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)。同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)。分子組成分子組成結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)性質(zhì)性質(zhì) 師生互動(dòng)師生互動(dòng)解疑難解疑難 1烷烴同分異構(gòu)體的書寫烷烴同分異構(gòu)體的書寫 (1)主鏈由長(zhǎng)到短。主鏈由長(zhǎng)到短。 (2)支鏈由散到整，由不同碳到同一碳原子。支鏈由散到整，由不同碳到同一碳原子。 (3)支鏈位置由心到邊支鏈

4、位置由心到邊(一邊走，不到端，支鏈碳數(shù)小于一邊走，不到端，支鏈碳數(shù)小于掛靠碳離端點(diǎn)位數(shù)掛靠碳離端點(diǎn)位數(shù))。 下面以己烷下面以己烷(C6H14)為例作方法解析為例作方法解析(為了簡(jiǎn)便，在所寫為了簡(jiǎn)便，在所寫結(jié)構(gòu)式中刪去了氫原子結(jié)構(gòu)式中刪去了氫原子)： 將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈。 從母鏈的一端取下一個(gè)從母鏈的一端取下一個(gè)C原子，依次連接在母鏈中原子，依次連接在母鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)C原子上，即得到多個(gè)帶有甲基、原子上，即得到多個(gè)帶有甲基、主鏈比母鏈少一個(gè)主鏈比母鏈少一個(gè)C原子的異構(gòu)體骨架。原子的異構(gòu)體骨架。 從母鏈上一端取下兩個(gè)從母鏈

5、上一端取下兩個(gè)C原子，使這兩個(gè)原子，使這兩個(gè)C原子相連原子相連(整連整連)或分開或分開(散連散連)，依次連在母鏈所剩下的各個(gè)，依次連在母鏈所剩下的各個(gè)C原子上，原子上，得多個(gè)帶一個(gè)乙基或兩個(gè)甲基、主鏈比母鏈少兩個(gè)得多個(gè)帶一個(gè)乙基或兩個(gè)甲基、主鏈比母鏈少兩個(gè)C原子的原子的異構(gòu)體骨架。異構(gòu)體骨架。故己烷共有五種同分異構(gòu)體。故己烷共有五種同分異構(gòu)體。 2含有官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的書寫含有官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的書寫 具有官能團(tuán)的化合物如烯烴、炔烴、鹵代烴、醇、酮等，具有官能團(tuán)的化合物如烯烴、炔烴、鹵代烴、醇、酮等，它們有官能團(tuán)位置異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)三種情況：它們有官能團(tuán)位置異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)和官能團(tuán)異

6、構(gòu)三種情況： (1)碳鏈異構(gòu)：分子中碳原子的排列順序不同而產(chǎn)生的碳鏈異構(gòu)：分子中碳原子的排列順序不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體。如所有烷烴異構(gòu)都屬于碳鏈異構(gòu)。同分異構(gòu)體。如所有烷烴異構(gòu)都屬于碳鏈異構(gòu)。 (2)位置異構(gòu)：分子中官能團(tuán)位置異構(gòu)：分子中官能團(tuán)(包括雙鍵、叁鍵或側(cè)鏈在包括雙鍵、叁鍵或側(cè)鏈在苯環(huán)上苯環(huán)上)位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體。如位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體。如1丁烯與丁烯與2丁烯；丁烯；1丙醇與丙醇與2丙醇；鄰二甲苯、間二甲苯與對(duì)二甲苯。丙醇；鄰二甲苯、間二甲苯與對(duì)二甲苯。 (3)官能團(tuán)異構(gòu)：分子中官能團(tuán)不同而分屬不同類物官能團(tuán)異構(gòu)：分子中官能團(tuán)不同而分屬不同類物質(zhì)的異構(gòu)體。常見的如：碳原子

7、數(shù)相同的烯烴與環(huán)烷烴；質(zhì)的異構(gòu)體。常見的如：碳原子數(shù)相同的烯烴與環(huán)烷烴；炔烴與二烯烴、環(huán)烯烴；醇與醚；醛與酮、烯醇、環(huán)醚、炔烴與二烯烴、環(huán)烯烴；醇與醚；醛與酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇；羧酸與酯、羥基醛；酚與芳香醇、芳香醚；硝基環(huán)醇；羧酸與酯、羥基醛；酚與芳香醇、芳香醚；硝基烷與氨基酸等。烷與氨基酸等。 例如：例如：C5H12O的同分異構(gòu)體的判斷：的同分異構(gòu)體的判斷：碳鏈異構(gòu)：五個(gè)碳原子的碳鏈有三種連接方式：碳鏈異構(gòu)：五個(gè)碳原子的碳鏈有三種連接方式： 位置異構(gòu)：對(duì)于醇類，在碳鏈各碳原子上連羥位置異構(gòu)：對(duì)于醇類，在碳鏈各碳原子上連羥基，用基，用“”表示連接的不同位置表示連接的不同位置 官能團(tuán)異構(gòu)：根據(jù)通

8、式官能團(tuán)異構(gòu)：根據(jù)通式CnH2n2O，在中學(xué)知識(shí)，在中學(xué)知識(shí)范圍內(nèi)可知是醇或醚。對(duì)于醚類，位置異構(gòu)是因氧的范圍內(nèi)可知是醇或醚。對(duì)于醚類，位置異構(gòu)是因氧的位置不同導(dǎo)致的。位置不同導(dǎo)致的。 分析知共有分析知共有8種醇和種醇和6種醚，總共有種醚，總共有14種同分異種同分異構(gòu)體，然后將碳的骨架改寫為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式即可。構(gòu)體，然后將碳的骨架改寫為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式即可。 提示提示為了有效避免漏寫或重寫，提高同分異構(gòu)體為了有效避免漏寫或重寫，提高同分異構(gòu)體書寫速度和準(zhǔn)確度，書寫要注意有序性、等位性和有機(jī)物書寫速度和準(zhǔn)確度，書寫要注意有序性、等位性和有機(jī)物的不飽和程度的運(yùn)用。有序性：由于有機(jī)物分子中碳原子的不飽和程度的運(yùn)用

9、。有序性：由于有機(jī)物分子中碳原子數(shù)越多，碳原子連接方式越復(fù)雜，其同分異構(gòu)體越多，在數(shù)越多，碳原子連接方式越復(fù)雜，其同分異構(gòu)體越多，在書寫時(shí)必須按照一定順序書寫，否則就會(huì)漏寫或重寫；等書寫時(shí)必須按照一定順序書寫，否則就會(huì)漏寫或重寫；等位性：即等同位置，如處于鏡面對(duì)稱位置的碳原子、同一位性：即等同位置，如處于鏡面對(duì)稱位置的碳原子、同一碳原子上的甲基碳原子、同一個(gè)碳原子上的氫原子。碳原子上的甲基碳原子、同一個(gè)碳原子上的氫原子。 1互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能() A具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量 B具有相同的結(jié)構(gòu)具有相同的結(jié)構(gòu) C具有相同的通式具有相同的通式 D

10、具有相同的分子式具有相同的分子式 解析：解析：同分異構(gòu)體之間具有相同的分子式、相同的相同分異構(gòu)體之間具有相同的分子式、相同的相 對(duì)分子質(zhì)量，但結(jié)構(gòu)不同。對(duì)分子質(zhì)量，但結(jié)構(gòu)不同。 答案：答案：B. . 1順?lè)串悩?gòu)順?lè)串悩?gòu) (1)條件：雙鍵兩端的碳原子上只連有兩個(gè)相同的原子條件：雙鍵兩端的碳原子上只連有兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)。或原子團(tuán)。 (2)反式：相同基團(tuán)在雙鍵反式：相同基團(tuán)在雙鍵 。 (3)順式：相同基團(tuán)在雙鍵順式：相同基團(tuán)在雙鍵 。兩側(cè)兩側(cè)同側(cè)同側(cè) 自學(xué)教材自學(xué)教材填要點(diǎn)填要點(diǎn) 如順如順2丁烯的結(jié)構(gòu)為丁烯的結(jié)構(gòu)為反反2丁烯的結(jié)構(gòu)為丁烯的結(jié)構(gòu)為；。2對(duì)映異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)(1)條件：含有手性碳原子。

11、條件：含有手性碳原子。(2)關(guān)系：對(duì)映異構(gòu)體互為鏡像關(guān)系。關(guān)系：對(duì)映異構(gòu)體互為鏡像關(guān)系。 師生互動(dòng)師生互動(dòng)解疑難解疑難 (1)順?lè)串悩?gòu)和對(duì)映異構(gòu)在空間旋轉(zhuǎn)無(wú)法重疊。順?lè)串悩?gòu)和對(duì)映異構(gòu)在空間旋轉(zhuǎn)無(wú)法重疊。 (2)順?lè)串悩?gòu)的原因：由于碳碳雙鍵不能轉(zhuǎn)動(dòng)，因此順?lè)串悩?gòu)的原因：由于碳碳雙鍵不能轉(zhuǎn)動(dòng)，因此當(dāng)乙烯分子中的氫原子被多個(gè)其他原子代換后，可形成當(dāng)乙烯分子中的氫原子被多個(gè)其他原子代換后，可形成順?lè)串悩?gòu)體。順?lè)串悩?gòu)體。 在構(gòu)成雙鍵的任何一個(gè)碳原子上所連接的兩個(gè)原子在構(gòu)成雙鍵的任何一個(gè)碳原子上所連接的兩個(gè)原子或基團(tuán)不相同時(shí)才會(huì)出現(xiàn)順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。也就是說(shuō)，當(dāng)或基團(tuán)不相同時(shí)才會(huì)出現(xiàn)順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。也就是說(shuō)，當(dāng)

12、雙鍵的任何一個(gè)碳原子所連接的兩個(gè)原子或基團(tuán)相同時(shí)雙鍵的任何一個(gè)碳原子所連接的兩個(gè)原子或基團(tuán)相同時(shí)就沒(méi)有順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。就沒(méi)有順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。 (3)手性碳是指碳原子四周連有的原子或原子團(tuán)各手性碳是指碳原子四周連有的原子或原子團(tuán)各不相同。處于對(duì)映異構(gòu)的兩種分子互為鏡像。存在對(duì)不相同。處于對(duì)映異構(gòu)的兩種分子互為鏡像。存在對(duì)應(yīng)異構(gòu)的分子中必須含有手性碳原子。如：應(yīng)異構(gòu)的分子中必須含有手性碳原子。如：2分子式為分子式為C5H10的烯烴共有的烯烴共有(要考慮順?lè)串悩?gòu)體要考慮順?lè)串悩?gòu)體) () A5種種 B6種種 C7種種 D8種種 解析：解析：屬于烯烴的有：屬于烯烴的有：1戊烯，戊烯，2戊烯，戊烯，2甲基甲

13、基1丁烯，丁烯， 2甲基甲基2丁烯，丁烯，3甲基甲基1丁烯。看似五種，但題目已注丁烯?？此莆宸N，但題目已注 明要考慮順?lè)串悩?gòu)，其中明要考慮順?lè)串悩?gòu)，其中2戊烯應(yīng)有兩種戊烯應(yīng)有兩種(見下圖見下圖)，所以，所以 共六種。共六種。順式：順式：反式：反式：答案：答案：B 例例1寫出分子式為寫出分子式為C4H9Cl的有機(jī)物的同分異構(gòu)體。的有機(jī)物的同分異構(gòu)體。 解析解析C4H9Cl的同分異構(gòu)體的類別是的同分異構(gòu)體的類別是“碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)”和和官能團(tuán)位置異構(gòu)。在官能團(tuán)位置異構(gòu)。在C4H10的兩種同分異構(gòu)體的基礎(chǔ)上利的兩種同分異構(gòu)體的基礎(chǔ)上利用一個(gè)用一個(gè)Cl原子換下一個(gè)原子換下一個(gè)H原子；同時(shí)遵循由心到邊的

14、原則，原子；同時(shí)遵循由心到邊的原則，共可以寫出共可以寫出4種同分異構(gòu)體。種同分異構(gòu)體。 同分異構(gòu)體書寫的基本思路同分異構(gòu)體書寫的基本思路 書寫有機(jī)物的同分異構(gòu)體分書寫有機(jī)物的同分異構(gòu)體分“判類別、定碳鏈、移官位、判類別、定碳鏈、移官位、氫飽和氫飽和”四步。四步。 判類別：根據(jù)有機(jī)物分子式判斷其可能的類別異構(gòu)。判類別：根據(jù)有機(jī)物分子式判斷其可能的類別異構(gòu)。 定碳鏈：確定各類別異構(gòu)中可能的碳鏈異構(gòu)，注意碳定碳鏈：確定各類別異構(gòu)中可能的碳鏈異構(gòu)，注意碳鏈不含官能團(tuán)里的碳，碳鏈應(yīng)由長(zhǎng)到短。鏈不含官能團(tuán)里的碳，碳鏈應(yīng)由長(zhǎng)到短。 移官位：支鏈由整到散，位置由心到邊移官位：支鏈由整到散，位置由心到邊(不到端

15、不到端)，排，排列由鄰到間。列由鄰到間。 氫飽和：碳原子剩余的價(jià)鍵用氫原子去飽和，最后即氫飽和：碳原子剩余的價(jià)鍵用氫原子去飽和，最后即得到所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。得到所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。1主鏈含主鏈含5個(gè)碳原子，有甲基、乙基個(gè)碳原子，有甲基、乙基2個(gè)支鏈的烷烴有個(gè)支鏈的烷烴有 () A2種種 B3種種 C4種種 D5種種解析：解析：本題考查書寫有機(jī)物同分異構(gòu)體的思維方法。在書本題考查書寫有機(jī)物同分異構(gòu)體的思維方法。在書寫時(shí)要遵循有序的原則。例如：在主碳鏈上排布支鏈時(shí)，寫時(shí)要遵循有序的原則。例如：在主碳鏈上排布支鏈時(shí)，位置位置“由里向邊靠由里向邊靠”；多個(gè)支鏈排布時(shí)；多個(gè)支鏈排布時(shí)“鄰、

16、間、對(duì)鄰、間、對(duì)”，即多，即多個(gè)支鏈連在相鄰的碳原子上、相隔的碳原子上或同一個(gè)碳個(gè)支鏈連在相鄰的碳原子上、相隔的碳原子上或同一個(gè)碳原子上。在有序的基礎(chǔ)上，還要考慮分子的對(duì)稱性。本題原子上。在有序的基礎(chǔ)上，還要考慮分子的對(duì)稱性。本題僅考查了碳鏈異構(gòu)，有機(jī)分子的異構(gòu)還有類別異構(gòu)僅考查了碳鏈異構(gòu)，有機(jī)分子的異構(gòu)還有類別異構(gòu)(官能官能團(tuán)異構(gòu)團(tuán)異構(gòu))和位置異構(gòu)。符合題意的同分異構(gòu)體為：和位置異構(gòu)。符合題意的同分異構(gòu)體為：答案：答案：A 例例2進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只能生成三種沸點(diǎn)不進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只能生成三種沸點(diǎn)不同的有機(jī)產(chǎn)物的烷烴是同的有機(jī)產(chǎn)物的烷烴是() A(CH3)2CHCH2CH3 B(CH3

17、CH2)2CHCH3 C(CH3)2CHCH(CH3)2 D(CH3)3CCH2CH3 解析解析烴中有多少種不同位置的氫原子，就有多少烴中有多少種不同位置的氫原子，就有多少種一鹵代物。將本題各項(xiàng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式展開，然后按上述原種一鹵代物。將本題各項(xiàng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式展開，然后按上述原則判斷：則判斷： 可見可見A、B中含有中含有4種、種、C中含有中含有2種、種、D中含有中含有3種等種等效氫原子，即效氫原子，即D中只能生成中只能生成3種沸點(diǎn)不同的一氯代物。種沸點(diǎn)不同的一氯代物。 答案答案D 同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的常用方法同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的常用方法 (1)基元法：基元法： 如丁基有如丁基有4種同分異構(gòu)體，則丁醇有種

18、同分異構(gòu)體，則丁醇有4種同分異構(gòu)體。種同分異構(gòu)體。 (2)替代法：替代法： 如二氯苯如二氯苯(C6H4Cl2)有有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯也有種同分異構(gòu)體，則四氯苯也有3種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體(將將H替代替代Cl)。 (3)對(duì)稱法對(duì)稱法(又稱等效氫法又稱等效氫法)： 等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行： 同一甲基上的氫原子是等效的；同一甲基上的氫原子是等效的； 同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的； 處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。 (4)定一移二法：定一移二法： 對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基位置，再移動(dòng)另一個(gè)取代基，以確定同分異構(gòu)體數(shù)目?；恢?，再移動(dòng)另一個(gè)取代基，以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。2某烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量為某烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量為72，跟氯氣發(fā)生取代反應(yīng)所，跟氯氣發(fā)生取代反應(yīng)所 得的一氯取代物沒(méi)有同分異構(gòu)體，這種烷烴是得的一氯取代物沒(méi)有同分異構(gòu)體，這種烷烴是 ()解析：解析：該烷烴為該烷烴為C5H12 ，且所有氫原子等效。，且所有氫原子等效。答案：答案：C