浙江省高考化學一輪復習導航 第7單元第30講 高分子有機化合物與人工合成課件 新課標

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1、 一、有機高分子化合物的合成一、有機高分子化合物的合成 1有機高分子化合物的概念 (1)通常把相對分子質量很大的化合物稱為高分子化合物，相對分子質量一般從幾萬到幾百萬，甚至更大。簡稱高分子，也稱為聚合物或高聚物。 (2)單體是能合成高分子化合物的 小分子物質。如乙烯(CH2=CH2)是合成 聚乙烯 ( )的單體。 (3)高分子化合物中的結構單元叫鏈節(jié)，如聚乙烯中的CH2CH2就是鏈節(jié)。 (4)每個高分子化合物里鏈節(jié)的重復次數(shù)，叫聚合度，用“n”表示。 問題：高分子材料是純凈物還是混合物？為什么？ 答：高分子材料是混合物，高分子材料是由許多相同或不同聚合度形成的長鏈構成的混合物。 2有機高分子化

2、合物的分類 3三大合成材料 我們通常所說的三大合成材料是塑料、合成纖維、合成橡膠。 (1)塑料 塑料的主要成分是合成樹脂，根據(jù)需要，在塑料中加入適當?shù)奶砑觿?，如為了提高塑料的可塑性，使塑料柔軟，需加入增塑劑；為防止塑料的老化，需加入防老化劑等?根據(jù)塑料的性質分為熱塑性塑料和熱固性塑料兩類。像聚乙烯、聚氯乙烯等屬于熱塑性塑料；酚醛塑料等屬于熱固性塑料。 (2)合成纖維 纖維分為天然纖維和化學纖維，化學纖維又分為人造纖維和合成纖維。 (3)合成橡膠 根據(jù)來源不同，橡膠可以分為天然橡膠和合成橡膠。 合成橡膠是以石油、天然氣為原料，以二烯烴和烯烴為單體聚合而成的高分子。 二、有機高分子化合物合成的基

3、本反應類型二、有機高分子化合物合成的基本反應類型 高分子化合物大部分是由小分子通過聚合反應制得的。由相對分子質量小的化合物互相結合成相對分子質量大的高分子的反應稱為聚合反應，其可分如下兩種： 1加聚反應(只有高分子化合物生成，沒有小分子物質生成。)如： 2縮聚反應(既有高分子化合物生成，又有小分子物質(如H2O、NH3等)生成。)如： 三、推斷合成有機高分子化合物的單體基本方法三、推斷合成有機高分子化合物的單體基本方法 1判斷聚合類型 若鏈節(jié)上都是碳原子，一般是加聚反應得到的產(chǎn)物，若鏈節(jié)上含 、 等基團，通常是縮聚反應的產(chǎn)物。 2若是加聚產(chǎn)物 凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物其

4、合成單體必為一種，將兩半鏈閉合即可。如(甲基丙烯酸甲酯) 3若是縮聚產(chǎn)物 (1)凡鏈節(jié)是 或 結構的高聚物，其合成高聚物的單體必為一種。在氧原子或亞氨基上加氫，在羰基上加羥基，即得高聚物單體。 (2)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有酯基結構或肽鍵結構的高聚物，從酯鍵或肽鍵中間斷開，兩側為不對稱性結構的，其單體必為兩種；在氧原子或亞氨基上加氫，羰基上加羥基即得高聚物單體?？键c一 有機合成反應分析B 例例1 已知RX+H2O ROH+HX 由1丙醇(CH3CH2CH2OH)制取 最簡便的流程需要下列反應的順序應是() a氧化b還原c取代d加成 e消去 f中和g縮聚h酯化 Abdfgh Bedcah Ca

5、edch Dbaecf 【方法技巧點撥】這題考查有機物反應的基本類型有關的概念，同時要求能充分利用題中鹵代烴水解的信息，采用逆推和順推結合來解決該題。 考點二 高分子化合物概念 例例2 下列對于有機高分子化合物的認識不正確的是() A有機高分子化合物稱為聚合物或高聚物，是因為它們大部分是由小分子通過聚合反應而得到的 B有機高分子化合物的相對分子質量很大，因而其結構很復雜 C對于高分子材料來說，n是一個整數(shù)值，因而它的相對分子質量是確定的 D高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類BC 【解析】有機高分子化合物雖然相對分子質量很大，但在通常情況下，結構并不復雜，是由簡單的結構單元重復

6、連接而成的；對于高分子材料來說，它是由許多聚合度相同或不同的高分子聚合起來的。因而n是一個平均值，也就是說它的相對分子質量只能是一個平均值。 【方法技巧點撥】這題考查有機高分子化合物的概念，有的學生會想當然地認為有機高分子化合物分子式中n很大，相對分子質量很大，而其結構也非常復雜，只有跳出這個誤區(qū)，才能解好這題。要求學生有很強的發(fā)散思維和靈活運用基本概念的能力?？键c三 高分子材料的單體推斷 例例3 有4種有機物： 的高分子材料的正確組合為() A B C D其中可用于合成結構簡式為B 【解析】本題考查了加聚產(chǎn)物單體的判斷。由加聚產(chǎn)物可推知其鏈節(jié)為 ，將鏈節(jié)端點的一個價鍵(半鍵)，相鄰碳原子的價

7、鍵斷裂成兩個半鍵，相互之間結合成一根鍵，形成單體，斷裂的另一根半鍵與另一相鄰碳原子所斷半鍵結合，形成單體，若是雙鍵只斷其中一根。 ，得到單體為 【方法技巧點撥】該題主要考查高分子化合物、鏈節(jié)、單體的基本概念和碳的4價鍵規(guī)則，特別是鏈節(jié)中雙鍵的處理。考點四 有機合成 例例4 在標準狀況下，某氣態(tài)烴A的密度為1.25 gL1，A在一定條件下能發(fā)生右圖所示的變化：有的無機產(chǎn)物如水等已省略；已知2CH3CHO+O2 2CH3COOH(催化劑)，M=r(gcm3) 22.4(Lmol1) 根據(jù)上圖變化關系 (1)推斷A、B、C、D、E的結構簡式： A_，B._， C_，D._， E_。(2)寫出下列反應

8、的化學方程式，并指明屬于何種有機反應類型：AB：_；_；B+DE：_；_。CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 加成反應 CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 酯化反應 【解析】由題目已知，某氣態(tài)烴A的密度為1.25 gL1，利用M=r22.4=28，確定A為乙烯。 【方法技巧點撥】應認真審題，分析題意，分離出已知條件和推斷內容，弄清被推斷物質和其他有機物的聯(lián)系，以特征點為解題的突破口，結合信息和相關知識進行推理、計算。排除干擾，最后作出推斷。 解有機推斷題首先必須較為全

9、面地掌握有機物的性質以及有機物間相互轉化的網(wǎng)絡，推斷過程中經(jīng)常使用到的一些典型信息和性質有： 結構信息：(碳架、官能團位置、異構等)； 組成信息：(相對分子質量、組成基團、元素質量分數(shù)等)； 反應信息：(燃燒、官能團轉變、結構轉變等)。 有機推斷題的解析過程通常采用正向推導、逆向推導或正、逆向相結合的推導方式。運用合理的推導過程是優(yōu)化解題過程，提高解題效率的有效方法。 1.1.嬰兒用的一次性紙尿片中有一層能吸水的物質。下列高分子中有可能被采用的是()B 【解析】A、C、D均不易溶于水，且A、C是乙烯鹵代物的高聚物，D是一種聚酯，三者都不溶于水，也不吸水。而B中的OH易與水形成氫鍵，能吸水，具有

10、多元醇(如丙三醇)的性質，被采用的可能性大。 2.2.下面是生產(chǎn)生活中的常見有機物的分子式、結構簡式或名稱： CH3COOH 硬脂酸甘油脂 蛋白質 聚乙烯 A能使溴的四氯化碳發(fā)生加成反應并使之褪色的有 B投入鈉能產(chǎn)生H2的 C屬于高分子材料的是 D含碳量最高、有毒、常溫下為液體且點燃時有濃的黑煙的是【解析】能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應的，說明分子中含有C=C或CC等不飽和鍵，能與Na反應生成H2的說明分子中含有OH(或COOH)。含碳量最高，有毒的液體點燃有黑煙的是苯?！敬鸢浮緿 3.(2009浙江浙江)下列說法正確的是() A蛋白質、纖維素、蔗糖、PVC、淀粉都是高分子化學物 B氫鍵在形

11、成蛋白質二級結構和DNA雙螺旋結構中起關鍵作用 C使用太陽能熱水器、沼氣的利用、玉米制乙醇都涉及到生物質能的利用 D石油、煤、天然氣、可燃冰、植物油都屬于化石染料B 【解析】A項，蔗糖不屬于高分子，故錯。C項，生物質能就是太陽能以化學能形式貯存在生物質中的能量形式，它直接或間接地來源于綠色植物的光合作用，顯然太陽能熱水器不屬于生物質能的范疇，故錯。D項，植物油屬于酯類，不屬于化石燃料，故錯。 4.(2010全國全國)下圖表示4溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團的反應是() BA B C D 【解析】易知發(fā)生四個反應得到的產(chǎn)物如下圖所示，顯然Y、Z中只含一種官能團，即可！

12、5.(2010浙江浙江)下列說法中正確的是() A光導纖維、棉花、油脂、ABS樹脂都是由高分子化合物組成的物質 B開發(fā)核能、太陽能等新能源，推廣基礎甲醇汽油，使用無磷洗滌劑都可直接降低碳排放 C紅外光譜儀、核磁共振儀、質譜儀都可用于有機化合物結構的分析 D陰極射線、a粒子散射現(xiàn)象及布朗運動的發(fā)現(xiàn)都對原子結構模型的建立作出了貢獻C 【解析】A.光導纖維、棉花、油脂、ABS樹脂來自高中化學課本體系的不同位置，但，都是所在部分的重點識記的知識內容。光導纖維主要成分是SiO2。棉花是天然纖維，油脂是天然混甘油酯，棉花和油脂是天然有機高分子，ABS樹脂是合成有機高分子。B.核能、太陽能、甲醇汽油、無磷洗

13、滌劑分據(jù)不同章節(jié)，和社會生活熱點息息相關。但低碳經(jīng)濟，低碳生活并不是書本知識。要了解低碳的含義，更要明確化學知識對低碳的實際意義。其中無磷洗滌劑不能直接降低碳排放。 C.紅外光譜儀、核磁共振儀、質譜儀是研究有機物結構的基本實驗儀器，課本集中在選修模塊中。D.陰極射線、a粒子散射現(xiàn)象、布朗運動同樣是實驗方法，但，分別出現(xiàn)在課本的不同單元和模塊中。陰極射線在物理中出現(xiàn)，a粒子散射實驗研究和提出原子的核式結構模型，布朗運動設計分散系知識，是懸濁液特有現(xiàn)象。 6.聚丙烯酸的廢棄物是白色污染物中的一種。國際上最新采用熱聚門冬酸的鹽(TPA)來降解聚丙烯酸的廢棄物，它有效、廉價，且自身可被生物降解，從而減

14、少對環(huán)境的污染。TPA是由單體 縮 聚 而 成 ， 請 寫 出TPA的結構簡式_。 【解析】從熱聚門冬酸的鹽(TPA)的單體上分析，該單體生成TPA時發(fā)生的是縮聚反應，因而類似于 與OH生成 和H2O，可知該單體發(fā)生縮聚反應的部位是(用虛線表示) ，而生成的高分子化合物為： 。 【答案】 7.某種ABS工程樹脂，由丙烯腈(CH2=CHCN，符號A)、1,3丁二烯(CH2=CHCH=CH2，符號B)和苯乙烯( ，符號S)按一定配比共聚而得。 (1)A、B和S三種單體中，碳氫比(C、H原子個數(shù)之比)值最小的單體是_。 (2)經(jīng)元素分析可知該ABS樣品的組成為CaHbNc(a、b、c為正整數(shù))，則原料中A和B的物質的量之比是_(用a、b、c表示)。1,3丁二烯 :2bac