高中化學(xué) 第1部分 第3章 第2節(jié) 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定課件 魯科版選修5

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1、應(yīng)用創(chuàng)新演練應(yīng)用創(chuàng)新演練晨背關(guān)鍵語句晨背關(guān)鍵語句理解教材新知理解教材新知把握熱點(diǎn)考向把握熱點(diǎn)考向知識(shí)點(diǎn)一知識(shí)點(diǎn)一第第2 2節(jié)節(jié)有有機(jī)機(jī)化化合合物物結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)的的測測定定知識(shí)點(diǎn)二知識(shí)點(diǎn)二考向一考向一考向二考向二隨堂基礎(chǔ)鞏固隨堂基礎(chǔ)鞏固第第3 3章章有機(jī)有機(jī)合成合成及其及其應(yīng)用應(yīng)用合成合成高分高分子化子化合物合物課時(shí)跟蹤訓(xùn)練課時(shí)跟蹤訓(xùn)練 1有機(jī)化合物中碳、氫元素的測定方法是燃燒法，有機(jī)化合物中碳、氫元素的測定方法是燃燒法，鹵素是沉淀法。鹵素是沉淀法。 2利用質(zhì)譜法測定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量。利用質(zhì)譜法測定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量。 3紅外光譜和核磁共振氫譜能確定有機(jī)化合物的官紅外光譜和核磁共振氫譜

2、能確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)和碳骨架。能團(tuán)和碳骨架。自學(xué)教材自學(xué)教材填要點(diǎn)填要點(diǎn) 1有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定流程有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定流程 測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的核心步驟是測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的核心步驟是 ，檢測，檢測分子中所含有的分子中所含有的 及其在碳骨架上的位置。及其在碳骨架上的位置。確定分子式確定分子式官能團(tuán)官能團(tuán) 2確定有機(jī)化合物的元素組成確定有機(jī)化合物的元素組成 要確定有機(jī)化合物的分子式，首先要知道該要確定有機(jī)化合物的分子式，首先要知道該 ， ，必要時(shí)還要測量其，必要時(shí)還要測量其 。物質(zhì)的組成物質(zhì)的組成元素元素各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量CO2H2ON2師生互動(dòng)師生互

3、動(dòng)解疑難解疑難1確定有機(jī)化合物分子式的一般途徑確定有機(jī)化合物分子式的一般途徑 2確定有機(jī)化合物分子式的方法確定有機(jī)化合物分子式的方法 (1)實(shí)驗(yàn)式法：實(shí)驗(yàn)式法： 由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求各元素的原子個(gè)數(shù)之比求各元素的原子個(gè)數(shù)之比(實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)式式)相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量求分子式。求分子式。 (2)物質(zhì)的量關(guān)系法：物質(zhì)的量關(guān)系法： 由密度或其他條件由密度或其他條件求摩爾質(zhì)量求摩爾質(zhì)量求求1 mol分子中所含分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量各元素原子的物質(zhì)的量求分子式。求分子式。 (3)化學(xué)方程式法：化學(xué)方程式法： 利用化學(xué)方程式求分子式。利用化學(xué)方程式求分子式。(5)利用各類有機(jī)物的分

4、子式通式和相對(duì)分子質(zhì)量確定：利用各類有機(jī)物的分子式通式和相對(duì)分子質(zhì)量確定：類別類別通式通式相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量烷烴烷烴CnH2n2Mr14n2(n1)環(huán)烷烴，烯烴環(huán)烷烴，烯烴CnH2nMr14n(烯烴烯烴n2，環(huán)烷烴，環(huán)烷烴n3)二烯烴，炔烴二烯烴，炔烴CnH2n2Mr14n2(炔烴炔烴n2)苯及苯的同系物苯及苯的同系物 CnH2n6Mr14n6(n6)飽和醇飽和醇CnH2n2OxMr14n216x飽和一元醛飽和一元醛CnH2nOMr14n16飽和一元羧飽和一元羧酸及酯酸及酯CnH2nO2Mr14n321燃燒燃燒0.2 mol某有機(jī)化合物，得到某有機(jī)化合物，得到0.4 mol CO2和和0

5、.6 mol H2O。由此可得出的結(jié)論是。由此可得出的結(jié)論是 ()A該有機(jī)化合物含有該有機(jī)化合物含有2個(gè)碳原子和個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子個(gè)氫原子B該有機(jī)化合物中碳元素和氫元素的原子個(gè)數(shù)比為該有機(jī)化合物中碳元素和氫元素的原子個(gè)數(shù)比為3 1C該有機(jī)化合物中含有該有機(jī)化合物中含有2個(gè)個(gè)CO2和和3個(gè)個(gè)H2OD該有機(jī)化合物的該有機(jī)化合物的1個(gè)分子里含有個(gè)分子里含有2個(gè)碳原子和個(gè)碳原子和6個(gè)氫原個(gè)氫原子，還可能含有氧原子子，還可能含有氧原子答案：答案：D解析：解析：0.2 mol有機(jī)物中含有有機(jī)物中含有0.4 mol C和和1.2 mol H，即，即1 mol該有機(jī)物分子中含有該有機(jī)物分子中含有2 mol

6、C和和6 mol H，是否含有氧，是否含有氧原子不能確定。原子不能確定。自學(xué)教材自學(xué)教材填要點(diǎn)填要點(diǎn)1有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算(1)幾種常見官能團(tuán)的不飽和度：幾種常見官能團(tuán)的不飽和度：化學(xué)鍵化學(xué)鍵不飽和度不飽和度化學(xué)鍵化學(xué)鍵不飽和度不飽和度一個(gè)碳碳雙鍵一個(gè)碳碳雙鍵 一個(gè)碳碳叁鍵一個(gè)碳碳叁鍵一個(gè)羰基一個(gè)羰基一個(gè)苯環(huán)一個(gè)苯環(huán)一個(gè)脂環(huán)一個(gè)脂環(huán)一個(gè)氰基一個(gè)氰基1112422確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)(1)實(shí)驗(yàn)確定法：實(shí)驗(yàn)確定法：官能團(tuán)種類官能團(tuán)種類試劑試劑判斷依據(jù)判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳雙鍵或碳碳叁鍵碳碳叁鍵溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液酸性酸性KMn

7、O4溶液溶液鹵素原子鹵素原子 的混合液的混合液有沉淀生成有沉淀生成醇羥基醇羥基鈉鈉AgNO3和濃硝酸和濃硝酸紅棕色退去紅棕色退去紫色退去紫色退去有氫氣放出有氫氣放出官能團(tuán)種類官能團(tuán)種類試劑試劑判斷依據(jù)判斷依據(jù)酚羥基酚羥基FeCl3溶液溶液溴水溴水醛基醛基銀氨溶液銀氨溶液新制氫氧化銅懸濁液新制氫氧化銅懸濁液羧基羧基NaHCO3溶液溶液顯紫色顯紫色有白色沉淀生成有白色沉淀生成有銀鏡生成有銀鏡生成有磚紅色沉淀生成有磚紅色沉淀生成有二氧化碳?xì)怏w放出有二氧化碳?xì)怏w放出(2)儀器確定法：儀器確定法：現(xiàn)代物理方法能快速準(zhǔn)確地確定有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)。現(xiàn)代物理方法能快速準(zhǔn)確地確定有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)。師生互動(dòng)

8、師生互動(dòng)解疑難解疑難 1由分子式確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟由分子式確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟 其結(jié)構(gòu)式的確定過程可表示如下：其結(jié)構(gòu)式的確定過程可表示如下： 2由分子式確定結(jié)構(gòu)式的方法由分子式確定結(jié)構(gòu)式的方法 (1)化學(xué)法確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)化學(xué)法確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)官能團(tuán)決定有機(jī)化合物的特殊化學(xué)性質(zhì)，通過一些特殊的化官能團(tuán)決定有機(jī)化合物的特殊化學(xué)性質(zhì)，通過一些特殊的化學(xué)反應(yīng)和反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，我們可以確定有機(jī)化合物中含有學(xué)反應(yīng)和反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，我們可以確定有機(jī)化合物中含有何種官能團(tuán)。何種官能團(tuán)。 (2)儀器法測定有機(jī)化合物的碳骨架和官能團(tuán)：儀器法測定有機(jī)化合物的碳骨架和官能團(tuán)： 核磁共振譜核

9、磁共振譜(NMR)。核磁共振譜分為氫譜。核磁共振譜分為氫譜(1H核磁共核磁共振譜振譜)和碳譜兩類，其中比較常用的是氫譜。氫譜能夠測定和碳譜兩類，其中比較常用的是氫譜。氫譜能夠測定有機(jī)化合物分子中氫原子在碳骨架上的位置和數(shù)目，進(jìn)而推有機(jī)化合物分子中氫原子在碳骨架上的位置和數(shù)目，進(jìn)而推斷出有機(jī)化合物的碳骨架結(jié)構(gòu)。斷出有機(jī)化合物的碳骨架結(jié)構(gòu)。 紅外光譜紅外光譜(IR)。每種官能團(tuán)在紅外光譜中都有一個(gè)。每種官能團(tuán)在紅外光譜中都有一個(gè)特定的吸收區(qū)域，因此從一未知物的紅外光譜就可以準(zhǔn)確特定的吸收區(qū)域，因此從一未知物的紅外光譜就可以準(zhǔn)確判斷該有機(jī)化合物中含有哪些官能團(tuán)。紅外光譜不僅可以判斷該有機(jī)化合物中含有

10、哪些官能團(tuán)。紅外光譜不僅可以用于定性鑒定，還可以定量算出樣品的濃度。用于定性鑒定，還可以定量算出樣品的濃度。 紫外光譜紫外光譜(UV)。紫外光譜可以確定分子中有無共軛。紫外光譜可以確定分子中有無共軛雙鍵。雙鍵。2確定有機(jī)物的不飽和度是判斷有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的重要內(nèi)確定有機(jī)物的不飽和度是判斷有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的重要內(nèi)容之一，現(xiàn)有如下容之一，現(xiàn)有如下4種物質(zhì)，其中不飽和度為種物質(zhì)，其中不飽和度為4的是的是 ()答案：答案：D 例例1將有機(jī)物完全燃燒，生成將有機(jī)物完全燃燒，生成CO2和和H2O。將。將12 g 該有機(jī)化合物的完全燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，濃硫酸增重該有機(jī)化合物的完全燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，濃硫酸增重1

11、4.4 g，再通過堿石灰，堿石灰增重，再通過堿石灰，堿石灰增重26.4 g。則該有機(jī)物的。則該有機(jī)物的分子式為分子式為 ()AC4H10 BC2H6OCC3H8O DC2H4O2答案答案C由實(shí)驗(yàn)式確定分子式的幾種方法由實(shí)驗(yàn)式確定分子式的幾種方法 (1)一般方法：必須已知化合物的相對(duì)分子質(zhì)量一般方法：必須已知化合物的相對(duì)分子質(zhì)量Mr(A)，根據(jù)實(shí)驗(yàn)式的相對(duì)式量根據(jù)實(shí)驗(yàn)式的相對(duì)式量Mr(實(shí)實(shí))，可求得分子式含實(shí)驗(yàn)式的個(gè)，可求得分子式含實(shí)驗(yàn)式的個(gè)數(shù)數(shù)n，nMr(A)/Mr(實(shí)實(shí))，即得分子式。，即得分子式。 (2)特殊方法特殊方法：某些特殊組成的實(shí)驗(yàn)式，在不知化合物：某些特殊組成的實(shí)驗(yàn)式，在不知化合

12、物相對(duì)分子質(zhì)量時(shí)，也可根據(jù)組成特點(diǎn)確定其分子式。實(shí)驗(yàn)式相對(duì)分子質(zhì)量時(shí)，也可根據(jù)組成特點(diǎn)確定其分子式。實(shí)驗(yàn)式為為CH3O的有機(jī)的有機(jī)化合化合物，當(dāng)物，當(dāng)n2時(shí)，其分子式為時(shí)，其分子式為C2H6O2。 (3)特殊方法特殊方法：部分有機(jī)：部分有機(jī)化合化合物的實(shí)驗(yàn)式中，氫原子已物的實(shí)驗(yàn)式中，氫原子已達(dá)到飽和，則該有機(jī)達(dá)到飽和，則該有機(jī)化合化合物的實(shí)驗(yàn)式即為其分子式，如實(shí)驗(yàn)物的實(shí)驗(yàn)式即為其分子式，如實(shí)驗(yàn)式為式為CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O等有機(jī)等有機(jī)化合化合物，其實(shí)驗(yàn)物，其實(shí)驗(yàn)式即為分子式。式即為分子式。1實(shí)驗(yàn)測得某碳?xì)浠衔飳?shí)驗(yàn)測得某碳?xì)浠衔顰中含碳中含碳80%，含氫，含氫20%，求

13、該，求該化合物的實(shí)驗(yàn)式。又測得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是化合物的實(shí)驗(yàn)式。又測得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。求該化合物的分子式。答案：答案：C2H6 例例2某有機(jī)物某有機(jī)物3.24 g裝入元素分析裝置，通入足量的裝入元素分析裝置，通入足量的氧氣使之完全燃燒，將生成的氣體依次通過無水氧氣使之完全燃燒，將生成的氣體依次通過無水CaCl2(A)管管和堿石灰和堿石灰(B)管，測得管，測得A管增重管增重2.16 g，B管增重管增重9.24 g，已知，已知該有機(jī)該有機(jī)化合化合物的相對(duì)分子質(zhì)量小于物的相對(duì)分子質(zhì)量小于200。實(shí)驗(yàn)式。實(shí)驗(yàn)式_，化學(xué)式是化學(xué)式是_。若此物質(zhì)是一種酚，試寫出這種

14、物質(zhì)的。若此物質(zhì)是一種酚，試寫出這種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式_。 解析解析由題意可知：碳原子的物質(zhì)的量為由題意可知：碳原子的物質(zhì)的量為9.24 g44 g/mol0.21 mol，氫原子的物質(zhì)的量為，氫原子的物質(zhì)的量為2.16 g18 g/mol20.24 mol,3.24 g有機(jī)有機(jī)化合化合物中氧原子的質(zhì)量為物中氧原子的質(zhì)量為3.24 g0.21 mol12 g/mol0.24 mol1 g/mol 0.48 g，氧原子的物質(zhì)，氧原子的物質(zhì)的量為的量為0.48 g16 g/mol 0.03 mol，所以，碳原子、氫原子、，所以，碳原子、氫原子、氧原子的物質(zhì)的量之比為：氧原子的物質(zhì)的量之比為：7

15、 8 1，實(shí)驗(yàn)式為，實(shí)驗(yàn)式為C7H8O，因，因其相對(duì)分子質(zhì)量小于其相對(duì)分子質(zhì)量小于200，所以化學(xué)式為，所以化學(xué)式為C7H8O；若這種物；若這種物質(zhì)是酚，羥基與苯環(huán)相連接，側(cè)鏈上的碳原子是甲基，位置質(zhì)是酚，羥基與苯環(huán)相連接，側(cè)鏈上的碳原子是甲基，位置有鄰、間、對(duì)三種可能。有鄰、間、對(duì)三種可能。確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的常用方法確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的常用方法 (1)有機(jī)化合物的官能團(tuán)都有相對(duì)獨(dú)立和明確的化學(xué)性質(zhì)，有機(jī)化合物的官能團(tuán)都有相對(duì)獨(dú)立和明確的化學(xué)性質(zhì)，故可通過化學(xué)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行鑒別和確定，從而推斷出官能團(tuán)的種故可通過化學(xué)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行鑒別和確定，從而推斷出官能團(tuán)的種類，區(qū)別同分異構(gòu)體。類，區(qū)別同分異構(gòu)體

16、。 (2)可用光譜分析測定官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，從而確定有機(jī)可用光譜分析測定官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，從而確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式，區(qū)別同分異構(gòu)體?；衔锏慕Y(jié)構(gòu)式，區(qū)別同分異構(gòu)體。 (3)直接推出：特殊情況下，可直接推斷出有機(jī)化合物的直接推出：特殊情況下，可直接推斷出有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式。如結(jié)構(gòu)式。如C2H6、C3H8、CH4O等。等。2一定質(zhì)量的某苯的同系物一定質(zhì)量的某苯的同系物A完全燃燒，若將產(chǎn)物通入足完全燃燒，若將產(chǎn)物通入足量的澄清石灰水，得到白色沉淀量的澄清石灰水，得到白色沉淀20 g；若用足量堿石灰吸收；若用足量堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物，增重燃燒產(chǎn)物，增重11.32 g。物質(zhì)。物質(zhì)A有有5種可能的一溴代物，經(jīng)種可能的一溴代物，經(jīng)足量高錳酸鉀酸性溶液處理得一種酸性有機(jī)物足量高錳酸鉀酸性溶液處理得一種酸性有機(jī)物B(分子式為分子式為C8H6O4)，B只能有一種一硝化產(chǎn)物。只能有一種一硝化產(chǎn)物。 (1)燃燒產(chǎn)物中水的質(zhì)量為燃燒產(chǎn)物中水的質(zhì)量為_。(2)A的分子式是的分子式是_。(3)A的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_。答案答案(1)2.52 g(2)C10H14