高考化學(xué)大一輪學(xué)考復(fù)習(xí)考點(diǎn)突破 第十一章 第33講 認(rèn)識有機(jī)化合物課件 新人教版

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1、第33講認(rèn)識有機(jī)化合物第十一章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考)考綱要求1.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。2.了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu); 了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán),能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。3.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、 核磁共振氫譜等)。4.能正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。5.能夠正確命名簡單的有機(jī)化合物。考點(diǎn)一有機(jī)物的官能團(tuán)、分類和命名考點(diǎn)二研究有機(jī)物的一般步驟和方法內(nèi)容索引微專題30 有序思維突破同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷考能提升 探究高考明確考向課時作業(yè)考點(diǎn)一有機(jī)物的官能團(tuán)、分類和命名1.按碳的骨架分類按碳的骨

2、架分類(1) 知識梳理有機(jī)化合物鏈狀化合物環(huán)狀化合物(如CH3CH2CH3)脂環(huán)化合物芳香化合物(如 )(如 )(2)烴鏈狀烴(脂肪烴) (如CH4) (如 )(如 ) (如CH2=CH2) (如CHCH)脂肪烴:分子中不含苯環(huán),而含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烴環(huán)烴芳香烴稠環(huán)芳香烴苯的同系物苯(如 )(如 )烷烴烯烴炔烴2.按官能團(tuán)分類按官能團(tuán)分類(1)官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。(2)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式烷烴 甲烷CH4烯烴 (碳碳雙鍵)乙烯H2C=CH2炔烴CC(碳碳三鍵)乙炔HCCH芳香烴 苯 鹵代烴X(鹵素原子)溴乙烷C2H5Br醇 (

3、羥基)乙醇C2H5OH酚 苯酚 醚 (醚鍵)乙醚 CH3CH2OCH2CH3OH醛 (醛基)乙醛CH3CHO酮 丙酮CH3COCH3羧酸 (羧基)乙酸CH3COOH酯 (酯基)乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3(羰基)3.有機(jī)化合物的命名有機(jī)化合物的命名(1)烷烴的習(xí)慣命名法(2)烷烴的系統(tǒng)命名法(3)烷烴和炔烴的命名(4)苯的同系物的命名苯作為母體,其他基團(tuán)作為取代基。苯環(huán)上二元取代物可分別用鄰、間、對表示。深度思考深度思考1.正誤判斷,正確的打“”,錯誤的打“”(1)含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香烴( )(2)官能團(tuán)相同的物質(zhì)一定是同一類物質(zhì)( )(3)含有羥基的物質(zhì)只有醇或酚( )(4)含有醛

4、基的有機(jī)物一定屬于醛類( )(5) 、COOH的名稱分別為苯、酸基( )(6)醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“COH”( )2.按官能團(tuán)的不同,可以對有機(jī)物進(jìn)行分類,請指出下列有機(jī)物的類別,填在橫線上。(1)CH3CH2CH2OH _。(2) _。(3) _。(4) _。酯醇酚芳香烴(或苯的同系物)(5) _。(6) _。(7) _。(8) _。醛鹵代烴烯烴羧酸3.指出下列有機(jī)物命名錯誤的原因。(1) 命名為“2乙基丙烷”,錯誤原因是_;將其命名為“3甲基丁烷”錯誤原因是_。(2) 命名為“1甲基1丙醇”,錯誤原因是_。主鏈選錯,編號錯,應(yīng)從距支鏈最近的一端作為編號的起點(diǎn),正確的命名應(yīng)為2甲基丁烷應(yīng)選最長的

5、碳鏈作主鏈主鏈選錯,正確的命名應(yīng)為2丁醇 解題探究題組一官能團(tuán)的識別和名稱題組一官能團(tuán)的識別和名稱1.北京奧運(yùn)會期間對大量盆栽鮮花施用了S誘抗素制劑,以保持鮮花盛開。S誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖,下列關(guān)于該分子說法正確的是A.含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B.含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C.含有羥基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基 答案 解析從圖示可以分析,該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中存在3個碳碳雙鍵、1個羰基、1個醇羥基、1個羧基。2.(1) 中含氧官能團(tuán)名稱是_。羥基 答案 解析OH連在CH2上,應(yīng)為醇羥基。(2) 中含氧官能團(tuán)的名稱是_。羥基、酯基 答案 解析OH直接連在苯環(huán)上,為酚羥基

6、, 為酯基。(3)HCCl3的類別是_,C6H5CHO中的官能團(tuán)是_。HCCl3中含有氯原子,屬于鹵代烴,CHO為醛基。 答案 解析醛基鹵代烴 題組二常見有機(jī)物的命名題組二常見有機(jī)物的命名3.已知丁烷的分子結(jié)構(gòu)可簡寫成鍵線式結(jié)構(gòu): 或 。有機(jī)物X的鍵線式結(jié)構(gòu)為 ,有機(jī)物Y與等物質(zhì)的量的H2發(fā)生加成反應(yīng)可得到有機(jī)物X。下列有關(guān)說法錯誤的是A.有機(jī)物X的一氯代物只有4種B.用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物X,名稱為2,2,3三甲基戊烷C.有機(jī)物X的分子式為C8H18D.Y的結(jié)構(gòu)可能有3種,其中一種名稱為3,4,4三甲基2戊烯 答案 解析根據(jù)信息提示,X的結(jié)構(gòu)簡式為 ,分子式為C8H18,名稱為2,2,3三甲

7、基戊烷,其有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,所以其一氯代物有5種,B、C項不符合題意,A項符合題意;X是Y和等物質(zhì)的量的H2加成后的產(chǎn)物,所以Y可能的結(jié)構(gòu)有三種,分別為 、 、 ,名稱依次為3,3二甲基2乙基1丁烯、3,4,4三甲基2戊烯、3,4,4三甲基1戊烯,D項不符合題意。4.下列關(guān)于幾種不同有機(jī)物命名的說法中錯誤的是A. 可命名為1甲基3乙基苯B. 可命名為苯庚烷C.鄰二甲苯可以用系統(tǒng)命名法進(jìn)行命名D.化學(xué)式是C8H10的苯的同系物有4種同分異構(gòu)體 答案 解析命名苯的同系物時,可將苯環(huán)上的6個碳原子編號,如果有不同的取代基,則以較簡單的取代基的位置為起點(diǎn),將苯環(huán)上的6個碳原子編號,使取代基的

8、編號之和最小,A項不符合題意; 應(yīng)命名為2苯基庚烷,B項符合題意;鄰二甲苯可以用系統(tǒng)命名法命名為1,2二甲苯,C項不符合題意;化學(xué)式是C8H10的苯的同系物有 、 、 、 和 ,總共存在4種同分異構(gòu)體,D項不符合題意。5.(1)C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,則A的化學(xué)名稱為_。2甲基2氯丙烷核磁共振氫譜表明C4H9Cl只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,說明該分子的結(jié)構(gòu)簡式為 ,其系統(tǒng)命名為2甲基2氯丙烷。 答案 解析(2) 的名稱(系統(tǒng)命名)是_。3,4二乙基2,4己二烯以含有2個碳碳雙鍵的碳鏈為主鏈,從離某個碳碳雙鍵最近的一端開始編號,標(biāo)出碳碳雙鍵的位置,3、4號碳原子上連有乙基

9、,故該有機(jī)物的名稱為3,4二乙基2,4己二烯。 答案 解析(3)請用系統(tǒng)命名法命名烴A:_;烴A的一氯取代物共有_種。2,2,6三甲基4乙基辛烷該有機(jī)物為烷烴,最長碳鏈含有8個C原子,主鏈為辛烷,編號從距離甲基最近的一端開始,在2號C和6號C上各含有2個甲基、1個甲基、在4號C上含有1個乙基,該有機(jī)物名稱為2,2,6三甲基4乙基辛烷。該有機(jī)物分子中含有10種不同化學(xué)環(huán)境的H原子,那么就有10種一氯取代物。 答案 解析101.有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯誤有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán),不是主鏈最長、支鏈最多)。(2)編號錯(官能團(tuán)的位次不是最小,取代基位號之和不是最小)

10、。(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。(4)“”、“,”忘記或用錯。2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能團(tuán)。(2)二、三、四指相同取代基或官能團(tuán)的個數(shù)。(3)1、2、3指官能團(tuán)或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4易錯警示易錯警示考點(diǎn)二研究有機(jī)物的一般步驟和方法1.研究有機(jī)化合物的基本步驟研究有機(jī)化合物的基本步驟知識梳理 純凈物 確定 確定 確定_實(shí)驗(yàn)式分子式結(jié)構(gòu)式2.分離提純有機(jī)物常用的方法分離提純有機(jī)物常用的方法(1)蒸餾和重結(jié)晶 適用對象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)該有機(jī)

11、物與雜質(zhì)的 相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物雜質(zhì)在所選溶劑中 很小或很大被提純的有機(jī)物在此溶劑中 受溫度影響沸點(diǎn)溶解度溶解度較大(2)萃取和分液常用的萃取劑: 、 、 、石油醚、二氯甲烷等。液液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種 的溶劑中的 不同,將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。固液萃取:用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。苯CCl4乙醚互不相溶溶解性3.有機(jī)物分子式的確定有機(jī)物分子式的確定(1)元素分析CO2H2O簡單無機(jī)物最簡單的整數(shù)比實(shí)驗(yàn)式無水CaCl2NaOH濃溶液氧原子(2)相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的 與其 的比值) 值即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)

12、量。4.分子結(jié)構(gòu)的鑒定分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出 ,再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。常見官能團(tuán)特征反應(yīng)如下:官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液紅棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去相對質(zhì)量電荷最大官能團(tuán)鹵素原子 NaOH溶液,AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有氫氣放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出(2)物理方法紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對紅外線發(fā)生振動吸收,不同化學(xué)鍵或官能團(tuán) 不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分

13、子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。核磁共振氫譜個數(shù)面積吸收頻率正誤判斷,正確的打“”,錯誤的打“”(1)有機(jī)物中碳、氫原子個數(shù)比為14,則該有機(jī)物一定是CH4( )(2) 的分子式是C24H40O5( )(3)分子式為C12H17O3Br的有機(jī)物可以是芳香族化合物( )深度思考深度思考解析解析 CH3OH分子中的C、H原子個數(shù)比也為14。(4)有機(jī)物 的1H核磁共振譜圖中有4組特征峰( )(5)有機(jī)物 分子中所有碳原子可能共平面( )(6)有機(jī)物 分子中含有2個手性碳原子( )解題探究題組一有機(jī)物的共線、共面判斷題組一有機(jī)物的共線、共面判斷1.下列化合物的分子中,所有原子都處于同一平面的有A.

14、乙烷 B.甲苯C.氟苯 D.丙烯 答案 解析A、B、D中都含有甲基,有四面體的空間結(jié)構(gòu),所有原子不可能共面;C項中氟原子代替苯分子中一個氫原子的位置,仍共平面。2.已知 為平面結(jié)構(gòu),則W(HOOCCH=CHCH=CHCOOH)分子中最多有_個原子在同一平面內(nèi)。16由題中信息可知與 直接相連的原子在同一平面上,又知與 直接相連的原子在同一平面上,而且碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),因此W分子中所有原子有可能都處在同一平面上,即最多有16個原子在同一平面內(nèi)。 答案 解析判斷分子中共線、共面原子數(shù)的技巧判斷分子中共線、共面原子數(shù)的技巧(1)審清題干要求審題時要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子

15、”、“碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。(2)熟記常見共線、共面的官能團(tuán)與三鍵直接相連的原子共直線,如 、 ;與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共平面,如 、 、 。(3)單鍵的旋轉(zhuǎn)思想有機(jī)物分子中的單鍵,包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵,均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。方法指導(dǎo)方法指導(dǎo)題組二分子空間結(jié)構(gòu)與波譜分析題組二分子空間結(jié)構(gòu)與波譜分析3.在有機(jī)化學(xué)中有一種“吉利分子”C8H8O8,“吉利分子”C8H8O8可由X經(jīng)如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系合成。已知:相同條件下,X與H2的相對密度為81,其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為49.4%,分子中氫、氧原子個數(shù)比為21,X中沒有支鏈;1 mol X在稀硫酸中發(fā)生反應(yīng)生成2 mol甲醇和1 mo

16、l A;A中含有手性碳原子;D能使Br2的CCl4溶液褪色,E為高分子化合物,B為環(huán)狀結(jié)構(gòu)。根據(jù)上述信息填空:(1)X的分子式為_,A的分子中含有官能團(tuán)的名稱是_,E的結(jié)構(gòu)簡式為_;D若為純凈物,D的核磁共振氫譜存在_種吸收峰,面積比為_。 答案 解析C6H10O5羧基和羥基21 1信息X與H2的相對密度為81,其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為49.4%,分子中氫、氧原子個數(shù) 比 為 2 1 , 則 X 的 相 對 分 子 質(zhì) 量 為 M ( X ) 8 1 2 1 6 2 。 X 分子 中 O 原 子 數(shù) 為 5 , 則 X 分 子 中 H 原 子 數(shù) 為 1 0 , 從 而 推 知 C原子數(shù)為 6,故

17、X的分子式為C6H10O5。由信息和反應(yīng)、可知,A分子中含有OH和COOH,且A中含有手性碳原子,故A的結(jié)構(gòu) 簡 式 為 H O O C C H2C H ( O H ) C O O H , A 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng) 生 成 D , 則 D 為HOOCCH=CHCOOH,E為D的加聚反應(yīng)產(chǎn)物,則E的結(jié)構(gòu)簡式為 。結(jié)合X的分子式、X中沒有支鏈及X生成A的條件可知,X為 。兩分子A發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成B,B為環(huán)狀化合物,其中含有一個六元環(huán)的有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡式為 。A與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C,則C為 。(2)寫出B的一種含一個六元環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。 答案4.有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到,

18、也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體,易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu),進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn),試通過計算填空:實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論(1)稱取A 9.0 g,升溫使其氣化,測其密度是相同條件下H2的45倍(1)A的相對分子質(zhì)量為_(2)將此9.0 g A在足量純O2中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g 和13.2 g(2)A的分子式為_90C3H6O3 答案 答案 解析(3)另取A 9.0 g,跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng),生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)(3)用結(jié)構(gòu)簡式表示A中含有的官能團(tuán):_、

19、_(4)A的核磁共振氫譜如圖:(4)A中含有_種氫原子。(5)綜上所述,A的結(jié)構(gòu)簡式為_OHCOOH40.1 mol A與NaHCO3反應(yīng)生成0.1 mol CO2,則A分子中含有一個 COOH,與鈉反應(yīng)生成0.1 mol H2,則還含有一個 OH。 答案 解析 答案 答案有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷技巧有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷技巧(1)計算相對分子質(zhì)量的幾種常見方法M22.4 Lmol1 gL1(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)MDMMM1a1%M2a2%練后反思練后反思(2)已知相對分子質(zhì)量確定有機(jī)物分子式的簡單方法商余法設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為M 的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于等于氫原子數(shù)時,將碳原子數(shù)依次減少一個,每減少一個碳原子即增加1

20、2個氫原子。(3)熟悉幾種特殊條件下常見有機(jī)物含氫量最高的烴為甲烷;通常情況下,烴的含氧衍生物為氣態(tài)的是甲醛;對于烴類混合物,平均每個分子中所含碳原子數(shù)小于2,則該烴類混合物中一定含有甲烷;同溫同壓下(溫度高于100 ),烴燃燒前后氣體體積不變,則烴分子中氫原子數(shù)為4;通常情況下若為氣態(tài)烴,則烴分子中碳原子數(shù)4。(4)熟悉最簡式相同常見有機(jī)物最簡式對應(yīng)物質(zhì)CH乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8)CH2烯烴和環(huán)烷烴CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖微專題30 有序思維突破同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷1.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律(1)烷烴:烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書寫時

21、要注意全面而不重復(fù),具體規(guī)則如右:(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物:一般按碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。例:(以C4H8O為例且只寫出骨架與官能團(tuán))碳鏈異構(gòu)CCCC、 位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu)COCCC、 、CCOCC(3)芳香族化合物:兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種。(4)限定條件同分異構(gòu)體的書寫解答這類題目時,要注意分析限定條件的含義,弄清楚在限定條件下可以確定什么,一般都是根據(jù)官能團(tuán)的特征反應(yīng)限定官能團(tuán)的種類、根據(jù)等效氫原子的種類限定對稱性(如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個數(shù)等),再針對已知結(jié)構(gòu)中的可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法同分

22、異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)記憶法:記住一些常見有機(jī)物異構(gòu)體數(shù)目,如凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)體;乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔無異構(gòu)體;4個碳原子的烷烴有2種異構(gòu)體,5個碳原子的烷烴有3種異構(gòu)體,6個碳原子的烷烴有5種異構(gòu)體。(2)基元法:如丁基有4種,則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體,四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換);又如CH4的一氯代物只有1種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。(4)等效氫法:等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有:同一碳原子上的氫原子等效。同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。

23、位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。題組一同分異構(gòu)體數(shù)目的推斷題組一同分異構(gòu)體數(shù)目的推斷1.(2016安徽江南十校聯(lián)考)0.1 mol某烴完全燃燒時生成30.8 g CO2和12.6 g H2O,且能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,若其結(jié)構(gòu)中只含有兩個CH3,則該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)(不考慮順反異構(gòu))最多有A.6種 B.8種C.7種 D.10種專題訓(xùn)練專題訓(xùn)練 答案 解析30.8 g CO2的物質(zhì)的量為0.7 mol,12.6 g H2O的物質(zhì)的量為0.7 mol,則該烴的分子式為C7H14,該分子能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,則該分子是烯烴,且其結(jié)構(gòu)中只含有兩個CH3,最多有8種同分異構(gòu)體,分別是2庚烯、3庚烯

24、、2甲基1己烯、3甲基1己烯、4甲基1己烯、5甲基1己烯、2乙基1戊烯、3乙基1戊烯,B項正確。2.已知阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡式為 ,則同時符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體的數(shù)目為苯環(huán)上有兩個取代基,且苯環(huán)上的一溴代物只有2種;能發(fā)生銀鏡反應(yīng);與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可生成使澄清石灰水變渾濁的氣體;與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)A.2 B.3C.4 D.5 答案 解析根據(jù)條件,則兩個取代基處于對位;根據(jù)條件,則含有醛基;根據(jù)條件,則含有羧基;根據(jù)條件,則含有酚羥基,結(jié)合阿魏酸的分子式,故其同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)為 、 、 。、3.判斷下列特定有機(jī)物的同分異構(gòu)體的數(shù)目。(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有

25、_種。C8H8O2可拆成C6H5C2H3O2,甲酸的酯有4種,分別是 、 、 ;乙酸的酯有1種: ;苯甲酸的酯有1種: ,共6種。6 答案 解析、(2)有機(jī)物 有多種同分異構(gòu)體,其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物有_種。6 答案 解析將 中的羧基COOH拆成CHO和OH,可以使苯甲醛的2個苯環(huán)氫原子被2個羥基取代,方法是逐一取代,一羥基取代物有 、 、 ,二羥基取代物有 、 、 、 、 ,共6種。(3)有機(jī)物 的同分異構(gòu)體很多,符合下列條件的同分異構(gòu)體有_種。苯的衍生物含有羧基和羥基分子中無甲基7 答案 解析將 的酯基COOCH3寫成CH2COOH,考慮鄰、間、對有3種結(jié)構(gòu),分別是 、

26、、,再將CH2移到羥基與苯環(huán)之間構(gòu)成醇,同樣鄰、間、對有3種結(jié)構(gòu),分別是 、 、 ,還有,共7種。題組二限定官能團(tuán)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的書寫題組二限定官能團(tuán)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的書寫4.寫出下列特定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。(1)寫出同時滿足下列條件的A( )的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上的一氯代物有兩種與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 答案 解析根據(jù),含有酚羥基,根據(jù),含有醛基,根據(jù),分子對稱,采用對位結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu)簡式是 。(2)寫出同時滿足下列條件的的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。苯環(huán)上有兩個取代基分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),又能發(fā)生銀鏡反應(yīng),水

27、解產(chǎn)物之一也能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 答案 解析根據(jù),含有酚羥基、甲酸酯基,根據(jù)殘基法,還剩余2個C原子,再根據(jù),其結(jié)構(gòu)簡式是 或 。(3) 的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件:.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng).分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且分子中含有兩個苯環(huán)寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。 答案 解析該有機(jī)物的苯環(huán)外還有2個碳原子、2個氧原子及1個不飽和度,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),能水解,說明存在甲酸酚酯結(jié)構(gòu) ;另外還有一個飽和碳原子、1個苯環(huán),結(jié)合分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子可寫出其結(jié)構(gòu)簡式??寄芸寄芴嵘嵘骄扛呖继骄扛呖?明確考向明確考向1.2016海南,18()改編下列化

28、合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為21的有A.乙酸甲酯 B.對苯二酚C.2甲基丙烷 D.鄰苯二甲酸12345 答案 解析A項,乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2種氫原子,核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為11,錯誤;B項,對苯二酚中含有2種氫原子,核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為21,正確;C項,2甲基丙烷含有2種氫原子,核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為91,錯誤;D項,鄰苯二甲酸中含有3種氫原子,錯誤。123452.2015安徽理綜,26(2)B( )中官能團(tuán)的名稱是_,D( )中官能團(tuán)的名稱是_。 答案 解析羰基羧基B中官能團(tuán)為羧基,D

29、中官能團(tuán)為羰基。123453.(1)2015重慶理綜,10(1)A(CH2=CHCH3)的化學(xué)名稱是_。(2)2015四川理綜,10(1)試劑(C2H5OH)的化學(xué)名稱是_。(3)2015安徽理綜,26(1) ,A的名稱是_。 答案 解析丙烯A(C7H8)符合通式CnH2n6,屬于苯的同系物,又可被氧化為 ,可推知A為 。乙醇甲苯 答案 答案123454.2015全國卷,38(1)(5)已知烴A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。烴A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫。由于70145,所以A是環(huán)戊烷,則A的結(jié)構(gòu)簡式為 。

30、答案 解析12345(5)DHOOC(CH2)3COOH的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有_種(不含立體異構(gòu));能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為611的是_(寫結(jié)構(gòu)簡式);D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是_(填標(biāo)號)。a.質(zhì)譜儀 b.紅外光譜儀 c.元素分析儀 d.核磁共振儀 答案 解析5c12345能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體,說明含有羧基;既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng),說明含有醛基和酯基,因此是甲酸形成的酯基,所以可能的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH2CH2

31、CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH,共計5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為611的是 。123455.(2016全國卷,38)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為 ,從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下:12345已知:A的相對分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰12345回答下列問題:(1)A 的化學(xué)名稱為_。 答案 解析丙酮A的相對分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276,則氧原子個數(shù)為 1,根據(jù)商余法,

32、 3,故A分子的分子式為C3H6O,核磁共振氫譜顯示為單峰,則A分子中含有兩個相同的CH3,故A為丙酮。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為_,其核磁共振氫譜顯示為_組峰,峰面積比為_。 答案 解析6 1212345A為丙酮,根據(jù)已知題給的信息及流程中AB的反應(yīng)條件知,B為 ,B分子中有2種氫原子,則其核磁共振氫譜顯示為2組峰,峰面積比為16。 12345(3)由C生成D的反應(yīng)類型為_。 答案 解析根據(jù)CD的反應(yīng)條件“Cl2/光照”知其反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。取代反應(yīng)12345(4)由D生成E的化學(xué)方程式為_。 答案 解析 12345根據(jù)BC的反應(yīng)條件及C的分子式知C的結(jié)構(gòu)簡式為 在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)

33、,生成產(chǎn)物D的結(jié)構(gòu)簡式為 ,再根據(jù)DE的反應(yīng)條件及E的分子式知E的結(jié)構(gòu)簡式為 ,故DE反應(yīng)的化學(xué)方程式為 NaOH NaCl。12345(5)G中的官能團(tuán)有_、_、_(填官能團(tuán)名稱)。 答案 解析 氰基碳碳雙鍵酯基12345根據(jù)流程圖中EF、FG的反應(yīng)條件、E的結(jié)構(gòu)簡式( )及題給的氰基丙烯酸酯的結(jié)構(gòu)簡式( )知,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為 ,G的結(jié)構(gòu)簡式為 ,故G中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酯基和氰基。12345(6)G的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種(不含立體異構(gòu))。 答案 解析812345G的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物為甲酸酯: ,共有8種。123

34、45課時作業(yè)課時作業(yè)1.(2016北京重點(diǎn)中學(xué)開學(xué)檢測)下列各有機(jī)化合物的命名正確的是A.CH2=CHCH=CH21,3二丁烯B. 3丁醇C. 甲基苯酚D. 2甲基丁烷 答案 解析1234567891011121314A項,應(yīng)為1,3丁二烯;B項,應(yīng)為2丁醇;C項,應(yīng)為鄰甲基苯酚。2.下列物質(zhì)的分類中,所屬關(guān)系不符合“X包含Y、Y包含Z”的有 答案 解析選項XYZA芳香族化合物芳香烴的衍生物 (苯酚)B脂肪族化合物鏈狀烴的衍生物CH3COOH(乙酸)C環(huán)狀化合物芳香族化合物苯的同系物D不飽和烴芳香烴 (苯甲醇)1234567891011121314芳香族化合物包含芳香烴、芳香烴的衍生物(X包含

35、Y),含苯環(huán)的物質(zhì)中只要含有除C、H之外的第三種元素,就是芳香烴的衍生物(Z屬于Y),所以A項符合所屬關(guān)系;脂肪族化合物包含鏈狀的(X包含Y)、也包含環(huán)狀的,而CH3COOH是鏈狀烴的衍生物(Z屬于Y),所以B項符合所屬關(guān)系;芳香族化合物是一種環(huán)狀化合物,且苯的同系物屬于芳香族化合物,C項符合所屬關(guān)系;苯甲醇是芳香烴的衍生物,不屬于芳香烴,D項不符合所屬關(guān)系。12345678910111213143.(2016盤錦二中月考)維生素C的結(jié)構(gòu)簡式為 ,丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡式為 ,下列關(guān)于兩者的說法正確的是A.均含酯基 B.均含醇羥基和酚羥基C.均含碳碳雙鍵 D.均為芳香族化合物 答案 解析維生素C中含

36、有酯基而丁香油酚中不含酯基,A項錯誤;維生素C中不含酚羥基,丁香油酚中不含醇羥基,B項錯誤;維生素C中不含苯環(huán),不屬于芳香族化合物,D項錯誤。12345678910111213144.腎上激素是化學(xué)信使,隨著血液走到身體各處,促使細(xì)胞發(fā)生變化,它的結(jié)構(gòu)簡式如下圖。下列有關(guān)腎上激素的說法正確的是 答案 解析A.分子式為C9H12NO3B.該分子中至少有9個原子共平面C.屬于酚類D.分子中含有2個手性碳原子1234567891011121314分子式應(yīng)為C9H13NO3,A項錯誤;該分子中至少有12個原子共平面,即苯環(huán)上的6個C原子、3個H原子,與苯環(huán)相連的2個O原子、1個C原子,B項錯誤;分子中

37、含有2個酚羥基,屬于酚類,C項正確;分子中只有與苯環(huán)相連的碳原子是手性碳原子,D項錯誤。12345678910111213145.(2015日照二中月考)下列對有機(jī)化合物的分類結(jié)果正確的是A.CH2=CH2、 、 同屬于脂肪烴B. 、 、 同屬于芳香烴C.CH2=CH2、CHCH同屬于烯烴D. 、 、 同屬于環(huán)烷烴 答案 解析烷、烯、炔都屬于脂肪烴,而苯、環(huán)己烷、環(huán)戊烷都屬于環(huán)烴,而苯是環(huán)烴中的芳香烴。環(huán)戊烷、環(huán)丁烷及乙基環(huán)己烷均是環(huán)烴中的環(huán)烷烴。12345678910111213146.有關(guān) 分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中,正確的是A.除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在一條直線上B.所有的原子都在同一平面

38、上C.12個碳原子不可能都在同一平面上D.12個碳原子有可能都在同一平面上 答案 解析1234567891011121314本題主要考查苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳碳三鍵的空間結(jié)構(gòu)。按照結(jié)構(gòu)特點(diǎn),其空間結(jié)構(gòu)可簡單表示為右圖所示:由圖形可以看到,直線l一定在平面N中,甲基上3個氫只有一個可能在這個平面內(nèi);CHF2基團(tuán)中的兩個氟原子和一個氫原子,最多只有一個在雙鍵決定的平面M中;平面M和平面N一定共用兩個碳原子,可以通過旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵,使兩平面重合,此時仍有CHF2中的兩個原子和CH3中的兩個氫原子不在這個平面內(nèi)。要使苯環(huán)外的碳原子共直線,必須使雙鍵部分鍵角為180。但烯烴中鍵角為120,所以苯環(huán)以外的碳不可

39、能共直線。12345678910111213147.(2017江西調(diào)研)2氨基5硝基苯甲醚俗稱紅色基B,主要用于棉纖維織物的染色,也用于制金黃、棗紅、黑等有機(jī)顏料,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。分子式與紅色基B相同,且氨基(NH2)與硝基(NO2)直接連在苯環(huán)上并呈對位時的同分異構(gòu)體數(shù)目有A.2種 B.4種C.6種 D.9種 答案 解析1234567891011121314與“OCH3”組成相同的還有“CH2OH”,這兩種基團(tuán)在苯環(huán)上的取代位置分別有2種:“OCH3”可以用“OH”和“CH3”2個取代基代替,若羥基在氨基的鄰位,則甲基有3種取代位置,若羥基在硝基的鄰位,甲基也有3種取代位置,故符合要求的

40、同分異構(gòu)體共有9種。12345678910111213148.(2017天水一中月考)根據(jù)系統(tǒng)命名法,對烷烴 的命名正確的是A.2,4二甲基2乙基己烷 B.3,5,5三甲基庚烷C.3,3,5三甲基庚烷 D.3,3,5三甲基庚烷 答案 解析A項,命名違背了主鏈最長原則,錯誤;B項,命名違背了取代基位次和最小原則,錯誤;D項,命名時碳鏈選擇和編號正確,但在甲基和烷烴名稱之間不需加“-”,錯誤。12345678910111213149.(2016昆明一中開學(xué)考試)近期媒體曝光了某品牌的洗發(fā)水中含有致癌的成分二惡烷,其結(jié)構(gòu)簡式為 。下列有關(guān)二惡烷的說法正確的是A.二惡烷的分子式為C6H12O2B.二惡

41、烷在一定條件下能燃燒生成CO2和H2OC.二惡烷分子中含有羥基D.二惡烷中所有原子在同一平面內(nèi) 答案 解析1234567891011121314二惡烷的分子式為C4H8O2,A項錯誤;二惡烷是烴的含氧衍生物,分子中只含C、H、O三種元素,在一定條件下燃燒能生成CO2和H2O,B項正確;二惡烷分子中無羥基,C項錯誤;分子中的C原子都是單鍵,C原子在四面體的中心,故不可能所有原子都在同一平面內(nèi),D項錯誤。123456789101112131410.(2015邛崍高埂中學(xué)月考)某化合物的結(jié)構(gòu)式(鍵線式)及球棍模型如下:該有機(jī)物分子的核磁共振氫譜圖如下(單位是ppm)。下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述正確的是1

42、234567891011121314A.該有機(jī)物不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有8種B.該有機(jī)物屬于芳香族化合物C.鍵線式中的Et代表的基團(tuán)為CH3D.該有機(jī)物的分子式為C9H10O4 答案 解析根據(jù)該物質(zhì)的核磁共振氫譜圖及球棍模型判斷,H原子有8種,A項正確;該有機(jī)物中不含苯環(huán),所以不屬于芳香族化合物,B項錯誤;根據(jù)該有機(jī)物球棍模型判斷Et為乙基,C項錯誤;根據(jù)球棍模型可知,該物質(zhì)的化學(xué)式是C9H12O4,D項錯誤。123456789101112131411.(2016安慶三模)(1) 的一種同分異構(gòu)體是人體必需的氨基酸,試寫出該氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式:_。氨基苯丙酸,也叫苯丙氨酸,與 互為同分異構(gòu)體。 答

43、案 解析1234567891011121314(2)寫出一個符合以下條件的 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。能與Fe3發(fā)生顯色反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)苯環(huán)上一氯取代物只有1種、 (答案合理即可,寫出一種) 答案 解析1234567891011121314由條件可知該同分異構(gòu)體中含有酚羥基;結(jié)合條件知,該同分異構(gòu)體中含有甲酸酯基;再結(jié)合條件,可寫出符合條件的同分異構(gòu)體為 、 。1234567891011121314(3)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的 的同分異構(gòu)體有_種。 答案 解析除苯環(huán)外不飽和度為1,還有2個碳原子,1個氧原子,可知除酚OH外另一取代基為CH=CH2,苯環(huán)上有鄰

44、、間、對三種結(jié)構(gòu)。31234567891011121314(4) 的同分異構(gòu)體中,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有_種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為22211的為_ (寫結(jié)構(gòu)簡式)。 答案 解析131234567891011121314根據(jù)限定條件確定含有酚羥基和醛基兩種官能團(tuán),步驟是先確定OH和CHO在苯環(huán)上的位置,再定最后一個飽和C原子的位置。123456789101112131412.按要求回答下列問題:(1) 的系統(tǒng)命名為_。(2)3甲基2戊烯的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3) 的分子式為_。 答案2,3二甲基丁烷C4H8O 答案 答案12345678910111

45、21314(4)某烴的分子式為C4H4,它是合成橡膠的中間體,它有多種同分異構(gòu)體。試寫出它的一種鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。它有一種同分異構(gòu)體,每個碳原子均達(dá)飽和,且碳與碳的夾角相同,該分子中碳原子形成的空間構(gòu)型為_形。(5)化合物A是合成天然橡膠的單體,分子式為C5H8。A的結(jié)構(gòu)簡式為_ ,化學(xué)名稱是_。2甲基1,3丁二烯 答案正四面體 答案 答案123456789101112131413.結(jié)晶玫瑰是具有強(qiáng)烈玫瑰香氣的香料,可由下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略去):(1)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。H2O比較G和J(酯)不難發(fā)現(xiàn)反應(yīng)是G與乙酸發(fā)生的酯化反應(yīng)。 答案 解析12345678910

46、11121314(2)已知:B 苯甲醇苯甲酸鉀,則經(jīng)反應(yīng)路線得到的產(chǎn)物加水萃取、分液,能除去的副產(chǎn)物是_。根據(jù)題中的信息知,反應(yīng)中的苯甲醛在堿性條件下會發(fā)生副反應(yīng)生成苯甲醇和苯甲酸鉀,離子化合物苯甲酸鉀易溶于水,可以用水萃取、分液除去。 答案 解析苯甲酸鉀1234567891011121314(3)已知: ,則經(jīng)反應(yīng)路線得到一種副產(chǎn)物,其核磁共振氫譜有4組峰,各組吸收峰的面積之比為_。根據(jù)題中信息知,苯與G發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成對稱性有機(jī)物: ,其核磁共振氫譜有4組峰,各組吸收峰面積之比為1244。 答案 解析1 2 4 4123456789101112131414.(1)磷的化合物三氯氧磷(

47、 )與季戊四醇的物質(zhì)的量之比21反應(yīng)時,可獲得一種新型阻燃劑中間體X,并釋放出一種酸性氣體。季戊四醇與X的核磁共振氫譜如下圖所示。1234567891011121314酸性氣體是_(填化學(xué)式)。HCl 答案 答案 解析1234567891011121314X的結(jié)構(gòu)簡式為_。三氯氧磷與季戊四醇發(fā)生取代反應(yīng),產(chǎn)物是HCl氣體和磷酸酯,化學(xué)方程式是(2)有機(jī)化合物AD的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下:由D中有5個碳,進(jìn)而知A中有5個C,A能與H2加成,B能與Br2加成,說明A中不飽和度至少為2,又據(jù)1 mol A燃燒消耗7 mol O2,故A分子式為C5H8,再據(jù)題意A中只有一個官能團(tuán),且含有支鏈,可以確定A的結(jié)構(gòu)簡

48、式為(CH3)2CHCCH。請回答下列問題:鏈烴A有支鏈且只有一個官能團(tuán),其相對分子質(zhì)量在6575之間,1 mol A完全燃燒消耗7 mol氧氣,則A的結(jié)構(gòu)簡式是_。(CH3)2CHCCH 答案 解析1234567891011121314在特定催化劑作用下,A與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成B。由B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式是_。( C H3)2C H C C H 與 等 物 質(zhì) 的 量 的 H2完 全 加 成 后 得 到 B :(CH3)2CHCH=CH2,B再與Br2發(fā)生加成反應(yīng)。 答案 解析1234567891011121314F是A的一種同分異構(gòu)體,它的一氯代物只有一種(不考慮立體異構(gòu)),則F的結(jié)構(gòu)簡式為_。F只有1種化學(xué)環(huán)境的氫,結(jié)構(gòu)對稱性強(qiáng),則F的結(jié)構(gòu)簡式是 。 答案 解析1234567891011121314

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