高考化學 58個考點精講 考點47 乙醇 醇類

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1、 考點47乙醇 醇類 1.復習重點 1.乙醇的分子結(jié)構(gòu)及其物理、化學性質(zhì); 2.醇的概念、通性、分類;乙醇、乙二醇、丙三醇的重要應用。 2.難點聚焦 一、乙醇的結(jié)構(gòu) (1)乙醇是極性分子,易溶于極性溶劑,與水以任意比例混溶. (2)離子化合物,大部分有機物都能溶于乙醇,乙醇是常見的有機溶劑. (3)極性鍵①②③④在一定條件下都易斷裂,碳碳鍵只有在燃燒或爆炸時才斷裂. (4)羥基與氫氧根的區(qū)別 ①電子式不同 ②電性不同 —OH呈電中性,OH-呈負電性. ③存在方式不同 —OH不能獨立存在,只能與別的“基”結(jié)合在一起,OH-能夠獨立存在,如溶液中的和

2、晶體中的OH-. ④穩(wěn)定性不同 —OH不穩(wěn)定,能與Na等發(fā)生反應,相比而言,OH-較穩(wěn)定,即使與Fe3+等發(fā)生反應,也是整體參與的,OH-并未遭破壞. 二、乙醇的化學性質(zhì) 1.乙醇的取代反應 (1)乙醇與活潑金屬的反應 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ ①本反應是取代反應,也是置換反應. ②其他活潑金屬也能與CH3CH2OH反應,如 2CH3CH2OH+MgMg(CH3CH2O)2+H2↑ ③Na與乙醇的反應比與水的反應緩和的多: 2HO—H+2Na2NaOH+H2↑ 說明乙醇中羥基上的H原子不如水分子中羥基上的H原子活潑 ④CH3CH2ONa

3、(aq)水解顯堿性. CH3CH2ONa+H—OHCH3CH2OH+NaOH (2)乙醇與HBr的反應 CH3—CH2—OH+HBrCH3CH2Br+H2O ①該反應與鹵代烴的水解反應方向相反: 但反應條件不同,不是可逆反應. ②反應中濃H2SO4是催化劑和脫水劑. ③反應物HBr是由濃H2SO4和NaBr提供的: 2NaBr+H2SO4Na2SO4+2HBr ④反應過程中,同時發(fā)生系列副反應,如: 2Br-+H2SO4(濃)Br2+SO2↑+2H2O+SO (3)分子間脫水 ①該反應是實驗室制乙烯過程中的主要副反應.實驗室制乙烯要求“迅速升溫170℃”就是為減

4、少該反應的發(fā)生. ②該反應屬取代反應,而不是消去反應,因為脫水在分子間而非分子內(nèi)進行. ③濃H2SO4是催化劑和脫水劑,是參加反應的催化劑. 乙醚生成時,H2SO4又被釋出. (4)硝化反應 (5)磺化反應 2.乙醇的氧化反應 (1)燃燒氧化 C2H6O+3O22CO2+3H2O ①CH3CH2OH燃燒,火焰淡藍色 ②烴的含氧衍生物燃燒通式為: CxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2O (2)催化氧化 ①乙醇去氫被氧化 ②催化過程為: CH3CHO生成時,Cu又被釋出,Cu也是參加反應的催化劑. 三、脫水反應和消去反應的關(guān)系 脫水反

5、應有兩種,一是分子內(nèi)脫水,如: 這類脫水反應是消去反應,但不屬于取代反應.二是分子間脫水,如: 這類脫水反應不是消去反應,而是取代反應. 消去反應有多種,有的消去小分子H2O分子,這樣的反應又叫脫水反應,如①反應;有的消去其他小分子HX等,如: 這樣的反應不叫脫水反應. 總的說來,消去、脫水、取代三反應間有如圖6-4所示關(guān)系: 圖6-4 四、乙醇的結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)的關(guān)系 物質(zhì)的性質(zhì)是由物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定的,乙醇的結(jié)構(gòu)決定了乙醇的性質(zhì),特別是化學性質(zhì).根據(jù)分子中極性鍵易斷裂的原理,把握了乙醇的結(jié)構(gòu),也就掌握了乙醇的性質(zhì). 五、醇的概念 醇是分子中含有跟鏈烴基或苯

6、環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物.這一概念,可從以下幾個層面理解: (1)醇分子中含有羥基,且羥基個數(shù)不限,但不存在1個C原子上連有2個羥基的醇,因為這樣的醇不穩(wěn)定: (2)羥基連接在鏈烴基上的是醇,如CH3OH、等,但不存在羥基連在烯鍵(或炔鍵)C原子上的醇,因為這樣的醇也不穩(wěn)定. (3)羥基連在苯環(huán)上的不是醇,如,羥基連在苯環(huán)的側(cè)鏈上的是醇,如 (4)此外還有定義中不包括的一點,羥基連在環(huán)烷基(或環(huán)烯基)的C原子上的也是醇,如等. ? 六、常見醇的種類和組成 說明:所有烴的含氧衍生物都可用通式3表示. 七、醇的溶解性 醇分子中因為含有羥基而有極性,分子越大,羥基越少

7、,極性越弱,在水中越難溶解;分子越小,羥基越多,極性越強,在水中越易溶解.所以: (1)C1~C3的飽和一元醇與水以任意比混溶;C4~C11的飽和一元醇部分溶于水;C12以上的飽和一元醇不溶于水. (2)乙二醇、丙三醇與水以任意比混溶. ? (3)易溶于水. ? 八、甲醇、乙二醇和丙三醇 ?九、醇的化學通性 醇類的化學性質(zhì)與乙醇相似:能發(fā)生氧化反應和取代反應.如丙三醇的硝化反應為: 硝化甘油是一種烈性炸藥. 十、醇的氧化規(guī)律 醇分子能否氧化,取決于醇的結(jié)構(gòu).如果醇分子中含有—CH2OH基團,則該醇可被氧化成醛: 十一、有關(guān)生成醇的反應 已經(jīng)學過的生成醇

8、的反應,有以下三種: 此外,還有乙醛還原法、乙酸乙酯水解法、葡萄糖發(fā)酵法等都可生成乙醇,這些知識,將逐漸學到. 3.例題精講 [例1]1998年山西朔州發(fā)生假酒案,假酒中嚴重超標的有毒成分主要是( ?。? 解析:甲醇的氣味與乙醇相似,但甲醇劇毒,在工業(yè)酒精中往往含有大量的甲醇,用工業(yè)酒精勾兌的酒中甲醇嚴重超標.一般說來,人飲用10 mL甲醇就能導致失明,再多則會死亡. 答案:B [例2]把質(zhì)量為m g的Cu絲灼燒變黑,立即放入下列物質(zhì)中,使Cu絲變紅,而且質(zhì)量仍為m g的是( ?。? A.稀H2SO4 B.C2H5OH C.稀HNO3 D.C

9、H3COOH(aq) E.CO 解析:Cu絲灼燒變黑,發(fā)生如下反應 若將CuO放入稀H2SO4、稀HNO3或CH3COOH(aq)中,CuO被溶解,生成Cu2+進入溶液;稀HNO3還能進一步將Cu氧化,故都能使Cu絲質(zhì)量減輕.A、C、D不可選. 若將熱的CuO放入CO中,CO奪取CuO中的O原子將Cu還原出來.Cu絲質(zhì)量不變,E可選. 若將熱的CuO放入酒精,發(fā)生氧化反應 形成的Cu覆蓋在Cu絲上,Cu絲質(zhì)量仍為m g,B可選. 答案:BE [例3]嬰兒用的一次性紙尿片中,有一層能吸水保水的物質(zhì).下列高分子中有可能被采用的是( ?。? 解析:一次性紙尿片能吸水保

10、水的主要原因是水能溶解在材料當中(水少材料多時),反之材料能溶解在水中(材料少水多時).大多數(shù)有機物是難溶于水的,但多元醇卻易溶于水,如丙三醇,(聚乙烯醇)是一種多元醇,且C與—OH之比僅2∶1,分子具有一定極性,易溶于水,因而可選.C、D都不溶于水,因而不可選. A分子具有更強的極性,A也易溶于水,但尿液呈堿性,且具有38℃左右的溫度,在此條件下,A水解產(chǎn)生HF,HF劇毒,故A不能用. 答案:B [例4],叫做異戊二烯.已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡式可寫為,式中以線示鍵,線的交點與端點處代表碳原子,并用氫原子數(shù)補足四價,但C、H原子未標記出來,關(guān)于它的敘述正確的是(  ) A.維生素A的分子

11、式為C20H30O B.維生素A是一種易溶于水的醇 C.維生素A分子中有異戊二烯的碳鏈結(jié)構(gòu) D.1 mol維生素A在催化劑作用下最多可與7 mol H2發(fā)生加成反應 解析(公式法):維生素A分子中的C、O原子個數(shù)分別為20和1,維生素A分子的不飽和度Ω=環(huán)數(shù)+雙鍵數(shù)=6,所以其分子內(nèi)的H原子數(shù)為2×20+2-2×6=30,維生素A分子式為C20H30O. 維生素A分子中僅有一個—OH,且C鏈較長,所以其分子極性較弱,故維生素A不溶于水. 異戊二烯結(jié)構(gòu)為,維生素A分子的側(cè)鏈上有2個這樣的結(jié)構(gòu). 維生素A分子中只有5個烯鍵,1 mol維生素A最多可與5 mol H2加成. 答案:A

12、C [例5]由丁炔二醇制備1,3—丁二烯,請在下面這個流程圖的空框中填入有機物的結(jié)構(gòu)簡式. 解析(逆推法):由1,3—丁二烯逆推可知①、②分別為鹵代烴和醇,由于①乃丁炔二醇加成的產(chǎn)物,而加成的結(jié)果,自然去不掉羥基,所以①為醇,②為鹵代烴.①為能發(fā)生消去反應的醇,則羥基所在碳的鄰碳上必然有氫,氫從何來?加成反應的結(jié)果. 答案:①CH2(OH)CH2CH2CH2OH?、贑H2BrCH2CH2CH2Br [例6]圖6-5是某化學課外活動小組設計的乙醇與氫鹵酸反應的實驗裝置圖.在燒瓶A中放一些新制的無水硫酸銅粉末,并加入20 mL無水乙醇;錐形瓶B中盛放濃鹽酸;分液漏斗C和廣口瓶D中分別盛

13、濃H2SO4;干燥管F中填滿堿石灰;燒杯作水浴器.當打開分液漏斗C的活塞后,由于濃H2SO4流入B中,則D中導管口有氣泡產(chǎn)生.過幾分鐘后,無水硫酸銅粉末由無色變?yōu)樗{色.此時水浴加熱后,發(fā)生化學反應,生成的氣體從F處逸出,點燃氣體,有綠色火焰.試回答: 圖6-5 (1)B中逸出的氣體主要成分是________________. (2)D瓶的作用是____________________________. (3)E管的作用是____________________________. (4)F管口點燃的氣體是______________________. (5)A瓶中無水硫酸銅粉末變

14、藍的原因是_____________________________________. (6)由A中發(fā)生的反應事實,可推斷出的結(jié)論是_________________________________. 解析:由題意,將C中濃H2SO4滴入B中濃鹽酸中,由于濃H2SO4有吸水性,且溶于水要放出大量的熱,故B中逸出HCl(g),經(jīng)D中濃H2SO4干燥,進入A中,HCl溶于C2H5OH中,二者發(fā)生反應: C2H5OH+HClC2H5Cl+H2O CuSO4吸收水分變?yōu)槟懙\,促使上列反應向右進行.加熱時,生成的C2H5Cl從F處逸出,點燃火焰呈綠色. 答案:(1)氯化氫 (2)干燥HCl?。?/p>

15、3)冷凝乙醇蒸氣 (4)CH3CH2Cl (5)乙醇與HCl反應生成的水被無水硫酸銅吸收后生成了膽礬  (6)醇分子中的羥基可被氯化氫分子中的氯原子取代 ? 4.實戰(zhàn)演練 一、選擇題(每小題5分,共45分) 1.集郵愛好者在收藏有價值的郵票時,常將郵票從信封上剪下來浸在水中,以便去掉郵票背面的粘合劑。根據(jù)“相似相溶”原理,該粘合劑的成分可能是 2.(2001年上海高考題)2001年9月1日將執(zhí)行國家食品衛(wèi)生標準規(guī)定,醬油中3—氯丙醇(ClCH2CH2CH2OH)含量不超過1 ppm。相對分子質(zhì)量為94.5的氯丙醇(不含 結(jié)構(gòu))共有 ‘ A

16、.2種 B.3種 C.4種 D.5種 3.現(xiàn)有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液,相互分離的最好方法是 A.萃取 B.結(jié)晶 C.分餾 D.蒸發(fā) 4.乙醇分子中不同的化學鍵如圖所示: 關(guān)于乙醇在各種不同反應中斷鍵的說法不正確的是 A.和金屬鈉反應鍵①斷裂 B.在Ag催化下和O2反應鍵①④斷裂 C.和濃硫酸共熱140℃時,鍵①或鍵②斷裂,170℃時鍵②⑤斷裂 D.和氫溴酸反應鍵①斷裂 5.下列醇類發(fā)生消去反應可能生成兩種烯烴的是 A.1—丙醇 B.2—丁醇 C.2

17、,2—二甲基丙醇 D.3,3—二甲基—2—戊醇 6.下列物質(zhì)羥基上氫原子的活潑性由弱到強的順序正確的是 ①水 ②乙醇 ③碳酸 ④苯酚 ⑤醋酸 A.①②③④⑤ B.①②③⑤④ C.②①④③⑤ D.①②④③⑤ 7.某有機化合物結(jié)構(gòu)式為 : 它可以發(fā)生的反應類 型有 ①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦縮聚 ⑧加聚 A.①③⑤⑥ B.②④⑥⑧ C.①②③⑤⑥ D.除④⑧外 8.已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡式如下: 關(guān)于它的

18、說法正確的是 A.維生素A是一種酚 B.維生素A的一個分子中有三個雙鍵 C.維生素A的一個分子中有30個H原子 D.維生素A具有環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)單元 9.膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì),分子式為C25H45O。一種膽固醇酯是液晶物質(zhì),分子式為C32H49O2。生成這種膽固醇酯的酸是 A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C6H5CH2COOH 二、非選擇題(共55分) 10.(10分)某有機物X的蒸氣完全燃燒時需要3倍于其體積的氧氣,產(chǎn)生2倍于其體積的CO2和3倍于其體積的水蒸氣。有機物X在適宜條件下能進行

19、如下一系列轉(zhuǎn)化: ①有機物X的蒸氣在Cu或Ag的催化下能被O2氧化為Y; ②X能脫水生成烯烴Z,Z能和HCl反應生成有機物S; ③S和NaOH水溶液共熱,生成溶于水的無機物Q及有機物X。試回答下列問題: (1)寫出X的結(jié)構(gòu)簡式; (2)用化學方程式表示①~③的轉(zhuǎn)化過程。 11.(14分)(2002年上海市高考題)松油醇是一種調(diào)香香精,它是α、β、γ三種同分異構(gòu)體組成的混合物,可由松節(jié)油分餾產(chǎn)品A(下式中的18是為區(qū)分兩個羥基而人為加上去的)經(jīng)下列反應制得: 試回答: (1)α—松油醇的分子式

20、 。 (2)α—松油醇所屬的有機物類別是 。 a.醇 b.酚 c.飽和一元醇 (3)α—松油醇能發(fā)生的反應類型是 。 a.加成 b.水解 c.氧化 (4)在許多香料中松油醇還有少量以酯的形式出現(xiàn),寫出RCOOH和α—松油醇反應的化學方程式 。 (5)寫結(jié)構(gòu)簡式:β—松油醇 ,γ—松油醇

21、 。 12.(9分)化學式為C8H10O的化合物A具有如下性質(zhì):①A+Na慢慢產(chǎn)生氣泡 濃H2SO4 △ ②A+RCOOH 有香味的產(chǎn)物 ③A苯甲酸 ④其催化脫氫產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應⑤脫水反應的產(chǎn)物,經(jīng)聚合反應可制得兩種塑料制品(它是目前主要的“白色污染”源之一) 試回答:(1)根據(jù)上述信息,對該化合物的結(jié)構(gòu)可作出的判斷是 。 a.苯環(huán)上直接連有羥基b.肯定有醇羥基c.苯環(huán)側(cè)鏈末端有甲基d.肯定為芳香烴 (2)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式

22、 。 (3)A和金屬鈉反應的化學方程式: 。 13.(12分)某種含三個碳原子以上的飽和一元醛A和某種一元醇B,無論以何種比例混合,只要總質(zhì)量一定,完全燃燒生成CO2和H2O的質(zhì)量就不變。 (1)醇B應符合的組成通式是 。 (2)醇B的分子結(jié)構(gòu)必須滿足的條件是 。 (3)如果醛A的一個分子里含有五個碳原子,寫出對應醇B的兩種不同類型的結(jié)構(gòu)簡式: ; 。 1

23、4.(10分)0.2 mol某有機物和0.4 mol O2在密閉容器中燃燒后,產(chǎn)物為CO2、CO和H2O,產(chǎn)物經(jīng)過濃H2SO4后,濃H2SO4增重10.8 g,通過灼熱的CuO充分反應后,CuO失重3.2 g,最后通過堿石灰,堿石灰增重17.6 g。若等量該有機物與9.2 g 鈉恰好反應。計算并回答: (1)寫出有機物的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。 (2)舉出兩種主要用途。 附參考答案 一、1.D 答案:B 3.C 4.D 5.B 6.C 7.D 8.解析:維生素A的結(jié)構(gòu)中有一個醇羥基、五個“C==C”鍵,分子式為C20H30O。 答案:C 9.解析:酸+醇酯+水

24、,故所求酸的化學式可視為:C32H49O2+H2O—C25H45O,即C7H6O2。 答案:B 二、10.(1)CH3CH2OH Cu或Ag △ (2)①2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 濃H2SO4 170℃ ②CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O CH2==CH2+HClCH3CH2Cl ③CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl 11.(1)C10H1818O (2)a (3)a、c 13.(1)CnH2nO (2)分子內(nèi)有一個碳碳雙鍵或一個碳環(huán)結(jié)構(gòu) (2)抗凍劑、制滌綸 15 用心 愛心 專心

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