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1、一、乙醇的結構與性質一、乙醇的結構與性質1乙醇的結構 分子式： C2H6O電子式： 官能團為OH 結構簡式：CH3CH2OH或C2H5OH結構式： 2乙醇的化學性質 (1)乙醇與鈉反應 乙醇與鈉反應得到乙醇鈉并放出氫氣，反應方程式為： 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2。 乙醇鈉是有機合成中的重要試劑，它常用于醫(yī)藥和農藥生產中。在工業(yè)上，乙醇鈉可由乙醇與氫氧化鈉反應制得。 (2)與HX反應 在反應中，醇分子中的羥基被鹵素原子取代生成鹵代烴，寫出乙醇與氫溴酸反應的化學方程式： CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O 一般情況下，酸比較容易獲得，鹵代烷常用醇與氫鹵酸
2、反應制得。H+ (3)乙醇的脫水反應 乙醇可以在濃硫酸、Al2O3(400 左右)或P2O5等催化劑作用下發(fā)生脫水反應。實驗室中也經常采用乙醇和濃硫酸共熱發(fā)生脫水反應來獲得乙烯或乙醚。 乙醇與濃硫酸共熱制得乙烯，方程式為：CH3CH2OH CH2=CH2+H2O，反應類型為消去反應。 乙醇與濃硫酸共熱制得乙醚，方程式為：CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O，反應類型為取代反應。濃硫酸170140濃硫酸 二、醇的分類與應用二、醇的分類與應用 1醇的分類 根據分子中的羥基的數目，可將醇分為一元醇、二元醇、三元醇等。一般將二元以上的醇統(tǒng)稱為多元醇。 根據分子中的烴基
3、分類，可將醇分為飽和醇和不飽和醇。 2常見的醇及應用 甲醇：結構簡式為CH3OH，俗稱木精或木醇，來源于木材的干餾，是無色透明的液體，有劇毒。 乙二醇：結構簡式為(HOCH2CH2OH)，無色、黏稠的液體，主要用來生產聚酯纖維。乙二醇的水溶液凝固點很低，可作汽車發(fā)動機的抗凍劑。 丙三醇，結構簡式為 ，俗稱 甘油，是無色、黏稠、有甜味的液體，吸濕性強，有護膚作用，是重要的化工原料。 三、苯酚的結構與性質三、苯酚的結構與性質 1苯酚的結構 分子式為C6H6O，結構簡式為 ，可簡寫為C6H5OH。 2苯酚的物理性質 常溫下，純凈的苯酚是一種無色晶體，熔點40.9 。露置在空氣中會部分氧化而呈粉紅色。
4、常溫下苯酚能溶于水并能相互形成溶液(苯酚與水形成的濁液靜置后會分層，上層是苯酚的水層，下層是溶有水的苯酚層)，當溫度高于65 時，能與水以任意比混溶。苯酚有毒，其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性，使用時要小心，如果不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌，再用水沖洗。 3苯酚的化學性質 (1)與NaOH溶液反應 苯酚是一種比碳酸還弱的酸，它能與氫氧化鈉溶液反應生成苯酚鈉和水，苯酚鈉易溶于水，所以向苯酚的濁液中加入NaOH溶液后，溶液變澄清。 向苯酚鈉溶液中通入CO2或加入稀鹽酸，又會生成苯酚 (2)與濃溴水反應 苯酚與濃溴水反應生成不溶于水的2,4,6三溴苯酚。 該反應能夠定量完成，常用于對溶液中的苯酚進行
5、定性和定量測定。 (3)苯酚的顯色反應 向含有苯酚的溶液中加入三氯化鐵溶液，溶液呈現(xiàn)紫色，這是苯酚的顯色反應。 4苯酚的應用與毒性 酚類化合物有毒，在石油和煤的加工業(yè)、制藥、油漆和橡膠等眾多工業(yè)生產產生的廢水中含有較多的酚類物質。因此，酚類物質被列為須重點控制的水污染物之一。在含酚廢水中，以苯酚、甲酚(C7H8O)的污染最為突出。飲用水中如果含有微量的酚，就會產生難聞的氣味；水中如果含有很少的酚，就會使魚肉帶有酚的氣味，濃度再高，魚類就會死亡?？键c一 醇的性質的考查 例例1 以下四種有機物的分子式皆為C4H10O (1)其中能被氧化成相同碳原子數的醛的是( ) (2)能被氧化成酮的是() (3
6、)能發(fā)生消去反應生成一種產物的是( ) 【解析】能氧化成醛的醇分子中含有CH2OH，氧化成酮的醇分子中有 ；OH在鏈的中間且羥基碳兩邊的碳不同且均有H原子，可得兩種消去產物。 【方法技巧點撥】對醇的氧化反應、消去反應理解要透徹，即與羥基相連的碳上有H才能被氧化，與羥基相連碳的鄰位碳上有H才能發(fā)生消去反應。平時要注意總結規(guī)律?？键c二 酚的性質的考查 例例2 食品香精菠蘿酯的生產路線(反應條件略去)如下： 下列敘述錯誤的是()A步驟(1)產物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗B苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應C苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應D步驟(2)產物中殘留的烯丙醇可用
7、溴水檢驗D 【解析】在苯氧乙酸、苯酚的混合物中，用FeCl3溶液可檢驗出酚羥基，選項A正確。苯酚、菠蘿酯(含有碳碳雙鍵)均可被酸性KMnO4溶液氧化，選項B正確。苯氧乙酸中含有羧基能和NaOH發(fā)生中和反應，菠蘿酯中含有酯基，能在堿性條件下發(fā)生水解反應，選項C正確。由于菠蘿酯和烯丙醇中都含有碳碳雙鍵，因此在二者的混合物中用溴水無法檢驗烯丙醇的存在。 【方法技巧點撥】該類題目的特點有兩個：一是由有機物的結構推有機物的性質。二是通過性質反推有機物可能結構。此類題要求識別有機物的官能團及了解結構簡式的含義。在高考題中盡管出現(xiàn)的有機物較為復雜，但設問較簡單，得分率較高。解題的依據是：各類官能團的重要特性
8、?？键c三 苯酚的鑒別、分離 例例3 鑒別苯、苯酚、四氯化碳、碘化鈉溶液、硫化鈉溶液和亞硫酸溶液，應選擇的一種試劑為_。溴水 【解析】 六種物質與溴水反應的不同現(xiàn)象列表如下：物質現(xiàn)象苯液體分層，上層呈紅棕色苯酚有白色沉淀產生四氯化碳液體分層，下層呈紅棕色碘化鈉溶液呈褐色硫化鈉有淺黃色沉淀產生亞硫酸鈉不分層，溶液為無色 【方法技巧點撥】溴水是有機物鑒別中常用的試劑：與含有碳碳不飽和鍵的有機物、苯酚及許多有還原性無機物作用。要注意溴水顏色的變化，液體是否分層及生成沉淀的顏色。苯酚還可以利用FeCl3溶液與苯酚作用顯紫色這一特征反應來鑒別，不能用酸堿指示劑?？键c四 醇、酚的結構與同分異構體 例例4 用
9、分子式C7H8O所表示的某化合物具有苯環(huán)，并且和FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應，這種化合物的同分異構有() A2種 B3種 C4種 D5種A 【解析】 分子式為C7H8O的含苯環(huán)的芳香族化合物的同分異構有 其中不和FeCl3顯色的化合物是 【方法技巧點撥】官能團異構要注意：分子式相同的醇、醚、酚；羧酸、酯、羥基醛；醛、酮；硝基化合物與氨基酸互為同分異構體。 1.僅用一種試劑即可將酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯等四種無色液體區(qū)分開來，這種試劑可以是下列的( ) AFeCl3溶液 B溴水 C高錳酸鉀溶液 D金屬鈉B 【解析】FeCl3溶液只能與苯酚發(fā)生顯色反應，與其他物質不反應；溴水與酒精不反應也不分層
10、，與苯酚反應生成白色沉淀，與己烯加成后分成均為無色的兩層，與甲苯發(fā)生萃取現(xiàn)象分為兩層，上層有色，下層無色，因此溴水可作為鑒別試劑；高錳酸鉀溶液作為強氧化劑，酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯都可被其氧化而褪色；金屬鈉可與含羥基的物質酒精、苯酚反應產生氫氣。 2.阿伏加德羅常數約為6.021023，下列判斷中正確的是() A1 mol苯酚中“C=C”的個數為36.021023 B35.5 g超氧化鉀(KO2)所含陰離子中的電子數為8.56.021023 C6.0 g乙醛分子中共用電子對的數目為0.66.021023 D標準狀況下，2.24 L O2和1.12 L NO混合后的氣體分子總數為0.156.0
11、21023B 【解析】本題考查的是阿伏加德羅常數及阿伏加德羅定律。苯酚中不存在“C=C”，A是錯誤的。1 mol 中含有 17 mol電子，35.5 g超氧化鉀為0.5 mol，所以陰離子中的電子數為8.56.021023，B是正確的。1 mol乙醛分子中含有7 mol共用電子對，6.0 g乙醛為0.1 mol，所含共用電子對的數目為0.76.021023，C是錯誤的。NO和O2發(fā)生化學反應生成NO2，氣體分子沒有0.15 mol，D是錯誤的。2O 3.甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的操作正確的是() A蒸餾 B加水分液 C加入溴水過濾 D加NaOH溶液，分液D 【解析】要除去甲苯中少量的苯酚，
12、可以先加NaOH溶液，將苯酚轉化為易溶于水的苯酚鈉，通過分液的方法與甲苯分離，故D正確；若加溴水則生成的三溴苯酚能溶于甲苯，故不能過濾除去。 4.分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應放出氫氣的有機化合物有() A3種 B4種 C5種 D6種B 【解析】分子式為C4H10O且能與金屬鈉反應放出氫氣的有機化合物只能是醇，去掉OH，剩余部分為C4H9(丁基)，因為丁基有4種結構，故答案為B。 5.某芳香族有機物的分子式為C8H6O2，它的分子(除苯環(huán)外不含其他環(huán))中不可能有() A兩個羥基 B一個醛基 C兩個醛基 D一個羧基D 【解析】C8H6O2的不飽和度為6，若苯環(huán)連有兩個OH，還可以再連有一個
13、乙炔基，A符合；若苯環(huán)連有一個CHO，還可以再連有一個COOH，B符合；若連有兩個CHO，從不飽和度和原子個數守恒來看C均可，若苯環(huán)上連有一個COOH，不飽和度只能是5。C 6.丁香油酚是一種有特殊香味的液體，它的結構簡式是： ，丁香油酚不具有的性質是()A與金屬Na反應B與NaOH溶液反應C與Na2CO3反應放出CO2D能發(fā)生加聚反應 【解析】由結構決定性質可推知丁香油酚具有酚類、醚類、烯烴類等性質。由于苯酚的酸性比H2CO3弱，故苯酚與Na2CO3反應不能放出CO2。 7.(2011 7.(2011浙江浙江) )白黎蘆醇(結構簡式： 屬二苯乙烯類多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和預防心血管疾病
14、的作用。某課題組提出了如下合成路線： 根據以上信息回答下列問題： (1)白黎蘆醇的分子式是_。 (2)CD的反應類型是_；EF的反應類型是_。 (3)化合物A不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，能與NaHCO3反應放出CO2，推測其1H核磁共振譜(HNMR)中顯示有_種不同化學環(huán)境的氫原子，其個數比為_。 (4)寫出AB反應的化學方程式：_。 (5)寫出結構簡式： D_、 E_。 (6)化合物有多種同分異構體，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式：_。 能發(fā)生銀鏡反應；含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子。 【解析】先確定A的不飽和度為5，對照白黎蘆醇的結構，確定含苯環(huán)，間三位，無酚羥基，有羧基。 (1)熟悉鍵線式。 (2)判斷反應類型。 (3)了解有機化學研究方法，特別是HNMR的分析。 (4)酯化反應注意細節(jié)，如 和H2O不能漏掉。 (5)分析推斷合成流程，正確書寫結構簡式。 (6)較簡單的同分異構體問題，主要分析官能團類別和位置異構。 【答案】 (1)C14H12O3(2)取代反應消去反應 (3)41 1 2 6
浙江省高考化學一輪復習導航 第8單元第34講 醇和酚課件 新課標
