化學(xué) 第三章 有機合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物第2節(jié) 有機化合物結(jié)構(gòu)的測定 第1課時 魯科版選修5

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1、第1課時有機化合物分子式的確定第3章第2節(jié)有機化合物結(jié)構(gòu)的測定學(xué)習(xí)目標定位通過對典型實例的分析，初步學(xué)會測定有機化合物元素含量、相對分子質(zhì)量的一般方法，并能據(jù)其確定有機化合物的分子式。新知導(dǎo)學(xué)達標檢測內(nèi)容索引新知導(dǎo)學(xué)1.鑒定有機物中含有哪些元素鑒定有機物中含有哪些元素(定性分析定性分析)(1)將某有機物在O2中充分燃燒后，各元素對應(yīng)的燃燒產(chǎn)物：C ；H ；S 。(2)若將有機物完全燃燒，生成物只有H2O(使無水CuSO4變藍)和CO2(使澄清石灰水變渾濁)，則該有機物中一定含有的元素是 ，可能含有的元素是 。(3)判斷是否含氧元素，可先求出產(chǎn)物CO2和H2O中 兩元素的質(zhì)量和，再與有機物的質(zhì)量

2、比較，若兩者相等，則說明原有機物中 氧元素，否則有機物中 氧元素。CO2一、有機化合物元素組成的確定H2OSO2C、HOC、H不含含2.確定有機物中各元素的質(zhì)量分數(shù)確定有機物中各元素的質(zhì)量分數(shù)(定量分析定量分析)(1)碳、氫元素質(zhì)量分數(shù)的測定燃燒分析法堿液吸水劑_(2)氮元素質(zhì)量分數(shù)的測定N2的體積(3)鹵素質(zhì)量分數(shù)的測定NaOH溶液(4)氧元素質(zhì)量分數(shù)的計算氧元素的質(zhì)量分數(shù)100%其他元素質(zhì)量分數(shù)之和。例例1某化合物6.4 g在氧氣中完全燃燒只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列說法正確的是 A.該化合物僅含碳、氫兩種元素B.該化合物中碳、氫原子個數(shù)比為12C.無法確定該化合物中

3、是否含氧元素D.該化合物中一定含氧元素答案解析m(C)0.2 mol12 gmol12.4 gm(H)0.4 mol21 gmol10.8 gm(C)m(H)2.4 g0.8 g3.2 g6.4 g所以n(C)n(H)n(O)0.20.80.2141。規(guī)律總結(jié)完全燃燒只生成H2O和CO2的有機物不一定含有氧元素，可根據(jù)氧原子守恒判斷有機物中是否含有氧元素。1.有機物相對分子質(zhì)量的確定方法有機物相對分子質(zhì)量的確定方法(1)根據(jù)標準狀況下氣體的密度，計算該氣體的相對分子質(zhì)量Mr22.4(限于標準狀況下)。(2)A、B兩種氣體的相對密度為D，計算氣體的相對分子質(zhì)量Mr(A) 。(3)A、B兩種氣體組

4、成的混合氣體中，它們的體積分數(shù)分別為w(A)、w(B)，該混合氣體的平均相對分子質(zhì)量Mr 。(4)質(zhì)譜法可以測定有機物的 ，在質(zhì)譜圖中，一般最大的質(zhì)荷比就是有機物的 。DMr(B)二、有機物分子式的確定Mr(A)w(A)Mr(B)w(B)相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量2.有機物分子式的確定方法有機物分子式的確定方法(1)直接法由題意求算出1 mol有機化合物中各元素原子的物質(zhì)的量，從而確定各原子的個數(shù)，即可推出分子式。利用相對分子質(zhì)量及各元素質(zhì)量分數(shù)求算出1分子有機物中各元素的原子個數(shù)，從而確定分子式。例如：燃燒某有機物A 1.50 g，生成1.12 L(標準狀況)CO2和0.05 mol H2O。

5、該有機物的蒸氣對空氣的相對密度是1.04，求該有機物的分子式_。CH2O解析解析有機物的相對分子質(zhì)量是1.042930，答案解析有機物分子中含有：故該有機物分子式為CH2O。(2)實驗式法先利用有機物中各元素的質(zhì)量分數(shù)求出有機物的最簡式，再結(jié)合有機物的相對分子質(zhì)量求得分子式。例如：實驗測得某碳氫化合物A中，含碳80%，含氫20%，求該化合物的實驗式_。又測得該化合物的相對分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式_。CH3答案解析C2H6方法一：設(shè)該化合物分子中含有n個CH3，則方法二：A分子式中各元素原子的數(shù)目：故該化合物A的分子式是C2H6。(3)化學(xué)方程式法利用燃燒反應(yīng)的化學(xué)方程式，由題給條件并

6、依據(jù)下列燃燒通式所得CO2和H2O的量求解x、y、z。例如：某有機化合物僅由碳、氫、氧三種元素組成，經(jīng)測定其相對分子質(zhì)量為90。取該有機物樣品1.8 g，在純氧中完全燃燒，將產(chǎn)物先后通過濃硫酸和堿石灰，兩者分別增重1.08 g和2.64 g。試求該有機物的分子式_。C3H6O3答案解析解析解析設(shè)有機物的分子式為CxHyOz90 g1.8 g44x g2.64 g x390 g1.8 g9y g1.08 g y6有機物的分子式為C3H6O3。歸納總結(jié)歸納總結(jié)1.確定有機化合物分子式的一般途徑確定有機化合物分子式的一般途徑 2.確定有機物分子式的其他方法確定有機物分子式的其他方法(1)利用各類有機

7、物的分子式通式和相對分子質(zhì)量確定類別通式相對分子質(zhì)量烷烴CnH2n2Mr14n2(n1)環(huán)烷烴、烯烴CnH2nMr14n(烯烴n2，環(huán)烷烴n3)二烯烴，炔烴CnH2n2Mr14n2(炔烴n2)苯及苯的同系物CnH2n6Mr14n6(n6)飽和醇CnH2n2OxMr14n216x飽和一元醛CnH2nOMr14n16飽和一元羧酸及酯CnH2nO2Mr14n32(2)商余法(只適用于烴)例例2某鹵代烴的蒸氣對同溫、同壓下H2的相對密度是54.5。取5.45 g的該鹵代烴與足量NaOH溶液作用后，再加入過量的稀HNO3酸化至溶液顯酸性，最后加入過量的AgNO3溶液可生成9.40 g淺黃色沉淀，則此鹵代

8、烴是 A.CH3Cl B.CH3CH2ClC.CH3CH2Br D. 答案解析規(guī)律總結(jié)確定有機化合物分子式的關(guān)鍵首先要知道該物質(zhì)的組成元素、各元素質(zhì)量分數(shù)，必要時還要測定其相對分子質(zhì)量。例例3(2017廣東清遠三中高二月考)有機物A由碳、氫、氧三種元素組成?，F(xiàn)取3 g A與4.48 L(標準狀況)氧氣在密閉容器中充分燃燒，生成二氧化碳、一氧化碳和水蒸氣(假設(shè)反應(yīng)物沒有剩余)。將反應(yīng)生成的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰充分吸收，濃硫酸增重3.6 g，堿石灰增重4.4 g，剩余氣體體積為1.12 L(標準狀況)。回答下列問題：(1)3 g A燃燒后生成物的物質(zhì)的量分別為n(H2O)_，n(CO2)_，

9、n(CO)_。答案0.2 mol0.1 mol0.05 mol(2)通過計算確定A的分子式。答案答案答案3 g A中，n(H)2n(H2O)20.2 mol0.4 mol，n(C)n(CO2)n(CO)0.1 mol0.05 mol0.15 mol，n(O)2n(CO2)n(CO)n(H2O)2n(O2)20.1 mol0.05 mol0.2 mol20.2 mol0.05 mol，所以n(C)n(H)n(O)0.15 mol0.4 mol0.05 mol381，所以A的最簡式為C3H8O，由于達到結(jié)合H原子的最大數(shù)目，所以最簡式就是該物質(zhì)的分子式，即該物質(zhì)的分子式為C3H8O。(3)寫出A的

10、所有可能的結(jié)構(gòu)簡式。答案答案答案CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3CH2OCH3規(guī)律總結(jié)實驗式的特殊應(yīng)用實驗式的特殊應(yīng)用(1)已知某些特殊組成的實驗式，在未告知有機物相對分子質(zhì)量時，也可根據(jù)組成特點確定其分子式。例如：實驗式為CH3的有機物，其分子可表示為(CH3)n，僅當(dāng)n2時，氫原子已達到飽和，故其分子式為C2H6。同理，實驗式為CH3O的有機物，當(dāng)n2時，其分子式為C2H6O2。(2)部分有機物的實驗式中，氫原子已達到飽和，則該有機物的實驗式即為分子式。例如，實驗式為CH4、CH3Cl、C2H6O等的有機物，其實驗式即為分子式。達標檢測解析解析水蒸氣和CO2的物質(zhì)的

11、量之比為11，根據(jù)原子守恒可知，有機物分子中碳、氫原子個數(shù)比為12，A錯誤；有機物的相對分子質(zhì)量未給出，無法判斷有機物中是否含有氧元素，B、C錯誤，D正確。1.(2017福建莆田一中高二月考)某有機物在氧氣中充分燃燒，生成的水蒸氣和CO2的物質(zhì)的量比為11, 由此可得出的結(jié)論是 A.分子中碳、氫原子個數(shù)比為21B.該有機物分子中C、H、O個數(shù)比為123C.有機物中必定含氧D.無法判斷有機物中是否含有氧元素答案123456解析2.(2017吉林德惠實驗中學(xué)高二月考)A是一種含碳、氫、氧三種元素的有機化合物。已知：A中碳的質(zhì)量分數(shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分數(shù)為8.82%，那么A的實驗式是 A.C5H

12、12O4 B.C5H12O3C.C4H10O4 D.C5H10O4答案解析1234563.將0.1 mol某有機物與0.3 mol O2混合，于密閉反應(yīng)器中用電火花點火，將燃燒產(chǎn)物通入過量的澄清石灰水中，可得到沉淀20.0 g，溶液質(zhì)量減少5.8 g；剩余氣體繼續(xù)通過灼熱的CuO，可以使CuO質(zhì)量減少1.6 g，由此可知該有機物的分子式為 A.C2H6O B.C3H6OC.C3H6O2 D.C4H8O2答案解析1234561234564.(2017濟南一中高二期中)某物質(zhì)在空氣中完全燃燒時，生成水和二氧化碳的分子數(shù)比為21，則該物質(zhì)可能是 CH4C2H4C2H5OHCH3OHA. B.C. D

13、.答案解析123456解析解析該物質(zhì)完全燃燒生成水和二氧化碳的分子數(shù)比為21，即N(H2O)N(CO2)21，則該物質(zhì)中氫原子與碳原子個數(shù)之比為(22)141，化學(xué)式滿足N(C)N(H)14的有CH4、CH3OH，所以B正確。5.(2017河北辛集中學(xué)高二期中)某氣態(tài)烴對空氣的相對密度為2，在氧氣中充分燃燒1.16 g這種烴，并將所得產(chǎn)物通過裝有無水氯化鈣的干燥管和裝有堿石灰的干燥管，當(dāng)稱量這兩個干燥管的質(zhì)量時，它們依次增重1.8 g和3.52 g。這種烴的化學(xué)式是 A.C2H6 B.C4H10C.C5H10 D.C5H12123456答案解析1234566.某含碳、氫、氧三種元素的有機物X的質(zhì)譜圖如圖所示。經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)是13.51%，該有機物的分子式是_。123456C4H10O答案解析解析解析常用實驗式和相對分子質(zhì)量來確定有機物的分子式。本題可以根據(jù)題目中所給各元素的質(zhì)量分數(shù)求出該有機物的實驗式，再分析該有機物的質(zhì)譜圖找出相對分子質(zhì)量，進而求出分子式。由題意可知，氧的質(zhì)量分數(shù)為164.86%13.51%21.63%。123456故該有機物的實驗式為C4H10O，實驗式的相對分子質(zhì)量為74。觀察該有機物的質(zhì)譜圖，質(zhì)荷比最大的數(shù)值為74，即其相對分子質(zhì)量為74，所以該有機物的分子式為C4H10O。