（人教通用版）2015屆高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)講義 第二節(jié) 乙醇乙酸基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)

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1、第二節(jié)乙醇__乙酸__基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì) 明考綱要求 理主干脈絡(luò) 1.了解乙醇、乙酸的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。 2.了解糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。 3.了解有機(jī)化合物發(fā)生反應(yīng)的類(lèi)型。 乙醇　乙酸 1．結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì) 有機(jī)物 乙醇 乙酸 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CH3CH2OH或C2H5OH CH3COOH 官能團(tuán) 羥基(—OH) 羧基(—COOH) 物理性質(zhì) 色、態(tài)、味 無(wú)色特殊香味的液體 無(wú)色刺激性氣味的液體 揮發(fā)性 易揮發(fā) 易揮發(fā) 密度 比水小 溶解性 與水任意比互溶 與水、乙醇任意比

2、互溶 2.乙醇的化學(xué)性質(zhì) (1)與活潑金屬Na反應(yīng)： 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。 (2)氧化反應(yīng)： ①燃燒：CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O。 ②催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 ③乙醇可被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化成乙酸。 3．乙酸的化學(xué)性質(zhì) (1)弱酸性：具有酸的通性。 ①與氫氧化鈉反應(yīng) 離子方程式為CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O。 ②與CaCO3反應(yīng)：CaCO3＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑。 (2)酯化反

3、應(yīng)。 酸與醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)稱(chēng)為酯化反應(yīng)，乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。 1.判斷下列描述的正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)。 (1)(2013·新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅰ)可以用分液漏斗分離乙酸乙酯和乙醇。(　　) (2)(2013·福建高考)乙酸和乙酸乙酯可用飽和Na2CO3溶液加以區(qū)別。(　　) (3)(2012·福建高考)乙醇不能發(fā)生取代反應(yīng)。(　　) (4)(2012·山東高考)乙醇、乙酸均能與鈉反應(yīng)放出H2，二者分子中官能團(tuán)相同。(　　) (5)(2012·廣東高考)用食醋可除去熱水壺內(nèi)壁的水垢。(　　

4、) (6)(2011·山東高考)乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2。(　　) (7)(2010·山東高考)乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng)，乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和Na2CO3溶液除去。(　　) (8)(2010·課標(biāo)全國(guó)卷)由乙酸和乙醇制乙酸乙酯與由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇的反應(yīng)類(lèi)型相同。(　　) 答案：(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)√ (6)√　(7)√　(8)√ 2．怎樣檢驗(yàn)酒精中含有的少量水分？如何由含水酒精制取無(wú)水乙醇？ 提示：用無(wú)水CuSO4檢驗(yàn)；滴入酒精后，若無(wú)水CuSO4由白色變成藍(lán)色，證明酒精中含有水分。往含少

5、量水的酒精中加入生石灰，然后加熱蒸餾，即得無(wú)水酒精。 3．怎樣鑒別乙酸和乙醇？ 提示：物理方法：聞氣味法。有特殊香味的是乙醇，有強(qiáng)烈刺激性氣味的是乙酸。 化學(xué)方法：可用Na2CO3溶液、CaCO3固體或CuO、石蕊溶液。加入Na2CO3溶液產(chǎn)生氣泡的是乙酸，不能產(chǎn)生氣泡的是乙醇。能溶解CaCO3固體且產(chǎn)生氣泡的是乙酸。能溶解CuO，溶液變藍(lán)色的是乙酸。加入石蕊溶液后變紅色的是乙酸。 一、乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羥基氫活潑性的比較方法 1．實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證 (1)給四種物質(zhì)編號(hào)： ①H—OH?、贑OCH3OH　③CH3CH2—OH ④COHOOH(H2CO3) (2)實(shí)驗(yàn)

6、方案設(shè)計(jì)： 操作 現(xiàn)象 氫原子活潑性順序 a.各取少量四種物質(zhì)于試管中，各加入兩滴紫色石蕊溶液 ②、④變紅色①、③不變紅色。 ②、④>①、③ b.在②、④試管中，各加入少量Na2CO3溶液 ②中產(chǎn)生氣體 ②>④ c.在①、③中各加入少量金屬鈉 ①產(chǎn)生氣體、反應(yīng)迅速 ③產(chǎn)生氣體，反應(yīng)緩慢 ①>③ 2.結(jié)論總結(jié) 乙醇 水 碳酸 乙酸 氫原子活潑性 酸堿性 中性 弱酸性 弱酸性 與Na 反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng) 與NaOH 不反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng) 與NaHCO3 不反應(yīng) 不反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng)

7、1.(2013·宿州模擬)某一定量有機(jī)物和足量Na反應(yīng)得到Va L氫氣，取另一份等物質(zhì)的量的同種有機(jī)物和足量NaHCO3反應(yīng)得Vb L二氧化碳，若在同溫同壓下Va＝Vb≠0，則該有機(jī)物可能是(　　) ①CH3CH(OH)COOH?、贖OOC—COOH?、跜H3CH2COOH ④CH3CH(OH)CH2OH A．②　　　　　　　　 B．②③④ C．只有④ D．① 2．近年來(lái)流行喝蘋(píng)果醋。蘋(píng)果醋是一種由蘋(píng)果發(fā)酵而形成的具有解毒、降脂、減肥等明顯藥效的健康食品。蘋(píng)果酸(2-羥基丁二酸)是這種飲料的主要酸性物質(zhì)，蘋(píng)果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC—CH(OH)—CH2—C

8、OOH。下列相關(guān)說(shuō)法不正確的是(　　) A．蘋(píng)果酸在一定條件下能發(fā)生酯化反應(yīng) B．蘋(píng)果酸能與NaOH反應(yīng) C．蘋(píng)果酸能與鈉反應(yīng)放出H2 D．1 mol蘋(píng)果醋與Na2CO3溶液反應(yīng)一定消耗2 mol Na2CO3 二、乙酸乙酯的制備方法 1．原理 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。 其中濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑。 2．反應(yīng)特點(diǎn) 3．裝置(液—液加熱反應(yīng))及操作 用燒瓶或試管，試管傾斜成45°角，長(zhǎng)導(dǎo)管起冷凝回流和導(dǎo)氣作用。 4．現(xiàn)象 飽和Na2CO3溶液上面有油狀物出現(xiàn)，具有芳香氣味。 5．注意問(wèn)題 (1)試劑的加入順序?yàn)椋阂?/p>

9、醇、濃硫酸和乙酸，不能先加濃硫酸。 (2)飽和Na2CO3溶液的作用：降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、吸收乙醇。 (3)防倒吸的方法：導(dǎo)管末端在飽和Na2CO3溶液的液面上或用球形干燥管代替導(dǎo)管。 (4)提高產(chǎn)率采取的措施： ①用濃H2SO4吸水，使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)。②加熱將酯蒸出。③可適當(dāng)增加乙醇的量，并有冷凝回流裝置。 ,3.某課外興趣小組欲在實(shí)驗(yàn)室里制備少量乙酸乙酯，該小組的同學(xué)設(shè)計(jì)了以下四種制取乙酸乙酯的裝置，其中正確的是(　　) 4．1-丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過(guò)酯化反應(yīng)制得乙酸丁酯，反應(yīng)溫度為115～125℃，反應(yīng)裝置如右圖。下列對(duì)該實(shí)驗(yàn)的描述錯(cuò)誤的是(

10、　　) A．不能用水浴加熱 B．長(zhǎng)玻璃管起冷凝回流作用 C．提純乙酸丁酯需要經(jīng)過(guò)水、氫氧化鈉溶液洗滌 D．加入過(guò)量乙酸可以提高1-丁醇的轉(zhuǎn)化率 [答案專(zhuān)區(qū)] 1.解析：1 mol —OH或—COOH與足量Na反應(yīng)產(chǎn)生0.5 mol H2；1 mol —COOH與足量NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生1 mol CO2，而—OH與NaHCO3不反應(yīng)。 1 mol有機(jī)物 與足量Na反應(yīng)生成H2物質(zhì)的量 與足量NaHCO3反應(yīng)生成CO2的物質(zhì)的量 ①CH3—CH(OH)—COOH 1 mol 1 mol ②HOOC—COOH 1 mol 2 mol ③CH3CH2COOH

11、 0.5 mol 1 mol ④CH3—CH(OH)— CH2OH 1 mol 0 答案：D 2.解析：蘋(píng)果酸中含有—COOH和—OH，能發(fā)生酯化反應(yīng)，能與NaOH反應(yīng)，能與Na反應(yīng)放出H2,1 mol蘋(píng)果酸與Na2CO3反應(yīng)，不一定消耗2 mol Na2CO3如： HOOC—CH(OH)—CH2COOH＋Na2CO3―→NaOOC—CH(OH)—CH2COONa＋H2O＋CO2↑。 答案：D 3.解析：B和D中的導(dǎo)管插到試管b內(nèi)液面以下，會(huì)引起倒吸，B、D錯(cuò)誤；C項(xiàng)試管b中的試劑NaOH溶液會(huì)與生成的乙酸乙酯反應(yīng)。 答案：A 4.解析：A項(xiàng)，該反應(yīng)溫度為115～125

12、 ℃，超過(guò)了100 ℃，故不能用水浴加熱；B項(xiàng)，長(zhǎng)玻璃管利用空氣進(jìn)行冷凝回流；C項(xiàng)，提純乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗滌，因?yàn)轷ピ趬A性條件下會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)；D項(xiàng)，增大乙酸的濃度可提高1-丁醇的轉(zhuǎn)化率。 答案：C 基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì) 1．糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)的化學(xué)組成 有機(jī)物 元素組成 代表物 代表物分子 水溶性 糖類(lèi) 單糖 C、H、O 葡萄糖、果糖 C6H12O6 易溶 雙糖 C、H、O 蔗糖、麥芽糖 C12H22O11 易溶 多糖 C、H、O 淀粉、纖維素 (C6H10O5)n 油脂 油 C、H、O 植物油 不飽和高級(jí)

13、脂肪酸甘油脂 不溶 脂肪 C、H、O 動(dòng)物脂肪 飽和高級(jí)脂肪酸甘油脂 不溶 蛋白質(zhì) C、H、O、N、S、P等 酶、肌肉、毛發(fā)等 氨基酸連接成的高分子 2.糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)的性質(zhì) 有機(jī)物 特征反應(yīng) 水解反應(yīng) 糖類(lèi) 葡萄糖 葡萄糖 有銀鏡產(chǎn)生 蔗糖 產(chǎn)物為葡萄糖與果糖 淀粉 遇碘單質(zhì)(I2)變藍(lán)色 產(chǎn)物為葡萄糖 油脂 酸性條件下：產(chǎn)物為高級(jí)脂肪酸、甘油；堿性條件下(皂化反應(yīng))：產(chǎn)物為甘油、高級(jí)脂肪酸鹽 蛋白質(zhì) ①遇濃硝酸變黃色 ②灼燒有燒焦羽毛氣味 生成氨基酸 3．糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)的用途 (1)糖類(lèi)的主要用途

14、： ①提供人體所需的能量。 ②葡萄糖是重要的工業(yè)原料，用于食品加工、醫(yī)療輸液、合成補(bǔ)鈣藥物等。 ③淀粉是人類(lèi)重要的食物，還用于制造酒精和醋酸，纖維素有助于食物的消化和排泄。 (2)油脂的主要用途： ①提供人體所需能量。 ②用于生產(chǎn)肥皂和甘油。 (3)蛋白質(zhì)的主要用途： ①人類(lèi)必需的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。 ②在工業(yè)上有很多用途，動(dòng)物的毛、皮、蠶絲是天然纖維，可制作服裝。 ③酶是一種特殊的蛋白質(zhì)，是生物體內(nèi)重要的催化劑。 1.判斷下列描述的正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)。 (1)(2013·福建高考)“地溝油”禁止食用，但可以用來(lái)制肥皂(　　) (2)(2013·福建

15、高考)糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng)(　　) (3)(2013·四川高考)葡萄糖可用于補(bǔ)鈣藥物的合成(　　) (4)(2013·天津高考)纖維素在人體內(nèi)可水解為葡萄糖，故可用作人類(lèi)的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)(　　) (5)(2012·新課標(biāo)全國(guó)卷)淀粉、纖維素和油脂都屬于天然高分子化合物(　　) (6)(2012·山東高考)葡萄糖、果糖的分子式均為C6H12O6，二者互為同分異構(gòu)體(　　) (7)(2012·海南高考)植物油的主要成分是高級(jí)脂肪酸(　　) (8)(2012·北京高考)天物植物油常溫下一般呈液態(tài)，難溶于水，有恒定的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)(　　) (9)(2012·天津高考)酒精能使蛋白質(zhì)變

16、性，可用于殺菌消毒(　　) (10)(2011·廣東高考)纖維素和淀粉遇碘水均顯藍(lán)色(　　) (11)(2011·廣東高考)乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇(　　) (12)(2011·北京高考)用甘氨酸(CH2COOHNH2)和丙氨酸(CHCH3COOHNH2)縮合最多可形成4種二肽(　　) 答案：(1)√　(2)×　(3)√　(4)×　(5)×　(6)√ (7)×　(8)×　(9)√　(10)×　(11)×　(12)√ 2．糖類(lèi)、油脂和蛋白質(zhì)是人體需要的重要營(yíng)養(yǎng)素。 (1)a.大米　b．青菜　c．豬肉　這三種物質(zhì)中， 富含淀粉的是________(填編號(hào))。 (2)a.

17、葡萄糖　b．油脂　c．纖維素　d．蛋白質(zhì)　這四種物質(zhì)中，在一定條件下能發(fā)生水解的物質(zhì)是__________(填編號(hào))。 (3)淀粉水解的最終產(chǎn)物是________(填化學(xué)式)。 (4)油脂在人體內(nèi)通過(guò)水解生成高級(jí)脂肪酸和__________(填名稱(chēng))，高級(jí)脂肪酸氧化放出熱量，為人體提供能量。 答案：(1)a　(2)b、c、d　(3)C6H12O6　(4)甘油 3．淀粉和纖維素的化學(xué)式均為(C6H10O5)n，二者互為同分異構(gòu)體嗎？ 提示：不是；二者中的n值不同，故不屬于同分異構(gòu)體。 4．判斷油脂皂化反應(yīng)基本完成的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是什么？ 提示：反應(yīng)后靜置，反應(yīng)液不分層。 一、糖類(lèi)、

18、油脂、蛋白質(zhì)的特征反應(yīng) 1．糖類(lèi)和蛋白質(zhì)的特征反應(yīng) (1)葡萄糖的特征反應(yīng)：①加熱條件下，使新制的氫氧化銅懸濁液產(chǎn)生磚紅色沉淀；②堿性、加熱條件下，與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 (2)淀粉的特征反應(yīng)：常溫下，淀粉遇碘變藍(lán)色。 (3)蛋白質(zhì)的特征反應(yīng)：①濃硝酸可以使蛋白質(zhì)變黃，也稱(chēng)為蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)；②灼燒時(shí)，有燒焦羽毛的氣味。 2．糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng) (1)雙糖、多糖的水解反應(yīng)： C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6， 　蔗糖　　　　　　 葡萄糖　　果糖 C12H22O11＋H2O2C6H12O6， 　麥芽糖　　　　　　葡萄糖 (C6H10O5)

19、n＋nH2OnC6H12O6 淀粉(或纖維素)　　　　葡萄糖 (2)油脂的水解反應(yīng)： ①酸性條件：油脂＋水高級(jí)脂肪酸＋甘油 ②堿性條件：油脂＋NaOH―→高級(jí)脂肪酸鈉＋甘油(皂化反應(yīng)) (3)蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)： 蛋白質(zhì)＋水氨基酸 1.為了鑒別某白色紡織品的成分是蠶絲還是人造絲，通常選用的方法是(　　) A．滴加濃硝酸　　　　　　 B．滴加濃硫酸 C．滴加酒精 D．在火焰上灼燒 2．現(xiàn)有三種物質(zhì)：A.葡萄糖　B．油脂　C．蛋白質(zhì)，試按要求填寫(xiě)有關(guān)物質(zhì)的序號(hào)： (1)由C、H、O三種元素組成的物質(zhì)有________。 (2)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有_

20、_______。 (3)一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有________。 3．有A、B、C、D四種無(wú)色溶液，它們分別是葡萄糖溶液、蔗糖溶液、淀粉溶液、蛋白質(zhì)溶液中的一種，經(jīng)實(shí)驗(yàn)可知：(　　) a．B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 b．A遇碘水變藍(lán)色。 c．A、C、D均能發(fā)生水解反應(yīng)，A、D的水解液均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 (1)試判斷它們各是什么物質(zhì)：A是______；B是________；C是________；D是______。 (2)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： 蔗糖水解：_____________________________________________________________

21、___； 淀粉水解：_______________________________________________________________。 二、淀粉水解程度的判斷方法 1．實(shí)驗(yàn)流程 2．實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論 情況 現(xiàn)象A 現(xiàn)象B 結(jié)論 ① 溶液呈藍(lán)色 未產(chǎn)生銀鏡 淀粉未水解 ② 溶液呈藍(lán)色 出現(xiàn)銀鏡 淀粉部分水解 ③ 溶液不呈藍(lán)色 出現(xiàn)銀鏡 淀粉完全水解 3．注意問(wèn)題 (1)淀粉的檢驗(yàn)，必須直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因?yàn)榈饽芘cNaOH溶液反應(yīng)。 (2)淀粉、蔗糖的水解實(shí)驗(yàn)是用稀硫酸作催化劑，而銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2的反應(yīng)必

22、須在堿性條件下進(jìn)行，所以檢驗(yàn)淀粉或蔗糖的水解產(chǎn)物前應(yīng)先加入NaOH溶液至溶液呈堿性。 4.某學(xué)生設(shè)計(jì)了如下實(shí)驗(yàn)方案用以檢驗(yàn)淀粉水解的情況： 下列結(jié)論中正確的是(　　) A．淀粉尚有部分未水解 B．淀粉已完全水解 C．淀粉沒(méi)有水解 D．淀粉已發(fā)生水解，但不知是否完全水解 5．將淀粉水解并用Cu(OH)2堿性懸濁液檢驗(yàn)水解產(chǎn)物的實(shí)驗(yàn)中，要進(jìn)行的主要操作有：①加熱；②滴入稀硫酸；③加入新制的Cu(OH)2懸濁液；④加入NaOH溶液中和，以上各步操作的先后順序的正確排列是(　　) A．①②③④①　　　　　 B．②①④③① C．②①④③ D．④③①②①

23、 [答案專(zhuān)區(qū)] 1.解析：鑒別蛋白質(zhì)時(shí)，可將蛋白質(zhì)灼燒，有燒焦羽毛的氣味，常用此方法區(qū)別毛紡織物與棉紡織物。 答案：D 2.解析：(1)葡萄糖和油脂都是由C、H、O三種元素組成的。 (2)葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 (3)油脂和蛋白質(zhì)在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)。 答案：(1)A、B　(2)A　(3)B、C 3.解析：A遇碘水變藍(lán)色，則A為淀粉；B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B為葡萄糖；A、C、D均能發(fā)生水解反應(yīng)，且A(淀粉)、D的水解液能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故D為蔗糖，C為蛋白質(zhì)。 答案：(1)淀粉　葡萄糖　蛋白質(zhì)　蔗糖 (2)C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6 蔗糖　　

24、　　　　　葡萄糖　　果糖 　(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6 　淀粉　　　　　　　　　　葡萄糖 4.解析：因?yàn)榛旌弦撼蕢A性，所以加碘水不變藍(lán)，不能說(shuō)明不含淀粉因?yàn)镮2能與NaOH溶液反應(yīng)；加入新制Cu(OH)2加熱后生成磚紅色沉淀，說(shuō)明其中含有葡萄糖。故結(jié)論應(yīng)為：淀粉已水解，但不能判斷是否完全水解。 答案：D 5.解析：加熱既是淀粉在酸催化作用下水解反應(yīng)的條件，也是其水解產(chǎn)物葡萄糖與新制Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)的條件。滴入稀硫酸用來(lái)催化淀粉水解，加入NaOH溶液是為了中和用作催化劑的硫酸。 答案：B 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 典型有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和化學(xué)

25、性質(zhì) 代表物 官能團(tuán) 主要化學(xué)性質(zhì) 烷烴 CH4 甲烷與Cl2光照條件下發(fā)生取代反應(yīng) 烯烴 C2H4 名稱(chēng)：碳碳雙鍵 符號(hào)： ①加成反應(yīng)： 乙烯與Br2反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br ②氧化反應(yīng)： 乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色 芳香烴 ①取代反應(yīng)： a．苯與液溴反應(yīng)的化學(xué)方程式：＋Br2 Br＋HBr； b．苯與強(qiáng)酸(濃HNO3濃H2SO4)發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯 ②加成反應(yīng)，苯與H2在一定條件下反應(yīng)生成環(huán)己烷 ③不能使酸性KMnO4溶液褪色 醇 乙醇 名稱(chēng)：羥基 符號(hào)：—OH ①與

26、金屬鈉反應(yīng) ②催化氧化：乙醇在銅或銀催化下氧化的化學(xué)方程式為：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋ 2H2O 羧酸 乙酸 名稱(chēng)：羧基 符號(hào)：—COOH ①具有酸的通性 ②酯化反應(yīng)：乙醇、乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。 酯 乙酸 乙酯 酯基() 水解反應(yīng)：乙酸乙酯在酸性條件下發(fā)生水解生成乙酸和乙醇 糖類(lèi) 葡萄糖 醛基(—CHO) 羥基(—OH) ①與新制Cu(OH)2懸濁液共熱生成磚紅色沉淀 ②與銀氨溶液共熱產(chǎn)生銀鏡 氨基酸 甘氨酸 羧基(—COOH)氨基(—NH2) ①具有兩性，能與Na

27、OH溶液和鹽酸反應(yīng) ②脫水形成肽鍵 1.苯乙烯(CHCH2)是合成聚苯乙烯塑料的原料，依據(jù)苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，回答下列問(wèn)題： (1)苯乙烯的分子式為_(kāi)_______，分子中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)是________。 (2)苯乙烯既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色的原理相同嗎？ (3)寫(xiě)出苯乙烯使溴水褪色的化學(xué)方程式。 (4)聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHCH2其鏈節(jié)是______________。 (5)1 mol苯乙烯最多能與幾mol H2發(fā)生加成反應(yīng)？ (6)根據(jù)苯和乙烯的空間構(gòu)型判斷苯乙烯分子中最多有多少個(gè)原子處于同一平面上？ 答案：(1)C8H8　

28、碳碳雙鍵 (2)不相同，使溴水褪色是由于發(fā)生了加成反應(yīng)，使酸性KMnO4溶液褪色是由于發(fā)生了氧化反應(yīng)。 (3)CHCH2＋Br2―→CHBrCH2Br (4)—CHCH2— (5)4 mol (6)最多有16個(gè)原子共平面 2．丙烯酸(CH2=== CH—COOH)是有機(jī)合成的重要原料，依據(jù)丙烯酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式回答下列問(wèn)題： (1)丙烯酸分子結(jié)構(gòu)中的含氧官能團(tuán)是______________。 (2)丙烯酸具有酸性，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體，1 mol丙烯酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)，最多能產(chǎn)生________mol CO2。 (3)寫(xiě)出丙烯酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方

29、程式。 ________________________________________________________________________。 答案：(1)羧基或—COOH　(2)1　(3)CH2===CH—COOH＋C2H5OHCH2===CH—COOC2H5＋H2O 3．(2013·新課標(biāo)全國(guó)卷)香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖： 下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是(　　) A．香葉醇的分子式為C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng) 解析：選A　本題考查有機(jī)物的性質(zhì)，意在考

30、查考生的知識(shí)遷移能力。香葉醇中含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，使溴的四氯化碳溶液褪色，B錯(cuò)誤。碳碳雙鍵和—CH2OH都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，從而使溶液的紫紅色褪去，故C錯(cuò)誤。香葉醇在一定條件下能與鹵素單質(zhì)、乙酸等發(fā)生取代反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。 一、有機(jī)物鑒別“三方法” 1．依據(jù)水溶性鑒別 2．依據(jù)密度大小鑒別 3．依據(jù)官能團(tuán)具有的特性鑒別 物質(zhì) 試劑與方法 現(xiàn)象 飽和烴與不飽和烴 加入溴水或酸性KMnO4溶液 褪色的是不飽和烴 羧酸 加入新制Cu(OH)2 藍(lán)色絮狀沉淀溶解 NaHCO3溶液 產(chǎn)生磚無(wú)色氣泡 葡萄糖 加入銀氨溶液，水浴加

31、熱 產(chǎn)生光亮銀鏡 加入新制Cu(OH)2懸濁液，加熱至沸騰 產(chǎn)生紅色沉淀 淀粉 加碘水 顯藍(lán)色 蛋白質(zhì) 加濃硝酸微熱 顯黃色 灼燒 燒焦羽毛氣味 1.用水能鑒別的一組物質(zhì)是(　　) A．乙醇和乙酸　　　　　　　 B．乙酸乙酯和乙醇 C．苯和乙酸乙酯 D．四氯化碳和溴苯 2．青蘋(píng)果汁遇到碘酒時(shí)顯藍(lán)色，熟蘋(píng)果汁能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀，這說(shuō)明(　　) A．青蘋(píng)果中只含淀粉 B．熟蘋(píng)果中只含單糖 C．蘋(píng)果轉(zhuǎn)熟時(shí)單糖聚合成淀粉 D．蘋(píng)果轉(zhuǎn)熟時(shí)淀粉水解為葡萄糖 3．下面有4種有機(jī)物，用提供的試劑分別鑒別，將所用試劑及產(chǎn)

32、生的現(xiàn)象的序號(hào)填在表格中。 試劑：①溴水，②濃硝酸，③碘水，④新制氫氧化銅懸濁液； 現(xiàn)象：A.橙色褪去　B．呈藍(lán)色　C．出現(xiàn)磚紅色沉淀 D．呈黃色。 有機(jī)物 試劑 現(xiàn)象 (1)乙烯 (2)葡萄糖 (3)淀粉 (4)蛋白質(zhì) 二、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷方法 1．依據(jù)概念及所含官能團(tuán)判斷 (1)取代反應(yīng)： 概念的特點(diǎn)是“有上有下”，反應(yīng)中一般有副產(chǎn)物生成；鹵代、水解、硝化、酯化均屬于取代反應(yīng)。 (2)加成反應(yīng)： 概念的特點(diǎn)是“只上不下”，反應(yīng)物中一般含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)等。 (3)氧化反應(yīng)： 主要包括有機(jī)物的燃燒、碳碳不飽

33、和鍵被酸性KMnO4氧化，醛基與新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液的反應(yīng)、醇的催化氧化等。 2．依據(jù)反應(yīng)條件判斷 (1)當(dāng)反應(yīng)條件是稀酸并加熱時(shí)，通常為酯或糖類(lèi)的水解反應(yīng)。 (2)當(dāng)反應(yīng)條件為Cu或Ag作催化劑、加熱，并有O2參加反應(yīng)時(shí)，通常為醇的催化氧化。 (3)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有H2參加反應(yīng)時(shí)，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)的加成反應(yīng)。 (4)當(dāng)反應(yīng)條件為光照時(shí)且與鹵素單質(zhì)(Cl2或溴蒸氣)反應(yīng)時(shí)，通常為烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烷烴基上的氫原子發(fā)生的取代反應(yīng)。 (5)當(dāng)反應(yīng)條件為鐵或FeX3作催化劑且與X2反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的氫原子被取代，發(fā)生取代反應(yīng)。,4.下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的

34、是(　　) ①CH3CH===CH2＋Br2CH3CHBrCH2Br ②nCH2===CH2CH2—CH2 ③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O ④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O ⑤＋3H2 ⑥2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ⑦纖維素最終水解生成葡萄糖 ⑧油脂的皂化反應(yīng) A．③④⑦⑧ B．①②③④ C．⑤⑥⑦⑧ D．③④⑥⑦ 5．今有五種有機(jī)物： ①CH2OH(CHOH)4CHO，②CH3(CH2)3OH， ③CH2===CH—CH2OH，④CH2===CH—COOCH3

35、， ⑤CH2===CH—COOH。 其中既能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、酯化反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是(　　) A．③⑤ B．①②⑤ C．②④ D．③④ [答案專(zhuān)區(qū)] 1.解析：乙醇、乙酸均易溶于水，加水后不分層，不能鑒別；苯與乙酸乙酯均是密度小于水且不溶于水的無(wú)色油狀液體；CCl4和溴苯均是密度比水大的且不溶于水的油狀液體；對(duì)于B選項(xiàng)，加水后液體不分層的是乙醇，液體分層，且上層是有機(jī)層的是乙酸乙酯。 答案：B 2.解析：青蘋(píng)果汁遇碘酒顯藍(lán)色，說(shuō)明其中含有淀粉；熟蘋(píng)果汁能與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀，說(shuō)明其中含有葡萄糖，這是由于蘋(píng)果

36、轉(zhuǎn)熟時(shí)淀粉發(fā)生了水解反應(yīng)。 答案：D 3.解析：(1)鑒別乙烯，用溴水，現(xiàn)象為溴水的橙色褪去； (2)鑒別葡萄糖，用新制Cu(OH)2懸濁液，現(xiàn)象是加熱沸騰后產(chǎn)生磚紅色沉淀； 　 (3)鑒別淀粉，用碘水，現(xiàn)象溶液變藍(lán)色； (4)鑒別蛋白質(zhì)，用濃硝酸，現(xiàn)象加熱后呈黃色。 答案：(1)①　A　(2)④　C　(3)③　B　(4)②　D 4.解析：①屬于加成反應(yīng)；②屬于加聚反應(yīng)；③酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；④苯的硝化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；⑤屬于加成反應(yīng)；⑥屬于氧化反應(yīng)；⑦屬于取代反應(yīng)；⑧屬于取代反應(yīng)。 答案：A 5.解析：①不能發(fā)生加聚反應(yīng)；②不能發(fā)生加成反應(yīng)；④不能發(fā)生酯化反應(yīng)。 答案

37、：A 以“制備生物柴油、糧食釀酒的化學(xué)工藝”為載體串聯(lián)乙醇、乙酸、基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 高考載體 Ⅰ.(2013·新課標(biāo)全國(guó)卷ⅡT7)在一定條件下，動(dòng)植物油脂與醇反應(yīng)可制備生物柴油，其反應(yīng)原理如下： Ⅱ.(2013·山東高考T7)利用糧食釀酒、制醋的工藝流程為―→―→―→ [知識(shí)串聯(lián)設(shè)計(jì)] (1)寫(xiě)出淀粉水解生成葡萄糖的化學(xué)方程式：__________________________________。 (2)如何檢驗(yàn)淀粉已水解完全？______________________________________________ _____________

38、___________________________________________________________。 (3)葡萄糖的分子式為_(kāi)_______，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________，分子中含有的官能團(tuán)為_(kāi)_____________。 (4)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)糖尿病患者的尿液中含有葡萄糖。 ________________________________________________________________________。 (5)怎樣用化學(xué)方法鑒別區(qū)分乙醇和乙酸？ _____

39、___________________________________________________________________。 (6)寫(xiě)出乙酸與乙醇發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式，并指出反應(yīng)類(lèi)型。 ________________________________________________________________________。 (7)若乙醇中的氧原子改為18O，則乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)后18O在乙酸乙酯中還是在水中？ (8)乙酸乙酯的分子式為C4H8O2，與它

40、含相同官能團(tuán)的有機(jī)物還有幾種？試寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 (9) 屬于油脂嗎？ (10)油酸甘油脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，它能使溴水褪色嗎？1 mol油酸甘油酯最多能與多少摩爾H2發(fā)生加成反應(yīng)？ (11)天然油脂有固定的熔、沸點(diǎn)嗎？ (12)硬脂酸甘油酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHCH2OCOC17H35CH2OCOC17H35OCOC17H35，它與足量NaOH溶液發(fā)生皂化反應(yīng)生成的物質(zhì)是什么？ 答案：(1)(C6H10O5)n

41、＋nH2OnC6H12O6 　　　　　淀粉　　　　　　　　葡萄糖 (2)向所得水解液中滴入幾滴碘水，若溶液不變藍(lán)色則證明淀粉已水解完全。 (3)C6H12O6　CH2OH(CHOH)4CHO　醛基(或—CHO)、羥基(或—OH) (4)向患者的尿液中加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱煮沸，若產(chǎn)生磚紅色沉淀，則證明患者尿液中含葡萄糖 (5)方法一　用紫色的石蕊溶液鑒別，能使紫色石蕊溶液變紅色的為乙酸 方法二　用Na2CO3(或NaHCO3)溶液鑒別，滴入Na2CO3或(NaHCO3)溶液后，有氣體生成的是乙酸 方法三　用新制Cu(OH)2懸濁液鑒別，加入Cu(OH)2后，沉淀溶解，溶液變澄清的是乙酸 (6)CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O； 酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) (7)酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是羧酸提供羥基(—OH)，醇提供羥基氫，則18O會(huì)留在乙酸乙酯中 (8)還有3種；分別為、 、 (9)不屬于油脂；油脂是甘油和高級(jí)脂肪酸所形成的酯 (10)能；原因是油酸甘油酯中含有碳碳雙鍵。1 mol油酸甘油酯最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) (11)沒(méi)有；因?yàn)樘烊挥椭紝儆诨旌衔? (12)生成硬脂酸鈉(C17H35COONa)和甘油