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高等有機(jī)化學(xué) 反應(yīng)機(jī)理PPT學(xué)習(xí)教案

  • 資源ID:111643143       資源大?。?span id="6ib7dev" class="font-tahoma">6.14MB        全文頁數(shù):103頁
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高等有機(jī)化學(xué) 反應(yīng)機(jī)理PPT學(xué)習(xí)教案

會計(jì)學(xué)1高等有機(jī)化學(xué)高等有機(jī)化學(xué) 反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理第1頁/共103頁碳正離子的重排反應(yīng)碳正離子的重排反應(yīng)第2頁/共103頁碳正離子的碳正離子的1,5-負(fù)氫遷移負(fù)氫遷移第3頁/共103頁碳正離子的碳正離子的1,2-遷移遷移1,2-遷移與離去基團(tuán)的離去是協(xié)同作用遷移與離去基團(tuán)的離去是協(xié)同作用XX第4頁/共103頁第5頁/共103頁第6頁/共103頁第7頁/共103頁P(yáng)inacol重排重排第8頁/共103頁第9頁/共103頁第10頁/共103頁P(yáng)h-的重排的重排加成加成消除機(jī)理:消除機(jī)理:第11頁/共103頁C(sp3)-X的取代與的取代與消除反應(yīng)消除反應(yīng)通過通過SN1與與SN2機(jī)理的取代反應(yīng)機(jī)理的取代反應(yīng)SN1機(jī)理:機(jī)理:第12頁/共103頁酸性條件下酸性條件下SN1機(jī)理的反應(yīng)機(jī)理的反應(yīng)第13頁/共103頁第14頁/共103頁酸性條件下酸性條件下SN2機(jī)理的反應(yīng)機(jī)理的反應(yīng)第15頁/共103頁第16頁/共103頁第17頁/共103頁第18頁/共103頁(R, R)(R, R)(S, S)第19頁/共103頁通過通過E1機(jī)理進(jìn)行的機(jī)理進(jìn)行的消除反應(yīng)消除反應(yīng)第20頁/共103頁第21頁/共103頁第22頁/共103頁第23頁/共103頁對親核性的對親核性的C=C的親電加成反應(yīng)的親電加成反應(yīng)(烷基或雜原子取代烯烴)(烷基或雜原子取代烯烴)(與(與N, O相連的烯烴尤其活潑)相連的烯烴尤其活潑)(X:無機(jī)酸、有機(jī)酸、醇、水):無機(jī)酸、有機(jī)酸、醇、水)第24頁/共103頁(Markovnikovs rule)Markovnikovs rule is simply an application of the Hammond postulate: the faster reaction is the one that leads to the intermediate lower in energy.第25頁/共103頁第26頁/共103頁第27頁/共103頁(X為為I, Br時較穩(wěn)定)時較穩(wěn)定)(X為為Cl時較穩(wěn)定)時較穩(wěn)定)第28頁/共103頁第29頁/共103頁第30頁/共103頁第31頁/共103頁親電性苯環(huán)取代反應(yīng)親電性苯環(huán)取代反應(yīng)(與(與HOCOOH類似)類似)第32頁/共103頁苯環(huán)苯環(huán)的取代基效應(yīng)的取代基效應(yīng)第33頁/共103頁苯環(huán)苯環(huán)的取代基效應(yīng)的取代基效應(yīng)第34頁/共103頁第35頁/共103頁第36頁/共103頁第37頁/共103頁苯胺通過苯重氮鹽的取代反應(yīng)苯胺通過苯重氮鹽的取代反應(yīng)第38頁/共103頁(SRN1機(jī)理)機(jī)理)第39頁/共103頁(SRN1機(jī)理)機(jī)理)第40頁/共103頁Because neither H2O nor BF4- are oxidizable enough to transfer an electron to the aryldiazonium ion, only SN1 mechanisms are reasonable for these reactions.第41頁/共103頁第42頁/共103頁第43頁/共103頁對親電性對親電性鍵的親核加成與鍵的親核加成與取代反應(yīng)取代反應(yīng)雜原子親核試劑的反應(yīng):雜原子親核試劑的反應(yīng):第44頁/共103頁第45頁/共103頁第46頁/共103頁酮在酸性或堿性條件下的變化反應(yīng)酮在酸性或堿性條件下的變化反應(yīng)第47頁/共103頁第48頁/共103頁對親電性對親電性鍵的親核加成與鍵的親核加成與取代反應(yīng)取代反應(yīng)碳原子親核試劑的反應(yīng):碳原子親核試劑的反應(yīng):(Robinson 閉環(huán)反應(yīng))閉環(huán)反應(yīng))第49頁/共103頁第50頁/共103頁第51頁/共103頁Mannich 反應(yīng)的另兩種可能機(jī)理?反應(yīng)的另兩種可能機(jī)理?第52頁/共103頁第53頁/共103頁第54頁/共103頁Summary第55頁/共103頁第56頁/共103頁Typical reactionsRegioselectivityStereoselectivityStereospecificity第57頁/共103頁第58頁/共103頁第59頁/共103頁第60頁/共103頁Cycloadditions第61頁/共103頁第62頁/共103頁第63頁/共103頁第64頁/共103頁第65頁/共103頁第66頁/共103頁第67頁/共103頁第68頁/共103頁WoodwardHoffmann rules第69頁/共103頁P(yáng)olyene MOs第70頁/共103頁P(yáng)olyene MOs第71頁/共103頁P(yáng)olyene MOs第72頁/共103頁2、電環(huán)化反應(yīng)、電環(huán)化反應(yīng)、典型反應(yīng)、典型反應(yīng)第73頁/共103頁、典型反應(yīng)、典型反應(yīng)第74頁/共103頁、典型反應(yīng)、典型反應(yīng)第75頁/共103頁、典型反應(yīng)、典型反應(yīng)第76頁/共103頁練習(xí)練習(xí)第77頁/共103頁、典型反應(yīng)、典型反應(yīng)第78頁/共103頁、Favorskii rearrangement第79頁/共103頁、Favorskii rearrangement第80頁/共103頁第81頁/共103頁練習(xí)練習(xí)第82頁/共103頁第83頁/共103頁第84頁/共103頁第85頁/共103頁練習(xí)練習(xí)第86頁/共103頁第87頁/共103頁第88頁/共103頁4.2.2 Stereospecificity第89頁/共103頁第90頁/共103頁1,3,5-hexatrienes第91頁/共103頁第92頁/共103頁偶偶熱熱順順奇奇熱熱反反偶偶光光反反奇奇光光順順第93頁/共103頁 The WoodwardHoffmann rules apply only to concerted, pericyclic reactions. A reaction can be forced to proceed through the higher energy TS if the lower energy one is raised prohibitively high in energy by geometric constraints. 第94頁/共103頁第95頁/共103頁第96頁/共103頁4.2.3 Stereoselectivity第97頁/共103頁第98頁/共103頁第99頁/共103頁第100頁/共103頁4.3 Cycloadditions4.3.1 Typical Reactions4.3.1.1 The DielsAlder Reaction第101頁/共103頁第102頁/共103頁

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