化學：《阿司匹林的合成》：課件一（20張PPT）（蘇教版選修6）

,歡迎進入化學課堂,阿司匹林的合成,阿司匹林一直是世人最常用的藥品，目前全球年銷售量已達到400億片。,人們對阿司匹林的認識可追溯到古埃及法老時代。當時，通過浸泡柳樹皮獲取了一種物質，并被記載于公元前1550年匯集的醫(yī)療處方之中。哥倫布發(fā)現(xiàn)新大陸之前，美洲人經(jīng)常使用金雞納樹的樹皮作鎮(zhèn)痛藥。西班牙人來到那里以后發(fā)現(xiàn)這種樹的樹皮還可以降低病人的體溫。,1800年，人們才從柳樹皮中提煉出了具有解熱鎮(zhèn)痛作用的有效成分水楊酸,酸的通性與醇的酯化反應,酚的性質如：與氯化鐵溶液的顯色、與羧酸（酸酐）的酯化等。,一、水楊酸,鄰羥基苯甲酸,1898年，德國化學家霍夫曼用水楊酸與醋酐反應，合成了乙酰水楊酸。1899年，德國拜仁藥廠正式生產(chǎn)這種藥品，取商品名為Aspirin,阿司匹林為解熱鎮(zhèn)痛藥，用于治療傷風、感冒、頭痛、發(fā)燒、神經(jīng)痛、關節(jié)痛及風濕病等。近年來，又證明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治療范圍又進一步擴大到預防血栓形成，治療心血管疾患。,阿斯匹林的藥理作用,分子式,C9H8O4,二、阿司匹林,（乙酰水楊酸）,官能團,羧基、酯基,白色針狀晶體，熔點為135136，難溶于水,水解,酸性,分析：合成阿司匹林的原料？,（用乙酸酐效果更好）,分析合成阿斯匹林的原料：水楊酸（來源于天然植物）、乙酸酐,加熱（8590，水浴加熱法）,分析合成阿斯匹林所需要的條件：,催化劑：,濃硫酸,溫度過高會導致副產(chǎn)物較多,三、阿斯匹林的合成,條件：,濃硫酸,加熱（8590，水浴加熱法）,副反應,可能存在的雜質有哪些？,主要雜質：水楊酸聚合物、水楊酸,如何除去這些雜質，得到純凈的阿司匹林？,四、阿司匹林的提純,雜質水楊酸聚合物的除去：,用NaHCO3溶液除去副產(chǎn)物聚合物,因為乙酰水楊酸中含羧基，能與NaHCO3溶液反應生成可溶性鹽，副產(chǎn)物聚合物不能溶于NaHCO3溶液,操作：加NaHCO3溶液、攪拌、過濾、洗滌；濾液中加足量鹽酸、冷卻結晶、過濾、洗滌。,水楊酸可以在各步純化過程和產(chǎn)物的重結晶過程中被除去,如何檢驗水楊酸已被除盡？,雜質水楊酸的除去：,取乙酰水楊酸晶體少許，溶解，向其中滴加兩滴1%的氯化鐵溶液，觀察顏色。,五、實驗步驟,1）2g水楊酸5mL乙酸酐5滴濃硫酸，振搖溶解,2）8590水浴加熱510min，冷卻,十分鐘或更長些,冷卻后發(fā)現(xiàn)底部是一層乳白色懸濁液。即有乙酰水楊酸晶體析出（如未出現(xiàn)結晶，可以用玻璃棒摩擦瓶壁并將錐形瓶置于冰水浴冷卻，促使晶體析出）,3）加水50mL（目的使其結晶完全），繼續(xù)冷卻，析出晶體，抽濾，洗滌得粗品。（如果無抽濾設備，就用簡易抽濾法）,4）粗品加25mL飽和碳酸氫鈉溶液，攪拌至無CO2放出5）布氏漏斗過濾，用水沖洗,6）15mL4molL1鹽酸濾液，冰水浴，析出晶體,7）抽濾，冷水洗2次，干燥，得精品。,8）幾粒結晶5mL水1%的FeCl3溶液。9）干燥、稱量，計算產(chǎn)率。,理論產(chǎn)量2.6g，產(chǎn)率42.31%,實際產(chǎn)量1.1g,交流與討論：1、固體產(chǎn)品的干燥方法一般有幾種？本實驗中應采用哪種方法來干燥產(chǎn)品？,固體有機物產(chǎn)品的干燥方法常用的有：晾干；烘干，包括用恒溫箱烘干或用恒溫真空干燥箱烘干及紅外燈烘干；凍干；濾紙吸干；干燥器干燥。干燥器中使用的干燥劑按樣品所含的溶劑進行選擇（生石灰可吸水或酸；無水氯化鈣可吸水或醇；氫氧化鈉可吸水和酸；石蠟片可吸乙醚、氯仿、四氯化碳和苯等）。本實驗可選用干燥器干燥。,2、向反應液中加入少量濃硫酸的目的是什么？是否可以不加？為什么？,加酸有利于反應進行，不可不加，否則所需反應溫度較高，副產(chǎn)物增加。,同學們,來學校和回家的路上要注意安全,同學們,來學校和回家的路上要注意安全,