化學(xué)：專題七課題二《阿斯匹林的合成》課件(蘇教版選修6)

阿斯匹林的合成阿司匹伙L(fēng)T,111聒炊及法老時(shí)代。 當(dāng)時(shí)，通過(guò)浸泡柳樹(shù)皮獲取了一種物質(zhì)，并被記載于 公元前1550年匯集的醫(yī)療處方之中。哥倫布發(fā)現(xiàn)新大 陸之前，美洲人經(jīng)常使用金雞納樹(shù)的樹(shù)皮作鎮(zhèn)痛藥。 西班牙人來(lái)到那里以后發(fā)現(xiàn)這種樹(shù)的樹(shù)皮還可以降低 病人的體溫。翹4教學(xué)資源一網(wǎng)打盡0今書(shū) _具有解熱鎮(zhèn)痛作0 n?fFWo 呷I廠woo年，人們才從測(cè)惻反屮堆爍tinr 用的有效成分水楊酸鄰輕基苯甲酸一、水楊酸HQ"1CQQH =酸的通性G與醇的酯化反應(yīng)酚的性質(zhì)如：與氯化鐵溶液的顯色、T<i與竣酸（酸酹）的瞪化墊教學(xué)資源一網(wǎng)打盡k| oyo-tp jE曼用水楊酸與醋軒反應(yīng)，A成了乙酰水楊酸。1899 F,德國(guó)拜仁藥廠正式生產(chǎn) 左種藥品，取商品名為 spirin.-yCOOHococh3阿斯匹林的藥理作用、感旨、阿司匹林為解熱鎮(zhèn)痛藥，用于治療傷風(fēng) 頭痛、發(fā)燒、神經(jīng)痛、關(guān)節(jié)痛及風(fēng)濕病等。近年來(lái)， &證明它具有抑制血小板凝範(fàn)的作用.其治療范圍又丿III講_涉擴(kuò)大到預(yù)昉弼怨廖.異月教學(xué)資癩一網(wǎng)扌I盡尬曝&蘿翹嘯世紀(jì)金榜分子式 C9H8O4白色針狀晶體，熔點(diǎn)為135136°C,難溶于水官能團(tuán)竣基、酯基概誇資源-附燼COOHOCOCH3I COOH+ CHjCOOH（用乙酸軒效果更好:乙酸軒1!合成阿斯匹林的原料結(jié)論： 水楊酸（來(lái)源于天然植物）、分析合成阿斯匹林所需要的條件:催化劑：濃硫酸加熱（85°C-90 °C ,水浴加熱法）溫度過(guò)高吧COOHOH(CHaCOhOOCOCH3+ i2H3COOH尬曝&蘿翹嘯世紀(jì)金榜可能存在的雜質(zhì)有哪些?主要雜質(zhì)：水楊酸聚合物、水楊酸副反應(yīng)HO COOHn QO o _C-QOIIC-O.O .IIc_o丄I如何除去這些雜質(zhì)，得到純凈的阿司匹林?r檔、pry mJ述林th）堆先巒建遽»»教學(xué)資源一網(wǎng)打盡 n- w r w r 二1 雜質(zhì)水楊酸聚合物的除去:用NaHCOs溶液除去副產(chǎn)物聚合物因?yàn)橐阴Ｋ畻钏嶂泻⒒芘cNaHCOs溶液反應(yīng)生 成可溶性鹽，副產(chǎn)物聚合物不能溶于NaHCOs溶液操作：加NaHCOs溶液、攪拌、過(guò)濾、洗滌；濾液中加足 量鹽酸、冷卻結(jié)晶、過(guò)濾、洗滌。)教學(xué)資源一網(wǎng)打盡2 雜質(zhì)水楊酸的除去：水楊酸可以在各步純化過(guò)程和產(chǎn)物的重結(jié) 晶連程中被除去3 如何檢驗(yàn)水楊酸已被除盡?取乙酰水楊酸晶體少許，溶解，向其中滴 加兩滴1%的氯化鐵溶液，觀察顏色。1) 2g7K楊酸+5mL乙酸軒+5滴濃硫酸，振搖溶解尬曝&蘿翹嘯世紀(jì)金榜十分鐘或更長(zhǎng)些8590 °C水浴加熱5=0min,冷卻 >4-4冷卻后發(fā)現(xiàn)底部是一層乳白色懸 濁液。即有乙酰水 楊酸晶體析出（如 未出現(xiàn)結(jié)晶，可以 用玻璃棒摩擦瓶壁 并將錐形瓶置于冰 水浴冷卻，促使晶 體析出）b教學(xué)資源一網(wǎng)打3）加水50mL （目的使其結(jié)晶完全）， 繼續(xù)冷卻，析出晶 體，抽濾，洗滌得 粗品。（如果無(wú)抽濾設(shè)備, 就用簡(jiǎn)易抽濾法）r t至無(wú)co?放出5）布氏漏斗過(guò)濾，用水沖洗尬曝&蘿翹嘯世紀(jì)金榜出晶體學(xué)資源一網(wǎng)打盡宜£毆十沁般,ftyAz41體ZK托r,硏 兇0 <7步想嗑世鎧金轄仙 Wag7）抽濾，冷水洗2次，十燥，得精品。圜仔a芳惡佛訐貯笙袴巒細(xì)-汐窗艶匝I兒粒結(jié)萌十smLZK十1%的FeCb溶液。9）干燥、稱量，計(jì)算產(chǎn)率。實(shí)際產(chǎn)量仁8kVj理論產(chǎn)量2. 6g,產(chǎn)率42. 31 %尬曝&蘿翹嘯世紀(jì)金榜謝謝IIIU!茂流與 討論71.固體產(chǎn)品的干燥方法一般有幾種？本實(shí)驗(yàn)中應(yīng)采用 哪種方法來(lái)干燥產(chǎn)品？固體有機(jī)物產(chǎn)品的干燥方法常用的有：晾干；烘干， 包括用恒溫箱烘干或用恒溫真空干燥箱烘干及紅外燈烘干； 凍干；濾紙吸干；干燥器干燥。干燥器中使用的干燥劑按 樣品所含的溶劑進(jìn)行選擇（生石灰可吸水或酸；無(wú)水氯化鈣可 吸水或醇；氫氧化鈉可吸水和酸字石蠟片可吸乙醴、氯仿、四 氯化碳和苯等）。本實(shí)驗(yàn)可選用干燥器干燥。2.向反應(yīng)液中加入少量濃硫酸的目的是什么？是否可 以不加？為什么？，加酸有利于反應(yīng)進(jìn)行，不可不加，否則所需反應(yīng)溫度較高，.JX .AX _ /副產(chǎn)物增力口