《有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定》學(xué)案1(魯科版選修5)

第二節(jié)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定一有機(jī)物分子式確實(shí)定1確定有機(jī)物的元素組成碳?xì)湓刭|(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定方法氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定方法鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定方法2測(cè)定有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的方法3有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式確實(shí)定例題1:某有機(jī)物由碳、氫、氧三種元素組成，該有機(jī)物含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54.5%，所含氫原子數(shù)是碳原子數(shù)的2倍；又知最簡(jiǎn)式即為分子式，那么有機(jī)物的分子式為ACH2OBCHO2CCH4O2DC2H4O4有機(jī)物分子式確實(shí)定例題2:寫出以下烴的分子式：1相對(duì)分子質(zhì)量為142的烴的分子式為2相對(duì)分子質(zhì)量為178的烴的分子式為3相對(duì)分子質(zhì)量為252的烴的分子式為例題3:標(biāo)準(zhǔn)狀況下1.68L無(wú)色可燃?xì)怏w在足量氧氣中完全燃燒。假設(shè)將產(chǎn)物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀質(zhì)量為15.0g，假設(shè)用堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物，增重9.3g計(jì)算燃燒產(chǎn)物中水的質(zhì)量。假設(shè)原氣體是單一氣體，通過(guò)計(jì)算推斷它的分子式。假設(shè)原氣體是兩種等物質(zhì)的量的氣體的混合物，其中只有一種是烴，請(qǐng)寫出他們的分子式只要求寫出一組例題4：0.16g某飽和一元醇與足量的金屬鈉充分反響，產(chǎn)生56ml氫氣標(biāo)準(zhǔn)狀況下。那么飽和一元醇的分子式為.例題5:某混合氣體由兩種氣態(tài)烴組成。取2.24L該混合氣體完全燃燒后得到4.48L二氧化碳?xì)怏w已折算為標(biāo)準(zhǔn)狀況和3.6g水，那么這兩種氣體可能是ACH4和C3H8BCHi和QH4COH4和C3H4DGH4和QH6【方法指導(dǎo)】實(shí)驗(yàn)式確實(shí)定：實(shí)驗(yàn)式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)單整數(shù)比的式子。實(shí)驗(yàn)式又叫最簡(jiǎn)式。方法： 假設(shè)有機(jī)物分子中C、H等元素的質(zhì)量或C、H等元素的質(zhì)量比或C、H等元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，那么N(C):N(H):N(O)= 假設(shè)有機(jī)物燃燒產(chǎn)生的二氧化碳和水的物質(zhì)的量分別為n(CO2)和n(H2O),那么N(C):N(H)=2.確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法： M=m/n(M表示摩爾質(zhì)量m表示質(zhì)量n表示物質(zhì)的量)有機(jī)物蒸氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度：Mr=22.4*密度注意密度的單位 有機(jī)物蒸氣與某物質(zhì)相對(duì)分子質(zhì)量為M'在相同狀況下的相對(duì)密度D:那么Mr=M'*D M=M(A)*X(A)+M(B)*X(B)M表示平均摩爾質(zhì)量,M(A)、M(B)分別表示A、B物質(zhì)的摩爾質(zhì)量，X(A)、X(B)分別表示AB物質(zhì)的物質(zhì)的量分?jǐn)?shù)或體積分?jǐn)?shù) 根據(jù)化學(xué)方程式計(jì)算確定。3有機(jī)物分子式確實(shí)定： 直接法密度相對(duì)密度t摩爾質(zhì)量t1摩爾分子中各元素原子的物質(zhì)的量t分子式 最簡(jiǎn)式法最簡(jiǎn)式為CaHbOc，那么分子式為CaHbOcn,n=Mr/(12a+b+16c)Mr為相對(duì)分子質(zhì)量. 余數(shù)法：a) 用烴的相對(duì)分子質(zhì)量除14,視商和余數(shù)。M(CxHy)/M(CH2)=M/14=A假設(shè)余2，為烷烴；假設(shè)除盡，為烯烴或環(huán)烷烴;假設(shè)差2，為炔烴或二烯烴;假設(shè)差為6，為苯或其同系物其中商為烴中的碳原子數(shù)。此法運(yùn)用于具有通式的烴b) 假設(shè)烴的類別不確定：CxHy,可用相對(duì)分子質(zhì)量除以12，看商和余數(shù)。即M/12=x余，分子式為CxHy 方程式法：利用燃燒的化學(xué)方程式或其他有關(guān)反響的化學(xué)方程式進(jìn)行計(jì)算確定。 平均分子式法：當(dāng)烴為混合物時(shí)，可先求出平均分子式，然后利用平均值的含義確定各種可能混合烴的分子式。二.有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式確實(shí)定：測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵步驟是判定分子的不飽和度及典型的化學(xué)性質(zhì)，進(jìn)而確定分子中所含的官能團(tuán)及其在碳骨架上的位置。閱讀P123-124有機(jī)物分子不飽和度的計(jì)算。思考討論1不飽和度的定義2常見幾種官能團(tuán)的不飽和度3不飽和度的計(jì)算公式4有機(jī)物中假設(shè)有鹵素、氧、氮原子的處理方法通過(guò)表格，熟記幾種官能團(tuán)的不飽和度化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度一個(gè)碳碳雙鍵一個(gè)碳碳叁鍵一個(gè)羧基個(gè)苯環(huán)一個(gè)脂環(huán)一個(gè)氰基2確定有機(jī)物的官能團(tuán)有機(jī)物的官能團(tuán)都有著相對(duì)獨(dú)立和明確的化學(xué)性質(zhì)，所以可以通過(guò)化學(xué)反響對(duì)其進(jìn)行鑒別和確定，從而推斷有機(jī)物的可能官能團(tuán)?；顒?dòng)探究通過(guò)表格，熟記一些官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)方法官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或叁鍵鹵素原子醇羥基酚羥基酚羥基羧基硝基氰基拓展視野閱讀P125光譜分析的作用。案例醫(yī)用膠單體的結(jié)構(gòu)測(cè)定交流、研討，答復(fù)課本問(wèn)題：1確定分子式2推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式例題6:有機(jī)物甲能發(fā)生銀鏡反響，甲催化氫復(fù)原為乙，1mol乙與足量金屬鈉反響放出22.4LH2標(biāo)準(zhǔn)狀況，據(jù)此推斷乙一定不是ACH2OHCH2OHBCH2OH-CHOHCHCCHCH(OHCH(OHCHaDCH3CH2OH例題7:某一元羧酸A,含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為50%，氫氣、溴、溴化氫都可以跟A起加成反響。試求：1A的分子式2A的結(jié)構(gòu)式3寫出推算過(guò)程。例題8:A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。AB式量都不超過(guò)200，完全燃燒A、B只生成CO2和水，B中氧的含量為65.2%。A溶液具有酸性，不能使溶液顯色。1A、B式量之差為21個(gè)B分子中應(yīng)有個(gè)氧原子。3A的分子式是4B可能有的三種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是【課堂練習(xí)】嗎啡和海洛因是嚴(yán)格查禁的毒品，嗎啡分子含C71.58%H6.67%N4.91%其余為O,其相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)300。試求：1嗎啡的相對(duì)分子質(zhì)量和分子式。2海洛因是嗎啡的二乙酸酯，可以看成是2個(gè)乙?；鵆fCO-取代嗎啡分子的2個(gè)氫原子所得，試求海洛因的相對(duì)分子質(zhì)量和分子式。1. 25C某氣態(tài)烴與02混合，在密閉容器中點(diǎn)燃爆炸后又恢復(fù)至25C。此時(shí)容器內(nèi)壓強(qiáng)為原來(lái)的一半，再經(jīng)NaOH溶液處理，容器內(nèi)幾乎成為真空。該烴的分子式可能為32022年上海某芳香族有機(jī)物的分子式為，它的分子除苯環(huán)外不含其他環(huán)中不可能有A兩個(gè)羥基B一個(gè)醛基C兩個(gè)醛基D一個(gè)羧酸4.2022年廣州某有機(jī)物甲經(jīng)水解可得乙，乙在一定條件下經(jīng)氧化后可得丙，1mol丙和2mol甲反響得一種含氯的酯GH8O4O2。由此推斷有機(jī)物丙的結(jié)構(gòu)式為ACH2CI-CHOBHOCI2CH2OHCCHCOOHDHOOCCOOH5有ABC三種氣態(tài)烴組成的混合物共xmol，與足量氧氣混合點(diǎn)燃完全燃燒后恢復(fù)原狀況標(biāo)準(zhǔn)狀況時(shí)，氣體體積減少了2xmol，那么3種烴可能為ACH4C2H6C3H8BCHC2H4C3H4CC2H4C2H2CH4DC2H6C3H6C2H26甲、乙、丙三種醇與足量的金屬鈉完全反響，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗OH基數(shù)之比為這三種醇的物質(zhì)的量之比為3：6：2，那么甲、乙、丙三種醇分子A3：1：2B3：2：1C2：6：3D2：1：3