2018-2019版高中化學(xué) 第三章 有機(jī)合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物第2節(jié) 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定 第2課時(shí)課件 魯科版選修5.ppt

第2課時(shí)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定,第3章第2節(jié)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定,學(xué)習(xí)目標(biāo)定位 1.能利用官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)方法鑒定單官能團(tuán)化合物分子中是否存在碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、鹵素原子、醇羥基、酚羥基、醛基、羧基等，初步了解測定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代方法。 2.能根據(jù)有機(jī)化合物官能團(tuán)的定性鑒定結(jié)果及相關(guān)圖譜提供的分析結(jié)果判斷和確定某種有機(jī)化合物樣品的組成和結(jié)構(gòu)。,新知導(dǎo)學(xué),達(dá)標(biāo)檢測,內(nèi)容索引,新知導(dǎo)學(xué),1.有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算 (1)公式：分子的不飽和度 。 (2)說明：n(C)表示碳原子數(shù)，n(H)表示氫原子數(shù)。 若有機(jī)化合物分子中含有鹵素原子，則將其視為氫原子； 若含有氧原子，則不予考慮； 若含有氮原子，則用氫原子總數(shù)減去氮原子數(shù)。,一、不飽和度的計(jì)算,2.幾種官能團(tuán)的不飽和度,1,2,1,4,1,2,不飽和度的應(yīng)用 (1)根據(jù)不飽和度求物質(zhì)的分子式 如 的分子式：,由結(jié)構(gòu)簡式知，C原子數(shù)為14，O原子數(shù)為6，而分子的雙鍵數(shù)苯環(huán)數(shù)422410。則分子中H原子數(shù)為214210210，故分子式為C14H10O6。 (2)根據(jù)不飽和度推測物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。,A.1 mol 3的不飽和鏈烴再結(jié)合6 mol H即達(dá)到飽和 B.C10H8的7 C.C4H8的不飽和度與C3H6、C2H4的不飽和度不相同 D.CH3CH=CHCH3與環(huán)丁烷的不飽和度相同,例1下表列出幾種烴的不飽和度。據(jù)此下列說法不正確的是,答案,解析,解析有機(jī)物分子中增加1個(gè)不飽和度，要減少2個(gè)氫原子，所以1 mol 為3的不飽和鏈烴再結(jié)合6 mol H原子達(dá)到飽和，故A項(xiàng)正確； C10H8比相同碳原子的烷烴少了14個(gè)碳?xì)滏I，所以不飽和度為7，故B項(xiàng)正確； C4H8與C3H6、C2H4的都為1，不飽和度相同，故C項(xiàng)錯(cuò)誤； CH3CH=CHCH3與環(huán)丁烷的都為1，故D項(xiàng)正確。,方法規(guī)律,有機(jī)物不飽和度的計(jì)算方法,(2)根據(jù)分子結(jié)構(gòu)計(jì)算 雙鍵數(shù)叁鍵數(shù)2苯環(huán)數(shù)4脂環(huán)數(shù) 如： ：11214。 ：437。 立體封閉有機(jī)物(多面體等)：立體面數(shù)1。 如：立方烷( )的面數(shù)為6，其不飽和度615；棱晶烷( )的面數(shù)為5，其不飽和度514。,例2某芳香族有機(jī)化合物的分子式為C8H6O2，它的分子(除苯環(huán)外不含其他環(huán))中不可能有 A.兩個(gè)羥基 B.一個(gè)醛基 C.兩個(gè)醛基 D.一個(gè)羧基,答案,解析,解析由該有機(jī)化合物的分子式可求出不飽和度6，分子中有一個(gè)苯環(huán)，其不飽和度4，余下2個(gè)不飽和度、2個(gè)碳原子和2個(gè)氧原子。具有2個(gè)不飽和度的基團(tuán)組合可能有三種情況：兩個(gè)碳原子形成1個(gè)CC、兩個(gè)氧原子形成2個(gè)羥基，均分別連在苯環(huán)上；兩個(gè)碳原子形成1個(gè)羰基、1個(gè)醛基，相互連接；兩個(gè)碳原子形成2個(gè)醛基，分別連在苯環(huán)上。C8H6O2分子拆除一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)羧基后，還余一個(gè)C，它不可能再形成1個(gè)不飽和度，故D項(xiàng)不可能。,方法規(guī)律,有機(jī)物的不飽和度與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 (1)0，有機(jī)物分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)。 (2)1，有機(jī)物分子中有一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)。 (3)2，有機(jī)物分子中有兩個(gè)雙鍵或一個(gè)叁鍵，或一個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán)，或兩個(gè)環(huán)等。4，分子中有可能有苯環(huán)。,例3有機(jī)物 的同分異構(gòu)體有多種，請寫出符合下列要求的兩種 同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 (1)具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)且苯環(huán)上只有一個(gè)鏈狀取代基；(2)已知碳碳雙鍵及碳碳叁鍵上不能連有OH。,答案,解析,答案,解析 的不飽和度6，其同分異構(gòu)體的不飽和度為6，苯環(huán)的 不飽和度為4，故苯環(huán)上的鏈狀取代基應(yīng)含有3個(gè)碳原子、1個(gè)O原子、 且含有2個(gè)雙鍵或一個(gè)叁鍵。符合要求的結(jié)構(gòu)有：,1.化學(xué)實(shí)驗(yàn)方法,紅棕色溶液退色,二、有機(jī)物官能團(tuán)的確定,紫色溶液退色,FeCl3,溴水(足量),磚紅色,CO2氣體,2.物理測試方法 (1)紅外光譜 紅外光譜(infrared spectroscopy)中不同頻率的吸收峰反映的是有機(jī)物分子中不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的吸收頻率，因此從紅外光譜可以獲得有機(jī)物分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。 (2)核磁共振氫譜 核磁共振氫譜(nuclear magnetic resonance spectra)中有多少個(gè)峰，有機(jī)物分子中就有多少種處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子；峰的面積比就是對應(yīng)的處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的數(shù)目比。,例如：分子式為C2H6O的有機(jī)物的核磁共振氫譜如下,3,1,CH3CH2OH,CH3OCH3,(3)通過定性實(shí)驗(yàn)確定官能團(tuán)的位置 若由醇氧化得醛或羧酸，可推知OH一定連接在至少有2個(gè)氫原子的碳原子上，即存在CH2OH或CH3OH；由醇氧化為酮，推知OH一定連在 有1個(gè)氫原子的碳原子上，即存在 ；若醇不能在催化劑作用 下被氧化，則OH所連的碳原子上無氫原子。 由消去反應(yīng)的產(chǎn)物，可確定OH或X的位置。 由取代反應(yīng)產(chǎn)物的種數(shù)，可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。如烷烴，已知其分子式和一氯代物的種數(shù)時(shí)，可推斷其可能的結(jié)構(gòu)。有時(shí)甚至可以在不知其分子式的情況下，判斷其可能的結(jié)構(gòu)簡式。,由加氫后碳鏈的結(jié)構(gòu)，可確定原物質(zhì)分子中 或CC的位置。 由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或聚酯，可確定有機(jī)物是羥基酸，并根據(jù)環(huán)的大小，可確定“OH”與“COOH”的相對位置。 (4)通過定量實(shí)驗(yàn)確定 通過定量實(shí)驗(yàn)確定有機(jī)物的官能團(tuán)，如乙醇結(jié)構(gòu)式的確定；通過定量實(shí)驗(yàn)確定官能團(tuán)的數(shù)目，如測得1 mol某醇與足量鈉反應(yīng)可得到1 mol氣體，則可說明該醇分子中含2個(gè)OH。 (5)可用紅外光譜、核磁共振氫譜確定有機(jī)物中的官能團(tuán)和各類氫原子數(shù)目，確定結(jié)構(gòu)式。,例4化學(xué)式為C4H8O3的有機(jī)物在濃硫酸存在下加熱時(shí)有如下性質(zhì)： 能分別與CH3CH2OH和CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)； 能脫水生成一種能使溴水退色的物質(zhì)，此物質(zhì)只存在一種結(jié)構(gòu)簡式； 分子內(nèi)能脫水生成一種分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀化合物。 則C4H8O3的結(jié)構(gòu)簡式為 A.HOCH2COOCH2CH3 B.CH3CH(OH)CH2COOH C.HOCH2CH2CH2COOH D.CH3CH2CH(OH)COOH,答案,解析,解析該有機(jī)物能夠和CH3CH2OH及CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)，說明其分子內(nèi)含有COOH和OH。能夠脫水生成使溴水退色的物質(zhì)，再結(jié)合 C4H8O3的不飽和度，說明此生成物中含有 ，即和OH相連的碳 原子的鄰位碳原子上必定有H原子。該有機(jī)物能夠發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)生成分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀化合物，則生成的五元環(huán)的結(jié)點(diǎn)為四個(gè)C原子和一個(gè)O原子，所以該有機(jī)物應(yīng)為直鏈狀，即HOCH2CH2CH2COOH。,例5為測定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，設(shè)計(jì)了如下實(shí)驗(yàn)：將2.3 g該有機(jī)物完全燃燒，生成了0.1 mol CO2和2.7 g H2O；用質(zhì)譜儀實(shí)驗(yàn)得質(zhì)譜圖；用核磁共振儀處理該化合物得核磁共振氫譜圖，圖中三個(gè)峰的面積比為123。試回答下列問題：,(1)有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量為_。 (2)有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式為_。 (3)根據(jù)A的實(shí)驗(yàn)式_(填“能”或“不能”)確定A的分子式。 (4)A的分子式為_，結(jié)構(gòu)簡式為_。,答案,解析,46,C2H6O,能,C2H6O,CH3CH2OH,解析一般質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比即為有機(jī)物的相對分子質(zhì)量，所以根據(jù)質(zhì)譜圖可知A的相對分子質(zhì)量為46。2.3 g A完全燃燒生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O，則可計(jì)算出A的分子式為(C2H6O)n，即A的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O。由于H原子已經(jīng)飽和，所以該實(shí)驗(yàn)式就是其分子式。根據(jù)核磁共振氫譜圖可知，A中有三種化學(xué)環(huán)境不同的H原子且數(shù)目之比為123，又因?yàn)锳的通式符合飽和一元醇的通式，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH。,方法規(guī)律,(1)質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大的峰的數(shù)值就是該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。 (2)核磁共振氫譜中峰的個(gè)數(shù)分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目，峰面積之比不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比。 (3)紅外光譜圖中可以獲得有機(jī)物分子中含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)。,1.確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的流程,三、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的確定,2.醫(yī)用膠單體的結(jié)構(gòu)確定 (1)測定實(shí)驗(yàn)式 燃燒30.6 g醫(yī)用膠的單體樣品，實(shí)驗(yàn)測得生成70.4 g CO2、19.8 g H2O、2.24 L N2(已換算成標(biāo)準(zhǔn)狀況)，確定其實(shí)驗(yàn)式的計(jì)算步驟如下： 計(jì)算各元素的物質(zhì)的量,n(CO2) ，,n(C) mol；,1.6,n(H2O)，,n(H) mol；,2.2,n(N2)， n(N) mol； n(O) mol。,0.2,0.4,確定實(shí)驗(yàn)式 n(C)n(H)n(N)n(O) ，則實(shí)驗(yàn)式為 。 (2)確定分子式 已知：由質(zhì)譜分析法測定出該樣品的相對分子質(zhì)量為153.0。 設(shè)該化合物的分子式(C8H11NO2)n，則n ，則該化合物的分子式為 。,81112,C8H11NO2,C8H11NO2,用化學(xué)方法推測分子中的官能團(tuán) a.加入溴的四氯化碳溶液，紅棕色退去，說明可能含有 或 。 b.加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，無明顯變化，說明不含有 。 c.加入稀堿水溶液并加熱，有氨氣放出，說明含有 。,(3)推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式 計(jì)算不飽和度。不飽和度 。,CC,NO2,CN,推測樣品分子的碳骨架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)在碳鏈上的位置。樣品分子核磁共 振氫譜圖和核磁共振碳譜圖提示：該化合物分子中含有 和OCH2CH2CH2CH3基團(tuán)。 確定結(jié)構(gòu)簡式。 綜上所述，醫(yī)用膠單體的結(jié)構(gòu)簡式為 。,有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定方法 (1)根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律確定 某些有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，則直接根據(jù)分子式確定其結(jié)構(gòu)式。例如：C2H6，只能是CH3CH3，CH4O只能是CH3OH。 (2)通過定性實(shí)驗(yàn)確定 實(shí)驗(yàn)有機(jī)物表現(xiàn)的性質(zhì)及相關(guān)結(jié)論確定官能團(tuán)確定結(jié)構(gòu)式。例如： 能使溴的四氯化碳溶液退色的有機(jī)物分子中可能含有 ，不能 使溴的四氯化碳溶液退色卻能使酸性高錳酸鉀溶液退色的可能是苯的同系物等。,例6(2017杭州七校高二期中)某研究性學(xué)習(xí)小組為確定某蠟狀有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，他們擬用傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)的手段與現(xiàn)代技術(shù)相結(jié)合的方法進(jìn)行探究。請你參與過程探究。 .實(shí)驗(yàn)式的確定 (1)取樣品A進(jìn)行燃燒法測定，發(fā)現(xiàn)燃燒后只生成CO2和H2O，某次燃燒后，經(jīng)換算得到了0.125 mol CO2和0.15 mol H2O。據(jù)此得出的結(jié)論是_。,答案,解析,分子中n(C)n(H)512，分子式為C5H12Ox(x0,1,2),解析取樣品A進(jìn)行燃燒法測定，發(fā)現(xiàn)燃燒后只生成CO2和H2O，某次燃燒后，經(jīng)換算得到了0.125 mol CO2和0.15 mol H2O，說明該有機(jī)物中含有C、H元素，可能含有O元素，分子中C、H元素的物質(zhì)的量比為n(C)n(H)0.125 mol(20.15) mol512，分子式為C5H12Ox(x0,1,2)。,(2)另一實(shí)驗(yàn)中，取3.4 g蠟狀有機(jī)物A在3.36 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下，下同)氧氣中完全燃燒，兩者均恰好完全反應(yīng)，生成2.8 L CO2和液態(tài)水。由此得出A的實(shí)驗(yàn)式是_。,答案,解析,C5H12O4,解析生成CO2的物質(zhì)的量為 0.125 mol，則生成水的物質(zhì)的量為0.15 mol,3.4 g有機(jī)物中氧元素的質(zhì)量為3.4 g0.125 mol12 gmol10.15 mol21 gmol11.6 g，則氧元素的物質(zhì)的量為0.1 mol，分子中n(C)n(H)n(O)5124，故最簡式為C5H12O4。,.結(jié)構(gòu)式的確定(經(jīng)測定A的相對分子質(zhì)量為136) (3)取少量樣品熔化，加入鈉有氫氣放出，說明A分子中含有_。,答案,解析,解析取少量樣品熔化，加入鈉有氫氣放出，A分子中不含有不飽和鍵，說明 A分子中含有羥基。,羥基,則A的結(jié)構(gòu)簡式為_。,(4)進(jìn)行核磁共振，發(fā)現(xiàn)只有兩組特征峰，且峰面積比為21，再做紅外光譜，發(fā)現(xiàn)與乙醇一樣透過率在同一處波數(shù)被吸收。圖譜如下：,答案,解析,C(CH2OH)4,解析進(jìn)行核磁共振，發(fā)現(xiàn)只有兩組特征峰，且面積比為21，說明結(jié)構(gòu)中含有兩種氫原子，數(shù)目分別為4和8，再做紅外光譜，發(fā)現(xiàn)與乙醇一樣透過率在同一處波數(shù)被吸收，說明結(jié)構(gòu)中含有醇羥基，從紅外光譜圖可以看出分子中含有OH、CO、CH鍵，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為C(CH2OH)4。,達(dá)標(biāo)檢測,1.據(jù)報(bào)道，化學(xué)家合成了一種分子式為C200H200、含多個(gè) 的鏈 狀烴，該分子含有 的個(gè)數(shù)最多可以有 A.98個(gè) B.102個(gè) C.50個(gè) D.101個(gè),答案,1,2,3,4,5,6,解析,解析飽和鏈烴通式為CnH2n2，分子中每增加1個(gè)碳碳雙鍵則減少2個(gè)氫原子，C200H200分子中比200個(gè)碳原子的飽和烴少202個(gè)氫原子，所以分子 中最多可能有101個(gè) 。,7,2.(2017濟(jì)南一中高二期中)在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其峰面積之比為32的化合物為,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,解析因?yàn)樵诤舜殴舱駳渥V中出現(xiàn)兩組峰，說明該有機(jī)物分子中處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子有兩種，且根據(jù)題意這兩種氫原子個(gè)數(shù)之比為32，分析四個(gè)選項(xiàng)：A項(xiàng)中處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子有2種，其個(gè)數(shù)比為62，不合題意；,1,2,3,4,5,6,B項(xiàng)如圖所示： ，氫原子有3種，其個(gè)數(shù)比為311，不 合題意；,7,1,2,3,4,5,6,C項(xiàng)如圖所示： ，氫原子有3種，其個(gè)數(shù)比為628， 不合題意；,D項(xiàng)如圖所示： ，氫原子有2種，其個(gè)數(shù)比為32，符合題意。,7,3.核磁共振氫譜是指有機(jī)物分子中的氫原子所處的化學(xué)環(huán)境(即其附近的基團(tuán))不同，表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振氫譜圖中坐標(biāo)的位置(化學(xué)位移，符號(hào)為)也就不同。現(xiàn)有一物質(zhì)的核磁共振氫譜如圖所示： 則可能是下列物質(zhì)中的 A.CH3CH2CH3 B.CH3CH2CH2OH C.CH3CH2CH2CH3 D.CH3CH2CHO,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,解析由核磁共振氫譜圖知該有機(jī)物分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，A物質(zhì)分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B物質(zhì)分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，C物質(zhì)分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，D物質(zhì)分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故選B。,1,2,3,4,5,6,7,4.某有機(jī)物X由C、H、O三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有羥基OH鍵、CO鍵、烴基上CH鍵的紅外吸收峰。X的核磁共振氫譜有四個(gè)峰，峰面積之比是4112(其中羥基氫原子數(shù)為3)，X的相對分子質(zhì) 量為92，試寫出X的結(jié)構(gòu)簡式：_。,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,1,2,3,4,5,6,解析由紅外吸收光譜判斷X應(yīng)屬于含有羥基的化合物。由核磁共振氫譜判斷X分子中有四種不同類型的氫原子，若羥基氫原子數(shù)為3(兩種類型氫原子)，則烴基氫原子數(shù)為5且有兩種類型。由相對分子質(zhì)量減去已知原子的相對原子質(zhì)量就可求出碳原子的個(gè)數(shù)： 3，故分子式為C3H8O3。羥基氫原子有兩種類型，判斷三個(gè)羥基應(yīng)分別連在三個(gè)碳原子 上，推知結(jié)構(gòu)簡式為 。,7,5.已知某有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式為C2H4O，其質(zhì)譜圖如圖所示：,1,2,3,4,5,6,7,(1)該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量是_。 (2)該有機(jī)物的分子式為_。 (3)若該有機(jī)物的紅外光譜分析含有酯基，寫出滿足(2)中分子式的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。,1,2,3,4,5,6,答案,解析,88,C4H8O2,答案HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3,解析質(zhì)譜圖最右邊的E峰是分子離子產(chǎn)生的，所以其相對分子質(zhì)量為88。,解析實(shí)驗(yàn)式是C2H4O，可推出其分子式為C4H8O2。,解析類別為酯，分子式為C4H8O2的同分異構(gòu)體有四種。,7,6.(2017佳木斯一中高二期中)某有機(jī)化合物A的相對分子質(zhì)量(分子量)大于100，小于110。經(jīng)分析得知，其中C和H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為53.8%，其余為氧。請回答： (1)1個(gè)A分子中含有_個(gè)氧原子。,1,2,3,4,5,6,答案,解析,3,解析C和H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為53.8%，則O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為46.2%，當(dāng)A相對分子質(zhì)量為110時(shí)，O原子個(gè)數(shù)為3.2，當(dāng)A的相對分子質(zhì)量為100時(shí)，O原子個(gè)數(shù)為2.9，因此，1個(gè)A分子中含有3個(gè)氧原子。,7,(2)已知A分子中C、H原子個(gè)數(shù)比為12，則該化合物的質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為_。,1,2,3,4,5,6,答案,解析,104,解析已知A分子中C、H原子個(gè)數(shù)比為12，由(1)知A分子中O原子的個(gè)數(shù)為3，A的相對分子質(zhì)量為 104，A的分子式為C4H8O3，該化合物的質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為104。,7,(3)已知A可與碳酸鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳，A的核磁共振氫譜為3組峰， 且面積比為611，則A的結(jié)構(gòu)簡式為_。,1,2,3,4,5,6,答案,解析,解析已知A可與碳酸鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳，證明含有羧基，A的核磁共振氫譜為3組峰，且面積比為611，推出A分子中含有2個(gè)甲基， 結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為 。,7,7.(2017臨川一中月考)化合物A經(jīng)李比希法測得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余為氧，質(zhì)譜法分析得知A的相對分子質(zhì)量為150?，F(xiàn)測出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為12223。 利用紅外光譜儀可初步檢測有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測得A分子的紅外光譜如圖所示。,1,2,3,4,5,6,7,已知：A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。試回答下列問題： (1)A的分子式為_。,答案,解析,C9H10O2,1,2,3,4,5,6,7,(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為_ _(寫出一種即可)。,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,解析通過紅外光譜圖可知：A分子中除含一個(gè)苯環(huán)外，還含有 、 COC和CC，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為 (合理即可)。,(3)A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，請按要求寫出所有符合條件的結(jié)構(gòu)簡式： 分子中不含甲基的芳香酸：_；,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,解析A的芳香類同分異構(gòu)體中不含甲基的芳香酸是 ；,遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上只有兩個(gè)對位取代基的芳香醛： _。,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,解析遇FeCl3顯紫色，說明含酚羥基，又因?yàn)楹┗?，且只有兩個(gè)取代基，所以遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上只有兩個(gè)對位取代基的芳香醛是 和,