高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)精練 第30講 鹵代烴 醇 酚（含解析） 新人教版

第30講鹵代烴醇酚1為探究一溴環(huán)己烷(Br)與NaOH醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應(yīng)還是消去反應(yīng)，甲、乙、丙三名同學(xué)分別設(shè)計(jì)如下三個(gè)實(shí)驗(yàn)方案：甲：向反應(yīng)混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。乙：向反應(yīng)混合液中滴入溴水，若溶液顏色很快褪去，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。丙：向反應(yīng)混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液顏色變淺，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。其中正確的是()A甲B乙C丙D以上實(shí)驗(yàn)方案都不正確2乙醇分子中不同的化學(xué)鍵如下：對(duì)乙醇在各種反應(yīng)中斷裂的鍵說法不正確的是()A和金屬鈉作用時(shí)，鍵斷裂B和濃硫酸共熱至170 時(shí)，鍵和斷裂C和乙酸、濃硫酸共熱時(shí)，鍵斷裂D在Cu催化下和O2反應(yīng)時(shí)，鍵和鍵斷裂3下列關(guān)于苯酚的敘述不正確的是()A苯酚是一種弱酸，滴加指示劑變色B苯酚在水溶液中能按下式電離：OHH2OOH3OC苯酚鈉會(huì)水解生成苯酚，所以苯酚鈉顯堿性D苯酚有腐蝕性，濺在皮膚上可用酒精沖洗4丙烯醇(CH2=CHCH2OH)可發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有()加成氧化燃燒加聚取代ABC D5下列反應(yīng)能說明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是()2OH2Na2ONaH2OH3Br2BrBrOHBr3HBrOHNaOHONaH2OA B只有C和 D全部6下列有機(jī)物能發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種不飽和有機(jī)物的是()A1­丙醇 B2­丙醇C(CH3)3CCH2Br D2­丁醇7用一種試劑能鑒別苯、苯酚、己烯、乙醇四種液體，這種試劑是()AFeCl3溶液 B濃溴水C石蕊試液 D酸性KMnO4溶液8下列敘述正確的是()A用濃溴水除去苯中的苯酚B用核磁共振氫譜鑒別1­丙醇和2­丙醇 C不慎將苯酚溶液沾到皮膚上，立即用稀NaOH溶液清洗D苯與酸性KMnO4溶液混合振蕩、靜置分層，下層液體為無(wú)色9下列說法正確的是()A分子式為CH4O和C2H6O的物質(zhì)一定互為同系物B甲烷、乙烯和苯在工業(yè)上都可通過石油分餾得到C苯酚鈉溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸鈉D1 molHOOCOOCCH3O與足量的NaOH溶液加熱充分反應(yīng)，能消耗5 mol NaOH10(雙選)已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CCH3H2CH2CCH2C(CH3)2C(CH=CHC=CH)2CH2OHCH3關(guān)于它的敘述正確的是()A維生素A的分子式為C20H30OB維生素A可被催化氧化為醛C維生素A是一種易溶于水的醇D1 mol維生素A在催化劑作用下最多可與7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)11(雙選)綠原酸是咖啡的熱水提取液成分之一，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。關(guān)于綠原酸判斷正確的是()HOHOCHCHCOOCOOHOHOHHO綠原酸A分子中所有的碳原子均可能在同一平面內(nèi)B1 mol綠原酸與足量溴水反應(yīng)，最多消耗4 mol Br2C1 mol綠原酸與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗4 mol NaOHD綠原酸水解產(chǎn)物均可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)12鹵代烴的用途十分廣泛。鹵代烴_(填“能”或“不能”)跟硝酸銀溶液反應(yīng)生成鹵化銀沉淀。分子式為C3H7Br的鹵代烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有兩種，分別為_和_，它們與NaOH醇溶液共熱生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。為了檢驗(yàn)這種有機(jī)物，可把它通入盛有_的試管中。13實(shí)驗(yàn)室常用濃硫酸和乙醇混合加熱制取乙烯。請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻祝簣DK301(1)實(shí)驗(yàn)室制乙烯的化學(xué)方程式為_。(2)關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的說法中正確的是_。a濃硫酸只作催化劑b可用向下排空氣法收集乙烯c在反應(yīng)容器中放入幾片碎瓷片防止混合液暴沸d溫度計(jì)應(yīng)插入反應(yīng)溶液液面下，以便控制溫度(3)實(shí)驗(yàn)后期制得的乙烯氣體中常含有雜質(zhì)氣體SO2和CO2，將此混合氣體直接通入溴水中，若觀察到溴水褪色，能否證明乙烯發(fā)生了加成反應(yīng)？_(填“能”或“否”)，原因是_。14四川盛產(chǎn)五倍子。以五倍子為原料可制得化合物A。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：HOHOOHCOOOHCOOHOH請(qǐng)解答下列各題：(1)A的分子式是_。(2)有機(jī)化合物B在硫酸催化條件下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)可得到A。請(qǐng)寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(3)請(qǐng)寫出A與過量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(4)有機(jī)化合物C是合成治療禽流感藥物的原料之一。C可以看成是B與氫氣按物質(zhì)的量之比12發(fā)生加成反應(yīng)得到的產(chǎn)物。C分子中無(wú)羥基與碳碳雙鍵直接相連的結(jié)構(gòu)，它能與溴水反應(yīng)使溴水褪色。請(qǐng)寫出C與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。15A、B、C、D均為常見的有機(jī)物，在一定條件下，它們有如圖K302所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：圖K302其中M(C)>M(B)>M(A)(M表示摩爾質(zhì)量)。請(qǐng)根據(jù)上圖回答：(1)不溶于水的物質(zhì)是(填字母)_。(2)能使紫色石蕊試液變紅的物質(zhì)是(填名稱)_。(3)屬于還原反應(yīng)的是(填序號(hào))_。(4)寫出D與水反應(yīng)生成B和C的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)：_。1D解析 若是水解反應(yīng)也有類似甲的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，故甲不正確；Br2與NaOH溶液也發(fā)生反應(yīng)使溴水褪色，乙不正確；一溴環(huán)己烷水解產(chǎn)生的Br也能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4 溶液的顏色變淺，故丙也不正確。正確的方案應(yīng)是先向混合液中加入足量稀硝酸中和堿至中性，再滴入溴水，若溶液顏色變淺或褪去，即可驗(yàn)證發(fā)生了消去反應(yīng)。2C解析 乙醇和金屬鈉作用生成乙醇鈉和氫氣，是乙醇羥基中的鍵斷裂；乙醇與濃硫酸共熱至170 時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水，是鍵和斷裂；乙醇和乙酸、濃硫酸共熱時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，是乙醇羥基中的鍵斷裂；乙醇催化氧化成醛，斷裂的鍵是和。3A解析 苯酚的酸性弱，不能使指示劑變色。4C解析 丙烯醇分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵和羥基官能團(tuán)，故丙烯醇能發(fā)生加成、加聚、燃燒、氧化和取代反應(yīng)。5B解析 OH對(duì)苯環(huán)的影響結(jié)果是使苯環(huán)上的H原子活潑性增強(qiáng)，更易發(fā)生取代反應(yīng)。6D解析 1­丙醇和2­丙醇發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物相同，(CH3)3CCH2Br由于連溴原子的碳原子的鄰位碳原子上無(wú)H，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，2­丁醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHCH3CH2CH3OH，發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物可能有1­丁烯和2­丁烯，故D項(xiàng)正確。7B解析 鑒別題一般要求操作簡(jiǎn)單、現(xiàn)象明顯。鑒別前應(yīng)先分析各物質(zhì)的特征反應(yīng)及實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的差異。如題目中有苯酚，而苯酚的鑒別一般考慮溴水或FeCl3溶液。由于FeCl3不能與苯和己烯反應(yīng)，且都是分層，上層是無(wú)色的有機(jī)層，下層是棕黃色FeCl3水溶液，所以用FeCl3溶液鑒別不出苯和己烯。濃溴水與四種物質(zhì)混合后的現(xiàn)象如下表所示：物質(zhì)苯苯酚己烯乙醇現(xiàn)象液體分層，上層紅棕色，下層無(wú)色白色沉淀溴水褪色，溶液分層，下層是無(wú)色油狀液體溶液呈紅棕色，不分層故正確答案為B。8B解析 濃溴水與苯酚反應(yīng)生成的三溴苯酚能溶于苯，A錯(cuò)誤；NaOH溶液有腐蝕性，沾到皮膚上的苯酚溶液應(yīng)用酒精沖洗，C錯(cuò)誤；苯的密度小于水，下層液體為KMnO4溶液，呈紫紅色，D錯(cuò)誤；正確答案為B。9D解析 甲醇(CH3OH)與甲醚(CH3OCH3)就不是同系物，A錯(cuò)誤；工業(yè)上乙烯來源于石油的裂解，苯來源于煤的干餾，B錯(cuò)誤；苯酚鈉溶液中通入二氧化碳只能生成苯酚和碳酸氫鈉，與二氧化碳用量無(wú)關(guān)，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該物質(zhì)分子含2個(gè)酚酯基和1個(gè)酚羥基，所以1 mol該物質(zhì)最多能與5 mol NaOH反應(yīng)。10AB解析 容易確定維生素A的分子式為C20H30O；維生素A分子中存在CH2OH，可被催化氧化成醛；維生素A可以看做是一種醇，但由于分子中的碳原子數(shù)較多，在水中的溶解性應(yīng)很差；每個(gè)維生素A分子中共有5個(gè)碳碳雙鍵，所以1 mol維生素A最多可以與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。11BC解析 綠原酸分子中含有一個(gè)非苯環(huán)的六元碳環(huán)，分子中所有的碳原子不可能在同一平面內(nèi)，A錯(cuò)誤；綠原酸苯環(huán)上的氫原子均能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，因此，1 mol綠原酸最多與4 mol Br2反應(yīng)，B正確；綠原酸分子中含2個(gè)酚羥基、1個(gè)羧基和1個(gè)醇酯基，故1 mol綠原酸最多與4 mol NaOH反應(yīng)，C正確；綠原酸水解產(chǎn)物有兩種，其中不含苯環(huán)的水解產(chǎn)物不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，D錯(cuò)誤。12不能CH3CH2CH2BrCH3CHBrCH3CH3CH=CH2Br2的CCl4溶液(或溴水或KMnO4酸性溶液)解析 鹵代烴含有鹵原子，而非鹵離子，因此不能與硝酸銀溶液反應(yīng)生成鹵化銀沉淀；C3H7Br是1­溴丙烷、2­溴丙烷的分子式；它們與NaOH醇溶液共熱生成的有機(jī)物是丙烯，可將該氣體通入溴的四氯化碳溶液檢驗(yàn)，若溶液褪色，說明有丙烯生成。13(1)CH3CH2OHCH2=CH2H2O(2)cd(3)否二氧化硫也能使溴水褪色解析 (1)乙醇和濃硫酸混合加熱至170 ，發(fā)生消去反應(yīng)，生成乙烯和水；(2)濃硫酸不僅是催化劑，而且是吸水劑、強(qiáng)氧化劑等，故a錯(cuò)；乙烯的密度與空氣接近，不能用排空氣法收集，而應(yīng)用排水法收集，故b錯(cuò)；(3)乙烯和二氧化硫都能使溴水褪色，因此混合氣體使溴水褪色不能證明乙烯發(fā)生加成反應(yīng)。14(1)C14H10O9(2)OHHOCOOHOH(3)HOHOOHCOOOHCOOHOH8NaOHONa2NaOCOONaONa7H2O(4)Br2或OHHOCOOHOHBr2OHHOBrBrCOOHOH解析 (1)由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式很容易寫出A的分子式為C14H10O9。(2)因B在題設(shè)條件下可生成A，由A逆推，A水解可以得知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOHOOHCOOH。(3)由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出1 mol A中有5 mol OH，需中和5 mol NaOH，1 mol羧基中和1 mol NaOH，1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH，故1 mol A可消耗8 mol NaOH，方程式很容易寫出。(4)根據(jù)題意，B與氫氣按物質(zhì)的量之比12加成可得C，且C分子中無(wú)羥基與碳碳雙鍵直接相連，且C能與溴水反應(yīng)，因此C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為OHHOCOOHOH，所以C與溴水反應(yīng)的方程式應(yīng)為：OHHOCOOHOHBr2OHHOBrBrCOOHOH。15(1)D(寫“C4H8O2”或“CH3COOCH2CH3”或“乙酸乙酯”均可)(2)乙酸(寫“醋酸”、“冰醋酸”、“乙酸溶液”或“CH3COOH”均可)(3)(4)CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OH解析 (1)根據(jù)題意推斷，A、B、C、D分別是乙醛、乙醇、乙酸、乙酸乙酯，其中乙酸乙酯不溶于水；(2)乙酸具有酸性，能使紫色石蕊試液變紅；(3)乙醛得氫變?yōu)橐掖际沁€原反應(yīng)；(4)乙酸乙酯在稀硫酸催化下水解，生成乙酸和乙醇。