實(shí)驗(yàn)七 阿司匹林的合成

實(shí)驗(yàn)七實(shí)驗(yàn)七 阿司匹林的合成阿司匹林的合成目的和要求目的和要求學(xué)學(xué)習(xí)習(xí)酸酸酐酐和和水水楊楊酸酸在在酸酸催催化化下下制制備備乙乙酰酰水水楊楊酸酸的的原原理理和方法。和方法。鞏固重結(jié)晶的基本操作。鞏固重結(jié)晶的基本操作。第1頁/共11頁關(guān)于乙酰水楊酸關(guān)于乙酰水楊酸乙酰水楊酸：乙酰水楊酸：即即阿阿斯斯匹匹林林（aspirin），是是 19 世世紀(jì)紀(jì)末末合合成成成成功功的的，作作為為一一個(gè)個(gè)有有效效的的解解熱熱止止痛痛、治治療療感感冒冒的的藥藥物物，至至今今仍仍廣廣泛泛使使用用，有關(guān)報(bào)道表明，人們正在發(fā)現(xiàn)它的某些新功能。有關(guān)報(bào)道表明，人們正在發(fā)現(xiàn)它的某些新功能。第2頁/共11頁實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)原理阿阿斯斯匹匹林林是是由由水水楊楊酸酸（鄰鄰羥羥基基苯苯甲甲酸酸）與與醋醋酸酸酐酐進(jìn)進(jìn)行行酯酯化化反反應(yīng)應(yīng)而而得得的的。水水楊楊酸酸可可由由水水楊楊酸酸甲甲酯酯，即即冬冬青油（由冬青樹提取而得）水解制得。青油（由冬青樹提取而得）水解制得。水楊酸：由于同時(shí)具有羧基和羥基，它還可與醇作水楊酸：由于同時(shí)具有羧基和羥基，它還可與醇作用生成水楊酸酯。用生成水楊酸酯。第3頁/共11頁實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)原理副反應(yīng)：副反應(yīng)：形成多聚物形成多聚物第4頁/共11頁實(shí)驗(yàn)原理產(chǎn)物與副產(chǎn)物的分離產(chǎn)物與副產(chǎn)物的分離產(chǎn)產(chǎn)物物由由于于具具有有一一個(gè)個(gè)羧羧基基，因因此此可可以以與與堿堿反反應(yīng)應(yīng)成成鹽鹽，從從而而溶于水：溶于水：而副產(chǎn)物無羧基，因此本實(shí)驗(yàn)后處理時(shí)用飽和碳酸氫鈉水而副產(chǎn)物無羧基，因此本實(shí)驗(yàn)后處理時(shí)用飽和碳酸氫鈉水溶液進(jìn)行處理。副產(chǎn)物由于不溶解，因此通過過濾即可分溶液進(jìn)行處理。副產(chǎn)物由于不溶解，因此通過過濾即可分離。分離后的乙酰水楊酸鈉鹽水溶液通過鹽酸酸化即可得離。分離后的乙酰水楊酸鈉鹽水溶液通過鹽酸酸化即可得到產(chǎn)物。到產(chǎn)物。第5頁/共11頁實(shí)驗(yàn)用試劑實(shí)驗(yàn)用試劑水楊酸，水楊酸，3 g乙酸酐，乙酸酐，4.5 mL濃硫酸，數(shù)滴濃硫酸，數(shù)滴飽和飽和NaHCO3水溶液水溶液濃鹽酸，濃鹽酸，5 mL第6頁/共11頁試驗(yàn)裝置第7頁/共11頁實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)步驟產(chǎn)物熔點(diǎn)：產(chǎn)物熔點(diǎn)：134-136第8頁/共11頁注意事項(xiàng)注意事項(xiàng)儀儀器器要要全全部部干干燥燥，藥藥品品也也要要實(shí)實(shí)現(xiàn)現(xiàn)經(jīng)經(jīng)干干燥燥處處理理，醋醋酐酐要要使使用新蒸餾的，收集用新蒸餾的，收集139140的餾分。的餾分。反反應(yīng)應(yīng)過過程程溫溫度度須須控控制制在在70左左右右，溫溫度度過過高高會(huì)會(huì)加加快快副副產(chǎn)產(chǎn)物的生成。物的生成。抽濾后洗滌用水要少。抽濾后洗滌用水要少。乙乙酰酰水水楊楊酸酸受受熱熱后后易易發(fā)發(fā)生生分分解解，分分解解溫溫度度為為126135，因因此此重重結(jié)結(jié)晶晶時(shí)時(shí)不不宜宜長長時(shí)時(shí)間間加加熱熱，控控制制水水溫溫，產(chǎn)產(chǎn)品品采采取取自自然然晾干。晾干。測測熔熔點(diǎn)點(diǎn)時(shí)時(shí)先先使使溫溫度度達(dá)達(dá)到到120后后再再放放樣樣品品，否否則則樣樣品品在在升升溫過程中易分解。溫過程中易分解。第9頁/共11頁思考題思考題水水楊楊酸酸與與醋醋酐酐的的反反應(yīng)應(yīng)過過程程中中，濃濃硫硫酸酸的的作作用用是是什么？什么？若若在在硫硫酸酸的的存存在在下下，水水楊楊酸酸于于乙乙醇醇作作用用將將得得到到什么產(chǎn)物？寫出反應(yīng)方程式。什么產(chǎn)物？寫出反應(yīng)方程式。本實(shí)驗(yàn)中可產(chǎn)生什么副產(chǎn)物？如何除去？本實(shí)驗(yàn)中可產(chǎn)生什么副產(chǎn)物？如何除去？第10頁/共11頁