高考有機化學模型構建及教學策略

單擊此處編輯母版標題樣式,單擊此處編輯母版文本樣式,第二級,第三級,第四級,第五級,2022/12/2 Friday,#,單擊此處編輯母版標題樣式,單擊此處編輯母版文本樣式,第二級,第三級,第四級,第五級,2022/12/2 Friday,#,有機化學,模型構建及教學策略,2023,屆高考化學,模型構建,手形碳原子判斷模型構建,蘇教,P153,模型構建,原子共平面問題模型構建,折線性，繞單鍵旋轉,SP,3,雜化共面原子最多,3,個,SP,2,雜化,6,個原子共面,SP,2,雜化,12,個原子共面,SP,雜化,4,個原子共線,人教版,P6,人教版,P42,人教版,P35,分子名稱,結構式,共面或共線原子數(shù),甲烷,5,個原子不在同一面上，任意,3,原子不共線,乙烯,6,個原子在同一面上，任意,3,原子不共線,乙炔,4,個原子在同一線上，也共面,苯,12,個原子在同一面上，對位,4,個原子共線,甲醛,4,個原子在同一面上,(1),四面體型,(2),直線型,(3),平面型,(4),折線型,(5),單鍵可以繞軸旋轉,模型構建,原子共平面問題解題策略,丙烷分子結構,丙烯分子結構,甲苯分子結構,丙炔分子結構,看清楚題意要求是,“,所有原子,”,還是,“,碳原子,”,，是,“,一定,”“,可能,”,還是,“,不可能,”“最多”最少,結構不同的基團連接后原子共面分析,直線與平面連接，則直線在這個平面上。存在,SP,3,雜化的碳，所有原子不可能共平面。,平面與平面連接，如果兩個平面結構通過單鍵相連，由于單鍵的旋轉性，兩個平面可以重合，但不一定重合。,多種結構共存的復雜問題，,一般“分割組合”。必要時兼顧分子的對稱性。,一 般以碳碳雙鍵為中心展開，根據(jù)單鍵可以繞鍵軸旋轉 的原則，綜合各部分的情況得出最終結論,.,最多三個碳原子,(,C,，,C,，,C,),二個氫原子,(,H,，,H,),五原子可能共面,三個氫原子,(,),和三個碳原子,(,),六原子一定共面,根據(jù)三角形規(guī)則,C,，,C,，,H,構成三角形,H,也可能在這個平面上,7,個碳原子,(,苯環(huán)上的,6,個碳原子和甲基上的,個碳原子,),，,5,個氫原子,(,苯環(huán)上的,5,個氫原子,),這,12,個原子一定共面,此外甲基上,1,個氫原子,(,H,，,C,，,C,構成三角形,),也可以轉到這個平面上，其余兩個氫原子分布在平面兩側,模型合理拓展,甲基上的氫原子肯定與,不共直線,，,但至少有一個氫原子與,共面,。,模型構建,同分異構體考查,學業(yè)要求,模塊,3,的主題,1,：能識別同分異構現(xiàn)象，能寫出符合特定條件的同分異構體，能舉例說明立體異構,素養(yǎng),證據(jù)推理和模型認知,可以通過分析,、,推理等方法認識研究對象的本質特征,、,構成要素及其相互,關系,建立認知模型,并能運用模型解釋化學現(xiàn)象,揭示現(xiàn)象的本質和規(guī)律。,思維模型,基于,“,模型和主要方法,”,書寫，準確識別并會用模型,迅速判斷同分異構體數(shù)目,準確書寫同分異構體的結構簡式,高考,為什么考？,模型構建,通式,C,n,H,2n,C,n,H,2n,-,2,C,n,H,2n+2,O,C,n,H,2n,O,C,n,H,2n,O,2,C,n,H,2n-6,O,C,n,H,2n+1,O,2,N,類別,烯烴,環(huán)烷烴,二烯烴 炔烴,環(huán)烯烴,醇,醚,醛、烯醇、環(huán)氧烷、酮,羧酸、酯,羥醛、羥酮,酚、芳香醇、芳香醚,氨基酸,硝基烷,官能團異構,碳骨架異構,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基分別有,1,、,1,、,2,、,4,、,8,種。,減碳對稱法,等效氫判斷法,烷烴基同分異構體數(shù)目,同一,C,原子上的氫,同一,C,上,甲基上的氫,處于對稱位置的氫,位置異構,1.,定一移一法或定二移一,2,、取代法,(,適用于醇、酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸,),3,、插入法,(,適用于烯烴、炔烴、酯、酮、醚,),4,、分類討論法,(,酯,),連,、,偏、均模型,“”,模型,“”,模型,同分異構體模型構建,模型構建,蘇教選擇性必修,3P32,蘇教選擇性必修,3P33,順反異構,對映異構,同分異構體模型構建,模型構建,研究,對象,不飽和度分析,官能團分析,對稱性分析,根據(jù)對稱性,分配官能團和,不飽和度,烴基（碳骨架）,取代法,插入法,組合表征,同分異構體簡式（同分異構體數(shù)目）,同分異構體思維模型構建,模型構建,4,、官能團性質（定性）與反應類型,取代反應,加成反應,消去反應,氧化反應,還原反應,模型構建,官能團,與,H,2,的物質的量之比,1:1,1:2,1:3,1:1,1:1,有機物,RCOOH,RCHO,與,Cu(OH),2,的物質的量之比,1:0.5,1:2.5,有機物,RCOOH,R-x,RCONHR,RCOOR,與,NaOH,的物質的量之比,1:1,1:2,1:1,1:1,1:1,1:1,1:2,4,、官能團性質（定量）與反應類型,模型構建,官能團的性質,鍵型的變化,試劑與反應條件,判斷,有機反應類型,加成反應,-,只進不出 消去反應,-,只出不進 取代反應,-,有出有進,反應類型判斷,模型構建,基于試劑條件、相互轉化的信息等推斷有機物結構,學業(yè)要求,模塊,3,的主題,2,：能基于官能團、化學鍵的特點與反應規(guī)律分析和推斷含有典型官能團的有機化合物的化學性質。能綜合應用有關知識完成推斷有機化合物，設計有機合成路線等任務,素養(yǎng),變化觀念,證據(jù)推理和模型認知,運用有機物性質與反應信息進行有機合成路線局部推斷，,從化學鍵轉化角度分析所給信息,，,利用信息運用正推,、,逆推法進行復雜物質的推斷,思維模型,對有機物結構,、,反應的認識自動化,、,固化,；,從化學鍵變化的角度理解,、,預測反應類型,；,基于轉化關系對多個,、,有聯(lián)系的物質結構進行比對,，,樹立,“,局部反應,”,的觀念，養(yǎng)成既關注官能團種類,、,數(shù)目,、,位置的變化，又關注碳原子數(shù)目的變化的優(yōu)良習慣,高考,為什么考？,模型構建,5.,流程中未知物和副產物的判斷,1.,未知物的判斷,（,1),圈出,前后兩種物質的相同點與不同點；,（,2),分析反應條件可能給予的暗示；,（,3),結合其他所給已知條件（如,分子式、不飽和度、性質,等）和,切割模型,推斷；,（,4),試寫該物質的結構簡式，最后用所有已知信息（如分子式是否正確等）驗證；,2.,副產物的判斷,（,1),按“流程中未知物”方法判斷；,（,2),注意的是：在物質舊鍵斷裂的過程中，,斷鍵的部位可能不同,，這樣也是,副產物,生成的重要途徑，所以在分析流程的每一步時，要適當留意。,模型構建,構性分析,-,基于模型的證據(jù)推理,來源有機物,組成和結構,轉化條件,未知有機物結構,有機物類別,分子組成,轉化條件,產物有機物,組成或結構,提示信息,問題補充信息,模型構建,人教選擇性必修,3,灼燒、升華、熱分解、結晶（重結晶）等,。,固固混合分離型,過濾、鹽析、蒸發(fā)結晶、冷卻結晶（重結晶）等,。,固液混合分離型,萃取、分液、蒸餾,液液混合分離型,洗氣（采用液體凈化劑時用洗氣瓶，采用固體凈化劑時用干燥管）,氣氣混合分離型,有機物分離提純,模型構建,分液法,有機物分離提純,蒸餾法,洗氣法,重結晶法,滲析法,模型構建,:,使用半透膜，使離子或小分子從有機物膠體中分離出來,將晶體進行溶解或熔融而后又重新從溶液或熔體里析出晶體的過程稱之為重結晶,(,或再結晶,),模型構建,選擇性必修,3,人教,P97,官能團種類或物質,試劑,判斷依據(jù),碳碳雙鍵或碳碳叁鍵,溴水或溴的四氯化碳溶液,橙紅色變淺或退去（是否分層）,酸性高錳酸鉀溶液,紫紅色變淺或褪去,醇羥基,鈉,有氣體放出,酚羥基,FeCl,3,溶液,（濃溴水）,顯紫色（白色沉淀）,羧基,碳酸氫鈉,有氣體放出,葡萄糖,新制得氫氧化銅溶懸濁液加熱至沸騰,有磚紅色,沉淀產生,銀銨溶液水浴加熱,產生光亮銀鏡,淀粉,碘水,顯藍色,蛋白質,濃硝酸微熱,顯黃色,灼燒,燒焦羽毛的,氣味,重要官能團或物質的檢驗方法,檢驗思路,:,先看官能團，若利用官能團的性質不能檢驗再看物質的水溶性和密度,模型構建,常見有機物提純,混合物,(,括號內為雜質,),試劑,方法,乙烷,(,乙烯,),溴水,洗氣,乙烯,(SO,2,、,CO,2,),NaOH,溶液,洗氣,乙炔,(H,2,S),CuSO,4,或,NaOH,溶液,洗氣,溴苯,(,溴,),NaOH,溶液,分液,硝基苯,(,硝酸、硫酸,),NaOH,溶液,分液,乙酸乙酯,(,乙酸,),飽和,Na,2,CO,3,溶液,分液,苯,(,苯甲酸,),NaOH,溶液,分液,苯,(,苯酚,),NaOH,溶液,分液,苯,(,甲苯,),酸性,KMnO,4,溶液,分液,苯酚,(,苯甲酸,),NaOH,溶液,分液,溴乙烷,(,溴,),NaHSO,3,或,NaOH,溶液,分液,混合物,(,括號內為雜質,),試劑,方法,溴乙烷,(,乙醇,),H,2,O,分液,溴苯,(,苯,),蒸餾,硝基苯,(,苯,),蒸餾,乙醇,(,水,),CaO,蒸餾,乙醇,(,乙酸,),NaOH,溶液,蒸餾,乙酸,(,乙醇,),酸性,KMnO,4,溶液,蒸餾,乙酸,(,乙醛,),酸性,KMnO,4,溶液,蒸餾,乙醛,(,乙酸,),NaOH,溶液,蒸餾,淀粉,(NaCl,溶液,),半透膜,滲析法,肥皂,(,甘油,),NaCl,溶液,鹽析,提純苯甲酸,重結晶、升華法,模型構建,加成：烯烴、炔烴、裂化汽油等含碳碳雙鍵或三鍵的物質,取代：苯酚,氧化：醛基,CHO,萃?。罕郊捌渫滴镒鬏腿猩珜釉谏蠈?；四氯化碳作萃取劑，有色層在下層（酒精不能做萃取劑）,能使溴水褪色的物質,使酸性,KMnO,4,溶液褪色,含碳碳雙鍵或三鍵的烴及其烴的衍生物,苯的同系物,含羥基的物質：醇和酚,含有,CHO,的物質,與新制,Cu(OH),2,懸濁液,反應,沉淀消失呈藍色透明溶液：羧酸，如甲酸、乙酸等,加熱至沸生成紅色沉淀：含,CHO,的物質，如醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖,模型構建,有機物制備,物質,儀器,除雜及收集,注意事項,溴苯,含有溴、,FeBr,3,等,水洗,后,分液,(,除去溶于水的雜質如溴化鐵等,),，再用,氫氧化鈉溶液洗滌后分液,(,除去溴,),，最后,水洗,(,除去氫氧化鈉溶液及與其反應生成的鹽,),、,干燥,(,除去水,),，,蒸餾,(,除去苯,),可得純凈的溴苯,催化劑為,FeBr,3,長導管的作用冷凝回流、導氣,右側導管不能伸入溶液，,右側錐形瓶中有白霧,硝基苯,可能含有未反應完的苯、硝酸、硫酸，,用,蒸餾水和氫氧化鈉,溶液洗滌,(,除去硝酸和硫酸,),，再用,蒸餾水,洗滌,(,除去氫氧化鈉及與其反應生成的鹽,),，然后用,無水氯化鈣,干燥，最后進行,蒸餾,(,除去苯,),可得純凈的硝基苯,導管的作用冷凝回流溫度計用水浴控制溫度為,5060,濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑,濃硝酸,-,濃硫酸搖勻和冷卻,-,苯,蘇教選擇性必修,3P67,蘇教選擇性必修,3P68,魯科選擇性必修,3P45,模型構建,有機物制備,物質,儀器,除雜及收集,注意事項,乙烯,若用濃硫酸催化,乙烯中混有,CO,2,、,SO,2,乙醚等,。須通過,濃,NaOH,溶液,(,或堿石灰,),碎瓷片,-,無水乙醇,P,2,O,5,反應條件：,170C,、,催化劑的優(yōu)化：磷酸、,Al,2,O,3,溫度計的水銀球液面以下，但不能接觸瓶底,忘加碎瓷片，先停止加熱，冷卻到室溫后，在補加碎瓷片,乙炔,NaOH,溶液或,CuSO,4,溶液的洗氣瓶除去,H,2,S,、,PH,3,等雜質,反應劇烈，用飽和氯化鈉溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加飽和氯化鈉溶液的速率,為防止產生的泡沫涌入導管，應在導管口塞入少許棉花,不能用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實驗裝置,蘇教選擇性必修,3P81,人教選擇性必修,3P36,模型構建,模型構建,蘇教選擇性必修,3P71,蘇教選擇性必修,3P101,降低乙酸乙酯的溶解度,沒有洗至中性，蒸餾時乙酸乙酯容易發(fā)生分解,氯化鈣易與醇類形成穩(wěn)定的配合物,模型構建,有機實驗來自教材或是教材知識點的