2022-2023年高考化學(xué)（山東等級考）有機化學(xué)試題評析與復(fù)習(xí)策略講座

單擊此處編輯母版標(biāo)題樣式,單擊此處編輯母版文本樣式,第二級,第三級,第四級,第五級,2022/12/10 Saturday,#,單擊此處編輯母版標(biāo)題樣式,單擊此處編輯母版文本樣式,第二級,第三級,第四級,第五級,2022/12/10 Saturday,#,2022-2023,年高考化學(xué)（山東等級考）,有機化學(xué)試題,評,析,與復(fù)習(xí),策略,有機化學(xué)基礎(chǔ),高考試題分析,備考策略和建議,有機化學(xué)基礎(chǔ),高考試題分析,備考策略和建議,高考試題分析,1.,試題立意,1.,試題立意,高考試題分析,2.,試題情境,（全國甲卷）,用,N,-,雜環(huán)卡其堿,(NHC base),作為催化劑,合成多環(huán)化合物,（全國乙卷）治療抑郁癥的,藥物,左旋米那普倫的,鹽酸鹽,（北京卷）用于,X,射線的,口服造影液,碘番酸,（,1,月浙江卷）一種具有多種,生物活性,的天然化合物,（,6,月浙江卷）,藥物,氯氮平,（湖北卷）制備某種改善睡眠,藥物,的中間體,（湖南卷）一種具有,生物活性,的化合物,（河北卷）一種用于治療抑郁癥的,藥物,舍曲林,（山東卷）一種支氣管擴(kuò)張,藥物,特布他林,（江蘇卷）用于,藥用,多肽結(jié)構(gòu)修飾的化合物,（遼寧卷）具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性的,藥物,（廣東卷）基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的,化工原料、高分子材料,（海南卷）一種解痙,藥物,黃酮哌酯,藥物 （,9,）,生物活性物質(zhì)（,2,）,化工原料和高分子材料（,1,）,多環(huán)化合物（,1,）,高考試題分析,高考有機化學(xué)綜合試題情境的選擇呈現(xiàn)以下特點：,1,.,試題呈現(xiàn)學(xué)科發(fā)展新成就，展示有機化學(xué)的知識價值。,通過呈現(xiàn)特殊功能藥物的合成路線，引領(lǐng)學(xué)生認(rèn)識有機化學(xué)在新材料制備方面的理論意義，通過藥物在生物醫(yī)藥方面的應(yīng)用，展現(xiàn)有機化學(xué)關(guān)愛人類健康的學(xué)科價值，體現(xiàn)有機化學(xué)的實用性。,2,.,試題情境素養(yǎng)考查水平層級高，體現(xiàn)有機化學(xué)的育人價值。,來源于藥物方面的情境素材，非常契合新課標(biāo)中學(xué)業(yè)質(zhì)量水平考查“科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任”的要求，體現(xiàn)了有機化學(xué)在幫助學(xué)生形成正確價值觀和必備品格方面的育人價值。,3.,試題設(shè)問方式,（,1,）辨識類,有機物類別、官能團(tuán)類別、反應(yīng)類型、反應(yīng)試劑和條件、手性碳原子,（,2,）表達(dá)類,分子式、結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式,（,3,）推斷類,未知物結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式和數(shù)量,（,4,）設(shè)計類,有機合成的路線設(shè)計,高考試題分析,4.,考點分析,全國甲,全國乙,北京,浙江,1,浙江,6,湖北,湖南,河北,山東,江蘇,遼寧,廣東,海南,有機物命名,苯甲醛,系統(tǒng),羧酸,系統(tǒng),苯酚,官能團(tuán)名稱,分子式,反應(yīng)類型判斷,消去,取代,加成,消去,酯化,氧還,取代,加成,氧化,取代,取代,氧化,斷鍵,試劑,取代,方程式書寫,酯化,硝化,陌生,取代,陌生,陌生,取代,陌生,酸堿,異構(gòu)體書寫,異構(gòu)體數(shù)量,合成路線設(shè)計,高考試題分析,4.,考點分析,全國甲,全國乙,北京,浙江,1,浙江,6,湖北,湖南,河北,山東,江蘇,遼寧,廣東,海南,有機物檢驗,酚,手性碳判斷,儀器分析,紅外,核磁,有機物類別,反應(yīng)試劑條件,硝化,酯化,產(chǎn)率計算,雜化類型,官能團(tuán)保護(hù),探究,計算,物理性質(zhì)解釋,高考有機化學(xué)綜合試題在考查必備知識的角度呈現(xiàn)的特點：,1,.,在覆蓋主干知識的基礎(chǔ)上進(jìn)行創(chuàng)新。,各地高考有機化學(xué)綜合題不僅覆蓋了有機化學(xué)模塊的大部分主干知識，還將不同模塊間的知識進(jìn)行融合創(chuàng)新,2,.,關(guān)注知識的學(xué)科核心素養(yǎng)價值。,知識是學(xué)科核心素養(yǎng)的經(jīng)驗基礎(chǔ)，試題中官能團(tuán)、同分異構(gòu)、反應(yīng)類型等考查學(xué)生能否建立有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的研究模型，培養(yǎng)學(xué)生“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)決定用途”的化學(xué)觀念，突出體現(xiàn)對“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”等核心素養(yǎng)的發(fā)展。,高考試題分析,基,于中,國,高考評,價,體系,的,有機化,學(xué),高考命題,必備知識,關(guān)鍵能力,學(xué)科素養(yǎng),核心價值,立德樹人,服務(wù)選才,引導(dǎo)教學(xué),鍵線式、結(jié),構(gòu)式,、結(jié)構(gòu)簡,式,、,分子構(gòu),型,、,化,學(xué)方,程,式等,化,學(xué)符號,，,手,性,碳原,子,和官,能,團(tuán)辨識,及,烴,及,其衍,生,物的,化,學(xué)性質(zhì),，,都,屬,于必,備,知,識,。,根據(jù)合成路線推斷有機反 應(yīng)中間體、反應(yīng)條件、反 應(yīng)試劑、反應(yīng)類型,。,提取、理解和運用題給 信息分析合成路線推斷 反應(yīng)中間體的結(jié)構(gòu),。,推斷有機物同分異體數(shù) 目、書寫限定條件的同分 異構(gòu)體、設(shè)計合成路線,。,高考試題分析,反應(yīng)條件,2022,山東卷,考點,1,考點,8,考點,7,考點,5,考點,3,考點,2,官能團(tuán)名稱,反應(yīng)類型,結(jié)構(gòu)簡式,同分異構(gòu)體數(shù)量,合成路線設(shè)計,2022,山東卷,考點,4,官能團(tuán)保護(hù),考點,6,化學(xué)方程式書寫,真題評析,（,2022,年山東卷,19,題）支氣管擴(kuò)張藥物特布他林,(H),的一種合成路線如下。,C,23,CH,3,COOC,2,H,5,酯化,取代,縮合,水解、脫羧,縮合,水解、脫羧,取代,取代,官能團(tuán)保護(hù),官能團(tuán),去保護(hù),逆推,相似、信息代入,加減,加減、相似、逆推,命題趨勢,高考有機綜合題的,總體命題特點,基本考點很集中：,結(jié)構(gòu)簡式書寫，官能團(tuán)辨識，有機反應(yīng)類型判斷，有機化學(xué)方程式書寫，限定條件同分異構(gòu)體書寫或數(shù)目判斷，有機合成路線設(shè)計。,其他考點不陌生：,反應(yīng)條件、官能團(tuán)的保護(hù)（山東卷），有機物物理性質(zhì)解釋（廣東卷），雜化類型（江蘇卷、遼寧卷）。,通過試題分析，我們發(fā)現(xiàn)近年各地高考有機化學(xué)綜合試題命題思路幾乎一致，試題情境陌生，不僅綜合考查,有機化學(xué)知識,，同時較高水平的考查學(xué)生,化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng),，題目的設(shè)計基本都遵循了從“知識”到“應(yīng)用”，從“基礎(chǔ)”到“能力”的過渡，梯度較為明顯。山東卷化學(xué)有機綜合題命制總體趨勢為,能力層級越來越高,，,學(xué)科素養(yǎng)的考查越來越全面,。,思維模型,1.,有機合成綜合問題的思維方法,正逆，指的是“,瞻前顧后,”。,單一的正向或逆向推斷經(jīng)常會遇到一些障礙點，或是缺乏信息支持無法繼續(xù)，從流程的起點、終點，或者,從流程中某些明確結(jié)構(gòu)的有機物出發(fā),，從正、逆兩個方向進(jìn)行分析、尋找突破。,（,1,）正逆,（,2022,年,6,月浙江卷,31,題）,（,2022,年北京卷,9,題）,思維模型,（,1,）正逆,（,2022,年湖北卷,17,題）,（,2022,年遼寧卷,17,題）,思維模型,相似，指的是“,求同存異,”。,在正逆分析的過程中，抓住有機物在轉(zhuǎn)化時的“遺傳信息”，也就是有機物,碳骨架和官能團(tuán)的傳遞、特別是在傳遞過程中的變與不變，變化的位置,往往是我們進(jìn)行推斷的切入點，不變和保留的結(jié)構(gòu)片段只需在推斷中往后順延。,（,2,）相似,（,2022,年全國甲卷,12,題）,（,2022,年,1,月浙江卷,31,題）,思維模型,加減，指的是“,算得算失,”。,描述有機物分子組成的,主要參數(shù)是碳原子數(shù)、不飽和度和氧,(,雜,),原子數(shù),。有機推斷的目標(biāo)就是分析、計算這些參數(shù)的前后變化，當(dāng)“三參數(shù)”確定后，有機物的組成即可確定，再結(jié)合相關(guān)信息書寫那個滿足要求的同分異構(gòu)體即可。,（,3,）加減,（,2022,年山東卷,19,題）,方法模型,2.,有機合成綜合問題的解題方法,基本流程：,大題干,小題干,信息,流程圖。,審大小題干，關(guān)注與有機物組成或結(jié)構(gòu)參數(shù)相關(guān)的重要提示，并將提取的,核心內(nèi)容,標(biāo)注在流程圖中。,對于信息的使用通常有三種途徑：,方法模型,（,2022,年全國甲卷）,直接代入，將信息中用,R,或,R,表示的取代基或結(jié)構(gòu)片段用流程中具體的取代基或結(jié)構(gòu)片段代入，得到未知物的結(jié)構(gòu)簡式,。,“,照貓畫虎,”,型，對照所給信息與流程中某些物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上的相似性,(,通常是碳骨架的相似性、相類似的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化、相同的特征反應(yīng)條件等,),，對號入座、順藤摸瓜進(jìn)行推斷,。,（,2022,年湖南,19(7),）參照上述合成路線，以 和 為原料，設(shè)計合成 的路線。,已知：,方法模型,方法模型,（,2022,河北卷,11,（,5,）,HI,的化學(xué)方程式為,_,，反應(yīng)還可生成與,I,互為同分異構(gòu)體的兩種副產(chǎn)物，其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式為,_(,不考慮立體異構(gòu),),。,1,2,6,4,3,6,6,5,5,5,分析信息中所給反應(yīng)的成斷鍵情況，需要明確反應(yīng)過程中,成,斷鍵的具體位置，對碳原子進(jìn)行編號或標(biāo)記，明確反應(yīng)的基本類型,。,方法模型,3.,同分異構(gòu)體相關(guān)問題的突破路徑,基本流程：類別（官能團(tuán)）異構(gòu),碳鏈異構(gòu),位置異構(gòu),立體異構(gòu)。,通式或分子式,常見有機物類別,C,n,H,2n,烯烴、環(huán)烷烴,C,n,H,2n-2,炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴,C,n,H,2n+2,O,飽和一元醇,/,醚,C,n,H,2n,O,醛、酮、烯醇,/,醚、環(huán)醇,/,醚,C,n,H,2n,O,2,羧酸、酯、羥基醛,C,n,H,2n+1,NO,2,硝基化合物、氨基酸,C,n,H,2n-6,O,芳香醇,/,醚、酚,從分子式或轉(zhuǎn)化關(guān)系出發(fā)，,分析,有機物可能包含的官能團(tuán)及三參數(shù)。,方法模型,（,2022,年廣東卷,21,（,5,）化合物,VI,（）有多種同分異構(gòu)體，其中含,C=O,結(jié)構(gòu)的有,_,種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為,_,。,類別：醛或酮,碳鏈：乙烷,2,方法模型,碳鏈異構(gòu)。要熟練掌握幾個重要的有機物和烴基的異構(gòu)：,丁烷：正丁烷、異丁烷,戊烷：正戊烷、異戊烷、新戊烷,C,3,H,7,：兩種異構(gòu)體；,C,4,H,9,：四種異構(gòu)體；,C,5,H,11,：八種異構(gòu)體,方法模型,位置異構(gòu)。,鏈狀結(jié)構(gòu)中基團(tuán)的位置異構(gòu)遵循有序性和對稱性的原則進(jìn)行排列組合，避免重復(fù)和遺漏；,苯環(huán)上不同類型的位置異構(gòu)體總結(jié)如下：,AA,二取代：三種,(,鄰、間、對,),；,AB,二取代：三種,(,鄰、間、對,),；,AAA,三取代：三種,(,連、偏、均,),；,AAB,三取代：六種；,ABC,三取代：十種；,AAAB,四取代，且苯環(huán)上一氯代物只有一種的情況；,AABC,四取代，且苯環(huán)上一氯代物只有一種的情況。,方法模型,（,2022,年山東卷,19(4)H,的同分異構(gòu)體中，僅含有,CH,3,CH,2,O,、,NH,2,和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有,_,種。,6,除去氨基和苯環(huán)外，殘留的三參數(shù)為：,6C,、,3O,、,0,，恰好對應(yīng)于,3,個,CH,3,CH,2,O,，問題轉(zhuǎn)化為苯環(huán)的,AAAB,四取代問題，在,AAA,三取代（,3,種）的基礎(chǔ)上討論增加一個,B,的問題。,方法模型,立體異構(gòu),順反異構(gòu)的判定：每個雙鍵碳原子連接兩個不同的原子或原子團(tuán)；,手性異構(gòu)的判定：碳原子連接四個不同的原子或原子團(tuán)。,方法模型,3.,同分異構(gòu)體相關(guān)問題的突破路徑,（,2022,年全國乙卷,12,題（,7,）,在,E,的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為,_,種。,a),含有一個苯環(huán)和三個甲基；,b),與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；,c),能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。,上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫,(,氫原子數(shù)量比為,6,：,3,：,2,：,1),的結(jié)構(gòu)簡式為,_,。,苯環(huán),+,三個甲基（,3,種）,羧基,醛基,在,AAA,三取代的基礎(chǔ)上增加,BC,兩個取代基，有序排列,10,模型建構(gòu)之,同分異構(gòu)體書寫,總體命題趨勢：限定條件下某物質(zhì)的同分異構(gòu)體數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡式,由已知物質(zhì)確定不飽和度和非碳原子個數(shù),由限定條件確定官能團(tuán)種類和個數(shù),碳骨架結(jié),構(gòu)確定,官能團(tuán)位,置異構(gòu),同分異構(gòu)體個數(shù)及結(jié)構(gòu)式,模型建構(gòu)之,官能團(tuán)名稱,官能團(tuán),名稱,含氧,官能團(tuán),不含氧,官能團(tuán),OH,（酚）羥基,CHO,醛基,COOH,羧基,CO,C,醚鍵,O,CCC,(,酮,),羰基,NO,2,硝基,SO,3,H,磺酸基,碳碳雙鍵,碳碳叁鍵,X,鹵原子（碳鹵鍵）,NH,2,氨基,O,COC,酯基,模型建構(gòu)之,有機物命名,總體命題趨勢：苯環(huán)連接多基團(tuán),常見官能團(tuán)的優(yōu)先順序：,COOH,SO,3,H COOR CHO C,OH NH,2,碳碳雙鍵,碳碳叁鍵,O,苯環(huán),烷烴基,X NO,2,O,2021,全國乙卷,2,氟甲苯或鄰氟甲苯,模型建構(gòu)之,反應(yīng)類型,常見有機,反應(yīng)類型,取代反應(yīng),