2019-2020年高中化學(xué)《烴的含氧衍生物 歸納與整理》教案2 新人教版選修5.doc

2019-2020年高中化學(xué)烴的含氧衍生物 歸納與整理教案2 新人教版選修5【要點(diǎn)精講】要點(diǎn)1：各類含氧衍生物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)醇ROHR代表脂肪烴基羥基OH乙醇C2H5OH羥基直接與脂肪烴基相連，脂肪烴基可以是鏈狀，也可是環(huán)狀。如與活潑金屬(如鈉等)反應(yīng)產(chǎn)生H2；與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)得到鹵代烴；在濃硫酸催化下發(fā)生醇分子間取代，生成醚類物質(zhì)；在濃硫酸催化、脫水作用下發(fā)生消去反應(yīng)；燃燒氧化；催化氧化；與羧酸在濃硫酸催化下酯化生成酯。酚ROHR代表芳香烴基羥基OH苯酚羥基直接與苯環(huán)上的碳原子相連。具有弱酸的性質(zhì)；與濃溴水能發(fā)生取代反應(yīng)；易被氧化；與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色；與甲醛發(fā)生縮聚生成酚醛樹脂。醛R代表烴基醛基乙醛有極性，具有不飽和性。與氫氰酸、氨及氨的衍生物、醇等加成；自身加成；能發(fā)氧化反應(yīng)；與H2發(fā)生還原反應(yīng)得到醇。羧酸R代表烴基羧基乙酸受羧基影響，羧基中OH易發(fā)生電離，電離出H+。具有酸的通性；能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)；酯R代表烴基，也可為H原子，R不能為H原子酯基乙酸乙酯受酯基影響，中的不具有不飽和性，一般不能發(fā)生加成反應(yīng)。與水發(fā)生水解；與醇發(fā)生醇解；要點(diǎn)2：重要的有機(jī)反應(yīng)類型反應(yīng)涉及官能團(tuán)或有機(jī)物其它注意問題取代反應(yīng)酯化、硝化、磺化、鹵代、醇成醚、氨基酸成肽、酯水解、皂化、鹵代烴水解、多糖水解、肽和蛋白質(zhì)水解等等含C-H、C-X、C-OH、-COOH、烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、鹵代烴、氨基酸、糖類、蛋白質(zhì)等等鹵代反應(yīng)中鹵素單質(zhì)的消耗量；酯皂化時(shí)消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解時(shí)要特別注意）。不飽和度無變化。加成反應(yīng)氫化、油脂硬化含C=C、CC、C=O、苯環(huán)酸和酯中的碳氧雙鍵一般不加成；C=C和CC能跟水、鹵化氫、氫氣、鹵素單質(zhì)等多種試劑反應(yīng)，但C=O一般只跟氫氣、氰化氫等反應(yīng)。不飽和度降低。消去反應(yīng)醇分子內(nèi)脫水鹵代烴脫鹵化氫含CH-C-OH、CH-C-X（醇、鹵代烴等） 、等不能發(fā)生消去反應(yīng)。反應(yīng)后產(chǎn)物的不飽和度提高。氧化反應(yīng)有機(jī)物燃燒、烯和炔催化氧化、醛的銀鏡反應(yīng)、醛氧化成酸等絕大多數(shù)有機(jī)物都可發(fā)生氧化反應(yīng)醇氧化規(guī)律；醇和烯都能被氧化成醛；銀鏡反應(yīng)、新制氫氧化銅反應(yīng)中消耗試劑的量；苯的同系物被KMnO4氧化規(guī)律。還原反應(yīng)加氫反應(yīng)、硝基化合物被還原成胺類烯、炔、芳香烴、醛、酮、硝基化合物等復(fù)雜有機(jī)物加氫反應(yīng)中消耗H2的量。加聚反應(yīng)乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同單烯烴間共聚、單烯烴跟二烯烴共聚烯烴、二烯烴（有些試題中也會(huì)涉及到炔烴等）由單體判斷加聚反應(yīng)產(chǎn)物；由加聚反應(yīng)產(chǎn)物判斷單體結(jié)構(gòu)。縮聚反應(yīng)酚醛縮合、二元酸跟二元醇的縮聚、氨基酸成肽等酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等加聚反應(yīng)跟縮聚反應(yīng)的比較；化學(xué)方程式的書寫。要點(diǎn)3：烴的羥基衍生物比較物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式羥基中氫原子的活潑性酸性與金屬Na反應(yīng)與NaOH反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)與NaCO3反應(yīng)乙醇CH3CH2OH增強(qiáng)中性能不能不能不能苯酚C6H5OH比碳酸弱能能能不能乙酸CH3COOH強(qiáng)于碳酸能能能能【典例精講】典例：烴的衍生物及其官能團(tuán)的性質(zhì)（08廣東化學(xué)卷25）某些高分子催化劑可用于有機(jī)合成。下面是一種高分子催化劑（）合成路線的一部分（和都是的單體；反應(yīng)均在一定條件下進(jìn)行；化合物-和中含N雜環(huán)的性質(zhì)類似于苯環(huán)）：回答下列問題：(1）寫出由化合物合成化合物的反應(yīng)方程式 (不要求標(biāo)出反應(yīng)條件）。(2）下列關(guān)于化合物、和的說法中，正確的是 (填字母）。A化合物可以發(fā)生氧化反應(yīng)B化合物與金屬鈉反應(yīng)不生成氫氣C化合物可以發(fā)生水解反應(yīng)D化合物不可以使溴的四氯化碳深液褪色E化合物屬于烯烴類化合物(3）化合物是 (填字母）類化合物。A醇B烷烴C烯烴D酸E.酯(4）寫出兩種可鑒別V和VI的化學(xué)試劑 (5）在上述合成路線中，化合物和V在催化劑的作用下與氧氣反應(yīng)生成和水，寫出反應(yīng)方程式 (不要求標(biāo)出反應(yīng)條件）解析：（）由的結(jié)構(gòu)可以看出和的區(qū)別在于側(cè)鏈中多了一個(gè)乙?；簿褪钦f中側(cè)鏈上的羥基與乙酸發(fā)生了酯化反應(yīng)，生成了酯類物質(zhì)。（）化合物I官能團(tuán)有羥基，碳碳雙鍵，故可發(fā)生氧化反應(yīng)，也可以與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣，故A正確，B錯(cuò)誤?；衔颕I官能團(tuán)有酯基，可以發(fā)生水解發(fā)生，生成相應(yīng)的酸和醇，故C正確?；衔颕II的官能團(tuán)有碳碳雙鍵，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，屬于以乙烯為母體的烯烴類衍生物，故D錯(cuò)誤，E正確。（）的結(jié)構(gòu)可以從的結(jié)構(gòu)來判斷，中有兩種單體，一種是由提供，另一種是由提供，將的結(jié)構(gòu)單元去掉即為的結(jié)構(gòu)單元，可以看出應(yīng)是一種酯的結(jié)構(gòu)。（）化合中含有羧基，化合物中含有碳碳雙鍵，二者的官能團(tuán)不同。含有羧基的物質(zhì)可與Na2CO3溶液反應(yīng)，生成CO2，在有機(jī)化合物中只有這一類物質(zhì)具有這樣的性質(zhì)；化合物VI中，含有碳碳雙鍵，可使溴的四四氯化碳溶液褪色，化合物V則不能。（5）從框圖中可以看出應(yīng)是酯化反應(yīng)，但I(xiàn)V可能是醛類物質(zhì)，從碳原子數(shù)可以判斷出應(yīng)是乙醛，乙醛在反應(yīng)的過程中會(huì)發(fā)生異構(gòu)化，生成乙烯醇。答案：(1) (2)ACE (3) (4)溴的四四氯化碳溶液；Na2CO3溶液 (5）名師點(diǎn)評(píng)：官能團(tuán)是有機(jī)化的核心，官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)有決定性作用，圍繞著官能團(tuán)進(jìn)行知識(shí)和能力考查是有機(jī)化學(xué)命題的方向。本題中考查了碳碳雙鍵、羥基、羧基和酯的性質(zhì)，每一個(gè)小題都是圍繞著官能團(tuán)的性質(zhì)展開的?；瘜W(xué)方程式的書寫、化學(xué)反應(yīng)的類型、物質(zhì)的推斷等都是官能命題的形式。典例：有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的類型（全國II理綜29）29A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機(jī)化合物，根據(jù)以下框圖，回答問題：（1）B和C均為有支鏈的有機(jī)化合物，B的結(jié)構(gòu)式為 ；C在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)只能生成一種烯烴D，D的結(jié)構(gòu)簡式為 。（2）G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，則G的結(jié)構(gòu)簡式為 （3）寫出的化學(xué)反應(yīng)方程式 。的化學(xué)反應(yīng)方程式 。（4）的反應(yīng)類型 ，的反應(yīng)類型 ，的反應(yīng)類型 。（5）與H具有相同官能團(tuán)的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 。解析：有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的類型往是有機(jī)題目中作題的關(guān)鍵點(diǎn)，本題中的反應(yīng)的反應(yīng)條件及產(chǎn)物的分子式可以判斷應(yīng)是酯在酸性條件下的水解反應(yīng)或皂化反應(yīng)，由此可以推出C應(yīng)是丁醇；進(jìn)而可以推出D、E、F、G、H分別為丁烯、氯代丁烯、丁烯醇、丁烯醛和丁烯酸，從丁醇可以氧化得丁酸可以判斷出氯原子的位置應(yīng)在碳鏈的鏈端。而一旦這些物質(zhì)推出即可得出I和J這兩種物質(zhì)，第（4）問集中考查了化學(xué)反應(yīng)的類型。實(shí)質(zhì)上也是物質(zhì)推斷的過程，本題就是以化學(xué)反應(yīng)的類型為突破口進(jìn)而考查了學(xué)生分析問題和解決問題的能力。答案：（1），（2）（3）（4）水解，取代，氧化（5）CH3CH=CHCOOH CH2=CHCH2COOH 方法技巧 由反應(yīng)條件可推測(cè)的有機(jī)反應(yīng)類型： 當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH醇溶液并加熱時(shí)，必定為鹵代烴的消去反應(yīng)。 當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH水溶液并加熱時(shí)，通常為鹵代烴或酯的水解反應(yīng)。 當(dāng)反應(yīng)條件為濃H2SO4并加熱時(shí)，通常為醇脫水生成醚或不飽化合物，或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。 當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí)，通常為酯或淀粉的水解反應(yīng)。 當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時(shí)，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。 當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時(shí)，通常為碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。 當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時(shí)，通常是X2與烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X2的反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的H原子直接被取代。典例3：有機(jī)物組成及結(jié)構(gòu)的判斷在最新的家用車的調(diào)查中發(fā)現(xiàn)，現(xiàn)在的家用汽車中的氣體質(zhì)量都不符合標(biāo)準(zhǔn)，在被調(diào)查的不同車型、不同價(jià)位、新舊不同的1175輛車中， 除52輛檢測(cè)合格外，其余都“毒氣”超標(biāo)，超標(biāo)率從一兩倍到七八十倍不等。汽車污染主要來源于汽車配件和材料，操控臺(tái)、座椅、車頂氈、腳底墊和所使用的零配件、膠水、涂料、泡沫、塑料、橡膠、皮革、皮革著色劑、填充料等汽車本身的物件，都會(huì)產(chǎn)生大量的有毒氣體。這些有毒氣體大都是有機(jī)物（1）你認(rèn)為有毒氣體含量新車 （填“高于”或“低于”）舊車；夏天 （填“高于”或“低于”）冬天。（2）其中一種有毒氣體的質(zhì)譜圖如右圖，則由圖可知該分子的式量是 ，若該分子的核磁共振氫譜中有4個(gè)吸收峰則有機(jī)物的名稱為 其苯環(huán)上的一氯代物有 種。（3）以上這種物質(zhì)可以用于制取炸藥，請(qǐng)寫出制取炸藥的化學(xué)方程式： （4）在這些有毒氣體中還有一種是以上這種物質(zhì)的同系物，將一定質(zhì)量這種有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，并將燃燒產(chǎn)物依次通過濃硫酸和堿石灰，分別增重9g和35.2g，則這種有機(jī)物的分子式為 ，其同分異構(gòu)體有 種，試寫出其苯環(huán)的一氯代物只有一種時(shí)的結(jié)構(gòu)簡式 解析：本題是以環(huán)境污染為背景的一個(gè)習(xí)題，這也是現(xiàn)在命題的一個(gè)熱點(diǎn)問題。（1）題意中已經(jīng)說明氣體是有機(jī)氣體，而且它們主要來自汽車本身的揮發(fā)，所以新車要比舊的有毒氣體含量高，有機(jī)物溫度越高越易揮發(fā)，所以夏天比冬天的要高。（2）從質(zhì)譜圖中可以看出式量為92，再根據(jù)核磁共振氫譜中有4個(gè)吸收峰，可以判斷出應(yīng)是甲苯，所以其苯環(huán)上的一氯代物有3種（鄰、間、對(duì)）。（3）(4)水的物質(zhì)的量為：，二氧化碳的物質(zhì)的量為：然后再根據(jù)苯的同系物的通式CnH2n-6即可求得n值為8，所以分子式為C8H10，其同分異構(gòu)體有乙苯、鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯共4種。在這四種同分異構(gòu)體中只有對(duì)二甲苯的苯環(huán)上的一氯代物有一種，所以其結(jié)構(gòu)簡式為：。答案：（1）高于 高于（2）92 甲苯 3種（3）（4）C8H10 4 【演練提高】一選擇題1 某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成n mol H2O和n mol CO2。則該有機(jī)物的組成一定滿足的條件是 A分子中C、H、O的個(gè)數(shù)比為1:2:1 B分子中C、H的個(gè)數(shù)比為1:2 C該有機(jī)物是烯烴，符合通式CnH2n D該分子中肯定不含氧元素答案：解析：由于燃燒時(shí)產(chǎn)生的水和二氧化碳的物質(zhì)的量相等，說明碳?xì)湓觽€(gè)數(shù)比為：，但分子中是不是含有氧元素?zé)o法判斷（08全國卷8）下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是（ ）A2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B鄰氯甲苯和對(duì)氯甲苯C2-甲基丁烷和戊烷D甲基丙烯酸和甲酸丙酯答案：D。解析：根據(jù)物質(zhì)的名稱判斷是否屬于同分異構(gòu)體，首先將物質(zhì)的名稱還原成結(jié)構(gòu)簡式，然后寫出各物質(zhì)分子式，如果兩物質(zhì)的分子式相同，則屬于同分異構(gòu)體。選項(xiàng)A中兩種物質(zhì)的分子式均為C5H12O；選項(xiàng)B中兩種物質(zhì)的分子式均為C7H7Cl；選項(xiàng)C中兩種物質(zhì)的分子式均為C5H12；選項(xiàng)D中的兩種物質(zhì)的分子式分別為：C4H6O2和C4H8O2。（08全國聯(lián)考）xx年，我國科學(xué)家在全球率先成功發(fā)現(xiàn)了有效治療型糖尿病的神奇分子非肽類分子激動(dòng)劑（代號(hào)為Boc5，化學(xué)式為C54H52N4O16S2），它的神奇之處在于能模擬人體內(nèi)的某些大分子，促進(jìn)人體的胰島素分泌，發(fā)揮對(duì)血糖的調(diào)節(jié)作用，這一發(fā)現(xiàn)將為千百萬型糖尿病患者解除病痛。則下列說法正確的是（）ABoc5中一定不含 B葡萄糖、麥芽糖、蔗糖均能與新制氫氧化銅反應(yīng)生成Cu2OCBoc5是高分子化合物 D糖類的通式均滿足 (CH2O)n答案：A解析：氨基和羧基之間發(fā)生縮水反應(yīng)生成含肽鍵的肽類化合物，由于Boc5是非肽類分子，因而肯定不含有肽鍵，正確；蔗糖是非還原性糖，分子內(nèi)不含有醛基，不能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，B錯(cuò)；Boc5分子內(nèi)和原子的個(gè)數(shù)是具體的數(shù)值，不是高分子化合物，錯(cuò)；一般糖類的通式滿足Cn(H2O)m 。（08四川卷12）胡椒酚是植物揮發(fā)油的成分之一，它的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH2CH=CH2，下列敘述中不正確的是( ) A1mol胡椒酚最多可與4molH2發(fā)生反應(yīng)B1mol胡椒酚最多可與4mol溴發(fā)生反應(yīng)C胡椒酚可與甲醛發(fā)生反應(yīng)，生成聚合物D胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度答案：解析： 1mol該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中含有4molCC，所以可以和4mol的H2發(fā)生加成反應(yīng)，酚類物質(zhì)發(fā)生的取代反應(yīng)的位置在OH的鄰對(duì)位，加上一個(gè)CC，所以反應(yīng)的Br2為3mol；甲醛與苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng)的位置在OH的兩個(gè)鄰位，而該物質(zhì)結(jié)構(gòu)的鄰位上無取代基，所以在一定條件下可以生成縮合物；該物質(zhì)的C原子個(gè)數(shù)比苯酚多，且OH的對(duì)位上的基團(tuán)為憎水基，所以在水中的溶解度比苯酚小。（08江蘇卷11）香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經(jīng)多步反應(yīng)合成。有關(guān)上述兩種化合物的說法正確的是（ ）A常溫下，1mol丁香酚只能與1molBr2反應(yīng)B丁香酚不能FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C1mol香蘭素最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D香蘭素分子中至少有12個(gè)原子共平面答案：D解析：處于酚羥基的鄰對(duì)位的H原子均可與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，甲子CH2CH=CH2中含有一個(gè)CC，所以1mol丁香酚可與2mol分Br2發(fā)生反應(yīng)；選項(xiàng)B中丁香酚中含有酚羥基，能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)；選項(xiàng)C中含有3個(gè)CC和一個(gè)CO，所以1mol的香蘭素可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)；選項(xiàng)D中和苯環(huán)相連接的原子均在同一平面內(nèi)，CHO的H和O原子也與它共面，所以香蘭素分子中至少有12個(gè)原子共平面。藥用有機(jī)化合物A（C8H8O2）為一種無色液體。從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)。則下列說法正確的是（ ）A根據(jù)D和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀可推知D為三溴苯酚BG的同分異構(gòu)體中屬于酯，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的只有一種C上述各物質(zhì)中能發(fā)生水解反應(yīng)的有A、B、D、GDA的結(jié)構(gòu)簡式為答案：D解析：A，推知D為苯酚、F為三溴苯酚；B，G的同分異構(gòu)體中屬于酯，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有：HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH（CH3）2兩種；C項(xiàng)，D是苯酚，不發(fā)生水解反應(yīng)；D，綜合推知A為乙酸苯酚酯。第卷（xx廣東）已知苯甲醛在一定條件下可以通過Perkin反應(yīng)生成肉桂酸（產(chǎn)率4550%），另一個(gè)產(chǎn)物A也呈酸性，反應(yīng)方程式如下：C6H5CHO(CH3CO)2O C6H5CHCHCOOH A 苯甲醛 肉桂酸（1）Perkin反應(yīng)合成肉桂酸的反應(yīng)式中，反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比為11。產(chǎn)物A的名稱是 。（2）一定條件下，肉桂酸與乙醇反應(yīng)生成香料肉桂酸乙酯，其反應(yīng)方程式為 （不要求標(biāo)出反應(yīng)條件）（3）取代苯甲醛也能發(fā)生Perkin反應(yīng)，相應(yīng)產(chǎn)物的產(chǎn)率如下：取代苯甲醛產(chǎn)率（%）1523330取代苯甲醛產(chǎn)率（%）71635282可見，取代基對(duì)Perkin反應(yīng)的影響有（寫出3條即可）： （4）溴苯（C6H5Br）與丙烯酸乙酯（CH2CHCOOC2H5）在氯化鈀催化下可直接合成肉桂酸乙酯，該反應(yīng)屬于Beck反應(yīng)，是芳香環(huán)上的一種取代反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為 （不要求標(biāo)出反應(yīng)條件）（5）Beck反應(yīng)中，為了促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行，通?？杉尤胍环N顯 （填字母）的物質(zhì)A 弱酸性 B 弱堿性 C 中性 D 強(qiáng)酸性答案：（1）乙酸。（2）C6H5CHCHCOOHC2H5OH C6H5CHCHCOOC2H5H2O。（3）苯環(huán)上有氯原子取代對(duì)反應(yīng)有利；苯環(huán)上有甲基對(duì)反應(yīng)不利；氯原子離醛基越遠(yuǎn)，對(duì)反應(yīng)越不利（或氯原子取代時(shí)，鄰位最有利，對(duì)位最不利）；甲基離醛基越遠(yuǎn)，對(duì)反應(yīng)越有利（或甲基取代時(shí)，鄰位最不利，對(duì)位最有利）；苯環(huán)上氯原子越多，對(duì)反應(yīng)越有利；苯環(huán)上甲基越多，對(duì)反應(yīng)越不利。（4）C6H5BrCH2CHCOOC2H5C6H5CHCHCOOC2H5HBr。（5）B。解析： （1）先由質(zhì)量守恒定律確定A的分子式（C2H4O2)，然后結(jié)合具有酸性，可知是乙酸(或醋酸)。（2）根據(jù)酯化反應(yīng)結(jié)構(gòu)變化即可書寫出其方程式。（3）分析時(shí)應(yīng)注意相同結(jié)構(gòu)的甲基、氯原子對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響，同樣數(shù)量的甲基、氯原子位置變換對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響，以及甲基、氯原子數(shù)量對(duì)產(chǎn)率的影響即可找出幾種因素。（5）Beck反應(yīng)從反應(yīng)機(jī)理來看屬于親核取代，故采取弱堿性條件有利于增強(qiáng)溴苯中碳溴鍵的極性，加快反應(yīng)的速率。2快樂是什么？精神病學(xué)專家通過實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)：在大腦的相應(yīng)部位“獎(jiǎng)賞中心”給予柔和的電擊，便會(huì)處于似乎極度快樂的狀態(tài)。人們已經(jīng)將“獎(jiǎng)賞中心”各部分的腦電圖繪制出來，并認(rèn)為在各區(qū)域之間傳遞信息的化學(xué)物質(zhì)是多巴胺，所以“獎(jiǎng)賞中心”又稱為多巴胺系統(tǒng)。多巴胺的結(jié)構(gòu)為：回答下列問題：（1）多巴胺的分子式為 。（2）多巴胺可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)為 。 A、加成反應(yīng) B.取代反應(yīng) C.氧化反應(yīng) D、水解反應(yīng)寫出多巴胺與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。（3）多巴胺可由香蘭素與硝基甲烷反應(yīng)后再經(jīng)鋅汞齊還原水解制得。合成過程可表示如下：I、反應(yīng)屬于 反應(yīng)（填反應(yīng)類型）。II、寫出M的結(jié)構(gòu)簡式 。III、多巴胺分子中羥基處于苯環(huán)上不同位置時(shí)的同分異構(gòu)體共有 種（苯環(huán)上的其他結(jié)構(gòu)不變）。IV、寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式 。答案：（1）C8H11NO2。（2）ABC。+3Br2 + 3HBr。（3）I、加成反應(yīng)。II、。III、6。IV、+H2O+CH3OH。解析：首先，通過多巴胺的結(jié)構(gòu)簡式得分子式為C8H11NO2，該分子中含有2個(gè)酚羥基和一個(gè)氨基及苯環(huán)，因此，它具有苯酚的性質(zhì)和胺的性質(zhì)，苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng)、苯酚具有還原性、胺具有還原性，苯酚可以與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)等。由多吧胺的合成路線，原料是香蘭素與硝基甲烷，這兩種物質(zhì)在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)得到，再發(fā)生消去反應(yīng)生成（M），M與H2加成反應(yīng)，生成，還原反應(yīng)得，最后再水解（取代）得多吧胺。判斷符合題目要求的同分異構(gòu)體數(shù)目，也可以理解為寫同分異體。題中要求是：“多巴胺分子中羥基處于苯環(huán)上不同位置”，且“苯環(huán)上的其他結(jié)構(gòu)不變”；這是官能團(tuán)的位置異構(gòu)，需要我們把苯環(huán)上不同的位置標(biāo)出來或仔細(xì)寫出所有符合題目要求的同分異構(gòu)體，經(jīng)分析有下列同分異構(gòu)體：、及它本身共6種結(jié)構(gòu)。若考慮NH2的位置發(fā)生變化和羥基在支鏈上位置變化，加上不同官能團(tuán)的變化，同分異構(gòu)體會(huì)更多，但本題只要求判斷該條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目，故不需要考慮其他情況。（xx山東）乙基香草醛（）是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁。（1）寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團(tuán)的名稱 。（2）乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸，A可發(fā)生以下變化：提示：RCH2OHRCHO與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí)，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基（a）由AC的反應(yīng)屬于 （填反應(yīng)類型）（b）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式 。（3）乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體D（CH3OCOOCH3）是一種醫(yī)藥中間體，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案用茴香醛（CH3OCHO）合成D（其他原料自選，用反應(yīng)流程圖表示，并注明必要的反應(yīng)條件）。例如：Br答案：（1）醛基（酚）羥基醚鍵（2）（A）取代反應(yīng)（B）（3）解析：由題給乙基香草醛的結(jié)構(gòu)簡式可知其結(jié)構(gòu)中含有氧原子的官能團(tuán)有醛基、（酚）羥基、醚基。由題給提示可知，與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子時(shí)，此碳原子可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧基，再結(jié)合題給轉(zhuǎn)化關(guān)系：A生成苯甲酸可知A中苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈；由提示和轉(zhuǎn)化關(guān)系A(chǔ)B，可知A中有“CH2OH”，A是有機(jī)酸，則可知其結(jié)構(gòu)中有羧基，結(jié)合其分子式可以確定A的結(jié)構(gòu)簡式是：，由轉(zhuǎn)化關(guān)系A(chǔ)C和A、C分子的差別可知：A生成C的過程中，其碳碳鍵沒有變化，只是OH被Br代替，則AC的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。比較和的結(jié)構(gòu)差別可知：茴香醛中的醛基(CHO)經(jīng)過一系列反應(yīng)后轉(zhuǎn)化成了，茴香醛可以被酸性高錳酸鉀氧化成羧酸，羧酸繼續(xù)與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)即可得到D，由題給示例可知茴香醛合成D的反應(yīng)流程圖是：?？Х人幔ㄏ率街械腁）是某種抗氧化劑成分之一，A與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色。C(C9H5O4Na3)1molB與2molNaOH溶液恰好完全反應(yīng)B足量NaHCO3溶液ADBr2/CCl4溶液（1）咖啡酸中含氧官能團(tuán)的名稱為 。（2）咖啡酸可以發(fā)生的反應(yīng)是 （填寫序號(hào)）。氧化反應(yīng) 加成反應(yīng) 酯化反應(yīng) 加聚反應(yīng) 消去反應(yīng)（3）咖啡酸可看作1，3，4一三取代苯，其中兩個(gè)相同的官能團(tuán)位于鄰位，取代基中不含支鏈。則咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式為 。（4）3.6g咖啡酸與足量碳酸氫鈉反應(yīng)生成氣體（標(biāo)準(zhǔn)狀況） mL。（5）蜂膠的主要活性成分為CPAE，分子式為C17H16O4，該物質(zhì)在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇，該醇為芳香醇，且分子結(jié)構(gòu)中無甲基，則咖啡跟該芳香醇在一定條件下反應(yīng)生成CPAE的化學(xué)方程式為 。答案：（1）羧基、羥基； （2） （3） （4）448 （5）解析：A能夠與NaHCO3溶液反應(yīng)，說明分子中含有羧基(COOH),生成B,B與NaOH按1：2反應(yīng)生成C，結(jié)合A與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色，說明A分子中有一個(gè)羧基和兩個(gè)(酚)羥基。由C可知A的分子式為：C9H8O4，則A中除羧基外還有一個(gè)碳碳雙鍵，根據(jù)A能夠與Br2/CCl4溶液反應(yīng)可以得到證實(shí)。（2）根據(jù)A的官能團(tuán)可知，咖啡酸能夠發(fā)生氧化（碳碳雙鍵、酚羥基）、加成和加聚反應(yīng)（碳碳雙鍵）、酯化反應(yīng)（羧基）。（3）依據(jù)結(jié)構(gòu)提示，則咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式為：。（5）由元素守恒法，咖啡酸（C9H5O4)+醇(?)酯(C17H16O4)H2O可知，芳香醇的分子式為(C8H10O)，分子結(jié)構(gòu)中無甲基，則為苯乙醇。