2019-2020年高考化學(xué)真題分項(xiàng)解析 專題18《有機(jī)化學(xué)合成與推斷》.doc

2019-2020年高考化學(xué)真題分項(xiàng)解析 專題18有機(jī)化學(xué)合成與推斷1【xx浙江理綜化學(xué)】(10分)化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：已知：RXROH；RCHOCH3COORRCHCHCOOR請回答：（1）E中官能團(tuán)的名稱是 。（2）BDF的化學(xué)方程式 。（3）X的結(jié)構(gòu)簡式 。（4）對于化合物X，下列說法正確的是 。A能發(fā)生水解反應(yīng) B不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng) C能使Br2/CCl4溶液褪色 D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（5）下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是 ?！敬鸢浮浚?）醛基 （2） （3） （4）AC （5）BC【考點(diǎn)定位】本題主要是考查有機(jī)物合成與推斷、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、有機(jī)化學(xué)方程式書寫、同分異構(gòu)體判斷等。【名師點(diǎn)晴】高考化學(xué)試題中對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的考查題型比較固定，通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機(jī)物的合成工藝流程為載體考查有機(jī)化學(xué)的核心知識，涉及常見有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的識別和書寫等知識的考查。它要求學(xué)生能夠通過題給情境中適當(dāng)遷移，運(yùn)用所學(xué)知識分析、解決實(shí)際問題，這高考有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方向。它充分體現(xiàn)了高考命題“源于教材又不拘泥于教材”的命題指導(dǎo)思想，在一定程度上考查了學(xué)生的思維能力。2【xx重慶理綜化學(xué)】(14分）某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過下列反應(yīng)路線合成（部分反應(yīng)條件略）。（1）A的化學(xué)名稱是 ，AB新生成的官能團(tuán)是 ；（2）D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為 。（3）DE的化學(xué)方程式為 。（4）G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。（5）L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得，已知R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2+NaBr，則M的結(jié)構(gòu)簡式為 。（6）已知R3CCR4，則T的結(jié)構(gòu)簡式為 。【答案】10.(14分) （1）丙烯 Br (2) 2 (3)CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHCCCH2Br+2NaBr+2H2O (4)HCCCOONa （5）CH3CH2CH2CCCHO (6) （6）由已知所給信息，T的結(jié)構(gòu)簡式為?！究键c(diǎn)定位】本題主要考查有機(jī)物的名稱，有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式，有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式等知識。【名師點(diǎn)晴】有機(jī)流程推斷題是考查化學(xué)基礎(chǔ)知識的常用形式，可以采用正推法或逆推法，也可從中間向兩邊推出各有機(jī)物，在推斷過程中，往往借助分子式，不飽和度，碳鏈的變化，有機(jī)反應(yīng)條件，有機(jī)反應(yīng)類型，已知信息等，這種考題靈活性較強(qiáng)，本題將將有機(jī)物的命名，化學(xué)反應(yīng)條件與類型，官能團(tuán)的名稱，核磁共振氫譜，有機(jī)化學(xué)方程式的書寫，有機(jī)流程分析，醛的化學(xué)性質(zhì)，由已知信息推斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式聯(lián)系起來，注重的是有機(jī)基礎(chǔ)知識，命題常規(guī)，難度適中，能較好的考查學(xué)生靈活運(yùn)用基礎(chǔ)知識解決實(shí)際問題的能力。3【xx天津理綜化學(xué)】(18分)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A和B 為原料合成扁桃酸衍生物F路線如下：（1）A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A所含官能團(tuán)名稱為：_,寫出A+BC的化學(xué)反應(yīng)方程式為_.（2） 中、3個OH的酸性有強(qiáng)到弱的順序是：_。（3）E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物，E的分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有_種。（4）DF的反應(yīng)類型是_,1mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為：_mol .寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）的結(jié)構(gòu)簡式：_、屬于一元酸類化合物，、苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基（5）已知：A有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖（其他原料任選）合成路線流程圖示例如下：【答案】（1）醛基、羧基（2） （3）4HOBrCOOHHOBrCOOH（4）取代反應(yīng) 3HOBrCOOHHOH3CBrCOOH（5）CH3COOHPCl3CH2ClCOOHNaOH，H2OCH2OHCOONa鹽酸CH2OHCOOHO2Cu，OCOOHCH【解析】（1）A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A是HOCCOOH，官能團(tuán)是醛基和羧基；根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知B是苯酚，則A+BC的化學(xué)反應(yīng)方程式為：。（2）羧基的酸性強(qiáng)于酚羥基，酚羥基的酸性強(qiáng)于醇羥基，故強(qiáng)弱順序?yàn)椋?；?）C中有羥基和羧基，2分子C可以發(fā)生酯化反應(yīng)，可以生成3個六元環(huán)的化合物，C的分子間的醇羥基和羧基發(fā)生酯化，E的分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有4種。（4）對比DF的結(jié)構(gòu)，可以看出溴原子取代了羥基的位置，所以DF的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，F(xiàn)中的官能團(tuán)有：溴原子、酚羥基、酯基，都可以以氫氧化鈉反應(yīng)，所以1mol F可以與3molNaOH溶液反應(yīng)。符合條件的同分異構(gòu)體有：（5）根據(jù)信息反應(yīng)，羧酸可以與PCl3反應(yīng)，在碳鏈上引入一個鹵素原子，鹵素原子水解就可以引入醇羥基，醇羥基氧化可以得到醛基，故流程為：CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHHOCCOOH【考點(diǎn)定位】本題主要考查了有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫、常見有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)合成路線等?！久麕燑c(diǎn)睛】有機(jī)化學(xué)包括的知識點(diǎn)有：有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡式、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式、官能團(tuán)化學(xué)性質(zhì)的比較判斷，對物質(zhì)制備流程的設(shè)計(jì)、反應(yīng)條件的判斷、反應(yīng)類型的判斷，是物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的具體體現(xiàn)。這類題目通過反應(yīng)條件的不同、反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式的變化可判斷發(fā)生的反應(yīng)類型，物質(zhì)分子中含有的官能團(tuán)類型。書寫或判斷同分異構(gòu)體的種數(shù)是該題中的難點(diǎn)。針對不同的物質(zhì)類別，抓住書寫同分異構(gòu)體的一般規(guī)律，首先判斷該物質(zhì)中是否含有官能團(tuán)、官能團(tuán)的種類、取代基的個數(shù)及種類，結(jié)合鏈烴的同分異構(gòu)體的判斷即可。注意書寫過程中的不重不漏。物質(zhì)制備流程的設(shè)計(jì)，需要根據(jù)物質(zhì)之間結(jié)構(gòu)的異同，利用所學(xué)化學(xué)知識或者是題目已知信息，選擇合適的條件和試劑加以合成。4【xx四川理綜化學(xué)】（16分）化合物F（異戊巴比妥）是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物，其合成路線如下（部分反應(yīng)條件和試劑略）；請回答下列問題：（1）試劑I的化學(xué)名稱是 ，化合物B的官能團(tuán)名稱是 ，第步的化學(xué)反應(yīng)類型是 。（2）第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。（3）第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。（4）試劑的相對分子質(zhì)量為60，其結(jié)構(gòu)簡式是 。（5）化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng)，生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹脂，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是 ?！敬鸢浮浚?）乙醇，醛基，酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）。（2）（3）+ C2H5OH + NaBr（4）（5）【考點(diǎn)定位】有機(jī)推斷與有機(jī)合成【名師點(diǎn)睛】有機(jī)推斷與合成是高考試題中的必考題型。試題以一種“新”有機(jī)物及“新”信息為載體，考查考生在新情景下分析問題和解決問題的能力。此類題型閱讀是基礎(chǔ)，分析是關(guān)鍵，信息遷移是能力。首先要掌握碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、醇羥基、酚羥基、醛基、羧基等常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和特性。其次高考考查的重要有機(jī)反應(yīng)有：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、聚合反應(yīng)、水解反應(yīng)、酯化反應(yīng)等?？疾榈姆绞接校簩δ吧挠袡C(jī)反應(yīng)類型的判斷；根據(jù)各類有機(jī)反應(yīng)的機(jī)理書寫有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式。5【xx山東理綜化學(xué)】（12分）化學(xué)-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：已知：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為_，A中所含官能團(tuán)的名稱是_。（2）由A生成B的反應(yīng)類型是_，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。（3）寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式_。（4）結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇，設(shè)計(jì)合成路線（其他試劑任選）。合成路線流程圖示例：【答案】（1），碳碳雙鍵、醛基。（2）加成（或還原）反應(yīng)；CH3CH3，（3）(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH(CH2)2COO CH2CH= CH2+H2O（4）CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH【解析】（1）根據(jù)題目所給信息，1，3-丁二烯與丙烯醛反應(yīng)生成，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知該有機(jī)物含有碳碳雙鍵和醛基。（2）A中碳碳雙鍵和醛基與H2發(fā)生加成反應(yīng)；根據(jù)有機(jī)合成路線E為CH2=CHCH2OH，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CH3。（3）D和E反應(yīng)生成F為酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為：(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH(CH2)2COO CH2CH= CH2+H2O （4）根據(jù)題目所給信息，溴乙烷與Mg在干醚條件下反應(yīng)生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr與環(huán)氧乙烷在H+條件下反應(yīng)即可生成1-丁醇，合成路線為：CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH。【考點(diǎn)定位】本題通過有機(jī)合成的分析，考查了有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、反應(yīng)類型的判斷、同分異構(gòu)體的判斷、化學(xué)方程式的書寫以及有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)?！久麕燑c(diǎn)睛】本題題干給出了較多的信息，考生將題目給信息與已有知識進(jìn)行重組并綜合運(yùn)用是解答本題的關(guān)鍵，考生需要具備準(zhǔn)確、快速獲取新信息的能力和接受、吸收、整合化學(xué)信息的能力，采用正推和逆推相結(jié)合的方法，逐步分析有機(jī)合成路線，可推出各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，然后分析官能團(tuán)推斷各步反應(yīng)及反應(yīng)類型，較難的問題是第4小題有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)，要求考生具備較好的知識遷移能力，充分利用題目所給信息，設(shè)計(jì)出有機(jī)合成路線。6【xx福建理綜化學(xué)】化學(xué)-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（13分）“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示。（1）下列關(guān)于M的說法正確的是_(填序號)。a屬于芳香族化合物b遇FeCl3溶液顯紫色 c能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 d1molM完全水解生成2mol醇（2）肉桂酸是合成M的中間體，其一種合成路線如下：已知：烴A的名稱為_。步驟I中B的產(chǎn)率往往偏低，其原因是_。步驟II反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。步驟III的反應(yīng)類型是_.肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為_。C的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上有一個甲基的酯類化合物有_種。【答案】 (13分)（1）a、c；（2）甲苯；反應(yīng)中有一氯取代物和三氯取代物生成；加成反應(yīng)；9。【解析】（1）aM含有苯環(huán)，因此屬于芳香族化合物，正確。bM中無酚羥基，因此遇FeCl3溶液不會發(fā)生顯紫色的現(xiàn)象，錯誤。cM中含有不飽和的碳碳雙鍵，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，正確。d根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式可知：在M的分子中含有3個酯基，則1molM完全水解會生成3mol醇，錯誤。故選項(xiàng)是a、c。（2）根據(jù)物質(zhì)的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系及產(chǎn)生B的分子式可推知：A是甲苯，結(jié)構(gòu)簡式是，由于在甲基上有3個飽和H原子可以在各種下被Cl原子取代，因此在光照射下除產(chǎn)生二氯取代產(chǎn)物外，還可能發(fā)生一氯取代、三氯取代，產(chǎn)生的物質(zhì)有三種，因此步驟I中B的產(chǎn)率往往偏低。鹵代烴在NaOH的水溶液中，在加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，由于一個碳原子上連接兩個羥基是不穩(wěn)定的，會脫去一個分子的水，形成醛基。步驟II反應(yīng)的化學(xué)方程式為。根據(jù)圖示可知：步驟III的反應(yīng)類型是醛與醛的加成反應(yīng)。C發(fā)生消去反應(yīng)形成D：，D含有醛基，被銀氨溶液氧化，醛基被氧化變?yōu)轸然?，因此得到的肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為。C的同分異構(gòu)體有多種，其中若苯環(huán)上有一個甲基，而且是酯類化合物，則另一個取代基酯基的結(jié)構(gòu)可能是HCOOCH2、CH3COO、CH3OOC三種，它們與甲基在苯環(huán)上的位置分別處于鄰位、間位、對位三種不同的位置，因此形成的物質(zhì)的種類數(shù)目是：33=9種?！究键c(diǎn)定位】考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體的書寫的知識。7【xx北京理綜化學(xué)】（17分）“張-烯炔環(huán)異構(gòu)反應(yīng)”被Name Reactions收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)化合物：（R、R、R“表示氫、烷基或芳基）合成五元環(huán)有機(jī)化合物J的路線如下：已知：（1）A屬于炔烴，其結(jié)構(gòu)簡式是 。（2）B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡式是 （3）C、D含有與B相同的官能團(tuán)，C是芳香族化合物，E中含有的官能團(tuán)是 （4）F與試劑a反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是 ；試劑b是 。（5）M和N均為不飽和醇。M的結(jié)構(gòu)簡式是 （6）N為順式結(jié)構(gòu)，寫出N和H生成I（順式結(jié)構(gòu)）的化學(xué)方程式： ?！敬鸢浮浚?）CHCCH3（2）HCHO（3）碳碳雙鍵、醛基（4）;NaOH醇溶液（5）CH3-CC-CH2OH（6）【解析】根據(jù)有機(jī)物類別和分子式即可寫出A的結(jié)構(gòu)簡式為CHC-CH3B的相對分子質(zhì)量為30， B中含有C、H、O三種元素，故應(yīng)為甲醛，其結(jié)構(gòu)簡式為HCHO。根據(jù)題意，結(jié)合信息容易就判斷出E中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和醛基。根據(jù)題意和F的分子式可知F的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)N和H的反應(yīng)類型推知H為，所以很容易推知FH為官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，思路應(yīng)該為先加成后消去。故FG的化學(xué)方程式為：；試劑b是氫氧化鈉醇溶液。根據(jù)題意可知A、B加成為醛基加成，故M的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3-CC-CH2OH根據(jù)題意和J的結(jié)構(gòu)簡式很容易寫出N和H生成I的化學(xué)方程式：?！究键c(diǎn)定位】本題考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的基本知識，涉及有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的書寫、官能團(tuán)的判斷、化學(xué)方程式的書寫等【名師點(diǎn)晴】本題為有機(jī)推斷題，考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的基本知識，題目中給出的信息有兩個，第一個信息比較陌生，利用張-烯炔環(huán)異構(gòu)反應(yīng)高效構(gòu)筑五元環(huán)化合物，第二個信息是常見的羥醛縮合，學(xué)生比較容易上手，充分理解所給信息的成鍵斷鍵方式是解答的關(guān)鍵，同時還要能利用合成路線中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化進(jìn)行分析，推斷出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，根據(jù)題目要求回答問題即可。8【xx安徽理綜化學(xué)】(15分)四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有誘導(dǎo)發(fā)光特性，在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣泛。以下是TFE的兩條合成路線(部分試劑及反應(yīng)條件省略)：（1）A的名稱是_；試劑Y為_。（2）BC的反應(yīng)類型為_；B中官能團(tuán)的名稱是_，D中官能團(tuán)的名稱是_.。（3）EF的化學(xué)方程式是_。（4）W是D的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：屬于萘（）的一元取代物；存在羥甲基（-CH2OH）。寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：_。（5）下列敘述正確的是_。aB的酸性比苯酚強(qiáng) bD不能發(fā)生還原反應(yīng)cE含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 dTPE既屬于芳香烴也屬于烯烴【答案】（1）甲苯、酸性高錳酸鉀（2）取代反應(yīng)、羧基、羰基BrOH（3） +NaOH +NaBrCCCH2OHCCCH2OH（4） ，（5）a d9【xx廣東理綜化學(xué)】(15分)有機(jī)鋅試劑（RZnBr）與酰氯（）偶聯(lián)可用于制備藥物：（1）化合物的分子式為 。（2）關(guān)于化合物，下列說法正確的有 （雙選）。A、可以發(fā)生水解反應(yīng) B、可與新制的Cu(OH)2共熱生成紅色沉淀C、可與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色 D、可與熱的濃硝酸和濃硫酸混合液反應(yīng)（3）化合物含有3個碳原子，且可發(fā)生加聚反應(yīng)，按照途徑1合成線路的表示方式，完成途經(jīng)2中由到的合成路線： (標(biāo)明反應(yīng)試劑，忽略反應(yīng)條件)。（4）化合物的核磁共振氫譜中峰的組數(shù)為 ，以H替代化合物中的ZnBr，所得化合物的羧酸類同分異構(gòu)體共有 種（不考慮手性異構(gòu)）。（5）化合物和反應(yīng)可直接得到，則化合物的結(jié)構(gòu)簡式為： 。【答案】（1）C12H9Br (2)AD (3)CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOH BrCH2CH2COOCH2CH3 (4) 4 、 4 （5） 【解析】試題分析：（1）根據(jù)化合物的結(jié)構(gòu)簡式可寫出其分子式為C12H9Br；（2）根據(jù)化合物的結(jié)構(gòu)簡式，其含有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)，含有苯環(huán)，發(fā)生苯環(huán)上的硝化反應(yīng)，沒有醛基，不可與新制的Cu(OH)2共熱生成紅色沉淀，沒有酚羥基，不可與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色，所以A、D正確，選擇AD；（3）根據(jù)的結(jié)構(gòu)簡式及途徑的信息，可推出的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH2COOCH2CH3，從而可知是由與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到，可推出的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH2COOH，而化合物含有3個碳原子，且可發(fā)生加聚反應(yīng)，從而可知化合物的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCOOH，從而可得其合成路線；（4）化合物的結(jié)構(gòu)為BrCH2CH2COOCH2CH3，每個碳原子上的氫都相同，不同碳原子上的H原子不相同，所以應(yīng)有4組峰；以氫原子H替代化合物中的ZnBr，所得化合物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2COOCH2CH3，其屬于羧酸類的結(jié)構(gòu)應(yīng)為C4H9COOH，C4H9為丁基，丁基有4種不同的結(jié)構(gòu)的H原子，所以C4H9COOH的同分異構(gòu)體共有4種；（5）根據(jù)題目信息，有機(jī)鋅試劑（RZnBr）與酰氯（ ）偶聯(lián)可用于制備藥物，因此化合物為BrZnCH2CH2COOCH2CH3，則要合成，為酰氯，根據(jù)的結(jié)構(gòu)及途徑合成化合物藥物的方式，可推知的結(jié)構(gòu)為?！究键c(diǎn)定位】本題主要考查了有機(jī)物的性質(zhì)、有機(jī)物合成路線的設(shè)計(jì)、同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)物中氫原子種類的判斷、根據(jù)反應(yīng)的特點(diǎn)進(jìn)行信息的遷移?！久麕燑c(diǎn)睛】在有機(jī)場合成題中一定要注意物質(zhì)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，找出一些新反應(yīng)的斷鍵特點(diǎn)。有機(jī)物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行的，常見的官能團(tuán)：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機(jī)化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)時先要對比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，官能團(tuán)有什么改變，碳原子個數(shù)是否發(fā)生變化，在根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計(jì)。同分異構(gòu)體類型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等，書寫同分異構(gòu)體時看清楚題目要求。10【xx江蘇化學(xué)】(15分)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成：（1）化合物A中的含氧官能團(tuán)為_和_（填官能團(tuán)的名稱）。（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為_；由CD的反應(yīng)類型是：_。（3）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。分子含有2個苯環(huán) 分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫（4）已知：，請寫出以 為原料制備化合物X（結(jié)構(gòu)簡式見右圖）的合成路線流程圖（無機(jī)試劑可任選）。合成路線流程圖示例如下：【答案】（1）醚鍵、醛基；（2），取代反應(yīng)；（3）、；（4）。【考點(diǎn)定位】考查有機(jī)物官能團(tuán)、有機(jī)物反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)合成等知識?！久麕燑c(diǎn)睛】本試題考查有機(jī)物的推斷和合成，涉及了官能團(tuán)、同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)反應(yīng)類型、等效氫、有機(jī)合成等知識，有機(jī)物的推斷和合成注意官能團(tuán)的消除和引入，從而確定反應(yīng)類型，書寫出結(jié)構(gòu)簡式，同分異構(gòu)體的書寫是有機(jī)考查的重點(diǎn)，也是學(xué)生難點(diǎn)，書寫時注意避免重復(fù)和漏掉，一定要按規(guī)律或限制條件在書寫，培養(yǎng)學(xué)生審題和利用信息的能力。11【xx上?；瘜W(xué)】（本題共10分）對溴苯乙烯與丙烯的共聚物是一種高分子阻燃劑，具有低毒、熱穩(wěn)定性好等優(yōu)點(diǎn)。完成下列填空：（1）寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡式（2）實(shí)驗(yàn)室由乙苯制取對溴苯乙烯，需先經(jīng)兩步反應(yīng)制得中間體。寫出該兩步反應(yīng)所需的試劑及條件。（3）將與足量氫氧化鈉溶液共熱得到A，A在酸性條件下遇FeCl3溶液不顯色。A的結(jié)構(gòu)簡式為。由上述反應(yīng)可推知。由A生成對溴苯乙烯的反應(yīng)條件為。（4）丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯，B與2,3-二甲基-1-丁烯互為同分異構(gòu)體，且所有碳原子處于同一平面。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式。設(shè)計(jì)一條由2,3-二甲基-1-丁烯制備B的合成路線。（合成路線常用的表示方式為：）【答案】（1）。（2）液溴和Fe作催化劑；溴蒸氣和光照。（3），苯環(huán)上的鹵素原子比側(cè)鏈的鹵素原子難發(fā)生取代反應(yīng)。（4）；【解析】（1）對溴苯乙烯與丙烯CH2=CHCH3都含有碳碳雙鍵，它們在一定條件下可以發(fā)生加聚反應(yīng)，形成共聚物，反應(yīng)的方程式是 。（2）實(shí)驗(yàn)室由乙苯制取對溴苯乙烯，首先是乙苯與液溴在Fe作催化劑時發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)產(chǎn)生對溴乙苯和HBr，產(chǎn)生的對溴乙苯與溴蒸氣在光照時發(fā)生側(cè)鏈的取代反應(yīng)產(chǎn)生和HBr。（3）將與足量氫氧化鈉溶液共熱得到A，A在酸性條件下遇FeCl3溶液不顯色，說明鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時是側(cè)鏈的鹵素原子發(fā)生取代，而苯環(huán)上的溴原子沒有發(fā)生取代反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡式是：。苯環(huán)上的鹵素原子不如側(cè)鏈的鹵素原子容易發(fā)生取代反應(yīng)。（4）丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯，B與2,3-二甲基-1-丁烯互為同分異構(gòu)體，且所有碳原子處于同一平面。結(jié)合乙烯分子是平面結(jié)構(gòu)，可知B分子應(yīng)該含有乙烯的結(jié)構(gòu)，乙烯分子的四個H原子被四個甲基取代，就得到B，其結(jié)構(gòu)簡式是。由2,3-二甲基-1-丁烯制備B的方法是：2,3-二甲基-1-丁烯在過氧化物存在時與HBr發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生，產(chǎn)生的與NaOH的乙醇溶液在加熱時發(fā)生消去反應(yīng)形成，合成路線是【考點(diǎn)定位】考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件、相互轉(zhuǎn)化、合成路線的判斷的知識。12【xx上?；瘜W(xué)】（本題共12分）局部麻醉藥普魯卡因E（結(jié)構(gòu)簡式為）的三條合成路線如下圖所示（部分反應(yīng)試劑和條件已省略）： 完成下列填空： （1）比A多一個碳原子，且一溴代物只有3種的A的同系物的名稱是。（2）寫出反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件。反應(yīng) ； （3）設(shè)計(jì)反應(yīng)的目的是。（4）B的結(jié)構(gòu)簡式為；C的名稱是。（5）寫出一種滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。芳香族化合物能發(fā)生水解反應(yīng)有3種不同環(huán)境的氫原子1 mol該物質(zhì)與NaOH溶液共熱最多消耗mol NaOH。（6）普魯卡因的三條合成路線中，第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想，理由是。【答案】（1）鄰二甲苯（2）濃硝酸、濃硫酸；加熱；酸性KMnO4溶液；（3）保護(hù)氨基。（4）；氨基苯甲酸。（5）或，2。（6）肽鍵水解在堿性條件下進(jìn)行，羧基變?yōu)轸人猁}，再酸化時氨基又發(fā)生反應(yīng)?！窘馕觥浚?）A是甲苯，比A多一個碳原子，且一溴代物只有3種的A的同系物應(yīng)該是只有一個側(cè)鏈的物質(zhì)它是鄰二甲苯，結(jié)構(gòu)簡式是。（2）甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱，發(fā)生甲基對位的取代反應(yīng)，產(chǎn)生對硝基甲苯，對硝基甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，甲基被氧化變?yōu)轸然?，產(chǎn)生。（3）NH2有強(qiáng)的還原性，容易被氧化變?yōu)镹O2，設(shè)計(jì)反應(yīng)的目的是保護(hù)NH2，防止在甲基被氧化為羧基時，氨基也被氧化。（4）與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)，甲基被氧化變?yōu)轸然?，得到B，B的結(jié)構(gòu)簡式為。B發(fā)生水解反應(yīng)，斷開肽鍵，亞氨基上結(jié)合H原子形成氨基，產(chǎn)生C，結(jié)構(gòu)簡式是；名稱為對氨基苯甲酸。（5）D的分子式是C9H9NO4，它的同分異構(gòu)體中，芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基；有3種不同環(huán)境的氫原子，說明分子中含有三種不同位置的H原子，則其同分異構(gòu)體是：也可能是。該物質(zhì)中含有酯基，酯基水解產(chǎn)生甲酸和酚羥基，二者都可以與NaOH發(fā)生反應(yīng)，所以1 mol該物質(zhì)與NaOH溶液共熱最多消耗2molNaOH。（6）普魯卡因的三條合成路線中，第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想，理由是B發(fā)生水解反應(yīng)是在堿性環(huán)境中進(jìn)行，這時羧基與堿發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生羧酸的鹽，若再酸化，氨基又發(fā)生反應(yīng)。【考點(diǎn)定位】考查藥物普魯卡因合成方法中的物質(zhì)的性質(zhì)、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件的控制及方案的評價的知識。【名師點(diǎn)睛】有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的發(fā)生與反應(yīng)條件有密切的關(guān)系，反應(yīng)條件不同，發(fā)生反應(yīng)的產(chǎn)物不同。要注意反應(yīng)條件對反應(yīng)的影響。在確定反應(yīng)的先后時，要考慮對其它原子團(tuán)的影響，在判斷反應(yīng)產(chǎn)生的同分異構(gòu)體時，要同分異構(gòu)體類型類型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等，有時還存在空間異構(gòu)，要充分利用題目提供的信息來書寫符合題意的同分異構(gòu)體。結(jié)合各種官能團(tuán)的種類、數(shù)目多少進(jìn)行相應(yīng)的計(jì)算，確定其數(shù)目的多少。本題較全面的考查了考生對有機(jī)物的性質(zhì)、物質(zhì)的反應(yīng)類型、物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系、同分異構(gòu)體的書寫和一些基本概念、基本理論的掌握和應(yīng)用能力。13【xx海南化學(xué)】選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 18（6分）下列有機(jī)物的命名錯誤的是18（14分）芳香族化合物A可進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化：回答下列問題：（1）B的化學(xué)名稱為 。（2）由C合成滌綸的化學(xué)方程式為 。（3）E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種，E的結(jié)構(gòu)簡式為 。（4）寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡式 。（5）寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。 核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)【答案】18BC；18（1）醋酸鈉。（2）。（3）HO。（4）。（5）HCOO。【解析】18根據(jù)有機(jī)物的命名原則判斷B的名稱應(yīng)為3甲基1戊烯，C的名稱應(yīng)為2丁醇，錯誤的為BC；18根據(jù)題給流程和信息推斷B為CH3COONa，C為HOCH2CH2OH，E為對羥基苯甲酸。（1）B為CH3COONa，化學(xué)名稱為醋酸鈉。（2）乙二醇與對苯二甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成滌綸，化學(xué)方程式：。（3）E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種，E為對羥基苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡式HO。（4）A的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)對位上連接CH3COO和COOCH2CH2OH或連接OH和COOCH2CH2OOCCH3共2種，結(jié)構(gòu)簡式。（5）符合條件核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫，含兩個支鏈處于對位，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，為甲酸酯類，E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式HCOO?！究键c(diǎn)定位】本題考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修模塊，涉及有機(jī)物的命名、有機(jī)合成和有機(jī)推斷?！久麕燑c(diǎn)睛】將有機(jī)化合物的命名與有機(jī)合成和有機(jī)推斷等知識放在一起考查學(xué)生對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)掌握的熟練程度，考查學(xué)生分析問題、解決問題的能力，考查邏輯推理能力及規(guī)范書寫化學(xué)用語的能力。準(zhǔn)確把握有機(jī)物代表物官能團(tuán)的性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系是得分的關(guān)鍵。本題的難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的書寫，要注意思維的有序性和全面性，注意把握題給限定條件。38【xx新課標(biāo)卷理綜化學(xué)】化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（15分）A（C2H2）是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如下所示：回答下列問題：（1）A的名稱是 ，B含有的官能團(tuán)是 。（2）的反應(yīng)類型是 ，的反應(yīng)類型是 。（3）C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為 、 。（4）異戊二烯分子中最多有 個原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為 。（5）寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體 （填結(jié)構(gòu)簡式）。（6）參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1，3-丁二烯的合成路線 ?！敬鸢浮浚?） 乙炔；碳碳雙鍵和酯基（2） 加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；（3）；CH3CH2CH2CHO。（4） 11；（5）（6）成反應(yīng)，四碳鏈中間有一個雙鍵，按照順反異構(gòu)的知識寫出順式結(jié)構(gòu)即可（5）注意到異戊二烯有五個碳原子，有兩個不飽和度。它的炔類同分異構(gòu)體有三種：圖中箭頭代表碳鏈中碳碳三鍵的位置，按碳四價原理寫好結(jié)構(gòu)簡式即可。（6） 問是對圖中異戊二烯合成的一個簡單模仿，分析從略?！究键c(diǎn)定位】有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)；有機(jī)化學(xué)基本反應(yīng)類型；簡單有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)。試題難度為較難等級。14【xx新課標(biāo)卷理綜化學(xué)】化學(xué)一選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（15分）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。 PPG的一種合成路線如下：已知：烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；化合物B為單氯代烴：化合物C的分子式為C5H8；E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)；?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為 。（2）由B生成C的化學(xué)方程式為 。（3）由E和F生成G的反應(yīng)類型為 ，G的化學(xué)名稱為 。（4） 由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為 。若PPG平均相對分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為 (填標(biāo)號)。a48b58c76 d122（5）D的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有 種（不含立體異構(gòu)）：能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是 （寫結(jié)構(gòu)簡式)：D的所有同分異構(gòu)體在下列種表征儀器中顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是_(填標(biāo)號)。a質(zhì)譜儀 b紅外光譜儀c元素分析儀d核磁共振儀【答案】（1） （2）（3）加成反應(yīng)；3羥基丙醛（或羥基丙醛）（4）b（5）5；c【解析】（1）烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫。由于70145，所以A是環(huán)戊烷，則A的結(jié)構(gòu)簡式為。（2）環(huán)戊烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)B生成C的反應(yīng)條件可知該反應(yīng)是鹵代烴的消去反應(yīng)，所以由B生成C的化學(xué)方式為。（3）E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)，則F是甲醛，所以E是乙醛。根據(jù)已知信息可知由E和F生成G是醛基的加成反應(yīng)，G的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CHO，因此G的化學(xué)名稱為3羥基丙醛。（4）G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H，所以H的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CH2OH。C氧化生成D，則D是戊二酸，結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2CH2COOH，則由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為。根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知鏈節(jié)的式量是172，所以若PPG平均相對分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為1000017258，答案選b。（5）能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含有羧基；既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)，說明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共計(jì)5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是。a質(zhì)譜儀又稱質(zhì)譜計(jì)，分離和檢測不同同位素的儀器。即根據(jù)帶電粒子在電磁場中能夠偏轉(zhuǎn)的原理，按物質(zhì)原子、分子或分子碎片的質(zhì)量差異進(jìn)行分離和檢測物質(zhì)組成的一類儀器。b紅外光譜儀是測定結(jié)構(gòu)的。d核磁共振儀是測定氫原子種類的。而c元素分析儀是測定元素種類的，因此完全相同的是元素分析儀，答案選c。