2019-2020年高中化學 有機合成導學案 新人教版選修5.doc

2019-2020年高中化學 有機合成導學案 新人教版選修5自學導航【學習目標】1、鞏固有機物之間的相互轉化方程式的正確書寫2、初步了解有機合成題型的思維方法【重點難點】有機合成題的基本解題方法和思維方法學習過程預習檢測有機合成定義：有機合成指利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的基礎原料輔助原料1中間體1輔助原料2輔助原料3副產物1中間體2副產物2目標產物有機化合物。過程：A B C反應物反應條件反應物反應條件D表達方式：合成路線圖合成方法：識別有機物的類別，含何官能團，它與何知識信息有關據(jù)現(xiàn)有原料，信息及反應規(guī)律，盡可能合理把目標分子分成若干片斷,或尋求官能團的引入、轉換，保護方法或設法將各片斷拼接衍變正逆推，綜合比較選擇最佳方案5.解題思路:剖析要合成的物質(目標分子)，選擇原料，路線(正向、逆向思維，結合題給信息)合理的合成路線由什么基本反應完全，目標分子骨架目標分子中官能團引入（有機物官能團的引入和演變）6.官能團引入:官能團的引入-OHR-X+H2O；R-CHO+H2；R2C=O+H2；-C=C-+HOH；R-COOR+HOH-X烷+X2；烯+X2/HX；R-OH+HXC=CR-OH和R-X的消去,炔烴加氫-CHO某些醇氧化；烯氧化；炔水化；糖類水解；R-CH=CH2+O2；炔+HOH；R-CH2OH+O2-COOHR-CHO+O2；苯的同系物被強氧化劑氧化，羧酸鹽酸化；R-COOR+H2O-COO-酯化反應自主練習1、H是一種香料，可用下圖的設計方案合成。已知：在一定條件下，有機物有下列轉化關系： (1)烴AB的化學反應方程式為 。(2)FG的化學反應類型是 。(3)E+GH的化學反應方程式為 。(4)H有多種同分異構體，其中含有一個羧基，且其一氯代物有兩種的是 (用結構簡式表示。)【合作探究】：2（09上海）尼龍-66廣泛用于制造機械、汽車、化學與電氣裝置的零件，亦可制成薄膜用作包裝材料，其合成路線如下圖所示（中間產物E給出兩條合成路線）。完成下列填空：（1）寫出反應類型：反應_反應_（2）寫出化合物D的結構簡式：_（3）寫出一種與C互為同分異構體，且能發(fā)生銀鏡反應的化合物的結構簡式： _（4）寫出反應的化學方程式： _（5）下列化合物中能與E發(fā)生化學反應的是_。a b c d（6）用化學方程式表示化合物B的另一種制備方法（原料任選）： _鞏固練習1、食品香精菠蘿酯的生產路線（反應條件略去）如下：下列敘述錯誤的是（ ）A步驟（1）產物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗B苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應C苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應D步驟（2）產物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗2、以苯酚為原料的合成路線如下所示，請按要求作答：（1）寫出以下物質的結構簡式：B ； F ；（2）寫出反應的化學反應方程式： （3）反應可以得到E，同時可能得到的副產物的結構簡式為： 3、環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應得到：實驗證明，下列反應中反應物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內雙鍵更容易被氧化：現(xiàn)僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷：請按要求填空：(1) A的結構簡式是 ；B的結構簡式是 。(2) 寫出下列反應的化學方程式和反應類型：反應 ，反應類型 。反應 ，反應類型 。4、由丙烯經下列反應可得到F、G兩種高分子化合物，它們都是常用的塑料。CH3CHCH2聚合FBr2AEDCBNaOH/H2OO2/Ag氧化H2/Ni聚合OCHCnOCH3（G）聚合物F的結構簡式是 ； D的結構簡式是 ；B轉化為C的化學方程式是 ；在一定條件下，兩分子E能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)狀化合物，該化合物的結構簡式是 。5、巳知：RCH2Cl + NaOH RCH2OH +NaCl有機物E和F可用作塑料增塑劑或涂料的溶劑，它們的相對分子質量相等?？梢杂孟铝蟹椒ê铣?。 寫出有機物的名稱 寫出下列反應的化學方程式 A+CE： CH2=CH2 D E和F的相互關系是 A、同一種物質 B、同一類物質 C、同系物 D、同分異構體高溫6、煤的氣化和液化是使煤變?yōu)榍鍧嵞茉吹挠行緩?，煤的氣化主要反應是：合成氣COH2ABCHGFEDH2催化劑O2催化劑濃硫酸催化劑催化劑O2催化劑COCH3COOH濃硫酸催化劑B催化劑丙烯H2催化劑HCOOCH2CH2CH2CH3AC H2O(g) CO H2，CO和H2的混合氣體是合成多種有機物的原料氣。下圖是合成某些物質的路線。其中，D易溶于水，且與CH3COOH互為同分異構體；F分子中碳原子數(shù)是D的3倍；H經催化氧化可得到G。請回答下列問題：寫出下列物質的結構簡式：A 、H ；指出A和H的關系 。寫出下列反應的化學方程式：CH3COOH E F ，D與新制的Cu(OH)2共熱 。7、呋喃丙胺是一種高效麻醉劑，在臨床上被廣泛使用，也可用于治療心律失常。由呋喃甲醛合成呋喃丙胺的流程如下：已知：試回答下列問題：物質A的結構簡式是 。反應中屬于取代反應的有 （填序號）。呋喃甲醛中碳原子的雜化方式為 ，分子中共平面的碳原子最多有 個。呋喃丙烯酸的同分異構體中屬于醛類且含有酚羥基的結構共有 種。反應的化學方程式為 。反應的化學方程式為 。8、根據(jù)圖示填空（1）化合物A含有的官能團是_。（2）B在酸性條件下與反應得到E，E在足量氫氧化鈉醇溶液作用下轉變成F。由E轉變成F時發(fā)生兩種反應，其反應類型分別是_。（3）D的結構簡式是_。（4）1molA與2mol反應生成1molG，其反應方程式是_。（5）與A具有相同官能團的A的同分異構體的結構簡式是_。9、科學家發(fā)現(xiàn)某藥物M能治療心血管疾病是因為它在人體內能釋放出一種“信使分子”D，并闡明了D在人體內的作用原理，為此他們榮獲了1998年諾貝爾生理學或醫(yī)學獎。請回答下列問題：（1）已知M的分子量為227，由C、H、O、N四種元素組成，C、H、N的質量分數(shù)依次為15.86%、2.20%和18.50%，則M的分子式是_ ，D是雙原子分子，分子量為30，則D的分子式為_ _。（2）A經下列途徑可得到M。 硬酯酸 A B M 圖中的提示：濃H2SO4C2H5OH + HONO2 C2H5ONO2 + H2O反應的化學方程式是_反應的化學方程式是_（3）C是B和乙酸在一定條件下等物質的量反應生成的化合物，分子量為134，寫出C所有可能的結構簡式_。（4）若將0.1mol B與足量的金屬鈉反應，則需消耗_g金屬鈉。10、下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二酸（HOOCCH2COOH）間轉化反應的關系圖。A是一種鏈狀羧酸，分子式為C3H4O2；F中含有由七個原子構成的環(huán)；H是一種高分子化合物。請?zhí)顚懴铝锌瞻祝篘aOH水溶液-H+/H2ONaOH水溶液H+/H2OAHBCDEF丙二酸銨HBr濃H2SO4 一 定條 件GO2/Cu Ag(NH3)2OH（1）C的結構簡式： ；F的結構簡式： 。（2）寫出下列反應的化學方程式和反應類型： AH的化學方程式： ，反應類型_ 。 B與NaOH溶液反應的化學方程式： ，反應類型 。 G丙二酸的化學方程式：_ _，反應類型：_ 。11、有機物F的商品名稱“敵稗(Propanil)”，結構簡式為：D呈酸性Fe、HCl、H2O濃H2SO4、濃NHO3、Cl2、催化劑CBAF(C9H9Cl2NO)E(C3H6O2)是一種優(yōu)良的水稻除草劑，現(xiàn)通過下列合成路線制備：已知：I(X表示鹵素原子，下同)當苯的一取代產物繼續(xù)發(fā)生取代反應時，新引進的取代基受到原取代基的影響而取代鄰位、對位或間位。根據(jù)實驗總結：使新的取代基進入它的鄰位、對位的取代基有：CH3、NH2、X；使新的取代基進入它的間位的取代基有：COOH、NO2等。請回答：(1)B的結構簡式為：_。反應屬于_反應。(2)若只考慮苯環(huán)上的位置異構，請再寫出2種C的同分異構體的結構簡式：_。(3)反應的化學反應方程式：_。(4)若原料D為乙烯時，請設計DE(C2H4O2)的合成路線： 。要求：合成路線流程圖表示示例：12、已知：(1)在NaOH的水溶液中有以下轉化：(2)一個碳原子上連有兩個羥基時，易發(fā)生下列轉化：請根據(jù)下圖作答：(1)E中含有的官能團的名稱是_。(2)反應的化學方程式_。(3)已知B的相對分子質量為162，其完全燃燒的產物中n(CO2)：n(H2O)=2：1，則B的化學式為_。(4)F具有如下特點：能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；能發(fā)生加聚反應：苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。則F在一定條件下發(fā)生加聚反應的化學方程式為_。(5)化合物G是F的同分異構體，屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應。G有多種結構，寫出其中一種的結構簡式_。學習心得