高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第九章（B）有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第四節(jié) 生命中的基礎(chǔ)有機(jī) 化學(xué)物質(zhì) 合成高分子化合物課件

第四節(jié)生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)合成高分子化合物考點(diǎn)一考點(diǎn)一 油脂、糖類、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)油脂、糖類、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【核心知識通關(guān)【核心知識通關(guān)】1.1.油脂：油脂：(1)(1)組成和結(jié)構(gòu)。組成和結(jié)構(gòu)。一分子甘油與三分子一分子甘油與三分子_脫水形成的酯。脫水形成的酯。高級脂肪酸高級脂肪酸結(jié)構(gòu)通式：結(jié)構(gòu)通式：(2)(2)分類。分類。(3)(3)物理性質(zhì)。物理性質(zhì)。性質(zhì)性質(zhì)特點(diǎn)特點(diǎn)密度密度密度比水密度比水_溶解性溶解性難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑狀態(tài)狀態(tài)含有不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，含有不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈常溫下一般呈_態(tài)；態(tài)；含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈溫下一般呈_態(tài)態(tài)熔、沸點(diǎn)熔、沸點(diǎn)天然油脂都是天然油脂都是_物，沒有固定的熔、物，沒有固定的熔、沸點(diǎn)沸點(diǎn)小小液液固固混合混合(4)(4)化學(xué)性質(zhì)?；瘜W(xué)性質(zhì)。水解反應(yīng)：油脂屬于酯類化合物，可發(fā)生水解反水解反應(yīng)：油脂屬于酯類化合物，可發(fā)生水解反應(yīng)，其在堿性條件下的水解反應(yīng)又稱應(yīng)，其在堿性條件下的水解反應(yīng)又稱_反應(yīng)。反應(yīng)。油脂的氫化油脂的氫化( (油脂的硬化油脂的硬化) )。不飽和高級脂肪酸形成的油脂可與氫氣發(fā)生加成反不飽和高級脂肪酸形成的油脂可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，稱為油脂的氫化，同時該反應(yīng)還屬于還原反應(yīng)。應(yīng)，稱為油脂的氫化，同時該反應(yīng)還屬于還原反應(yīng)。皂化皂化請以油酸甘油酯請以油酸甘油酯 為例，寫出油脂在酸性、為例，寫出油脂在酸性、堿性堿性(NaOH(NaOH) )條件下的水解反應(yīng)，以及與氫氣的加成反應(yīng)。條件下的水解反應(yīng)，以及與氫氣的加成反應(yīng)。2.2.糖類：糖類：(1)(1)糖類的概念和分類。糖類的概念和分類。概念：從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類可定義為多羥基醛、概念：從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類可定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。多羥基酮和它們的脫水縮合物。組成：主要包含組成：主要包含_三種元素。大多數(shù)糖三種元素。大多數(shù)糖類化合物的通式為類化合物的通式為C Cn n(H(H2 2O)O)m m，所以糖類也叫碳水化合物。，所以糖類也叫碳水化合物。碳、氫、氧碳、氫、氧分類。分類。2 21010(2)(2)單糖單糖葡萄糖和果糖。葡萄糖和果糖。組成和分子結(jié)構(gòu)。組成和分子結(jié)構(gòu)。分子式分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)官能團(tuán)類別類別葡萄糖葡萄糖_多羥多羥基醛基醛果糖果糖_ 、_多羥多羥基酮基酮C C6 6H H1212O O6 6CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHOCHOOHOH、CHOCHOC C6 6H H1212O O6 6OHOH葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)。葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)。葡萄糖中含有醛基和羥基兩種官能團(tuán)，具有醛和醇的葡萄糖中含有醛基和羥基兩種官能團(tuán)，具有醛和醇的性質(zhì)。性質(zhì)。a.a.醛基的性質(zhì)。醛基的性質(zhì)。醛基可發(fā)生氧化反應(yīng)醛基可發(fā)生氧化反應(yīng)( (可被可被O O2 2、酸性、酸性KMnOKMnO4 4溶液、銀氨溶液、銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液等氧化溶液、新制氫氧化銅懸濁液等氧化) )和還原反應(yīng)和還原反應(yīng)( (可與可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)氫氣發(fā)生加成反應(yīng)) )。寫出葡萄糖與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)。寫出葡萄糖與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)。_，_ _ _ _ _。CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3) )2 2OHOHCHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4COONHCOONH4 4+2Ag+3NH+2Ag+3NH3 3+H+H2 2O OCHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2+NaOH+NaOHCuCu2 2O+CHO+CH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4COONa+3HCOONa+3H2 2O Ob.b.羥基的性質(zhì)。羥基的性質(zhì)。酯化反應(yīng)：能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)：能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，1 mol1 mol葡萄糖與足葡萄糖與足量乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，可消耗量乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，可消耗5 mol CH5 mol CH3 3COOHCOOH。氧化反應(yīng)：葡萄糖中的羥基一定條件下也可被氧化，氧化反應(yīng)：葡萄糖中的羥基一定條件下也可被氧化，CHCH2 2OHOH可被氧化生成可被氧化生成_， 可被氧化生成酮可被氧化生成酮羰基。羰基。醛基醛基c.c.發(fā)酵。發(fā)酵。d.d.人體內(nèi)催化氧化的化學(xué)方程式。人體內(nèi)催化氧化的化學(xué)方程式。C C6 6H H1212O O6 6(s)+6O(s)+6O2 2(g)6CO(g)6CO2 2(g)+6H(g)+6H2 2O(l)O(l)(3)(3)二糖二糖蔗糖與麥芽糖。蔗糖與麥芽糖。蔗糖和麥芽糖比較。蔗糖和麥芽糖比較。比較項(xiàng)目比較項(xiàng)目蔗糖蔗糖麥芽糖麥芽糖相同相同點(diǎn)點(diǎn)分子式分子式均為均為_化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)都能發(fā)生都能發(fā)生_C C1212H H2222O O1111水解反應(yīng)水解反應(yīng)比較項(xiàng)目比較項(xiàng)目蔗糖蔗糖麥芽糖麥芽糖不同不同點(diǎn)點(diǎn)是否含醛基是否含醛基_能否發(fā)生能否發(fā)生銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)_水解產(chǎn)物水解產(chǎn)物_相互關(guān)系相互關(guān)系互為同分異構(gòu)體互為同分異構(gòu)體不含不含含有含有不能不能能能葡萄糖和果糖葡萄糖和果糖葡萄糖葡萄糖蔗糖和麥芽糖的水解反應(yīng)。蔗糖和麥芽糖的水解反應(yīng)。a.a.蔗糖的水解反應(yīng)。蔗糖的水解反應(yīng)。在稀硫酸催化作用下，蔗糖水解生成一分子葡萄糖和在稀硫酸催化作用下，蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，反應(yīng)方程式為一分子果糖，反應(yīng)方程式為_b.b.麥芽糖的水解反應(yīng)方程式為麥芽糖的水解反應(yīng)方程式為_(4)(4)多糖多糖淀粉與纖維素。淀粉與纖維素。相似點(diǎn)。相似點(diǎn)。a.a.都屬于高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示都屬于高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為為_。(C(C6 6H H1010O O5 5) )n nb.b.都能發(fā)生都能發(fā)生_反應(yīng)，反應(yīng)方程式分別為反應(yīng)，反應(yīng)方程式分別為_、_。水解水解c.c.都都_發(fā)生銀鏡反應(yīng)。發(fā)生銀鏡反應(yīng)。不同點(diǎn)。不同點(diǎn)。a.a.通式中通式中n n不同，淀粉和纖維素不是同分異構(gòu)體。不同，淀粉和纖維素不是同分異構(gòu)體。b.b.淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的_。不能不能藍(lán)色藍(lán)色3.3.氨基酸、蛋白質(zhì)：氨基酸、蛋白質(zhì)：(1)(1)氨基酸。氨基酸。概念、組成與結(jié)構(gòu)。概念、組成與結(jié)構(gòu)。氨基氨基COOHCOOHNHNH2 2化學(xué)性質(zhì)?；瘜W(xué)性質(zhì)。a.a.兩性。兩性。氨基酸分子中既含有酸性基團(tuán)氨基酸分子中既含有酸性基團(tuán)COOHCOOH，又含有堿性基，又含有堿性基團(tuán)團(tuán)NHNH2 2，因此，氨基酸是兩性化合物。，因此，氨基酸是兩性化合物。甘氨酸與甘氨酸與HClHCl、NaOHNaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為b.b.成肽反應(yīng)。成肽反應(yīng)。兩分子氨基酸縮水形成二肽兩分子氨基酸縮水形成二肽多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。(2)(2)蛋白質(zhì)。蛋白質(zhì)。組成和結(jié)構(gòu)。組成和結(jié)構(gòu)。a.a.蛋白質(zhì)含有蛋白質(zhì)含有C C、H H、O O、N N、S S等元素。等元素。b.b.蛋白質(zhì)是由蛋白質(zhì)是由_通過通過_(_(填填“縮聚縮聚”或或“加聚加聚”) )反應(yīng)產(chǎn)生的，蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子化合物。反應(yīng)產(chǎn)生的，蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子化合物。氨基酸氨基酸縮聚縮聚性質(zhì)。性質(zhì)。氨基酸氨基酸顏色顏色酶。酶。a.a.酶是一種蛋白質(zhì)，易變性。酶是一種蛋白質(zhì)，易變性。b.b.酶是一種生物催化劑，酶催化作用有以下特點(diǎn)：酶是一種生物催化劑，酶催化作用有以下特點(diǎn)：.條件溫和，不需加熱。條件溫和，不需加熱。.具有高度的專一性。具有高度的專一性。.具有高效催化作用。具有高效催化作用?！咎貏e提醒【特別提醒】(1)(1)油脂雖然相對分子質(zhì)量較大，但不屬于高分子化合油脂雖然相對分子質(zhì)量較大，但不屬于高分子化合物。天然油脂都屬于混合物。物。天然油脂都屬于混合物。(2)(2)液態(tài)油脂的烴基中含有不飽和鍵，能使溴水褪色。液態(tài)油脂的烴基中含有不飽和鍵，能使溴水褪色。(3)(3)糖類物質(zhì)不一定具有甜味，有甜味的物質(zhì)不一定屬糖類物質(zhì)不一定具有甜味，有甜味的物質(zhì)不一定屬于糖類。于糖類。(4)(4)葡萄糖發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與新制葡萄糖發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與新制Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液的反懸濁液的反應(yīng)都必須在堿性條件下進(jìn)行。應(yīng)都必須在堿性條件下進(jìn)行。【高考模擬精練【高考模擬精練】1.“1.“化學(xué)是你，化學(xué)是我，化學(xué)深入我們生活化學(xué)是你，化學(xué)是我，化學(xué)深入我們生活”，下，下列說法不正確的是列說法不正確的是( () )A.(2015A.(2015廣東高考廣東高考) )木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯藍(lán)色藍(lán)色B.(2015B.(2015廣東高考廣東高考) )食用花生油和雞蛋清都能發(fā)生水食用花生油和雞蛋清都能發(fā)生水解反應(yīng)解反應(yīng)C.(2015C.(2015福建高考福建高考) )以淀粉為原料可制取乙酸乙酯以淀粉為原料可制取乙酸乙酯D.(2015D.(2015福建高考改編福建高考改編) )油脂的皂化反應(yīng)屬于取代反油脂的皂化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)應(yīng)【解析【解析】選選A A。纖維素屬于糖類，遇碘水不顯示藍(lán)色，。纖維素屬于糖類，遇碘水不顯示藍(lán)色，A A說法錯誤；食用花生油屬于油脂，可以發(fā)生水解，雞說法錯誤；食用花生油屬于油脂，可以發(fā)生水解，雞蛋清是蛋白質(zhì)，也可以發(fā)生水解，蛋清是蛋白質(zhì)，也可以發(fā)生水解，B B說法正確；淀粉水說法正確；淀粉水解生成葡萄糖，然后在酒化酶的作用下生成乙醇，進(jìn)解生成葡萄糖，然后在酒化酶的作用下生成乙醇，進(jìn)而制備乙酸，最后可制備乙酸乙酯，而制備乙酸，最后可制備乙酸乙酯，C C說法正確；油脂說法正確；油脂的皂化反應(yīng)為油脂的堿性水解，屬于取代反應(yīng)，的皂化反應(yīng)為油脂的堿性水解，屬于取代反應(yīng)，D D說法說法正確。正確。2.(20162.(2016濟(jì)南模擬濟(jì)南模擬) )下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法中，下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法中，正確的是正確的是( () )A.A.乙醇、乙酸都可以與鈉反應(yīng)生成氫氣乙醇、乙酸都可以與鈉反應(yīng)生成氫氣B.B.油脂、淀粉、纖維素都屬于天然高分子化合物油脂、淀粉、纖維素都屬于天然高分子化合物C.C.甲苯和乙烯都可與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)造成溴水褪色甲苯和乙烯都可與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)造成溴水褪色D.D.蛋白質(zhì)溶液加入蛋白質(zhì)溶液加入CuSOCuSO4 4溶液會析出，這一過程屬于蛋溶液會析出，這一過程屬于蛋白質(zhì)的鹽析白質(zhì)的鹽析【解析【解析】選選A A。乙醇中含有羥基、乙酸中含有羧基，都。乙醇中含有羥基、乙酸中含有羧基，都可以與鈉反應(yīng)生成氫氣，可以與鈉反應(yīng)生成氫氣，A A正確；油脂不是高分子化合正確；油脂不是高分子化合物，物，B B錯誤；甲苯不能與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，而是發(fā)生錯誤；甲苯不能與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，而是發(fā)生了萃取造成溴水褪色，了萃取造成溴水褪色，C C錯誤；錯誤；CuSOCuSO4 4是重金屬鹽，使是重金屬鹽，使蛋白質(zhì)變性，蛋白質(zhì)變性，D D錯誤。錯誤。3.(20163.(2016棗莊模擬棗莊模擬) )生活中處處有化學(xué)，下列有關(guān)說生活中處處有化學(xué)，下列有關(guān)說法正確的是法正確的是( () )A.A.淀粉和纖維素均為天然高分子化合物淀粉和纖維素均為天然高分子化合物B.B.飲用礦泉水瓶的主要成分是聚氯乙烯飲用礦泉水瓶的主要成分是聚氯乙烯C.C.凡含有食品添加劑的食物均不可食用凡含有食品添加劑的食物均不可食用D.D.大米煮成粥后，淀粉就變成了葡萄糖大米煮成粥后，淀粉就變成了葡萄糖【解析【解析】選選A A。淀粉和纖維素屬于天然高分子化合物，。淀粉和纖維素屬于天然高分子化合物，故故A A正確；聚氯乙烯有毒，不能用于盛放飲用水，故正確；聚氯乙烯有毒，不能用于盛放飲用水，故B B錯誤；食品添加劑指為改善食品品質(zhì)和色、香、味以錯誤；食品添加劑指為改善食品品質(zhì)和色、香、味以及為防腐、保鮮和加工工藝的需要而加入食品中的人及為防腐、保鮮和加工工藝的需要而加入食品中的人工合成或者天然物質(zhì)，含有適量合法食品添加劑的食工合成或者天然物質(zhì)，含有適量合法食品添加劑的食品可以食用，故品可以食用，故C C錯誤；大米煮成粥后淀粉部分溶于水錯誤；大米煮成粥后淀粉部分溶于水變?yōu)榈矸酆首優(yōu)榈矸酆?，故D D錯誤。錯誤?！炯庸逃?xùn)練【加固訓(xùn)練】1.(20161.(2016青島模擬青島模擬) )下列說法正確的是下列說法正確的是( () )A.A.蛋白質(zhì)及其水解產(chǎn)物都具有兩性蛋白質(zhì)及其水解產(chǎn)物都具有兩性B.B.淀粉和油脂都是可水解的高分子化合物淀粉和油脂都是可水解的高分子化合物C.C.雞蛋清溶液中加入飽和雞蛋清溶液中加入飽和NaNa2 2SOSO4 4溶液有沉淀生成是因溶液有沉淀生成是因?yàn)榈鞍踪|(zhì)變性為蛋白質(zhì)變性D.D.在酸性條件下，在酸性條件下，CHCH3 3COCO1818OCOC2 2H H5 5的水解產(chǎn)物是的水解產(chǎn)物是CHCH3 3COCO1818OHOH和和C C2 2H H5 5OHOH【解析【解析】選選A A。蛋白質(zhì)及其水解產(chǎn)物中含有氨基和羧基，。蛋白質(zhì)及其水解產(chǎn)物中含有氨基和羧基，都具有兩性，故都具有兩性，故A A正確；淀粉和油脂均可水解，但油脂正確；淀粉和油脂均可水解，但油脂不是高分子化合物，故不是高分子化合物，故B B錯誤；雞蛋清溶液中加入飽和錯誤；雞蛋清溶液中加入飽和NaNa2 2SOSO4 4溶液有沉淀生成是因?yàn)榈鞍踪|(zhì)發(fā)生鹽析，故溶液有沉淀生成是因?yàn)榈鞍踪|(zhì)發(fā)生鹽析，故C C錯錯誤；在酸性條件下，誤；在酸性條件下，CHCH3 3COCO1818OCOC2 2H H5 5的水解產(chǎn)物是的水解產(chǎn)物是CHCH3 3COOHCOOH和和C C2 2H H5 51818OHOH，故，故D D錯誤。錯誤。2.(20162.(2016廈門模擬廈門模擬) )化學(xué)與生產(chǎn)、生活密切相關(guān)。下化學(xué)與生產(chǎn)、生活密切相關(guān)。下列敘述正確的是列敘述正確的是( () )A.A.煤的干餾和石油的分餾均屬于化學(xué)變化煤的干餾和石油的分餾均屬于化學(xué)變化B.BaSOB.BaSO4 4在醫(yī)學(xué)上用作鋇餐，在醫(yī)學(xué)上用作鋇餐，BaBa2+2+對人體無毒對人體無毒C.C.由油脂得到甘油和由淀粉得到葡萄糖均發(fā)生了水解由油脂得到甘油和由淀粉得到葡萄糖均發(fā)生了水解反應(yīng)反應(yīng)D.D.葡萄糖注射液不屬于膠體，其本質(zhì)原因是由于不能葡萄糖注射液不屬于膠體，其本質(zhì)原因是由于不能產(chǎn)生丁達(dá)爾效應(yīng)產(chǎn)生丁達(dá)爾效應(yīng)【解析【解析】選選C C。石油的分餾屬于物理變化，。石油的分餾屬于物理變化，A A錯誤。錯誤。BaBa2+2+是一種重金屬離子，會使人體中毒；硫酸鋇在醫(yī)是一種重金屬離子，會使人體中毒；硫酸鋇在醫(yī)學(xué)上用作鋇餐是因?yàn)榱蛩徜^既不溶于水也不溶于酸，學(xué)上用作鋇餐是因?yàn)榱蛩徜^既不溶于水也不溶于酸，所以它對人體無害，故所以它對人體無害，故B B錯誤。油脂為高級脂肪酸甘油錯誤。油脂為高級脂肪酸甘油酯，水解生成甘油；淀粉為多糖，水解的最終產(chǎn)物為酯，水解生成甘油；淀粉為多糖，水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖，葡萄糖，C C正確。葡萄糖注射液不屬于膠體，是因?yàn)槠湔_。葡萄糖注射液不屬于膠體，是因?yàn)槠浞稚①|(zhì)粒子直徑不是介于分散質(zhì)粒子直徑不是介于1 1100 nm100 nm，D D錯誤。錯誤。3.(20163.(2016大慶模擬大慶模擬) )下列說法正確的是下列說法正確的是( () )A.A.纖維素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定條件下都可發(fā)纖維素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定條件下都可發(fā)生水解反應(yīng)生水解反應(yīng)B.B.油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.C.糖類、油脂、蛋白質(zhì)完全燃燒均只生成糖類、油脂、蛋白質(zhì)完全燃燒均只生成COCO2 2和水和水D.D.提純雞蛋白中的蛋白質(zhì)時，可向雞蛋清溶液中加入提純雞蛋白中的蛋白質(zhì)時，可向雞蛋清溶液中加入濃硫酸銨溶液，然后將所得沉淀濾出，經(jīng)洗滌即得到濃硫酸銨溶液，然后將所得沉淀濾出，經(jīng)洗滌即得到較純凈的蛋白質(zhì)較純凈的蛋白質(zhì)【解析【解析】選選D D。葡萄糖不能水解，而纖維素、蔗糖和脂。葡萄糖不能水解，而纖維素、蔗糖和脂肪在一定條件下都可發(fā)生水解反應(yīng)，故肪在一定條件下都可發(fā)生水解反應(yīng)，故A A錯誤；液態(tài)油錯誤；液態(tài)油含不飽和的碳碳雙鍵，能與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，使含不飽和的碳碳雙鍵，能與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，使溴的四氯化碳溶液褪色，故溴的四氯化碳溶液褪色，故B B錯誤；蛋白質(zhì)含錯誤；蛋白質(zhì)含C C、H H、O O、N N等元素，燃燒產(chǎn)物除等元素，燃燒產(chǎn)物除COCO2 2、H H2 2O O外還含有含氮的物質(zhì)，外還含有含氮的物質(zhì)，故故C C錯誤；濃硫酸銨溶液能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析而沉淀，錯誤；濃硫酸銨溶液能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析而沉淀，將所得沉淀濾出，經(jīng)洗滌即得到較純凈的蛋白質(zhì)，故將所得沉淀濾出，經(jīng)洗滌即得到較純凈的蛋白質(zhì)，故D D正確。正確?？键c(diǎn)二考點(diǎn)二 合成有機(jī)高分子化合物合成有機(jī)高分子化合物【核心知識通關(guān)【核心知識通關(guān)】1.1.有關(guān)高分子化合物的幾個概念有關(guān)高分子化合物的幾個概念: :把下列概念的標(biāo)號填寫在反應(yīng)方程式中的橫線上：把下列概念的標(biāo)號填寫在反應(yīng)方程式中的橫線上：小分子化合物小分子化合物高分子化合物高分子化合物單體單體鏈節(jié)鏈節(jié)聚合度聚合度 聚合物的平均相對分子質(zhì)量聚合物的平均相對分子質(zhì)量= =鏈節(jié)的相對質(zhì)量鏈節(jié)的相對質(zhì)量n n2.2.高分子化合物的基本性質(zhì)高分子化合物的基本性質(zhì): :(1)(1)溶解性：線型高分子溶解性：線型高分子( (如有機(jī)玻璃如有機(jī)玻璃) )能溶解在適當(dāng)?shù)挠心苋芙庠谶m當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑中，網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)高分子機(jī)溶劑中，網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)高分子( (如硫化橡膠如硫化橡膠) )不溶于有機(jī)溶不溶于有機(jī)溶劑，只有一定程度的溶脹。劑，只有一定程度的溶脹。(2)(2)熱塑性和熱固性：線型高分子具有熱塑性和熱固性：線型高分子具有_性性( (如聚乙如聚乙烯烯) )，網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)高分子具有，網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)高分子具有_性性( (如電木、硫化橡膠如電木、硫化橡膠) )。(3)(3)強(qiáng)度：高分子材料強(qiáng)度一般比較大。強(qiáng)度：高分子材料強(qiáng)度一般比較大。(4)(4)電絕緣性：通常高分子材料電絕緣性良好。電絕緣性：通常高分子材料電絕緣性良好。熱塑熱塑熱固熱固3.3.合成高分子化合物的兩個基本反應(yīng)合成高分子化合物的兩個基本反應(yīng): :(1)(1)加聚反應(yīng)：小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子加聚反應(yīng)：小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化合物的反應(yīng)，實(shí)例：化合物的反應(yīng)，實(shí)例：(2)(2)縮聚反應(yīng)：單體分子間縮合脫去小分子縮聚反應(yīng)：單體分子間縮合脫去小分子( (如如H H2 2O O、HXHX等等) )生成高分子化合物的反應(yīng)。生成高分子化合物的反應(yīng)。實(shí)例：常見的縮聚型高分子化合物實(shí)例：常見的縮聚型高分子化合物HOHOCHCH2 2CHCH2 2OH OH H H2 2N NCHCH2 2CHCH2 2COOH COOH 4.4.高分子材料的分類。高分子材料的分類。熱塑熱塑熱塑熱塑熱固熱固【特別提醒【特別提醒】找單體時，一定要先判斷高聚物是加聚產(chǎn)物還是縮聚找單體時，一定要先判斷高聚物是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，然后運(yùn)用逆向思維反推單體，找準(zhǔn)分離處，聚產(chǎn)物，然后運(yùn)用逆向思維反推單體，找準(zhǔn)分離處，聚合時的結(jié)合點(diǎn)必為分離處。合時的結(jié)合點(diǎn)必為分離處。(1)(1)加聚反應(yīng)的特點(diǎn)。加聚反應(yīng)的特點(diǎn)。單體往往是帶有雙鍵或三鍵的不飽和有機(jī)物單體往往是帶有雙鍵或三鍵的不飽和有機(jī)物( (如乙烯、如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、異戊二烯等氯乙烯、甲基丙烯酸、異戊二烯等) )；高分子鏈節(jié)與單體的化學(xué)組成相同；高分子鏈節(jié)與單體的化學(xué)組成相同；生成物只有高分子化合物，一般形成線型結(jié)構(gòu)。生成物只有高分子化合物，一般形成線型結(jié)構(gòu)。(2)(2)縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)?？s聚反應(yīng)的特點(diǎn)。單體不一定含有不飽和鍵，但必須含有兩個或兩個單體不一定含有不飽和鍵，但必須含有兩個或兩個以上的反應(yīng)基團(tuán)以上的反應(yīng)基團(tuán)( (如如OHOH、COOHCOOH、NHNH2 2、X X等等) )；縮聚反應(yīng)不僅生成高聚物，而且還生成小分子；縮聚反應(yīng)不僅生成高聚物，而且還生成小分子；所得高分子化合物的組成跟單體的化學(xué)組成不同。所得高分子化合物的組成跟單體的化學(xué)組成不同?！靖呖寄M精練【高考模擬精練】1.(20151.(2015北京高考北京高考) )合成導(dǎo)電高分子材料合成導(dǎo)電高分子材料PPVPPV的反應(yīng)：的反應(yīng)：下列說法正確的是下列說法正確的是( () )A.A.合成合成PPVPPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)的反應(yīng)為加聚反應(yīng)B.PPVB.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元C. C. 和苯乙烯互為同系物和苯乙烯互為同系物D.D.通過質(zhì)譜法測定通過質(zhì)譜法測定PPVPPV的平均相對分子質(zhì)量，可得其聚的平均相對分子質(zhì)量，可得其聚合度合度【解析【解析】選選D D。根據(jù)反應(yīng)方程式知高分子材料的合成過。根據(jù)反應(yīng)方程式知高分子材料的合成過程生成了小分子程生成了小分子HIHI，應(yīng)為縮聚反應(yīng)，故，應(yīng)為縮聚反應(yīng)，故A A錯誤；聚苯乙錯誤；聚苯乙烯的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元為烯的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元為 ，不含碳碳雙鍵，而該，不含碳碳雙鍵，而該高聚物的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元中含有碳碳雙鍵，所以二者的高聚物的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元中含有碳碳雙鍵，所以二者的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元不相同，故重復(fù)結(jié)構(gòu)單元不相同，故B B錯誤；錯誤；有兩個碳碳雙鍵，而苯乙烯有一個碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)不有兩個碳碳雙鍵，而苯乙烯有一個碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)不同，二者不是同系物，故同，二者不是同系物，故C C錯誤；質(zhì)譜法可以測定有機(jī)錯誤；質(zhì)譜法可以測定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量，故物的相對分子質(zhì)量，故D D正確。正確。2.(20162.(2016遵義模擬遵義模擬) )某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：該有機(jī)物可能發(fā)生的反應(yīng)是該有機(jī)物可能發(fā)生的反應(yīng)是( () )酯化反應(yīng)；酯化反應(yīng)；銀鏡反應(yīng)；銀鏡反應(yīng)；加成反應(yīng)；加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；氧化反應(yīng)；加聚反應(yīng)；加聚反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；水解反應(yīng)水解反應(yīng)A.A.B.B.C.C.D.D.【解析【解析】選選A A。根據(jù)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)。根據(jù)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)含有羧基、羥基、酯基、碳碳雙鍵，所以能發(fā)生酯化含有羧基、羥基、酯基、碳碳雙鍵，所以能發(fā)生酯化反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)、反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)和水解反應(yīng)，因?yàn)椴缓┗?，所以不能發(fā)生縮聚反應(yīng)和水解反應(yīng)，因?yàn)椴缓┗圆荒馨l(fā)生銀鏡反應(yīng)。銀鏡反應(yīng)?！炯庸逃?xùn)練【加固訓(xùn)練】1.(20161.(2016茂名模擬茂名模擬) )下列關(guān)于有機(jī)物的說法錯誤的下列關(guān)于有機(jī)物的說法錯誤的是是( () )A.A.由由CHCH2 2CHCOOCHCHCOOCH3 3合成的聚合物為合成的聚合物為B.B.溴乙烷與溴乙烷與NaOHNaOH乙醇溶液共熱生成乙烯乙醇溶液共熱生成乙烯C.C.裝飾材料中的甲醛和芳香烴會造成居室污染裝飾材料中的甲醛和芳香烴會造成居室污染D.D.磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì)，豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì)，豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸了氨基酸【解析【解析】選選D D。碳碳雙鍵發(fā)生加聚時，只是雙鍵中一個。碳碳雙鍵發(fā)生加聚時，只是雙鍵中一個鍵斷開，不飽和碳連在一起，故正確的結(jié)構(gòu)簡式為鍵斷開，不飽和碳連在一起，故正確的結(jié)構(gòu)簡式為 ，A A正確；溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液加熱正確；溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，故發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，故B B正確；甲醛和芳香烴正確；甲醛和芳香烴( (苯苯) )有毒，裝飾材料中的甲醛和芳香烴會造成居室污染，有毒，裝飾材料中的甲醛和芳香烴會造成居室污染，故故C C正確；豆?jié){煮沸是蛋白質(zhì)發(fā)生了變性，并不是發(fā)生正確；豆?jié){煮沸是蛋白質(zhì)發(fā)生了變性，并不是發(fā)生了水解，故了水解，故D D錯誤。錯誤。2.2.結(jié)構(gòu)片段為結(jié)構(gòu)片段為CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2的高分子化的高分子化合物的單體是合物的單體是( () )A.A.乙烯乙烯B.B.乙炔乙炔C.C.正丁烯正丁烯D.1D.1，3-3-丁二烯丁二烯【解析【解析】選選D D。高分子化合物。高分子化合物CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2，其結(jié)構(gòu)簡式可以表示為，其結(jié)構(gòu)簡式可以表示為 屬于加聚產(chǎn)物，其單體屬于加聚產(chǎn)物，其單體為為CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2，D D正確。正確。3.(20163.(2016南充模擬南充模擬) )科學(xué)家設(shè)想利用乙二醇和科學(xué)家設(shè)想利用乙二醇和COCO2 2生產(chǎn)生產(chǎn)可降解塑料聚碳酸酯可降解塑料聚碳酸酯( )( )。下列有。下列有關(guān)說法不正確的是關(guān)說法不正確的是( () )A.A.乙二醇可作汽車抗凍液乙二醇可作汽車抗凍液B.B.減少減少COCO2 2的排放可防止酸雨的排放可防止酸雨C.C.該塑料是一種有機(jī)高分子材料該塑料是一種有機(jī)高分子材料D.D.鏈節(jié)上酯基的水解有利于降解發(fā)生鏈節(jié)上酯基的水解有利于降解發(fā)生【解析【解析】選選B B。COCO2 2的排放不會形成酸雨，但會形成溫的排放不會形成酸雨，但會形成溫室效應(yīng)，酸雨的形成與室效應(yīng)，酸雨的形成與SOSO2 2和氮的氧化物排放有關(guān)，和氮的氧化物排放有關(guān)，B B說法錯誤。說法錯誤?？键c(diǎn)三考點(diǎn)三 有機(jī)推斷與合成有機(jī)推斷與合成【核心知識通關(guān)【核心知識通關(guān)】1.1.有機(jī)合成的任務(wù)：有機(jī)合成的任務(wù)：2.2.有機(jī)合成的原則：有機(jī)合成的原則：(1)(1)起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。(2)(2)應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。(3)(3)原子經(jīng)濟(jì)性高，具有較高的產(chǎn)率。原子經(jīng)濟(jì)性高，具有較高的產(chǎn)率。(4)(4)有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡單、條件溫和、能耗低、易有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。于實(shí)現(xiàn)。3.3.有機(jī)合成題的解題思路：有機(jī)合成題的解題思路：4.4.逆推法分析合成路線：逆推法分析合成路線：(1)(1)基本思路?；舅悸贰Ｄ嫱品ㄊ疽鈭D：逆推法示意圖：基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料在逆推過程中，需要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡繕?biāo)分子的在逆推過程中，需要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡繕?biāo)分子的中間有機(jī)化合物，直至選出合適的起始原料。當(dāng)?shù)玫街虚g有機(jī)化合物，直至選出合適的起始原料。當(dāng)?shù)玫綆讞l不同的合成路線時，就需要通過優(yōu)選確定最佳合幾條不同的合成路線時，就需要通過優(yōu)選確定最佳合成路線。成路線。(2)(2)一般程序。一般程序。官能團(tuán)官能團(tuán) 官能團(tuán)官能團(tuán) 【特別提醒【特別提醒】(1)(1)設(shè)計有機(jī)合成路線時，應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成設(shè)計有機(jī)合成路線時，應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。路線。(2)(2)有機(jī)合成應(yīng)最大限度地利用原料分子中的每一個原有機(jī)合成應(yīng)最大限度地利用原料分子中的每一個原子，提高原子利用率，減少有害物質(zhì)的排放。子，提高原子利用率，減少有害物質(zhì)的排放。(3)(3)鹵代烴是有機(jī)合成的橋梁，可以通過鹵代烴的水解鹵代烴是有機(jī)合成的橋梁，可以通過鹵代烴的水解或消去進(jìn)行官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化?；蛳ミM(jìn)行官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。(4)(4)合成中要按照一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，合成中要按照一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的化學(xué)反應(yīng)。不能臆造不存在的化學(xué)反應(yīng)?！镜漕}技法歸納【典題技法歸納】(2015(2015北京高考改編題北京高考改編題)“)“張張- -烯炔環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)烯炔環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)”被被Name ReactionsName Reactions收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)狀化合物：狀化合物：合成五元環(huán)有機(jī)化合物合成五元環(huán)有機(jī)化合物J J的路線如下：的路線如下：已知：已知：(1)A(1)A屬于炔烴屬于炔烴，其結(jié)構(gòu)簡式是，其結(jié)構(gòu)簡式是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(2)B(2)B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質(zhì)量是由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質(zhì)量是3030。B B的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_。(3)C(3)C、D D含有與含有與B B相同的官能團(tuán)，相同的官能團(tuán)，C C是芳香族化合物是芳香族化合物，E E中含有的官能團(tuán)是中含有的官能團(tuán)是_。(4)F(4)F與試劑與試劑a a反應(yīng)生成反應(yīng)生成G G的化學(xué)方程式是的化學(xué)方程式是_；試劑試劑b b是是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(5)M(5)M和和N N均為不飽和醇，均為不飽和醇，M M的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_ _ _ _ _。 (6)(6)寫出寫出N N和和H H生成生成I I的化學(xué)方程式：的化學(xué)方程式：_ _ _ _ _ _ _ _ _。【典題剖析【典題剖析】關(guān)鍵信息關(guān)鍵信息信息分析與遷移信息分析與遷移信息信息根據(jù)張根據(jù)張- -烯炔環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)特點(diǎn)可以確定烯炔環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)特點(diǎn)可以確定I I的結(jié)構(gòu)，逆推可確定的結(jié)構(gòu)，逆推可確定N N和和H H的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)信息信息A A為含有三個碳原子的炔烴，可以確定為含有三個碳原子的炔烴，可以確定A A的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)關(guān)鍵信息關(guān)鍵信息信息分析與遷移信息分析與遷移信息信息B B含有碳、氫、氧三種元素，且相對分子含有碳、氫、氧三種元素，且相對分子質(zhì)量為質(zhì)量為3030，碳元素、氧元素相對原子質(zhì)，碳元素、氧元素相對原子質(zhì)量之和為量之和為2828，則，則B B中只能含有一個碳原子、中只能含有一個碳原子、一個氧原子和兩個氫原子一個氧原子和兩個氫原子信息信息C C、D D均含有醛基，可發(fā)生如已知信息所均含有醛基，可發(fā)生如已知信息所示的反應(yīng)，進(jìn)而確定示的反應(yīng)，進(jìn)而確定E E的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)【解析【解析】(1)A(1)A是炔烴，則為是炔烴，則為CHCH3 3C CCHCH。(2)B(2)B含含O O，相對分子質(zhì)量為，相對分子質(zhì)量為3030，去掉，去掉O O，余下的相對分，余下的相對分子質(zhì)量為子質(zhì)量為1414，應(yīng)該是，應(yīng)該是CHCH2 2，故，故B B是甲醛：是甲醛：HCHOHCHO。(3)C(3)C、D D含有與含有與B B相同的官能團(tuán)，相同的官能團(tuán)，C C是芳香族化合物，則是芳香族化合物，則C C是苯甲醛，是苯甲醛，D D是乙醛，根據(jù)題給已知信息得是乙醛，根據(jù)題給已知信息得E E是是 ，含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和醛基。，含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和醛基。(4)(4)根據(jù)根據(jù)F F的分子式知的分子式知F F是是 ，根據(jù)題給，根據(jù)題給反應(yīng)推知反應(yīng)推知I I是是 ，N N是是 ，H H是是 ，則，則FGHFGH是先是先與鹵素單質(zhì)加成再消去，故試劑與鹵素單質(zhì)加成再消去，故試劑a a是是BrBr2 2，F(xiàn)GFG的反應(yīng)的反應(yīng)方程式為方程式為 +Br+Br2 2 ，試劑，試劑b b是氫氧化鈉的醇溶液。是氫氧化鈉的醇溶液。(5)(5)根據(jù)題意可知根據(jù)題意可知A A、B B為醛的加成，根據(jù)為醛的加成，根據(jù)N N的分子式知的分子式知M M的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為CHCH3 3CCCCCHCH2 2OHOH。(6)(6)根據(jù)題意根據(jù)題意N N和和H H發(fā)生酯化反應(yīng)生成發(fā)生酯化反應(yīng)生成I I的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為答案：答案：(1)CH(1)CH3 3C CCHCH(2)(2)(3)(3)碳碳雙鍵、醛基碳碳雙鍵、醛基(5)CH(5)CH3 3CCCCCHCH2 2OHOH【歸納總結(jié)【歸納總結(jié)】有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入、消除與轉(zhuǎn)化有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入、消除與轉(zhuǎn)化1.1.官能團(tuán)的引入：官能團(tuán)的引入：(1)(1)引入鹵素原子的方法。引入鹵素原子的方法。烴與鹵素單質(zhì)烴與鹵素單質(zhì)(X(X2 2) )發(fā)生取代反應(yīng)；發(fā)生取代反應(yīng)；不飽和烴與鹵素單質(zhì)不飽和烴與鹵素單質(zhì)(X(X2 2) )或鹵化氫或鹵化氫(HX)(HX)發(fā)生加成反發(fā)生加成反應(yīng)；應(yīng)；醇與醇與HXHX發(fā)生取代反應(yīng)。發(fā)生取代反應(yīng)。(2)(2)引入羥基引入羥基( (OH)OH)的方法。的方法。烯烴與水發(fā)生加成反應(yīng)；烯烴與水發(fā)生加成反應(yīng)；鹵代烴堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)；鹵代烴堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)；醛或酮與醛或酮與H H2 2發(fā)生加成反應(yīng)；發(fā)生加成反應(yīng)；酯的水解；酯的水解；酚鈉鹽中滴加酸或通入酚鈉鹽中滴加酸或通入COCO2 2。(3)(3)引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵的方法。引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵的方法。某些醇或鹵代烴的消去反應(yīng)引入某些醇或鹵代烴的消去反應(yīng)引入 或或CCCC；炔烴與炔烴與H H2 2、X X2 2或或HXHX發(fā)生加成反應(yīng)引入發(fā)生加成反應(yīng)引入 。(4)(4)引入引入CHOCHO的方法。的方法。某些醇的催化氧化某些醇的催化氧化( (含有含有CHCH2 2OHOH結(jié)構(gòu)的醇結(jié)構(gòu)的醇) )。(5)(5)引入引入COOHCOOH的方法。的方法。醛被醛被O O2 2或銀氨溶液或新制或銀氨溶液或新制Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液氧化；懸濁液氧化；酯在酸性條件下水解；酯在酸性條件下水解；苯的同系物被酸性苯的同系物被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化。溶液氧化。2.2.官能團(tuán)的消除：官能團(tuán)的消除：(1)(1)通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵( (雙鍵、三鍵、苯環(huán)雙鍵、三鍵、苯環(huán)) )；(2)(2)通過消去、氧化、酯化反應(yīng)消除羥基；通過消去、氧化、酯化反應(yīng)消除羥基；(3)(3)通過加成或氧化反應(yīng)消除醛基；通過加成或氧化反應(yīng)消除醛基；(4)(4)通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。3.3.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：(1)(1)通過官能團(tuán)之間的衍變關(guān)系改變官能團(tuán)。通過官能團(tuán)之間的衍變關(guān)系改變官能團(tuán)。如醇如醇 醛醛酸。酸。(2)(2)通過某些化學(xué)途徑使一個官能團(tuán)變成兩個。通過某些化學(xué)途徑使一個官能團(tuán)變成兩個。(3)(3)通過某些手段改變官能團(tuán)的位置。通過某些手段改變官能團(tuán)的位置。如如CHCH3 3CHXCHXCHCHXCHXCH3 3HH2 2C CCHCHCHCHCHCH2 2CHCH2 2XCHXCH2 2CHCH2 2CHCH2 2X X?！靖呖寄M精練【高考模擬精練】1.(20161.(2016合肥模擬合肥模擬) )下列各化合物中，能發(fā)生酯化、下列各化合物中，能發(fā)生酯化、加成、消去三種反應(yīng)類型的是加成、消去三種反應(yīng)類型的是( () )【解析【解析】選選A A。 含有醇羥基，可發(fā)生含有醇羥基，可發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)；含有醛基，可發(fā)生加成反應(yīng)，酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)；含有醛基，可發(fā)生加成反應(yīng)，A A正確。正確。 不能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)，B B錯誤。錯誤。CHCH3 3C CH HCHCHCHOCHO不能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)，不能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)，C C錯錯誤。誤。 分子中連接羥基的碳原子相鄰碳分子中連接羥基的碳原子相鄰碳上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，D D錯誤。錯誤。2.(20162.(2016成都模擬成都模擬) )乙酸橙花酯是一種食用香料，其乙酸橙花酯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖，關(guān)于該有機(jī)物的敘述中正確的是結(jié)構(gòu)簡式如圖，關(guān)于該有機(jī)物的敘述中正確的是( () )1 mol1 mol該有機(jī)物可消耗該有機(jī)物可消耗3 mol H3 mol H2 2；不能發(fā)生銀鏡反不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；應(yīng)；分子式為分子式為C C1212H H2020O O2 2；它的同分異構(gòu)體中可能有它的同分異構(gòu)體中可能有酚類；酚類；1 mol1 mol該有機(jī)物水解時只能消耗該有機(jī)物水解時只能消耗1 mol NaOH1 mol NaOHA.A.B.B.C.C.D.D.【解析【解析】選選D D。分子中含有分子中含有2 2個碳碳雙鍵，則個碳碳雙鍵，則1 mol1 mol該該有機(jī)物可消耗有機(jī)物可消耗2 mol H2 mol H2 2，酯基與氫氣不發(fā)生加成反應(yīng)，酯基與氫氣不發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤；錯誤；分子中不含醛基，則不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，正分子中不含醛基，則不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，正確；確；由結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含有由結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含有1212個碳原子，個碳原子，2020個個氫原子，氫原子，2 2個氧原子，則分子式為個氧原子，則分子式為C C1212H H2020O O2 2，正確；，正確；分分子中含有子中含有3 3個雙鍵，則不飽和度為個雙鍵，則不飽和度為3 3，而酚類物質(zhì)的不，而酚類物質(zhì)的不飽和度為飽和度為4 4，則它的同分異構(gòu)體中不可能有酚類，錯誤；，則它的同分異構(gòu)體中不可能有酚類，錯誤；該有機(jī)物水解生成羧基和羥基，只有羧基能與氫氧該有機(jī)物水解生成羧基和羥基，只有羧基能與氫氧化鈉反應(yīng)，則化鈉反應(yīng)，則1 mol1 mol該有機(jī)物水解時只能消耗該有機(jī)物水解時只能消耗1 mol 1 mol NaOHNaOH，正確。，正確。3.3.由烴由烴A A和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E E的示意圖如的示意圖如下所示下所示( (部分反應(yīng)條件沒有列出部分反應(yīng)條件沒有列出) )：下列說法錯誤的是下列說法錯誤的是( () )A.A.上述反應(yīng)過程中有一個取代反應(yīng)和兩個氧化反應(yīng)上述反應(yīng)過程中有一個取代反應(yīng)和兩個氧化反應(yīng)B.B.若若C C、E E的最簡式相同，則的最簡式相同，則1 mol C1 mol C與足量銀氨溶液反與足量銀氨溶液反應(yīng)可生成應(yīng)可生成4 mol Ag4 mol AgC.C.一定條件下，一定條件下， 和和D D可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物化合物D.ED.E的分子式為的分子式為C C4 4H H4 4O O4 4【解析【解析】選選A A。上述過程中。上述過程中A A為為CHCH2 2CHCH2 2，B B為為CHCH2 2BrBrCHCH2 2BrBr，HOCHHOCH2 2CHCH2 2OHOH氧化生成氧化生成C C為為OHCOHCCHOCHO，D D為為HOOCHOOCCOOHCOOH，E E為為 。反應(yīng)。反應(yīng)為為CHCH2 2BrBrCHCH2 2BrBr的水解，屬于取代反應(yīng)；的水解，屬于取代反應(yīng)；反應(yīng)反應(yīng)為酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，為酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，A A說法錯誤；說法錯誤；C C的分子的分子式為式為C C2 2H H2 2O O2 2，E E的分子式為的分子式為C C4 4H H4 4O O4 4，二者最簡式相同，二者最簡式相同，1 mol 1 mol C C中含有中含有2 mol2 mol醛基，發(fā)生銀鏡反應(yīng)可生成醛基，發(fā)生銀鏡反應(yīng)可生成4 mol Ag4 mol Ag，B B、D D說法正確；說法正確； 和和D D可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物物 ，C C說法正確。說法正確。4.(20154.(2015福建高考福建高考)“)“司樂平司樂平”是治療高血壓的一種是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分臨床藥物，其有效成分M M的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示。的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示。(1)(1)下列關(guān)于下列關(guān)于M M的說法正確的是的說法正確的是_(_(填序號填序號) )。a.a.屬于芳香族化合物屬于芳香族化合物b.b.遇遇FeClFeCl3 3溶液顯紫色溶液顯紫色c.c.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d.1 mol Md.1 mol M完全水解生成完全水解生成2 mol2 mol醇醇(2)(2)肉桂酸是合成肉桂酸是合成M M的中間體，其一種合成路線如下：的中間體，其一種合成路線如下：烴烴A A的名稱為的名稱為_。步驟。步驟中中B B的產(chǎn)率往往偏低，的產(chǎn)率往往偏低，其原因是其原因是_。步驟步驟反應(yīng)的化學(xué)方程式為反應(yīng)的化學(xué)方程式為_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。步驟步驟的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_。肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為_。C C的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上有一個甲基的酯的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上有一個甲基的酯類化合物有類化合物有_種。種?！窘馕觥窘馕觥?1)a(1)a項(xiàng)，項(xiàng)，M M含有苯環(huán)，因此屬于芳香族化合含有苯環(huán)，因此屬于芳香族化合物，正確。物，正確。b b項(xiàng)，項(xiàng)，M M中無酚羥基，因此遇中無酚羥基，因此遇FeClFeCl3 3溶液不會溶液不會發(fā)生顯紫色的現(xiàn)象，錯誤。發(fā)生顯紫色的現(xiàn)象，錯誤。c c項(xiàng)，項(xiàng)，M M中含有不飽和的碳中含有不飽和的碳碳雙鍵，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而能使酸性碳雙鍵，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，正確。高錳酸鉀溶液褪色，正確。d d項(xiàng)，根據(jù)項(xiàng)，根據(jù)M M的結(jié)構(gòu)簡式可的結(jié)構(gòu)簡式可知：在知：在M M的分子中含有的分子中含有3 3個酯基，則個酯基，則1 mol M1 mol M完全水解會完全水解會生成生成3 mol3 mol醇，錯誤。醇，錯誤。(2)(2)根據(jù)物質(zhì)的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系根據(jù)物質(zhì)的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系及產(chǎn)生及產(chǎn)生B B的分子式可推知：的分子式可推知：A A是甲苯，結(jié)構(gòu)簡式是是甲苯，結(jié)構(gòu)簡式是 ，由于在甲基上有，由于在甲基上有3 3個飽和氫原子可以在光個飽和氫原子可以在光照下被氯原子取代，因此在光照下除產(chǎn)生二氯取代產(chǎn)照下被氯原子取代，因此在光照下除產(chǎn)生二氯取代產(chǎn)物外，還可能發(fā)生一氯取代、三氯取代，產(chǎn)生的物質(zhì)物外，還可能發(fā)生一氯取代、三氯取代，產(chǎn)生的物質(zhì)有三種，因此步驟有三種，因此步驟中中B B的產(chǎn)率往往偏低。的產(chǎn)率往往偏低。鹵代烴在鹵代烴在NaOHNaOH的水溶液中，在加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，由于的水溶液中，在加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，由于一個碳原子上連接兩個羥基是不穩(wěn)定的，會脫去一分一個碳原子上連接兩個羥基是不穩(wěn)定的，會脫去一分子的水，形成羰基。步驟子的水，形成羰基。步驟反應(yīng)的化學(xué)方程式為反應(yīng)的化學(xué)方程式為 +2NaCl+H +2NaCl+H2 2O O。根據(jù)圖示可知：步驟根據(jù)圖示可知：步驟的反應(yīng)類型是醛與醛的加成的反應(yīng)類型是醛與醛的加成反應(yīng)。反應(yīng)。C C發(fā)生消去反應(yīng)形成發(fā)生消去反應(yīng)形成D D： ，D D含含有醛基，被銀氨溶液氧化，醛基被氧化變?yōu)轸然?，因有醛基，被銀氨溶液氧化，醛基被氧化變?yōu)轸然?，因此得到的肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為此得到的肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為 。C C的同分異構(gòu)體有多種，其中若苯環(huán)上有一個甲基，的同分異構(gòu)體有多種，其中若苯環(huán)上有一個甲基，而且是酯類化合物，則另一個取代基酯基的結(jié)構(gòu)可能而且是酯類化合物，則另一個取代基酯基的結(jié)構(gòu)可能是是HCOOCHHCOOCH2 2、CHCH3 3COOCOO、CHCH3 3OOCOOC三種，它們與甲基三種，它們與甲基在苯環(huán)上的位置分別處于鄰位、間位、對位三種不同在苯環(huán)上的位置分別處于鄰位、間位、對位三種不同的位置，因此形成的物質(zhì)是的位置，因此形成的物質(zhì)是3 33=93=9種。種。答案：答案：(1)a(1)a、c c(2)(2)甲苯反應(yīng)中有一氯取代物和三氯取代物生成甲苯反應(yīng)中有一氯取代物和三氯取代物生成加成反應(yīng)加成反應(yīng) 9 9【加固訓(xùn)練【加固訓(xùn)練】1.(20161.(2016日照模擬日照模擬) )從溴乙烷制取從溴乙烷制取1 1，2-2-二溴乙烷，下二溴乙烷，下列制備方案中最好的是列制備方案中最好的是( () )【解析【解析】選選D D。A A選項(xiàng)，發(fā)生三步反應(yīng)，步驟多，產(chǎn)率選項(xiàng)，發(fā)生三步反應(yīng)，步驟多，產(chǎn)率低；低；B B選項(xiàng)，溴與烷烴發(fā)生取代反應(yīng)，是連續(xù)反應(yīng)，不選項(xiàng)，溴與烷烴發(fā)生取代反應(yīng)，是連續(xù)反應(yīng)，不能控制產(chǎn)物種類，副產(chǎn)物多；能控制產(chǎn)物種類，副產(chǎn)物多；C C選項(xiàng)，步驟多，且發(fā)生選項(xiàng)，步驟多，且發(fā)生鹵代反應(yīng)難控制產(chǎn)物純度；鹵代反應(yīng)難控制產(chǎn)物純度；D D選項(xiàng)，步驟少，產(chǎn)物純度選項(xiàng)，步驟少，產(chǎn)物純度高。高。2.(20162.(2016揭陽模擬揭陽模擬) )查爾酮類化合物是黃酮類藥物的查爾酮類化合物是黃酮類藥物的主要合成中間體。主要合成中間體。(1)(1)下列有關(guān)查爾酮類化合物下列有關(guān)查爾酮類化合物的說法正確的是的說法正確的是_。A.A.加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色B.B.可發(fā)生加成或取代反應(yīng)可發(fā)生加成或取代反應(yīng)C.C.不與不與NaOHNaOH溶液發(fā)生反應(yīng)溶液發(fā)生反應(yīng)D.D.加入新制的氫氧化銅有紅色沉淀生成加入新制的氫氧化銅有紅色沉淀生成(2)(2)反應(yīng)反應(yīng)是制取查爾酮類化合物的一種方法：是制取查爾酮類化合物的一種方法：化合物化合物的分子式是的分子式是_，1 mol1 mol化合物化合物最多能最多能與與_mol H_mol H2 2發(fā)生加成反應(yīng)。發(fā)生加成反應(yīng)。(3)(3)化合物化合物可由化合物可由化合物(分子式：分子式：C C8 8H H1010O)O)在在CuCu催化催化氧化下制得，則化合物氧化下制得，則化合物的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_，化合物化合物的一種同分異構(gòu)體化合物的一種同分異構(gòu)體化合物為芳香化合物，為芳香化合物，其核磁共振氫譜上有四組峰，峰面積之比為其核磁共振氫譜上有四組峰，峰面積之比為11261126，則化合物則化合物的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_(_(任寫一種任寫一種) )。(4)(4)聚合物聚合物 是一種高分子材料，請利用類是一種高分子材料，請利用類似反應(yīng)似反應(yīng)的方法，用丙烯和丙醛為有機(jī)物原料合成該的方法，用丙烯和丙醛為有機(jī)物原料合成該聚合物的單體。合成過程中涉及的反應(yīng)方程式為聚合物的單體。合成過程中涉及的反應(yīng)方程式為_，_ _ _ _，_ _ _?！窘馕觥窘馕觥?1)(1)化合物化合物含有碳碳雙鍵，與溴發(fā)生加成反含有碳碳雙鍵，與溴發(fā)生加成反應(yīng)，則加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，故應(yīng)，則加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，故A A正確；正確；碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，含有羥基，可發(fā)生取代反碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，含有羥基，可發(fā)生取代反應(yīng)，故應(yīng)，故B B正確；分子中含有酚羥基，與正確；分子中含有酚羥基，與NaOHNaOH溶液發(fā)生反溶液發(fā)生反應(yīng)，故應(yīng)，故C C錯誤；分子中不含有醛基，與新制的氫氧化銅錯誤；分子中不含有醛基，與新制的氫氧化銅懸濁液不反應(yīng)，故懸濁液不反應(yīng)，故D D錯誤。錯誤。(2)(2)由結(jié)構(gòu)簡式可知有機(jī)物由結(jié)構(gòu)簡式可知有機(jī)物的分子式為的分子式為C C1515H H1212O O，化合，化合物物含有苯環(huán)、羰基、碳碳雙鍵，都可與氫氣發(fā)生加含有苯環(huán)、羰基、碳碳雙鍵，都可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則成反應(yīng)，則1 mol1 mol化合物化合物能與能與8 mol H8 mol H2 2發(fā)生加成反應(yīng)。發(fā)生加成反應(yīng)。(3)(3)化合物化合物可由化合物可由化合物(分子式：分子式：C C8 8H H1010O)O)在在CuCu催化催化氧化下制得，化合物氧化下制得，化合物中羥基氧化為羰基，則化合物中羥基氧化為羰基，則化合物為為 ，化合物，化合物的一種同分異構(gòu)體化合的一種同分異構(gòu)體化合物物為芳香化合物，其核磁共振氫譜上有四組峰，峰為芳香化合物，其核磁共振氫譜上有四組峰，峰面積之比為面積之比為11261126，應(yīng)含有，應(yīng)含有2 2個甲基、個甲基、1 1個個OHOH，三個側(cè)鏈處于間位位置或相鄰且羥基位于三個側(cè)鏈處于間位位置或相鄰且羥基位于2 2個甲基之個甲基之間，化合物間，化合物的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 或或 。(4) (4) 的單體為的單體為CHCH2 2COCHCOCHCHCHCHCH2 2CHCH3 3，用丙烯，用丙烯和丙醛為原料合成該單體，可先用丙烯與水發(fā)生加成和丙醛為原料合成該單體，可先用丙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成反應(yīng)生成2-2-丙醇，然后氧化生成丙酮，丙酮再與丙醛丙醇，然后氧化生成丙酮，丙酮再與丙醛發(fā)生發(fā)生的反應(yīng)生成單體，涉及的反應(yīng)方程式依次為的反應(yīng)生成單體，涉及的反應(yīng)方程式依次為答案答案：(1)A(1)A、B B(2)C(2)C1515H H1212O O8 83.(20143.(2014江蘇高考江蘇高考) )非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：請回答下列問題：請回答下列問題：(1)(1)非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為_和和_(_(填填名稱名稱) )。(2)(2)反應(yīng)反應(yīng)中加入的試劑中加入的試劑X X的分子式為的分子式為C C8 8H H8 8O O2 2，X X的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式為簡式為_。(3)(3)在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是_(_(填填序號序號) )。(4)B(4)B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeClFeCl3 3溶液發(fā)溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。生顯色反應(yīng)。.分子中有分子中有6 6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個