江西省吉安縣高中化學(xué) 第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 1.4.2 研究有機(jī)物化合物的一般步驟和方法課件 新人教版選修5

第一章第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 目標(biāo)導(dǎo)航目標(biāo)導(dǎo)航1.初步了解測定有機(jī)化合物元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量的一般初步了解測定有機(jī)化合物元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量的一般方法，并能根據(jù)其確定有機(jī)化合物的分子式。方法，并能根據(jù)其確定有機(jī)化合物的分子式。2.知道通過化學(xué)實(shí)驗(yàn)和某些物理方法可以確定有機(jī)化合物的知道通過化學(xué)實(shí)驗(yàn)和某些物理方法可以確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。結(jié)構(gòu)。3.了解研究有機(jī)物的基本步驟。了解研究有機(jī)物的基本步驟。一、元素分析、相對(duì)分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)的測定1元素分析(1)定性分析：可確定有機(jī)物的 . (2)定量分析：可確定有機(jī)物的化學(xué)式。元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測定方法： . 課本P21學(xué)與問 2可用質(zhì)譜法測定有機(jī)物的 ，進(jìn)而確定 . 3鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法有化學(xué)方法和物理方法(1)化學(xué)方法主要是初步鑒別官能團(tuán).(2)物理方法主要有 、 等方法. 4. 紅外光譜（1）原理 （2）用途： 5.核磁共振氫譜（1）原理 （2）用途： 研究有機(jī)化合物要經(jīng)過以下幾個(gè)步驟研究有機(jī)化合物要經(jīng)過以下幾個(gè)步驟: :粗粗產(chǎn)產(chǎn)品品分離分離提純提純定性定性分析分析定量分析定量分析除除雜雜質(zhì)質(zhì)確定確定組成組成元素元素質(zhì)質(zhì)量量分分析析測測定定相相對(duì)對(duì)分分質(zhì)質(zhì)量量結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)分分析析實(shí)驗(yàn)式或最簡式實(shí)驗(yàn)式或最簡式分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式定性分析定性分析有機(jī)物的組成元素分析有機(jī)物的組成元素分析定量分析定量分析分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)1.確定有機(jī)化合物的元素組成確定有機(jī)化合物的元素組成一一.研究有機(jī)化合物一般要經(jīng)過的幾個(gè)基本步驟：研究有機(jī)化合物一般要經(jīng)過的幾個(gè)基本步驟：分離、提純分離、提純?cè)囟糠治鲈囟糠治鰷y出相對(duì)分子質(zhì)量測出相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式確定分子式質(zhì)譜分析確定結(jié)構(gòu)式質(zhì)譜分析確定結(jié)構(gòu)式二、元素分析、相對(duì)分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)的測定二、元素分析、相對(duì)分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)的測定 、元素分析、元素分析 有機(jī)物的元素定量分析最早是由德國人李比希提出的。他用有機(jī)物的元素定量分析最早是由德國人李比希提出的。他用CuOCuO作氧作氧化劑將僅含化劑將僅含C C、H H、O O元素的有機(jī)物氧化，產(chǎn)生的元素的有機(jī)物氧化，產(chǎn)生的H H2 20 0用無水用無水CaClCaCl2 2吸收，吸收，COCO2 2用用KOHKOH濃溶液吸收。分別稱出吸收前后吸收劑的質(zhì)量，計(jì)算出碳、氫原子濃溶液吸收。分別稱出吸收前后吸收劑的質(zhì)量，計(jì)算出碳、氫原子在分子中的含量，剩余的就是氧原子的含量。李比希還建立了含氮、硫、在分子中的含量，剩余的就是氧原子的含量。李比希還建立了含氮、硫、鹵素等有機(jī)物的元素定量分析方法，這些方法為現(xiàn)代元素定量分析奠定了鹵素等有機(jī)物的元素定量分析方法，這些方法為現(xiàn)代元素定量分析奠定了基礎(chǔ)。現(xiàn)在，元素定量分析采用的是現(xiàn)代化的元素分析儀，由計(jì)算機(jī)控制，基礎(chǔ)?，F(xiàn)在，元素定量分析采用的是現(xiàn)代化的元素分析儀，由計(jì)算機(jī)控制，無論是分析的精確度，還是分析速度都已達(dá)到很高的水平。無論是分析的精確度，還是分析速度都已達(dá)到很高的水平。 分析方法分析方法李比希氧化產(chǎn)物吸收法李比希氧化產(chǎn)物吸收法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法原理：原理：實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式（最簡式）（最簡式）有機(jī)物有機(jī)物燃燒燃燒簡單的無機(jī)物簡單的無機(jī)物通過無機(jī)物通過無機(jī)物的質(zhì)量的質(zhì)量有機(jī)物元素原子有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的質(zhì)量分?jǐn)?shù)原子最簡單原子最簡單的整數(shù)比的整數(shù)比 . .元素定量分析的原理元素定量分析的原理: : =4.125 =4.125 : : 5.2 5.2 : : 1.03 1.03 : : 2.06 2.06實(shí)驗(yàn)表明，許多咖啡和可樂飲料中含有興奮性物質(zhì)咖啡因。實(shí)驗(yàn)表明，許多咖啡和可樂飲料中含有興奮性物質(zhì)咖啡因。經(jīng)實(shí)驗(yàn)測定，咖啡因分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是經(jīng)實(shí)驗(yàn)測定，咖啡因分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是: 碳碳49.5，氫，氫5.20，氧，氧16.5，氮，氮28.9，其摩爾質(zhì)量為其摩爾質(zhì)量為194.1g/mol 你能確定它的分子式嗎你能確定它的分子式嗎 ?課本課本P21N(C)：N(H)：N(O)：N(N)=4 =4 : : 5 5 : : 1 1 : : 2 2實(shí)驗(yàn)式：實(shí)驗(yàn)式：C C4 4H H5 5ONON2 2 分子式：分子式：（C C4 4H H5 5ONON2 2）n n n=2 C C8 8H H1010O O2 2N N4 4學(xué)與問學(xué)與問2相對(duì)分子質(zhì)量的測定相對(duì)分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法質(zhì)譜法（MSMS）質(zhì)譜法是近代發(fā)展起來的質(zhì)譜法是近代發(fā)展起來的快速、微量、精確測定相對(duì)快速、微量、精確測定相對(duì)分子質(zhì)量的分子質(zhì)量的方法。它用高能電子流等轟擊樣品分子，使方法。它用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子分子離子和碎片離子。分子離子、碎片離子各自具有分子離子、碎片離子各自具有不同的相對(duì)質(zhì)量，不同的相對(duì)質(zhì)量，它們?cè)谒鼈冊(cè)诖艌龅淖饔孟碌竭_(dá)檢測器的時(shí)間將因質(zhì)量的不同而先后磁場的作用下到達(dá)檢測器的時(shí)間將因質(zhì)量的不同而先后有別，其結(jié)果被記錄為有別，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖質(zhì)譜圖。M= 46,未知物未知物A的的分子式為分子式為C2H6O相相對(duì)對(duì)豐豐度度質(zhì)荷比質(zhì)荷比離子的質(zhì)荷比越大離子的質(zhì)荷比越大, ,達(dá)到檢測器需要的時(shí)間最長達(dá)到檢測器需要的時(shí)間最長, ,因此譜因此譜圖中的圖中的質(zhì)荷比最大質(zhì)荷比最大的就是未知物的的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量. .讀譜圖讀譜圖：例例1:對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行質(zhì)譜法分析對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行質(zhì)譜法分析,測定其質(zhì)荷比測定其質(zhì)荷比.設(shè)設(shè)H的質(zhì)荷比為的質(zhì)荷比為,某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如圖所某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如圖所示示,則該有機(jī)物可能是則該有機(jī)物可能是( )BA. 甲醇甲醇 B .甲烷甲烷 C . 丙烷丙烷 D. 乙烯乙烯例例2:某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定: 測定實(shí)驗(yàn)式：某含測定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定其三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是則其實(shí)驗(yàn)式是( ) . C C4 4H H1010O O確定分子式：下確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量子質(zhì)量( )分子式分子式為（為（ ）。）。74C C4 4H H1010O O根據(jù)根據(jù)元素分析元素分析和和質(zhì)譜法質(zhì)譜法確定確定A分子式為分子式為C2H6O,但是但是符合符合A 的結(jié)構(gòu)有：的結(jié)構(gòu)有：二甲醚二甲醚乙醇乙醇三三.分子結(jié)構(gòu)的鑒定分子結(jié)構(gòu)的鑒定.官能團(tuán)的確定官能團(tuán)的確定？三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定（1 1）、紅外光譜）、紅外光譜(IR)(IR)1.原理原理 有機(jī)物中組成有機(jī)物中組成 的原子處于不斷的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)振動(dòng)狀態(tài), ,且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。當(dāng)用紅外線照射分子時(shí)當(dāng)用紅外線照射分子時(shí), ,分子中的分子中的 可可發(fā)生振動(dòng)吸收發(fā)生振動(dòng)吸收, ,不同的不同的 吸收頻率吸收頻率不同不同, ,在紅外光譜圖中將在紅外光譜圖中將 。因此，。因此，可推知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。可推知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。化學(xué)鍵化學(xué)鍵、官能團(tuán)官能團(tuán)化學(xué)鍵化學(xué)鍵, ,官能團(tuán)官能團(tuán)處于不同位置處于不同位置2.2.用途：通過紅外光譜可以推知有機(jī)物含有哪些用途：通過紅外光譜可以推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)化學(xué)鍵、官能團(tuán)化學(xué)鍵化學(xué)鍵, ,官能團(tuán)官能團(tuán)圖圖1-71-7上發(fā)現(xiàn)有上發(fā)現(xiàn)有O-HO-H鍵、鍵、C-HC-H鍵和鍵和C-OC-O鍵的振動(dòng)吸收，因此鍵的振動(dòng)吸收，因此可以初步推測該未知物可以初步推測該未知物A A是含羥基的化合物，結(jié)構(gòu)簡式可是含羥基的化合物，結(jié)構(gòu)簡式可寫為寫為C C2 2H H5 5OHOH。例例3 3：某有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為某有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為7474，確定分子結(jié)，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式 對(duì)稱對(duì)稱CH2對(duì)稱對(duì)稱CH3COCCH3CH2OCH2CH3例例4 4：下圖是分子式為下圖是分子式為C3H6O2的有機(jī)物的紅外光譜的有機(jī)物的紅外光譜譜圖譜圖,推測其結(jié)構(gòu)。推測其結(jié)構(gòu)。 CH3COOCH3(2)核磁共振氫譜核磁共振氫譜(HNMR) 1 1、原理、原理:處在不同環(huán)境中的氫原子處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同磁波的頻率不同, ,在在圖譜上出現(xiàn)圖譜上出現(xiàn)的位置也不同的位置也不同, ,各類氫原子各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移的這種差異被稱作化學(xué)位移; ;而且而且吸收峰的面積與氫原子吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比數(shù)成正比. . 2、作用、作用: 通過核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里含有通過核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里含有氫原子種類氫原子種類以及以及不同種類氫原子的數(shù)目之比。不同種類氫原子的數(shù)目之比。核磁共振核磁共振氫譜信息氫譜信息A.吸收峰數(shù)目吸收峰數(shù)目氫原子類型氫原子類型B.不同吸收峰的面不同吸收峰的面積之比積之比(強(qiáng)度之比強(qiáng)度之比) = 不同氫原子不同氫原子 的個(gè)數(shù)之比的個(gè)數(shù)之比HNMR 圖確定下列兩種圖確定下列兩種 結(jié)構(gòu)的氫譜圖分別是哪種？結(jié)構(gòu)的氫譜圖分別是哪種？吸收峰數(shù)目吸收峰數(shù)目1種種吸收峰數(shù)目吸收峰數(shù)目3種種HHHHHHHH 氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1 152.1652.1613.1413.1434.7034.70各元素原子個(gè)數(shù)比各元素原子個(gè)數(shù)比 N(C)N(C)：N(H)N(H)：N(O)= N(O)= = 2 = 2：6 6：1 1則該未知物則該未知物A A的實(shí)驗(yàn)式為的實(shí)驗(yàn)式為C C2 2H H6 6OO。1.1.某含某含C C、H H、O O三種元素的未知物三種元素的未知物A A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%13.14%。 （1 1）試求該未知物）試求該未知物A A的實(shí)驗(yàn)式。的實(shí)驗(yàn)式。能能!(2)能否就此確定其分子式能否就此確定其分子式?(3) A可能的結(jié)構(gòu)簡式可能的結(jié)構(gòu)簡式?CHCH3 3OCHOCH3 3或或CHCH3 3CHCH2 2OHOH研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法分離、提純分離、提純?cè)囟糠治鲈囟糠治龃_定確定實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式測定相對(duì)分子質(zhì)量測定相對(duì)分子質(zhì)量確定確定分子式分子式波譜分析確定波譜分析確定結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式小結(jié)小結(jié)：規(guī)律總結(jié)：確定有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的基本方法 1.1.驗(yàn)證某有機(jī)物屬于烴，應(yīng)完成的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容驗(yàn)證某有機(jī)物屬于烴，應(yīng)完成的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容是（是（ ）A.A.只測定它的只測定它的C C、H H比比 B.B.只要證明它完全燃燒后產(chǎn)物只有只要證明它完全燃燒后產(chǎn)物只有H H2 2O O和和COCO2 2C.C.只測定其燃燒產(chǎn)物中只測定其燃燒產(chǎn)物中H H2 2O O與與COCO2 2的物質(zhì)的量的物質(zhì)的量 的比值的比值D.D.測定該試樣的質(zhì)量及試樣完全燃燒后生成測定該試樣的質(zhì)量及試樣完全燃燒后生成 CO CO2 2和和H H2 2O O的質(zhì)量的質(zhì)量D 2.在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來確定有機(jī)物分子中的譜中給出的信號(hào)不同來確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出氫譜中只給出一種信號(hào)的一種信號(hào)的是（是（ ） A. CHA. CH3 3COOCHCOOCH3 3 B. CH B. CH3 3OH OH C. HCOOH D. HCHO C. HCOOH D. HCHO D D3.3.為了測定某有機(jī)物為了測定某有機(jī)物A A的結(jié)構(gòu)，做如下實(shí)驗(yàn)：的結(jié)構(gòu)，做如下實(shí)驗(yàn)：將將2.3 g2.3 g該有機(jī)物完全燃燒，生成該有機(jī)物完全燃燒，生成 0.1 mol CO0.1 mol CO2 2和和2.7 g2.7 g水；水；用質(zhì)譜儀測定其相對(duì)分子質(zhì)量，得如圖一所示的質(zhì)譜圖；用質(zhì)譜儀測定其相對(duì)分子質(zhì)量，得如圖一所示的質(zhì)譜圖；用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖二所示圖譜，圖中三用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖二所示圖譜，圖中三個(gè)峰的面積之比是個(gè)峰的面積之比是123123。試回答下列問題：。試回答下列問題： (1)(1)有機(jī)物有機(jī)物A A的相對(duì)分子質(zhì)量是的相對(duì)分子質(zhì)量是_._.(2)(2)有機(jī)物有機(jī)物A A的實(shí)驗(yàn)式是的實(shí)驗(yàn)式是_._.（3 3）A A的分子式為的分子式為_._.(4) A(4) A的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_._.CHCH3 3CHCH2 2OHOH4646C C2 2H H6 6O OC C2 2H H6 6O O