2022年高中化學 專題四第一單元 鹵代烴教案 蘇教版選修5

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1、2022年高中化學 專題四第一單元 鹵代烴教案 蘇教版選修5【教材分析和教學建議】本專題是在學生對烴有了一定認識的基礎上展開的，通過本專題的學習，將為后期學習糖類、蛋白質等有兩個官能團的有機物打下基礎。本單元內容是烴的衍生物的第一節(jié)，在知識體系上起了承前啟后的作用。鹵代烴是一類結構比較簡單的烴的衍生物，它往往是由烴合成其他衍生物的中間體，或由單官能團向多官能團轉變的中間體,在有機合成中起著橋梁作用 。通過鹵代烴的學習將使學生進一步了解分子結構與性質之間的關系，特別是官能團的影響而產生的特性反應。通過烷烴、烯烴和炔烴的學習，學生已經(jīng)認識到它們的沸點和密度與分子中碳原子數(shù)目之間的關系。但在鹵代烴中

2、，教材只講了鹵代烴的沸點隨碳原子數(shù)的增多而升高，沒有講密度與碳原子數(shù)變化的關系，學生極易認為它們的密度也隨烴基中碳原子數(shù)目增加而增大，但事實恰恰相反。產生這一問題的原因是對鹵代烴相對分子質量的變化認識不足造成的。因此，在講鹵代烴的物理性質時，可從鹵原子比氫原子的相對原子質量大，所以鹵代烴比相應烴的密度大；又由于鹵素原子的非金屬性強，鹵代烴分子的極性比烴大，分子間的范德華力大，所以鹵代烴的沸點也比相應的烴高，這樣講解學生是容易接受的。鹵代烴的化學性質是本單元教學的重點。講解時，應從分析C-X鍵的極性入手，以溴乙烷為例，重視實驗的作用，得出鹵代烴的水解反應和消去反應。至于鹵代烴發(fā)生的是那個反應，應

3、從反應條件加以分析，使學生初步認識反應條件對反應產物的影響，為以后的學習奠定基礎。為了強調條件對反應產物的影響，注意鹵代烴水解反應和消去反應兩種方程式的書寫：在水解反應中，鹵原子被-OH取代，可看作水是反應物，NaOH作反應條件；在消去反應中，NaOH看成反應物，醇作為反應條件。在講性質時，注意聯(lián)系用途，以便引起學生的重視。鹵代烴的水解反應，可作為工業(yè)上醇類生產的一種方法；鹵代烴的消去反應，工業(yè)上也可用來合成某種烯烴?！窘谭ㄔO計】1、采用“探究法”進行對溴乙烷性質的教學 。2、采用“閱讀、分析、討論、歸納”的方式進行對鹵代烴的教學。 3、采用“閱讀教材、課外查資料、演講”的方法進行鹵代烴對人類

4、生活的影響的教學。【學習目標】：知識與技能：1、了解鹵代烴對人類生活的影響和合理使用化學物質的重要意義；2、通過對溴乙烷主要化學性質的探究，學習鹵代烴的一般性質，了解鹵代烴的用途；3、掌握消去反應，能判斷有機反應是否屬于消去反應。過程與方法：1、通過對溴乙烷的水解反應和消去反應的探究，了解反應條件對結果的影響，強化實驗操作能力，從而培養(yǎng)實驗觀察能力；2、通過對“結構性質用途”的關系及不同類型鹵代烴發(fā)生消去反應的可能性的學習，培養(yǎng)分析思維能力；情感態(tài)度與價值觀：1、通過溴乙烷在不同條件下發(fā)生水解反應和消去反應的實驗，認識有機化合物的化學行為的“多樣性”和不同條件下進行化學反應的“多面性”；2、通

5、過對氟里昂等鹵代烴對人類生存環(huán)境造成破壞的討論，對學生進行環(huán)境保護意識的教育。【要點】：1、鹵代烴的概念2、鹵代烴在生活中的應用以及對人類生活的影響3、鹵代烴的性質：（1）物理性質（2）化學性質：鹵代烴的消去反應、鹵代烴的取代反應4、鹵代烴在有機合成中的應用（格氏試劑的應用）【教學重難點】1、溴乙烷的水解反應和消去反應。2、鹵代烴的同分異構體及組成、結構、性質的關系?！窘虒W過程】 第一課時【復習】：寫出下列反應的方程式：1. 甲烷與氯氣的反應2.乙烯與氯化氫反應3.苯與溴在催化劑條件下反應4.甲苯與溴在催化劑和在光照條件下反應【引入】：從結構上講，反應得到的產物都可以看成是烴分子里的氫原子被鹵

6、原子取代后所生成的化合物，我們稱之為鹵代烴。鹵代烴的分類：按照烴基結構不同，可分為：鹵代烷烴（CH3CH2Br）、鹵代烯烴（CH2 = CHCl）及鹵代芳香烴（C6H5Br）；按照取代鹵原子的不同，可分為：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴；按照取代鹵原子的多少，可分為：一鹵代烴（CH3CH2Cl）和多鹵代烴（CH2Cl2）。一、 鹵代烴對人類生活的影響【學生活動】閱讀課本P60 “交流與討論”、P61“化學史話”、P62“交流與討論”學生交流體會：（1）結合日常生活經(jīng)驗說明鹵代烴的用途，合成各種高聚物如：聚氯乙烯、聚四氟乙烯等；（2）DDT的“功與過”；（3）鹵代烴對大氣臭氧層的破壞（氟利昂）。

7、【過渡】：鹵代烴化學性質通常比烴活潑，能發(fā)生很多化學反應而轉化成各種其他類型的化合物。因此，引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應，在有機合成中起著重要的橋梁作用。下面我們以溴乙烷作為代表物來介紹鹵代烴的一些性質。二、溴乙烷1、溴乙烷的結構：HHCCBrHHH分子式 結構式 結構簡式 官能團C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br Br2、物理性質：純凈的溴乙烷是無色的液體，沸點低，密度比水大，不溶于水。對比：乙烷無色氣體，沸點-88.6 ，不溶于水3、化學性質：【設問】由溴乙烷的結構可知：其中含有C-H鍵和C-Br鍵，分析可發(fā)生哪種類型的反應？【觀察與思考】P62實驗1、實驗2實驗實驗

8、現(xiàn)象結論實驗1產生無色氣體，能使酸性KmnO4溶液褪色；試管中有淺黃色沉淀生成。實驗2酸性KmnO4溶液不褪色，試管中有淺黃色沉淀生成實驗1實驗2反應物反應條件生成物化學方程式【討論】：（1）溴乙烷的水解反應 NaOH 該反應屬于哪一種化學反應類型？取代反應反應原理：CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr或：CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr 該反應比較緩慢，若既能加快此反應的速率，又能提高乙醇的產量，可采取什么措施？可采取加熱和氫氧化鈉的方法，其原因是水解反應吸熱，NaOH溶液與HBr反應，減小HBr的濃度，所以平衡向正反應方向移動，CH3CH2

9、OH的濃度增大。 為什么要加入HNO3酸化溶液？中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，防止對Br-的檢驗產生干擾.（2）溴乙烷的消去反應 該反應屬于哪一種化學反應類型？消去反應：有機化合物在一定條件下，從分子中脫去一個小分子（如H2O、HX等）而生成不飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反應，叫消去反應。一般來說，消去反應是發(fā)生在兩個相鄰碳原子上。反應原理：CH3CH2Br + NaOH CH2CH2 + NaBr + H2O 為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液反應將朝著水解的方向進行 乙醇在反應中起到了什么作用？乙醇在反應中做溶劑，使溴乙烷充分溶解. 檢驗乙烯氣體時，

10、為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個盛有水的試管？起什么作用？除去HBr，因為HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色【小結】：Br原子是CH3CH2Br的官能團，決定了其化學特性。由于反應條件（溶劑或介質）不同，反應機理不同?！盁o醇生醇 ，有醇生烯”【拓展視野】: 閱讀P63鹵代烴的消去反應消去反應特點：脫去不同碳原子上的兩個原子或原子團，即H和CX鍵的斷裂；形成了碳碳雙鍵或碳碳三鍵?！眷柟叹毩暋吭囋O計以溴乙烷為原料制備1，2二溴乙烷的方案，并寫出涉及到的化學反應方程式，指明反應所屬的類型?！镜诙n時】【復習提問】寫出溴乙烷發(fā)生取代反應、消去反應的方程式三、鹵代烴1、命名：將鹵素原子作為取

11、代基、飽和鏈狀鹵代烴的命名： 含連接 X 的C原子在內的最長碳鏈為主鏈，命名“某烷”。 從離 X 原子最近的一端編號，命名出-X原子與其它取代基的位置和名稱。練習命名下列鹵代烴：(CH3)2CHBr (CH3)3CCHBrCH(CH3)2 CH2ClCHClCH2CH3、不飽和鏈狀鹵代烴的命名：含連接X 的C原子在內的最長不飽和碳鏈為主鏈，從離雙鍵或三鍵最近的一端編號，其他命名同飽和鏈狀鹵代烴。練習命名下列鹵代烴： CH2CHCH2CH2Br CH2CHCH(CH3)CH2Br2、鹵代烴的同分異構體(1)、一鹵代烴同分異構體的書寫方法：等效氫問題（對稱軸）(2)、二鹵代烴同分異構體的書寫方法：

12、“定一動一”(3)、多鹵代烴同分異構體的書寫方法（等效思想）：二氯代苯有三種同分異構體，四氯代苯也有三種同分異構體，即苯環(huán)上的二氯與四氫等效，可進行思維轉換。練習：（1）請寫出C4H9Cl的各種同分異構體的結構簡式并命名。（2）CH3CH（CH3）CH2CH3的一氯取代物有幾種？ （3）一氯代烴是否具有碳鏈異構、位置異構和類別異構？說明思路并總結出書寫的規(guī)律和技巧。3、物理性質（1）狀態(tài)：常溫下，鹵代烴中除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2CHCl等少數(shù)為氣態(tài)外，其余為液體或固體。（2）沸點：高于相應的烴?；橥滴锏柠u代烴，它們的沸點隨碳原子數(shù)增多而升高。（3）密度：大于相應的烴。一氯代烴

13、相對密度均小于1，溴代烴、碘代烴的相對密度均大于1。鹵代烴的密度隨分子中碳原子數(shù)增多而減小，隨分子中鹵素原子數(shù)的增多而增大。（4）溶解性：難溶于水，易溶于乙醚、苯、環(huán)己烷等有機溶劑。某些鹵代烴是很好的有機溶劑，如二氯甲烷、氯仿、和四氯化碳等。4、鹵代烴的化學性質：（1）水解反應： RXHOH ROHHX一般情況下，若烴基為苯環(huán)，則該水解反應較難進行。課堂練習: 寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生水解反應的化學方程式。（2）消去反應 RCH2CH2XNaOH RCH=CH2NaOH課堂練習:試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生消去反應的化學方程式【問題】（1）、是不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應

14、？什么結構的不能發(fā)生消去反應？含一個碳原子的鹵代烴（如CH3Cl）無相鄰碳原子，不能發(fā)生消去反應；與連有鹵原子（-X）的碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子鹵代烴也不能發(fā)生消去反應。如：（CH3）3CCH2Cl (2)、什么結構的鹵代烴發(fā)生消去反應后的產物會出現(xiàn)同分異構現(xiàn)象？為什么？【總結】：消去的一個HBr分子是從相鄰的兩個碳原子上脫下來的。所以鹵代烴發(fā)生消去反應的先決條件是鹵原子所連碳原子（習慣稱為C）的相鄰碳原子（習慣上稱為C）上必須要有可被脫去的氫原子（習慣稱為H）。若鹵代烴分子中有兩種不同位置的H原子，則消去反應生成的烯烴就應有兩種不同的結構，但常以消去含氫較少的碳原子上的氫原子為主要產物。5、格氏試劑在有機合成中的應用介紹：課本64拓展視野6、鹵代烴的檢驗：鹵代烴NaOH水溶液 加足量硝酸酸化 加入AgNO3溶液 白色沉淀（AgCl） 說明原鹵代烴中含有Cl原子 淺黃色沉淀（AgBr） 說明原鹵代烴中含有Br原子 黃色沉淀 （AgI ） 說明原鹵代烴中含有I原子7、鹵代烴的制備：、烷烴和鹵素單質在光照條件下取代、芳香烴和鹵素單質在催化劑作用下取代、烯烴或炔烴等不飽和烴與HX、X2發(fā)生加成反應【小結】鹵烯醇三角關系 RX R-OH 烯烴